CHUYÊN ĐỀ LÝ THUYẾT AMIN AMINOAXIT PROTEIN - G.M.G

Chuyên Đề được Gs Mayrada Groups tổng hợp và biên soạn, nhằm phục vụ cho nhu cầu ôn thi đại học

TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC MƠN HĨA - - 2014 TÀI LIỆU ÔN THI ĐẠI HỌC GS MAYRADA GROUPS TÀI LIỆU LUYỆN THI TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐẠI HỌC MƠN HĨA THỪA THIÊN HUẾ TẬP : CHUYÊN ĐỀ LÝ THUYẾT-HỆ TẬP : PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI TOÁN TRỌN G TÂM TẬP : 500 BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM AMIN-AMINO AXIT-PROTEIN TẬP HỆ THỐNG ĐẦY ĐỦ NHẤT TOÀN BỘ NỘI DUNG- KIẾN THỨC-PHƯƠNG PHÁP LÝ THUYẾT AMIN-AMINO AXIT-PROTEIN VÀ VẤN ĐỀ LIÊN QUAN Gmail Email : mayradapro@gmail.com Yahoo mail : mayradapro@yahoo.com G.M.G Website : www.mayrada.tk Facebook: www.facebook.com/hoinhungnguoihamhoc CHUYÊN ĐỀ LÝ THUYẾT AMIN – AMINOAXIT – PROTEIN Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc Trang -1- Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com PHẦN I-AMIN I – KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN Khái niệm Amin hợp chất hữu tạo nhiều nguyên tử hiđro phân tử amoniac (NH3) nhiều gốc hiđrocacbon - Nếu nguyên tử hidro phân tử amoniac thay gốc hidrocacbon ta amin bậc  Amin bậc có dạng : R-NH2 - Nếu hai nguyên tử hidro phân tử amoniac thay hai gốc hidrocacbon ta amin bậc  Amin bậc có dạng : R1-NH-R2 - Nếu nguyên tử hidro phân tử amoniac thay gốc hidrocacbon ta amin bậc  Amin bậc có dạng : R1  N  R2  R3 Trong : R1,R2,R3 gốc hidrocacbon Ví dụ: 2.Cơng thức tổng qt : x 1  A : C x H y N z z  (z   a đơn chức, z   a đa chức)  C x H y  z  (y-z) chẵn (y-z)  2x+2 Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc Trang -2- Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups  A : C x H y ( NH )n mayrada.blogspot.com x 1 n  (z   a đơn chức, z   a đa chức)  C x H y  n  (y+n) chẵn (y+n)  2n+2 x 1  A : CnH2n22kx (NH2 )x n  (z   amin đơn chức, z   amin đa chức) k  0, k  : amin no mạch hở,k  : amin chứa liên kết bội vòng x 1  A đơn chức : C x H y N  C x H y 1  (y-1) chẵn  y lẽ (y-1)  2x+2  y  2x+3 x 1  A đơn chức : C x H y NH2  C x H y 1  (y+1) chẵn  y lẽ (y+1)  2x+2  y  2x+1  A đơn chức : Cn H2 n 1 k N n 1  k  0,k  N  Amin no đơn chức mạch hở : R-NH2  A no đơn chức mạch hở: Cn H n1NH n   A no đơn chức mạch hở: Cn H n 3N n  R : Gốc hidrocacbon no đơn chức mạch hở, R ≠ H Phân loại Amin phân loại theo hai cách thông dụng nhất: a) Theo đặc điểm cấu tạo gốc hiđrocacbon: amin thơm, amin béo(amin không thơm), amin dị vịng Ví dụ: Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc Trang -3- Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com b) Theo bậc amin: Bậc amin: số nguyên tử H phân tử NH3 bị thay gốc hiđrocacbon Theo đó, amin phân loại thành: amin bậc 1, bậc 2, bậc Ví dụ: Danh pháp - Coi nhóm – NH2 (amino), -NHR (N-anky amino), -N-R1 ( N-ankyl R1 –N-ankyl R2 amino ) R2 nhóm gắn vào hidrocacbon có mạch dài Ví dụ : C2H5NHCH3 :  Do gốc C2H5 > CH3 nên xem nhóm –NHCH3 nhóm gắn với gốc -C2H5 ( gốc hiđrocacbon C2H5- xuất phát từ etan)  Tên Thay C2H5NHCH3 : N-metylaminoetan N-metyletanamin  Đọc tên gốc hidrocacbon(liên kết vào N) + amin : RNH2 : ankyl amin a) Cách gọi tên theo danh pháp gốc – chức : ank + yl + amin Thí dụ : CH3NH2 : Metylamin ; (C2H5NH2 ; C2H7N) Etylamin CH3CH2CH2NH2 : n-Propylamin NH2 CH3-NH-CH3: Đimetylamin; N,N-Đimetylamin ; CH3-CH-CH3: Isopropylamin ; CH3-N-CH3: Trimetylamin; CH3 CH3 CH3-CH-NH-CH3: Metylisopropylamin CH3 CH2=CH-NH-CH2-CH=CH2 : Vinylalylamin CH3 CH3 CH3 –CH2 –CH –N –CH2 –CH3 : Metyletylsec-butylamin b) Cách gọi tên theo danh pháp thay : ankan + vị trí + amin CH3-NH2: Aminometan ; CH3CH2NH2 : Aminoetan CH3CH2CH2NH2 : 1-Aminopropan NH2 ; CH3-CH-CH3: 2-AminopropanCH3-NH- Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc Trang -4- Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups CH3: N-Metylaminometan mayrada.blogspot.com ; CH3 CH3-CH-NH-CH3 CH3-N-CH3: N,N-Đimetylaminometan CH3 : 2-(N-Metylamino)propan CH3 CH2=CH-NH-CH2-CH=CH2 : 1-(N-Vinylamino)propen-2 CH3-CH2-CH-N-CH2-CH3 : 2-(N-Metyl-N-etylamino)butan c) Tên thông thường áp dụng với số amin C NH2 anilin benzen amnin Phenyl amin C6H5-NH-C6H5 : điphenyl amin , N-Phenylamino bezen Hợp chất Tên gốc – chức Tên thay CH3–NH2 metylamin metanamin CH3–CH(NH2)–CH3 isopropylamin propan-2-amin CH3–NH–C2H5 etylmetylamin N-metyletanamin CH3–CH(CH3)–CH2–NH2 isobutylamin 2-metylpropan-1-amin CH3–CH2–CH(NH2)–CH3 sec-butylamin butan-2-amin (CH3)3C–NH2 tert-butylamin 2-metylpropan-2-amin CH3–NH–CH2–CH2–CH3 metylpropylamin N-metylpropan-1-amin CH3–NH–CH(CH3)2 isopropylmetylamin N-metylpropan-2-amin C2H5–NH–C2H5 đietylamin N-etyletanamin (CH3)2N–C2H5 etylđimetylamin N,N-đimetyletanamin C6H5–NH2 phenylamin benzenamin Tên thường anilin Chú ý: - Tên nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ a, b, c… - Với amin bậc 3, chọn mạch dài chứa N làm mạch chính, N có số vị trí nhỏ Đặt nguyên tử N trước nhóm amin - Khi nhóm –NH2 đóng vai trị nhóm gọi nhóm amino Ví dụ: CH3CH(NH2)COOH (axit 2-aminopropanoic) Đồng phân Amin có loại đồng phân: Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc Trang -5- Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com - Đồng phân mạch cacbon: - Đồng phân vị trí nhóm chức - Đồng phân bậc amin II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Metyl–, đimetyl–, trimetyl– etylamin chất khí có mùi khai khó chịu, độc, dễ tan nước - Các amin đồng đẳng cao chất lỏng rắn - Anilin chất lỏng, nhiệt độ sôi 184oC, khơng màu, độc, tan nước, tan ancol benzen …để lâu khơng khí hóa đen dễ bị oxi hóa III – CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ SO SÁNH LỰC BAZƠ Cấu trúc phân tử amoniac amin Cấu tạo phân tử amoniac amin Trên nguyên tử nitơ có cặp electron tự nên amoniac amin dễ dàng nhận proton Vì amoniac amin có tính bazơ Đặc điểm cấu tạo phân tử anilin - Do gốc phenyl (C6H5–) hút cặp electron tự nitơ phía mình, chuyển dịch electron theo hiệu ứng liên hợp p – p (chiều mũi tên cong) làm cho mật độ electron nguyên tử nitơ giảm đi, khả nhận proton giảm Kết làm cho tính bazơ anilin yếu (khơng làm xanh quỳ tím, khơng làm hồng phenolphtalein) - Nhóm amino (NH2) làm tăng khả Br vào gốc phenyl (do ảnh hưởng hiệu ứng +C) Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc Trang -6- Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com Phản ứng xảy vị trí ortho para nhóm NH2 đẩy electron vào làm mật độ electron vị trí tăng lên So sánh lực bazơ a) Các yếu tố ảnh hưởng đến lực bazơ amin: - Mật độ electron nguyên tử N: mật độ cao, lực bazơ mạnh ngược lại - Hiệu ứng không gian: gốc R cồng kềnh nhiều gốc R làm cho tính bazơ giảm đi, phụ thuộc vào gốc hiđrocacbon Ví dụ tính bazơ (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N ; (C2H5)2NH > (C2H5)3N > C2H5NH2 b) Phương pháp + Tính bazơ R NH2 + H2O [R NH3]+ + OH- Tác dụng với axit cho muối: R NH2 + HCl [R NH 3]+Cl- Lưu ý: Mọi yếu tố làm tăng mật độ electron nguyên tử nitơ phân tử amin trung hồ nói chung làm tăng tính bazơ (trừ trường hợp chịu ảnh hưởng hiệu ứng che chắn không gian khả solvat hố dung mơi nước)  Những nhóm đẩy electron, làm tăng linh động cặp electron tự (n) nguyên tử N nên tính bazo tăng,chẳng hạn gốc ankyl có hiệu ứng +I, làm cho tính bazơ tăng lên  Ngược lại Nhóm hút làm giảm linh động cặp electron tự nguyên tử N nên làm cho tính bazo giảm,nhóm phenyl có hiệu ứng –C hút electron, làm tính bazơ yếu Vì : Các amin mạch hở có tính bazơ mạnh (dung dịch nước chúng làm xanh giấy quỳ) so với amin thơm (Anilin không làm xanh giấy quỳ) Điều giải thích là: Amin thơm chứa vịng benzen hút electron, đồng thời phân tử xuất hiệu ứng liên hợp p -  theo chiều chuyển dịch electron hướng vào vòng benzen, làm giảm mật độ điện tích âm ngun tử N, khả nhận proton anilin giảm  Khi có liên hợp p-π (nhóm chức amin gắn vào nguyên tử Cacbon mang nối π ) cặp e tự nguyên tử N linh động tính bazơ giảm  Ngồi tính bazo amin bậc cịn phụ thuộc vào nhiều yếu tố khác có ảnh hưởng hiệu ứng khơng gian gốc R Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc Trang -7- Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com  Về nguyên tắc, thay nhiều nguyên tử H phân tử NH3 nhóm có hiệu ứng đẩy electron +I tính bazơ tăng, ngược lại có nhiều nhóm gây hiệu ứng –C tính bazơ giảm Vì vậy, ta viết: (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 > C6H5NH2 > (C6H5)2NH > (C6H5)3N Gốc đẩy electron làm tăng tính bazơ, gốc hút electron làm giảm tính bazơ Ví dụ: p-NO2-C6H4NH2 < C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2 < C2H5NH2 < C3H7NH2 IV – TÍNH CHẤT HĨA HỌC Tính chất chức amin a) Tính bazơ: tác dụng lên giấy quỳ tím ẩm phenolphtalein tác dụng với axit - Các amin no đơn giản làm xanh quỳ tím ẩm ( tan nước) CH3NH2 + HOH  CH3NH3+ + OHmetyl amoni - Dung dịch metylamin nhiều đồng đẳng có khả làm xanh giấy quỳ tím làm hồng phenolphtalein kết hợp với proton mạnh amoniac - Anilin amin thơm tan nước Dung dịch chúng khơng làm đổi màu quỳ tím phenolphtalein Lực bazo amin đánh giá số bazo Kb pKb  [RNH3 ][OH  ] Kb  vaø pK b   lgK b RNH2  Tính bazo mạnh Kb lớn pKb nhỏ Lưu ý : Các từ anilin amin có tính bazơ yếu anilin(amin thơm) khơng làm đổi màu quỳ tím - Phản ứng amin tác dụng với axit tạo thành muối amin RNH2  H  A Axit   + RNH3 Muoái cuûa amin Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc Trang -8- Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com - Do amin bazo yếu,nên cho muối bazo mạnh (hidroxit kim loại kiềm,kiềm thổ ) amin bị đẩy khỏi muối  RNH3  Muoái amin OH    bazo maïnh RNH amin + H2O nước Chú ý :  Thí dụ : CH3-NH2 + HCl Metylamin → Axit clohiđric CH3-NH3Cl Metylamoni clorua - Các muối amoni tác dụng dễ dàng với kiềm : CH3-NH3Cl + Metylamoni clorua NaOH → Dung dịch xút CH3-NH2 + H2O + NaCl Metylamin Nước Natri clorua [(CH3)2NH2]2SO4 + 2KOH → 2(CH3)2NH + 2H2O + K2SO4 Đimetylamoni sunfat Kali hiđroxit Đimetylamoni - Các amin tác dụng với axit 2CH3-NH-CH3 + Đimetylamin H2N H2SO4 → [(CH3)2NH2]2SO4 Axit sunfuric + H2SO4 180oC Đimetylamoni sunfat (Sulfat dimetylamonium) H2N SO3H + H2 O b) Phản ứng với axit nitrơ: - Điều chế HNO2 : NaNO2 + H+  Na+ + HNO2 Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc Trang -9- Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com  Amin no bậc + HNO2 → ROH + N2 + H2O Ví dụ: C2H5NH2 + HONO → C2H5OH + N2 + H2O  Phản ứng anmin bậc I với axit nitơrơ có tượng sủi bọt khí N2 R-NH2 + HO-NO2  R-OH + N2↑ + H2O - Amin thơm bậc tác dụng với HNO2 nhiệt độ thấp tạo thành muối điazoni C6H5N2+ Cl- + 2H2O Ví dụ: C6H5NH2 + HONO + HCl benzenđiazoni clorua  Amin bậc II tạo hợp chất nitrozo màu vàng R1 R2 N  H + HO-N=O   R1 R2 N  N  O + H2O Hợp chất nitozo ( màu vàng )  Amin bậc III khơng phản ứng  Dựa vào phản ứng để phân biệt amin bậc I,II,III c) Phản ứng ankyl hóa: amin bậc bậc tác dụng với ankyl halogenua (CH3I, ….) Phản ứng dùng để điều chế amin bậc cao từ amin bậc thấp Ví dụ: C2H5NH2 + CH3I → C2H5NHCH3 + HI d) Phản ứng amin tan nước với dung dịch muối kim loại có hiđroxit kết tủa 3CH3NH2 + FeCl3 + 3H2O → Fe(OH)3 + 3CH3NH3Cl Phản ứng nhân thơm anilin Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc Trang - 10 - Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com 3.Phản ứng đốt cháy : a.Phản ứng cháy : y y z t0 Cx H y N z  ( x  )O2  xCO2  H 2O  N  2 khí khí a cacbonic nước Nitơ Đốt cháy amin no đơn chức mạch hở  3n   2n   t0 Cn H n 3 N     O2  nCO2     H 2O  N 2  4   khí khí a cacbonic nước Nitơ V - ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ Ứng dụng - Các ankyl amin dùng tổng hợp hóa hữu cơ,đặc biệt ddiamin dùng để tổng hợp Polime - Anilin nguyên liệu quan trọng công nghiệp phẩm nhuộm (phẩm azo,đen anilin…),Polime (nhựa anilin-fomandehit…),dược phẩm (strepyoxit,sunfaguanniđin,…) Điều chế a) Thay nguyên tử H phân tử amoniac Ankylamin điều chế từ amoniac ankyl halogenua Ví dụ:  Amon phân dẫn xuất halogen với tỉ lệ mol khác thu amin bậc I,II,II : Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc Trang - 11 - Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups R -X mayrada.blogspot.com C H OH + N H  05  R  N H  H X  10 C C H OH R -X + N H  05  R  N H  R  H X  10 C R -X + N H  05  R  N  R  H X  10 C C H OH  R  Amon phân rượu : R -O H Al O + N H  a o  R  N H  H O  p c Al O R -O H + N H  a o  R  N H  R  H O  p c R -O H + N H  a o  R  N  R  H O  p c Al O  R b) Khử hợp chất nitro Anilin amin thơm thường điều chế cách khử nitrobenzen (hoặc dẫn xuất nitro tương ứng) hiđro sinh nhờ tác dụng kim loại (như Fe, Zn…) với axit HCl Ví dụ: Hoặc viết gọn là: Ngồi ra, amin điều chế nhiều cách khác  Tác nhân khử Hidro nguyên tử ( sinh) từ phản ứng Fe dạng vỏ bào với axit clohidric : Fe + 2HCl  FeCl2 + 2H Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc Trang - 12 - Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com c) Từ hợp chất nitril : RX + KCN  R-C≡N + KX Na / C2 H 5OH R-C≡N + 4[H]  R-CH2-NH2  AMINO AXIT I – ĐỊNH NGHĨA, CẤU TẠO, PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP Định nghĩa - Amino axit loại hợp chất hữu tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH2) nhóm cacboxyl (COOH) - Công thức chung: (H2N)x – R – (COOH)y Cấu tạo phân tử - Trong phân tử amino axit, nhóm NH2 nhóm COOH tương tác với tạo ion lưỡng cực Vì amino axit kết tinh tồn dạng ion lưỡng cực - Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển phần nhỏ thành dạng phân tử Phân loại Dựa vào cấu tạo gốc R để phân 20 amino axit thành nhóm Một cách phân loại 20 amino axit phân thành nhóm sau: a) Nhóm 1: amino axit có gốc R khơng phân cực kị nước, thuộc nhóm có amino axit: Gly (G), Ala (A), Val (V), Leu (L), ILe (I), Pro (P) b) Nhóm 2: amino axit có gốc R nhân thơm, thuộc nhóm có amino axit: Phe (F), Tyr (Y), Trp (W) c) Nhóm 3: amino axit có gốc R bazơ, tích điện dương, thuộc nhóm có amino axit: Lys (K), Arg (R), His (H) d) Nhóm 4: amino axit có gốc R phân cực, khơng tích điện, thuộc nhóm có amino axit: Ser (S), Thr (T), Cys (C), Met (M), Asn (N), Gln (Q) Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc Trang - 13 - Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com e) Nhóm 5: amino axit có gốc R axit, tích điện âm, thuộc nhóm có amino axit: Asp (D), Glu (E) Danh pháp a) Tên thay thế: axit + vị trí + amino + tên axit cacboxylic tương ứng Ví dụ: H2N–CH2–COOH: axit aminoetanoic ; HOOC–[CH2]2–CH(NH2)–COOH: axit 2-aminopentanđioic b) Tên bán hệ thống: axit + vị trí chữ Hi Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thông thường axit cacboxylic tương ứng Ví dụ: CH3–CH(NH2)–COOH : axit α-aminopropionic H2N–[CH2]5–COOH : axit ε-aminocaproic H2N–[CH2]6–COOH: axit ω-aminoenantoic c) Tên thông thường: amino axit thiên nhiên (α-amino axit) có tên thường Ví dụ: H2N–CH2–COOH có tên thường glyxin (Gly) hay glicocol II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ Các amino axit chất rắn không màu, vị ngọt, dễ tan nước chúng tồn dạng ion lưỡng cực (muối nội phân tử), nhiệt độ nóng chảy cao (vì hợp chất ion) III – TÍNH CHẤT HĨA HỌC Tính chất axit – bazơ dung dịch amino axit a) Tác dụng lên thuốc thử màu: (H2N)x – R – (COOH)y Khi:  x = y amino axit trung tính, quỳ tím khơng đổi màu  x > y amino axit có tính bazơ, quỳ tím hóa xanh  x < y amino axit có tính axit, quỳ tím hóa đỏ b) Tính chất lưỡng tính:  Tác dụng với dung dịch bazơ (do có nhóm COOH) H2N–CH2–COOH + NaOH → H2N–CH2–COONa + H2O hoặc: H3N+–CH2–COO– + NaOH → H2N–CH2–COONa + H2O Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc Trang - 14 - Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com  Tác dụng với dung dịch axit (do có nhóm NH2) H2N–CH2–COOH + HCl → ClH3N–CH2–COOH hoặc: H3N+–CH2–COO– + HCl → ClH3N–CH2–COOH Phản ứng este hóa nhóm COOH Phản ứng nhóm NH2 với HNO2 H2N–CH2–COOH + HNO2 → HO–CH2 –COOH + N2 + H2O axit hiđroxiaxetic Phản ứng trùng ngưng - Do có nhóm NH2 COOH nên amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng tạo thành polime thuộc loại poliamit - Trong phản ứng này, OH nhóm COOH phân tử axit kết hợp với H nhóm NH2 phân tử axit tạo thành nước sinh polime - Ví dụ: V - ỨNG DỤNG - Amino axit thiên nhiên (hầu hết α-amino axit) sở để kiến tạo nên loại protein thể sống - Muối mononatri axit glutamic dùng làm mì (hay bột ngọt) - Axit ε-aminocaproic axit ω-aminoenantoic nguyên liệu sản xuất tơ tổng hợp (nilon – nilon – 7) - Axit glutamic thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin (CH3–S–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH) thuốc bổ gan PEPTIT VÀ PROTEIN A – PEPTIT Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc Trang - 15 - Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com I – KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI Khái niệm Liên kết nhóm CO với nhóm NH hai đơn vị α-amino axit loại liên kết peptit Peptit hợp chất chứa từ đến 50 gốc α-amino axit liên kết với liên kết petit Phân loại Các peptit phân thành hai loại: a) Oligopeptit: gồm peptit có từ đến 10 gốc α-amino axit gọi tương ứng đipeptit, tripeptit… b) Polipeptit: gồm peptit có từ 11 đến 50 gốc α-amino axit Polipeptit sở tạo nên protein II – CẤU TẠO, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP Cấu tạo đồng nhân - Phân tử peptit hợp thành từ gốc α-amino axit nối với liên kết peptit theo trật tự định: amino axit đầu N cịn nhóm NH2, amino axit đầu C cịn nhóm COOH Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc Trang - 16 - Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com - Nếu phân tử peptit chứa n gốc α-amino axit khác số đồng phân loại peptit n! - Nếu phân tử peptit có i cặp gốc α-amino axit giống số đồng phân n! 2i Danh pháp Tên peptit hình thành cách ghép tên gốc axyl α-amino axit đầu N, kết thúc tên axit đầu C (được giữ ngun) Ví dụ: III – TÍNH CHẤT Tính chất vật lí Các peptit thường thể rắn, có nhiệt độ nóng chảy cao dễ tan nước Tính chất hóa học a) Phản ứng màu biure: - Dựa vào phản ứng mẫu biure: H2N–CO–NH–CO–NH2 + Cu(OH)2 → phức chất màu tím đặc trưng - Amino axit đipeptit không cho phản ứng Các tripeptit trở lên tác dụng với Cu(OH)2 tạo phức chất màu tím b) Phản ứng thủy phân: - Điều kiện thủy phân: xúc tác axit kiềm đun nóng - Sản phẩm: α-amino axit B PROTEIN I KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI  Protein polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu Protein phân thành loại:  Protein đơn giản: tạo thành từ α-amino axit Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc Trang - 17 - Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com  Protein phức tạp: tạo thành từ protein đơn giản kết hợp với phân tử protein (phi protein) axit nucleic, lipit, cacbohiđrat… II TÍNH CHẤT CỦA PROTEIN Tính chất vật lí a) Hình dạng: - Dạng sợi: keratin (trong tóc), miozin (trong cơ), fibroin (trong tơ tằm) - Dạng cầu: anbumin (trong lòng trắng trứng), hemoglobin (trong máu) b) Tính tan nước: Protein hình sợi khơng tan, protein hình cầu tan c) Sự đông tụ: Là đông lại protein tách khỏi dung dịch đun nóng thêm axit, bazơ, muối Tính chất hóa học a) Phản ứng thủy phân: - Điều kiện thủy phân: xúc tác axit kiềm đun nóng xúc tác enzim - Sản phẩm: α-amino axit b) Phản ứng màu: III – KHÁI NIỆM VỀ ENZIM VÀ AXIT NUCLEIC Enzim Hầu hết có chất protein, xúc tác cho q trình hóa học đặc biệt thể sinh vật Enzim gọi chất xúc tác sinh học có đặc điểm: - Tính chọn lọc (đặc hiệu) cao: enzim xúc tác cho phản ứng định - Hoạt tính cao: tốc độ phản ứng nhờ xúc tác enzim cao, gấp 109 – 1011 chất xúc tác hóa học Axit nucleic Axit nucleic polieste axit photphoric pentozơ + Nếu pentozơ ribozơ, axit nucleic kí hiệu ARN + Nếu pentozơ đeoxiribozơ, axit nucleic kí hiệu ADN Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc Trang - 18 - Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com + Phân tử khối ADN từ – triệu, thường tồn dạng xoắn kép + Phân tử khối ARN nhỏ ADN, thường tồn dạng xoắn đơn MỘT SỐ CHÚ Ý KHI GIẢI BÀI TẬP Một số dạng tập hay hỏi: a) So sánh lực bazơ amin b) Đếm đồng phân amin, amino axit, peptit… c) Xác định công thức phân tử amin, amino axit theo phản ứng cháy d) Xác định công thức phân tử amin theo phản ứng với dung dịch axit hay dung dịch muối e) Xác định công thức phân tử amino axit theo phản ứng axit – bazơ f) Xác định công thức cấu tạo hợp chất g) Phân biệt – tách chất Một số công thức hay dùng: a) Công thức phân tử amin: - Amin đơn chức: CxHyN (y ≤ 2x + 3) - Amin đơn chức no: CnH2n + 1NH2 hay CnH2n + 3N - Amin đa chức: CxHyNt (y ≤ 2x + + t) - Amin đa chức no: CnH2n + – z(NH2)z hay CnH2n + + zNz - Amin thơm (đồng đẳng anilin): CnH2n – 5N (n ≥ 6) Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc Trang - 19 - Tài Liệu Luyện Thi Gs Mayrada Groups mayrada.blogspot.com b) Cơng thức phân tử CxHyO2N có đồng phân cấu tạo mạch hở thường gặp: - Amino axit H2N–R–COOH - Este amino axit H2N–R–COOR’ - Muối amoni axit ankanoic RCOONH4 RCOOH3NR’ - Hợp chất nitro R–NO2 c) Công thức hay dùng: - Công thức độ bất bão hòa (số liên kết π + v) CxHyNt:    2x  t  y - Cơng thức độ bất bão hịa (số liên kết π + v) CxHyOzNt:    2x  t  y Công thức giả thiết tất liên kết liên kết cộng hóa trị, hợp chất ion cơng thức khơng cịn Ví dụ CH3COONH4 có    2.2    phân tử CH3COONH4 liên kết π - Nếu phân tử peptit chứa n gốc α-amino axit khác số đồng phân loại peptit : n! - Nếu phân tử peptit có i cặp gốc α-amino axit giống số đồng phân : n! 2i Một số phản ứng cần lưu ý 3C n H 2n  N  FeCl3  3H O  Fe  OH 3  3C n H 2n  NCl   H2 N x – R –  COOH  y  xHCl  ClH3 N x – R –  COOH y   x    H2 N x –  y  NaOH   R –  COOH  y  yNaOH  ClH3 N x – R –  COOH  y  H N  x – R –  COONa y  xNaCl  x    H2 N x –  H2 N x – R –  COONa  y   x  y  HCl  H N  x – R –  COOH  y  xH 2SO    ClH3 N x – R –  COOH y  yNaCl  H N  x – R –  COOH  y   SO4  n  2  H N  x – R –  COOH  y  yBa  OH   y  H 2O   H N  x – R –  COO  y  Ba y  2yH2O   2   R –  COONa  y  yH 2O Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc Trang - 20 - ... mayrada.blogspot.com ; CH3 CH3-CH-NH-CH3 CH3-N-CH3: N,N-Đimetylaminometan CH3 : 2-( N-Metylamino)propan CH3 CH2=CH-NH-CH2-CH=CH2 : 1-( N-Vinylamino)propen-2 CH3-CH2-CH-N-CH2-CH3 : 2-( N-Metyl-N-etylamino)butan c)... Etylamin CH3CH2CH2NH2 : n-Propylamin NH2 CH3-NH-CH3: Đimetylamin; N,N-Đimetylamin ; CH3-CH-CH3: Isopropylamin ; CH3-N-CH3: Trimetylamin; CH3 CH3 CH3-CH-NH-CH3: Metylisopropylamin CH3 CH2=CH-NH-CH2-CH=CH2... propan-2 -amin CH3–NH–C2H5 etylmetylamin N-metyletanamin CH3–CH(CH3)–CH2–NH2 isobutylamin 2-metylpropan-1 -amin CH3–CH2–CH(NH2)–CH3 sec-butylamin butan-2 -amin (CH3)3C–NH2 tert-butylamin 2-metylpropan-2-amin