Khảo sát thành phần hóa học của lá xa kê artocarpus altilis (park ) fosberg thuộc họ dâu tằm moraceae

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH  CỬ NHÂN HỐ HỌC NGÀNH: HOÁ HỮU CƠ Đề tài: KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA LÁ XA KÊ Artocarpus altilis (Park.) Fosberg THUỘC HỌ DÂU TẰM MORACEAE GVHD: ThS Phùng Văn Trung SVTH: Lê Thị Việt Hoa Thành phố Hồ Chí Minh, tháng năm 2012 LỜI MỞ ĐẦU Ngày nay, với phát triển vượt bậc khoa học kỹ thuật, ngành hóa học đóng vai trò quan trọng phát triển xã hội Các nhà hóa học, nhiều đường khác nhau, tạo sản phẩm có ứng dụng lĩnh vực như: Y học, Dược học, Sinh học, Nông nghiệp,… Tuy nhiên, sản phẩm tạo cách tổng hợp có kết tốt lại gây nhiều tác dụng phụ cho người mơi trường Vì thế, hóa học hợp chất thiên nhiên ngày quan tâm Các nhà hóa học tiến hành tách chiết, cô lập, bán tổng hợp ngày nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học để tạo sản phẩm hữu ích từ cỏ thiên nhiên nâng cao chất lượng sống Có nhiều lồi, nhiều nhà hoá học nghiên cứu nước nước, Xa kê số Một số nghiên cứu trước cho thấy Xa kê có chứa số chất có hoạt tính cao triterpenes, flavones, dihydroflavonols, chalcones Tuy nhiên Xa kê nghiên cứu ứng dụng vào thực tế Việt Nam Cây Xa kê, loại miền nhiệt đới trồng phổ biến nước ta với nhiều hoạt tính sinh học thú vị kháng vi khuẩn, kháng virus, kháng oxi hoá, ngừa ung thư, kháng đái tháo đường Với thuận lợi mặt địa lý Xa kê nguồn nguyên liệu vơ q giá Do vậy, chúng tơi tiến hành “Khảo sát thành phần hoá học Xa kê Artocarpus altilis (Park) thuộc họ dâu tằm Moraceae” Việt Nam, mục tiêu cô lập xác định cấu trúc hóa học hợp chất hữu có Xa kê (được thu hái Cần Thơ) Hy vọng kết nghiên cứu góp phần mang lại hiểu biết mặt hóa thực vật Xa kê nhằm làm tăng giá trị ứng dụng vào thực tế sống LỜI CẢM ƠN - Luận văn thực phịng Hóa Học Các Hợp Chất Thiên Nhiên -Viện Cơng Nghệ Hóa Học - Viện Khoa Học Công Nghệ Việt Nam; số Mạc Đĩnh Chi, phường Bến Nghé, quận 1, thành phố Hồ Chí Minh Với lịng trân trọng biết ơn sâu sắc, em xin gửi lời cảm ơn đến: PGS.TS Nguyễn Ngọc Hạnh Cô truyền cho em kiến thức chuyên môn, động viên tạo điều kiện tốt để em hồn thành khóa luận ThS Phùng Văn Trung Thầy truyền đạt cho em kiến thức chun mơn, tận tình hướng dẫn kỹ thuật kinh nghiệm quý báu đầy tâm huyết suốt trình thực luận văn Các Thầy Cơ Bộ mơn Hóa - Trường Đại Học Sư Phạm TP Hồ Chí Minh Thầy Cơ Viện Cơng nghệ Hóa học - Viện Khoa học Cơng nghệ Việt Nam tận tình dạy bảo, tạo điều kiện thuận lợi giúp đỡ em hồn thành khóa luận Và tất bạn lớp quan tâm, động viên giúp đỡ em suốt trình học tập Cử nhân Nguyễn Tấn Phát Anh tận tình hướng dẫn, bảo em việc nhỏ nhặt từ ngày đầu hết trình thực luận văn Cử nhân Võ Thị Bé, anh chị học viên trường Đại học Cần Thơ, bạn sinh viên đến làm đề tài nghiên cứu tận tình hướng dẫn, góp ý, cung cấp tài liệu, tạo điều kiện giúp đỡ em làm tốt cơng việc Cuối cảm ơn gia đình giúp đỡ, động viên, tạo điều kiện từ vật chất đến tinh thần cho học tập, nghiên cứu hoàn thành luận văn Xin chân thành cảm ơn! Lời cảm ơn i Mục lục ii Danh mục ký hiệu, chữ viết tắt iv Danh mục bảng vi Danh mục sơ đồ, đồ thị vii Danh mục hình ix Danh mục phụ lục xi Lời mở đầu CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Đại cương Xa kê 1.1.1 Mô tả thực vật 1.1.1.1 Khái quát 1.1.1.2 Mô tả 1.1.2 Phân bố sinh thái 1.2 Y học dân gian Xa kê 1.2.1 Thành phần hoá học 1.2.2 Hoạt tính sinh học 1.2.3 Công dụng Xa kê 1.2.4 Bài thuốc có Xa kê 1.3 Cơng trình nghiên cứu Xa kê 1.3.1 Thành phần hoá học 1.3.2 Hoạt tính sinh học 20 CHƯƠNG 2: PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 2.1 Phân lập tinh chế 2.1.1 Phương pháp sắc kí mỏng 25 2.1.2 Phương pháp sắc kí cột 25 2.1.3 Phương pháp phổ 26 2.2 Thử hoạt tính 28 CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM 3.1 Hoá chất thiết bị 3.1.1 Hoá chất 30 3.1.2 Thiết bị 30 3.2 Phân lập tinh chế chất 3.2.1 Điều chế cao thô từ Xa kê 33 3.2.2 Phân lập chất từ Xa kê 35 3.2.2.1 Phân lập 35 3.2.2.2 Tinh chế 43 3.3 Thử hoạt tính kháng đái tháo đường 44 CHƯƠNG 4: KẾT QUẢ – THẢO LUẬN 4.1 Thành phần hoá học 46 4.2 Hoạt tính sinh học 4.2.1 Xác định độ ẩm cao 52 4.2.2 Dựng đường chuẩn 52 4.2.3 Hoạt tính sinh học 52 CHƯƠNG 5: KẾT LUẬN – KIẾN NGHỊ 5.1 Kết luận 57 5.2 Kiến nghị 58 TÀI LIỆU THAM KHẢO DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT A Analytic CDCl Deuteuri Chloroform CHCl Chloroform CH Cl Dichloromethane CH COCH Acetone COSY Correlation Spectroscopy 13 Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance d Doublet (NMR) dd Doublet of doublets (NMR) DEPT Distortionless Enhancement by Polarization Transfer DMSO Dimethyl Sulfoxide EtOAc Ethyl acetate EtOH Ethanol Proton Nuclear Magnetic Resonance HMBC Heteronuclear Multiple Bond Coherence HPLC High Performance Liquid Chromatography HSQC Heteronuclear Single Quantum Correlation IR Infrared J Coupling constant (NMR) m Multiplet (NMR) MeOH Methanol mg Milligram C–NMR H–NMR mp Melting point MPLC Medium Pressure Liquid Chromatography PA Pure analytic PHPLC Preparative High Performance Liquid Chromatography PNP p-nitrophenol PNP-Glc p-nitrophenyl-α-D-glucopyranoside ppm Parts per million Rf Retention factor s Singlet (NMR) t Triplet (NMR) T Technical TLC Thin Layer Chromatography (Sắc ký lớp mỏng) U Đơn vị hoạt độ enzym UV Ultraviolet (Tia tử ngoại, tia cực tím) δ Chemical shift (NMR) DANH MỤC CÁC BẢNG Trang Bảng 1: Kết cột trung áp phân đoạn V 35 Bảng 2: Kết cột trung áp phân đoạn VG 36 Bảng 3: Kết cột trung áp phân đoạn VG4 36 Bảng 4: Điều kiện chạy P-HPLC cao EtOAc 37 Bảng 5: Kết cột trung áp cao EtOAc 37 Bảng 6: Kết cột trung áp phân đoạn ED 38 Bảng 7: Kết cột trung áp phân đoạn ED1 39 Bảng 8: Tóm tắt chất phân lập tinh chế từ Xa kê 43 Bảng 9: Dựng đường chuẩn PNP 44 Bảng 10: Pha mẫu ức chế thử hoạt tính 44 13 Bảng 11: Dữ liệu phổ C NMR, DEPT 90 DEPT 135 AA01 49 13 Bảng 12: Dữ liệu phổ C NMR, H NMR, COSY HMBC AA01 50 Bảng 13: Kết xác định độ ẩm cao 52 Bảng 14: Dựng đường chuẩn PNP 52 Bảng 15: Kết đo mật độ quang AA03 53 Bảng 16: Kết đo mật độ quang cao EtOH 54 Bảng 17: Kết đo mật độ quang cao hexan 54 Bảng 18: Kết đo mật độ quang cao EtOAc 55 Bảng 19: Kết đo mật độ quang cao MeOH 55 Bảng 20: Kết so sánh IC 50 56 DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ, ĐỒ THỊ Trang SƠ ĐỒ Sơ đồ 1: Qui trình chiết xuất cao từ Xa kê 34 Sơ đồ 2: Tóm tắt chất phân lập 40 ĐỒ THỊ Đồ thị 1: Đường chuẩn PNP 52 Đồ thị 2: Kết % ức chế chất AA03 53 Đồ thị 3: Kết % ức chế cao EtOH 54 Đồ thị 4: Kết % ức chế cao hexan 55 Đồ thị 5: Kết % ức chế cao EtOAc 55 Đồ thị 6: Kết % ức chế cao MeOH 56 Đồ thị 7: Kết so sánh cao 56 DANH MỤC CÁC HÌNH Trang Hình 1: Lá Xa kê Hình 2: Hoa Xa kê Hình 3: Quả Xa kê Hình 3.1: Artocarpus altitis var seminifera Hình 3.2: Artocarpus altitis var non seminifera Hình 4: Biểu đồ phân bố Xa kê Hình 5: Biểu đồ nguồn gốc Xa kê Hình 6: Máy quay chân khơng 32 Hình 7: TLC 32 Hình 8: MPLC 32 Hình 9: Sắc kí điều chế P-HPLC 32 Hình 10: Máy đo mật độ quang 32 Hình 11: Máy đo pH 32 Hình 12: Lá Xa kê tươi đem chiết 33 Hình 13: Lá Xa kê héo khơng chiết 33 Hình 14: TLC phân đoạn V 35 Hình 15: Hình dạng AA01 41 Hình 16: TLC AA01 41 Hình 17: Hình dạng AA02 42 Hình 18: TLC AA02 42 Hình 19: Hình dạng AA03 42 Hình 20: TLC AA03 42 5.2 KIẾN NGHỊ Do thời gian thực đề tài khả có hạn, chúng tơi chưa thực số mục tiêu khác, để phát triển đề tài theo hướng Nếu có điều kiện chúng tơi đề nghị: - Nhận danh xác định cấu trúc AA03 - Tiếp tục khảo sát phân đoạn lại cao EtOAc để phân lập hợp chất có cao, làm giàu AA02 - Khảo sát thành phần hoá học cao n-Hexan, cao MeOH để phân lập tinh chế chất cao - Thử hoạt tính chất lập tinh chế có hoạt tính để ứng dụng vào sản xuất thực phẩm chức năng, dược phẩm 65 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tài liệu tiếng Việt [1] Đỗ Huy Bích, Đặng Quang Chung, Bùi Xuân Chương, Nguyễn Thượng Dong, Phạm Văn Hiểu, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Thu, Nguyễn Tập, Trần Toàn, Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật, Viện dược liệu, tập II trang 702, 2003 [2] GS.TS Đỗ Tất Lợi, Những Cây Thuốc Vị Thuốc Việt Nam, Nhà xuất Y học, Hà Nội, trang 783–786, 2004 [3] Nguyễn Công Đức, Khoa Y học cổ truyền, ĐH Y Dược, TP.HCM, Cây sa kê, Sài Gịn giải phóng, số 14, trang 4, 2000 [4] Nguyễn Hữu Duy Khang, Trần Thụy Thanh Xuân, Nguyễn Trung Nhân, Nghiên cứu thành phần hoá học Xa kê (Artocarpus altilis (Parkinson) Fosberg, họ dâu tằm Moraceae, Luận văn đại học, Trường ĐH Khoa học Tự nhiên ĐHQG Tp HCM, 2010 [5] Nguyễn Thanh Tùng, Dương Thị Kim Yến, Nguyễn Ngọc Mai Trâm, Hoàng Sa, Nguyễn Trung Nhân, Nghiên cứu thành phần hoá học cao n-hexan trái Xa kê (Artocarpus altilis (Parkinson) Fosberg, họ dâu tằm Moraceae, Luận văn đại học, Trường ĐH Khoa học Tự nhiên - ĐHQG Tp HCM, 2010 [6] PGS.TS Nguyễn Kim Phi Phụng, Các phương pháp tách chiết hợp chất hữu cơ, Nhà xuất Đại học Quốc gia TP Hồ Chí Minh, 2007 [7] PGS.TS Nguyễn Kim Phi Phụng, Phổ NMR sử dụng phân tích hữu cơ, Nhà xuất Đại học Quốc gia TP Hồ Chí Minh, 2005 [8] PGS.TS Nguyễn Kim Phi Phụng, Khối phổ sử dụng phân tích hữu cơ, Nhà xuất Đại học Quốc gia TP Hồ Chí Minh, 2005 [9] Phạm Ngọc Ẩn, Phạm Thị Nhật Trinh, Mai Đình Trị, Lê Tiến Dũng, Nghiên cứu thành phần hố học sa kê Artocarpus altilis (Park) Fosberg, Tạp chí hố học T49 (64), trang 87-91, 2011 Tài liệu tiếng Anh 66 [10] Adewole, S.O., Ojewole, J.O., Hyperglycaemic effect of Artocarpus communis Forst (Moraceae) root bark aqueous extract in Wistar rats, Cardiovascular Journal of Africa 18, 221–227, 2007 [11] Ashok D Patil, Alan J Freyer, Lew Killmer, Priscilla Offen, Paul B Taylor, Bartholomew J Votta, Randall K Johnson , A New Dimeric Dihydrochalcone and a New Prenylated Flavone from the Bud Covers of Artocarpus altilis: Potent Inhibitors of Cathepsin K, Journal of Natural Products 65, 624-627, 2002 [12] Boonphong S., Baramee, A., Kittakoop, P., Puangsombat, P Antitubercular and antiplasmodial prenylated flavones from the roots of Artocarpus altilis, Chiang Mai J Sci 34, 339–344, 2007 [13] Carine Marie-Magdeleine, Maurice Mahieu, Marie-Laure Lastel, Harry Archimede, In vitro evaluation of the nematicidal value of Artocarpus altilis (Parkinson) var seminifera and non seminifera and Terminalia cattapa L against Haemonchus contortus, Advances in Animal Biosciences, Vol 1, Issue 2, 440-441, 2010 [14] Chien-Chih Chen, Yu-Lin Huang, Jun-Chih Ou, Chwan-Fwu Lin, Tzu-Ming Pan, Three New Prenylflavones From Artocarpus Altilis, Journal of Natural Products, Vol.56, No.9, 1594-1597, 1993 [15] Chun-Nan Lin Wen-Liang Shieh, Pyranoflavonoids from Artocarpus Communis, Phytochemistry, Vol.31, No.8, 2922-2924, 1992 [16] Deivanai S Subhash J Bhore, Breadfruit (Artocarpus altilis Fosb.-An Underutilized and Neglected Fruit Plant Species, Middle-East Journal of Scientific (5), 418-428, 2010 [17] Donsing P., Limpeanchob N., Viyoch J., Evaluation of the effect of Thai breadfruit’s heartwood extract on melanogenesis-inhibitory and antioxidation activities, Journal of Cosmetic Science 59, 41–58, 2008 [18] Fatemeh Fathiazada, Abbas Delazar, Roya Amiri Satyajit D Sarker, Extraction of Flavonoids and Quantification of Rutin from waste Tobacco Leaves, Iranian Journal of Pharmaceutical Research, Vol 3, 222-227, 2006 67 [19] Gowsala Pavanasasivam M.Uvais S.Sultanbawa, Cycloartenyl acetate, Cycloartenol and Cycloartenone in the bark of Artocarpus species, Phytochemistry, Vol.12, 2725-2726, 1973 [20] Jing-Ru Weng, Sheng-Ching Chan, Yi-Huang Lu, Hsien-Cheng Lin, Horng- Huey Ko, Chun-Nan Lin, Antiplatelet prenylflavonoids from Artocarpus communis, Phytochemistry 67, 824-829, 2006 [21] Kai-Wei Lin, Chiung-Hui Liu, Huang-Yao Tu, Horng-Huey Ko, Bai-Luh Wei, Antioxidant prenylflavonoids from Artocarpus communis and Artocarpus elasticus, Food Chemistry 115, 558–562, 2009 [22] Koshihara, Y Fujimoto, Y Inoue H., A New 5-lipoxygenase Selective Inhibitor Derived from Artocarpus communis Strongly Inhibits Arachidonic Acid-Induced Ear Edema, Biochem Pharmacol., 37 (11), 2161-2165, 1988 [23] Kuniyoshi Shimizu, Ryuichiro Kondo, Kokki Sakai, Supanida Buabarn, Uraiwan Dilokkunanant, A geranylated chalcone with 5a-reductase inhibitory properties from Artocarpus incises, Phytochemistry 54, 737–739, 2000 [24] Lin JA, Fang SC, Wu CH, Huang SM, Yen GC, Anti-inflammatory effect of the 5,7,4’-trihydroxy-6-geranylflavanone isolated from the fruit of Artocarpus communis in S100B-induced human monocytes, J Agric Food Chem; 59(1), 105-111, 2011 [25] Lotulung PD, Fajriah S, Hanafi M, Filaila E, Identification of cytotoxic compound from Artocarpus communis leaves against P-388 cells, Pak J Biol Sci;11(21), 2517-2520, 2008 [26] Morton, Miami, FL, Fruits of warm climates, Julia F, 50-58, 1987 [27] Neela Badrie, Sophia Balfour, Kizza Ottley, Ivan Chang-Yen, Nutrient Composition of a Commonly Consumed West Indian Meal of Breadfruit (Artocarpus altilis Fosberg) Oil Down , Journal of Nutrition in Recipe & Menu Development, Vol 3, Issue 3-4, 2005 [28] Nomura, T., Hano, S and Aida, M., Isoprenoid-Substituted Flavonoid from Artocarpus Plants (Moraceae), Heterocycles, 47 (2), 1179-1205, 1998 68 [29] N.R Amarasinghe; U.L.B Jayasinghe, Chemotaxanomic Significance of the Fruit Constituents of Artocarpus altilis, Proceedings of the Peradeniya University Research Sessions, Sri Lanka, Vol.12, Part I, 2007 [30] Nyee JC Zerega, Diane Ragone, Timothy J.Motley, Complex origins of breadfruit: implications for human migrations in oceania, American Journal of Botany 91, 760-766, 2004 [31] PDN Lotulung, S.Fajriah, M.Hanafi, E.Filaila, Benzopyran Derivative from Dichloromethane Extracts of Artocarpus communis Leaves, Proceedings of The Henk Timmerman International Seminar on Pharmacochemistry, No 979 3688 82 , 50-58, 2007 [32] Sastre C., Breuil A., Plantes, milieux et paysages des Antilles franỗaises Ecologie, biologie, identification, protection et usages., Biotope, Mèze, 2007 [33] Shimizu, K Fukuda, M Kondo, R Sakai, K., The 5α-reductase Inhibitory Components from Heartwood of Artocarpus incisus: Structure-activity Investigation, Planta Med., 66, 11-19, 2000 [34] Shimizu, K Kondo, R Sakai, K Lee, SH Sato, H., The Inhibitory Components from Artocarpus incisus on Melanin Biosynthesis, Planta Med., 64, 408412, 1998 [35] Siddesha J M., D’Souza C J M., Viswanath B S., Govil, J N.,Singh, V K, Inhibition of angiotensin converting enzyme (ACE) by medicinal plants exhibiting antihypertensive activity, Drug plants III, Recent Progress in Medicinal Plants, Vol 29, 269-308, ISBN 1-933699-19-1, 20103254396, 2010 [36] Singh PDA, Simon OR, Donaldson K., Investigation of the anti-inflammatory properties of leaves of Artocarpus altilis (breadfruit), West Indian Med J; Vol 50, 15, 2001 [37] Song-Chwan Fang, Chin-Lin Hsu, Yu-Shen Yu, Gow-Chin Yen, Cytotoxic Effects of New Geranyl Chalcone Derivatives Isolated from the Leaves of Artocarpus communis in SW 872 Human Liposarcoma Cells, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 56, 8859–8868, 2008 69 [38] U.B Jagtap, V.A Bapat, Artocarpus: A review of its traditional uses, phytochemistry and pharmacology, Journal of Ethnopharmacology 129, 142-166, 2010 [39] Victor Kuete, Patrick Y Ango, Ghislain W Fotso, Gilbert DWF Kapche, Jean P Dzoyem, Arlette G Wouking, Bonaventure T Ngadjui, Berhanu M Abegaz, Antimicrobial activities of the methanol extract and compounds from Artocarpus communis (Moraceae), Kuete et al BMC Complementary and Alternative Medicine, Vol 11, No.1, 6, 2011 [40] Wei, B.L., Weng, J.R., Chiu, P.H., Hung, C.F., Wang, J.P., Lin, C.N., Anti- inflammatory flavonoids from Artocarpus heterophyllus and Artocarpus communis, Journal of Agricultural and Food Chemistry 53, 3867–3871, 2005 [41] Wang Y., Deng, T., Lin, L., Pan, Y., Zheng, X., Bioassay guided isolation of antiatherosclerotic phytochemicals from Artocarpus altilis, Phytotherapy Research 20, 1052–1055, 2006 [42] Williams, L.A.D.; Mansingh, Ajai , Insecticidally active triterpene from Artocarpus altilis Park , Philippine Journal of Science, Vol 124, Issue 4, 345-357, 1995 [43] Yanbin Lu, Cuirong Sun, Yu Wang, Yuanjiang Pan, Two-dimensional counter- current chromatography for the preparative separation of prenylflavonoids from Artocarpus altilis, Journal of Chromatography A, 1151, 31–36, 2007 [44] Yu Wanga, Kedi Xua, Lin Lin, Yuanjiang Pan, Xiaoxiang Zheng, Geranyl flavonoids from the leaves of Artocarpus altilis, Phytochemistry, Vol 68, Issue 9, 1300–1306, 2007 70 PHỤ LỤC 1: Phổ AA01 AA01-MeOD-C13 CPD Phụ lục 1.1: Phổ 13C NMR AA01 AA01-MeOD-C13 CPD&DEPT Phụ lục 1.2: Phổ DEPT AA01 ii AA01-MeOD-1H Phụ lục 1.3: Phổ 1H NMR AA01 iii AA01-MeOD-1H Phụ lục 1.4: Phổ 1H NMR AA01 iv Phụ lục 1.5: Phổ 1H NMR AA01 v AA01-MeOD-1H Phụ lục 1.6: Phổ COSY AA01 AA01-MeOD-COSYGP vi vii Phụ lục 1.7: Phổ HMBC AA01 AA01-MeOD-HMBC viii Phụ lục 1.8: Phổ HSQC AA01 AA01-MeOD-HSQC ix ... Xa kê nguồn ngun liệu vơ q giá Do vậy, chúng tơi tiến hành ? ?Khảo sát thành phần hố học Xa kê Artocarpus altilis (Park) thuộc họ dâu tằm Moraceae? ?? Việt Nam, mục tiêu cô lập xác định cấu trúc hóa. .. hoạch [2] Hình 4: Biểu đồ phân bố Xa kê Hình 5: Biểu đồ nguồn gốc Xa kê 12 1.2 Y HỌC DÂN GIAN CỦA CÂY XA KÊ 1.2.1 Thành phần hóa học Quả: Quả Xa kê có 70% phần ăn được, 100g chứa protein 1,2-2,4g,... tính sinh học 1.2.3 Công dụng Xa kê 1.2.4 Bài thuốc có Xa kê 1.3 Công trình nghiên cứu Xa kê 1.3.1 Thành phần hoá học 1.3.2 Hoạt tính sinh học