Trong khuôn khổ bài báo này, tác giả xin giới thiệu một cách tổng quát các mô phỏng về cấu trúc phân tử, một số cơ chế phản ứng, thiết bị và diễn biến thí nghiệm được xây dựng trên phần mềm Adobe Flash.
JOURNAL OF SCIENCE OF HNUE Educational Sci 2010, Vol 55, No 8, pp 37-45 SỬ DỤNG PHẦN MỀM ADOBE FLASH THIẾT KẾ MỘT SỐ MƠ PHỎNG HĨA HỌC HỮU CƠ Ở TRƯỜNG TRUNG HỌC PHỔ THÔNG Phạm Ngọc Sơn, Nguyễn Hữu Đĩnh Nguyễn Thị Sửu Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Mở đầu Trong dạy học hóa học, việc ứng dụng CNTT nghiên cứu áp dụng với việc thiết kế mô trình hóa học, thí nghiệm khó độc hại, giáo án điện tử Các nghiên cứu tập trung nhiều vào việc chuẩn bị tư liệu cho giảng dạy Với chương trình hóa học hữu THPT nhu cầu sử dụng mơ lại cần thiết Các kiến thức hóa học hữu nghiên cứu chương trình THPT, chương trình nâng cao, đòi hỏi học sinh phải nắm đặc điểm cấu tạo, cấu trúc hóa học phân tử hợp chất hóa học hữu cơ, từ hiểu trình diễn biến phản ứng hóa học, chế phản ứng quy trình điều chế, tổng hợp chất hữu công nghiệp Các chất hữu có cấu trúc khơng gian nên khó quan sát mắt thường, phản ứng hữu đa số diễn với tốc độ chậm, thời gian lớp không đủ để thực hiện, nhiều mơ hình phân tử chất hữu khó hình dung được, chế phản ứng khó giải thích thí nghiệm hình vẽ thơng thường [5] Do đó, việc ứng dụng CNTT để xây dựng mô minh họa cần thiết Trong số tài liệu trước giới thiệu số mô chế phản ứng cách sử dụng chúng trình dạy học nhằm nâng cao chất lượng giáo dục [5, 6] Trong khuôn khổ báo này, xin giới thiệu cách tổng quát mô cấu trúc phân tử, số chế phản ứng, thiết bị diễn biến thí nghiệm xây dựng phần mềm Adobe Flash 2.1 Nội dung nghiên cứu Xây dựng số mô Phần mềm Adobe Flash (Hình 1) phần mềm chuyên dụng cho việc xây dựng, thiết kế mơ phỏng, phim hoạt hình Đặc điểm bật phần mềm dung lượng khơng q lớn, u cầu máy tính có cấu hình trung bình, mặt khác sản phẩm phần mềm nhẹ dễ sử dụng, chạy tất máy tính có cài Window Có thể tải phần mềm địa chỉ:http://www.brothersoft.com 37 Phạm Ngọc Sơn, Nguyễn Hữu Đĩnh Nguyễn Thị Sửu Hình Giao diện phần mềm 2.1.1 Các mơ cấu trúc phân tử Trong SGK Hóa học 12 [2, 4], cấu trúc monosaccarit, đisaccarit polisaccarit giới thiệu mức tối thiểu đủ để làm sở cho học sinh học tính chất ứng dụng chúng Cấu trúc phân tử vừa phức tạp vừa khó hình dung, riêng việc vẽ công thức lên bảng tiêu tốn nhiều thời gian tiết học, việc xem xét kĩ cấu trúc chúng khó hơn, tốn thời gian Hiện nước ta, chưa có mơ hình cấu trúc saccarit (gluxit) để cung cấp cho giáo viên Vì việc xây dựng mô cấu trúc gluxit tạo phương tiện trực quan nhanh, nhiều, tiết kiệm, hữu ích dạy học chương cacbohiđrat lớp 12 Các phân tử gluxit mà lựa chọn để mô liệt kê Bảng Bảng Một số phân tử gluxit – Hóa học 12 STT Phân Phân Phân Phân Phân Phân Phân tử gluxit tử glucozơ tử fructozơ tử mantozơ tử amilozơ tử amilopectin tử xenlulozơ Bài giảng Bài Bài Bài Bài Bài Bài * Mô phân tử glucozơ - Xây dựng kịch Cần làm cho học sinh hiểu chuyển đổi dạng mạch hở thành dạng mạch vịng α-glucozơ β-glucozơ, đặc biệt ý đến tương tác nhóm -CHO với nhóm -OH C thứ để tạo thành vịng cạnh khác biệt vị trí nhóm -OH xemiaxetal α-glucozơ β-glucozơ Để phù hợp với trình độ học sinh lớp 12, chúng tơi mô theo công thức Haworth [2, 3] mà không dùng công thức phối cảnh dạng ghế [2] Việc xây dựng mô thực theo bước sau đây: 38 Sử dụng phần mềm Adobe Flash thiết kế số mô - Vẽ phân tử glucozơ dạng mạch hở, nguyên tử H, O liên kết vẽ Layer (dùng để tạo chuyển động cho đối tượng) Để làm bật trình phân cắt liên kết tạo mạch vịng ngun tử O nhóm CHO nhóm OH C thứ tơ màu đỏ - Quá trình phân cắt tạo liên kết mới: ngun tử H nhóm OH tách ra, tạo Hình Dạng mạch vòng liên kết với O nhóm CHO Liên kết glucozơ O nhóm OH dùng để tạo liên kết O-O, liên kết đôi C=O bị phân cắt tạo liên kết với nguyên tử H - Vẽ hai phân tử α-glucozơ β-glucozơ có khác biệt cấu trúc khơng gian nhóm OH xemiaxetal - Thực hiện: Vẽ phân tử glucozơ dạng mạch hở: Mỗi nguyên tử H, O, nhóm OH liên kết nằm layer, riêng nhóm OH C số (màu đỏ) nguyên tử C H nằm layer Tạo chuyển động tạo dạng vòng, chuẩn bị phân cắt liên kết C=O O-H, nhóm OH nguyên tử C số nằm phía dưới, nhóm OH C số nằm phía Tạo chuyển động phân cắt liên kết, liên kết tạo vòng O - C tạo thành từ liên kết O, liên kết C-H tạo thành từ liên kết đôi C=O Đồng thời, liên kết C-C vòng thay gạch nối đậm (với liên kết gần) nhạt (với liên kết xa) * Một số phân tử khác - Phân tử fructozơ: Sự chuyển hóa dung dịch dạng mạch hở thành mạch vịng α-fructozơ β-fructozơ, đặc biệt ý đến phân cắt hình thành liên kết nhóm C=O nhóm -OH C thứ để tạo thành vòng cạnh [2] - Phân tử mantozơ: Làm rõ phân tử mantozơ dạng kết tinh dung dịch, đồng thời tập trung làm bật liên kết α-1,4-glicozit [2, 3] - Phân tử amilozơ: Làm rõ liên kết α-1,4-glicozit để giải thích amilozơ có cấu trúc dạng hạt [2] - Phân tử amilopectin: Làm bật liên kết α-1,4-glicozit α-1,6-glicozit để biết amilozơ polisaccarit phân nhánh [2] - Phân tử xenlulozơ: Làm rõ liên kết β-1,4-glicozit để giải thích amilozơ có cấu trúc dạng sợi [2] 39 Phạm Ngọc Sơn, Nguyễn Hữu Đĩnh Nguyễn Thị Sửu Liên kết peptit: Cần rõ cấu tạo liên kết peptit đồng thời rõ liên kết phân tử α-aminoaxit liên kết peptit, liên kết khác gọi liên kết amit [2] 2.1.2 Các mô chế phản ứng hóa học hữu Cơ chế phản ứng phần quan trọng giúp học sinh hiểu diễn biến phản ứng hữu theo nhiều hướng khác tạo nhiều sản phẩm khác Trong điều kiện trường phổ thơng giáo viên học sinh khơng có điều kiện để kiểm chứng thực nghiệm nên mô giúp giáo viên học sinh hiểu thấu đáo từ giải thích sản phẩm tạo thành phản ứng hóa học [4] Một số chế phản ứng chương trình hóa hữu liệt kê Bảng Bảng Một số chế phản ứng hữu – Hóa học 11 STT Mơ Sự phân cắt liên kết Clo hóa metan Thí nghiệm etilen tác dụng với clo Cộng H+ vào anken Thế vào benzen Cơ chế SN2 Bài giảng Bài 31 Bài 35 Bài 40 Bài 40 Bài 46 Bài 54 * Xây dựng chế phản ứng clo vào metan Phản ứng xảy theo chế gốc: Bước khơi mào : as Cl − Cl − → Cl• + Cl• Bước phát triển dây chuyền: CH3 − H + Cl• →• CH3 + HCl • CH3 + Cl − Cl → CH3 Cl + Cl• CH3 − H + Cl• → Bước đứt dây chuyền : Cl• + Cl• → Cl2 • CH3 + Cl• → CH3 Cl Hình Vẽ hình ảnh tĩnh • CH3 +• CH3 → CH3CH3 layer Trên layer tạo đối tượng tĩnh, sử dụng cơng cụ hộp Tool để vẽ hình ảnh mong muốn, hình ảnh khơng chuyển động suốt tiến trình mơ phỏng, bao gồm tên mơ phỏng, bình phản ứng, mặt trời (Hình 3) 40 Sử dụng phần mềm Adobe Flash thiết kế số mô Mỗi đối tượng chuyển động tạo layer khác Để tạo layer ta click chuột vào biểu tượng so với gốc, thiếu kí tự hộp thoại timeline Như nguyên tử hiđro clo nằm layer, nguyên tử cacbon với liên kết nằm layer Ngoài ta tạo thêm layer chứa ánh sáng phát từ mặt trời Để tạo chuyển động cho layer, chọn đối tượng (ví dụ nguyên tử H), timeline, chọn Insert/Timeline/Create Motion Tween sau đánh dấu vị trí tiến trình (được hiển thị dấu gạch sọc đỏ) ấn phím F6 chọn Modify/Timeline/Convert to Keyframe Quay lại với vùng thiết kế, di chuyển đối tượng chọn (nguyên tử H) đến vị trí mong muốn Hình Tạo hoạt cảnh cho Khoảng cách điểm bắt đầu kết thúc đối tượng tiến trình định đến tốc độ chuyển động (Hình 4) Bằng bước tiến hành tương tự ta tạo hoạt cảnh cho nguyên tử khác, lưu ý trình chuyển động đồng thời kết hợp với phân cắt liên kết cũ hình thành liên kết Khi tạo liên kết mới, phân tử bị phân cắt đồng li, hình cầu biểu thị ngun tử có gạch nối nhỏ, ngắn biểu thị electron, tạo phân tử, gạch nối xếp chồng khít lên tạo thành liên kết Trong trình chuyển động, ban đầu phân tử Cl2 tách thành nguyên tử Cl, sau nguyên tử Cl công vào CH4 tạo thành CH3 Cl đồng thời giải phóng nguyên tử H, nguyên tử H lại liên kết với nguyên tử Cl khác tạo HCl Tương tự ta thực hoạt cảnh khác tạo thành CH2 Cl2 , CHCl3 , CCl4 Kết thúc phản ứng, sản phẩm thu gồm H2 , Cl2 , HCl, CH3 Cl, CH2 Cl2 , Hình Khung hình cuối mô CHCl3 , CCl4 Trong phân tử CH2 Cl2 , CHCl3 , CCl4 chất lỏng, cần tạo layer khác thể lớp chất lỏng dâng cao dần q trình phản ứng Các chất khí cịn lại có ngun tử clo đầu clo hướng xuống phía 41 Phạm Ngọc Sơn, Nguyễn Hữu Đĩnh Nguyễn Thị Sửu nặng (Hình 5) - Để xuất sản phẩm sang định dạng *.exe chạy tất máy tính có cài đặt window, ta chọn File/Publish Setting, hộp thoại Publish Setting đánh dấu vào Flash Window Projector sau chọn Publish Ok (Hình 6) * Một số mơ khác - Phân cắt liên kết: Bao gồm kiểu phân cắt đồng li phân cắt dị li, rõ phân cắt tạo tác dụng ánh sáng, va chạm tác dụng nhiệt [1] - Clo hóa metan: Phản ứng xảy theo chế gốc tác dụng ánh sáng Sau phản ứng, sản phẩm thu gồm nhiều Cl2 , CH4 dư, CCl4 , CHCl3 , CH2 Cl2 CH3 Cl CCl4 , CH2 Cl2 Hình Xuất mơ CHCl2 chất lỏng [1, 2] - Thí nghiệm etilen tác dụng với Clo: Khi úp ống nghiệm chứa hỗn hợp Cl2 C2 H4 vào bình đựng dung dịch NaCl, sau thời gian, dung dịch dâng lên ống nghiệm, màu vàng ống nghiệm ban đầu bị nhạt dần đồng thời xuất giọt chất lỏng C2 H4 Cl2 bám vào thành ống nghiệm [1, 2] - Cơ chế phản ứng cộng axit vào anken: Phản ứng xảy theo hai giai đoạn: Giai đoạn H+ công vào phân tử C2 H4 tạo thành cacbocation; Giai đoạn tiểu phân cacbocation không bền kết hợp với A− tạo thành phân tử [1] - Cơ chế phản ứng vòng Benzen: Xem xét chế phản ứng nitro hóa, ban đầu tác dụng H2 SO4 đặc HNO3 tạo thành NO+ , ion công phân tử Benzen tạo thành C6 H5 NO2 - Cơ chế SN : Tác nhân Nucleophin OH− công phân tử CH3 Cl theo hai hướng khác qua trạng thái chuyển tiếp không bền, tách Cl− tạo thành phân tử CH3 OH 2.1.3 Mô thiết bị diễn biến thí nghiệm Trong chương trình hóa học trường THPT, việc tiến hành thí nghiệm hóa học yêu cầu bắt buộc Tuy vậy, có nhiều thí nghiệm địi hỏi nhiều thời gian để tiến hành, hay thí nghiệm có dụng cụ phức tạp yêu cầu hóa chất, dụng cụ đắt tiền, thời gian lớp không đủ để thực hiện, số thí nghiệm lại giới thiệu cách sơ lược sách giáo khoa mà học sinh khơng có điều kiện để làm trực tiếp, việc sử dụng mơ 42 Sử dụng phần mềm Adobe Flash thiết kế số mô nhằm làm sáng tỏ diễn biến thí nghiệm chế xảy dụng cụ thí nghiệm cần thiết, làm tăng hiệu chất lượng giảng STT Bảng Một số thiết bị diễn biến thí nghiệm hóa học 11 nâng cao Mơ Chưng cất thường Chiết lớp chất lỏng Xác định có mặt C H Chưng cất lôi nước Chưng cất phân đoạn Bài giảng Bài 25 Bài 25 Bài 27 Bài 42 Bài 48 Chưng cất thường [1]: - Được dùng để tách chất có nhiệt độ sơi khác xa - Chất lỏng bình cầu tác dụng đèn cồn bay bay sang ống sinh hàn Tại ống sinh hàn, chất khí làm lạnh ngưng tụ, chuyển thành chất lỏng chảy xuống bình tam giác Chiết lớp chất lỏng [1]: - Được dùng để tách hai chất lỏng không trộn lẫn vào Dụng cụ bao gồm bình cầu có khóa, bình tam giác, giá đỡ - Hai chất lỏng không trộn lẫn vào phân biệt hai màu khác nhau, khóa bình cầu làm to thực tế để nhìn rõ Khi lớp chất lỏng phía chảy hết xuống bình tam giác đóng khóa lại, cần ý vẽ để trình đóng khóa chuyển động chất lỏng khóa xảy thực tế Xác định có mặt C H [1]: - Thiết bị dùng để xác định có mặt cacbon hiđro hợp chất hữu - Khi tiến hành thiết kế mô cần ý đến thay đổi màu sắc chất Bông trộn thêm bột CuSO4 khan ban đầu màu trắng sau chuyển sang màu xanh, dung dịch Ca(OH)2 ban đầu suốt sau chuyển sang màu trắng đục đồng thời có bọt khí ra, hỗn hợp chất phản ứng gồm C6 H12 O6 CuO ban đầu có màu đen sau chuyển dần sang đỏ Chưng cất lôi nước (Hình 7) Hình Chưng cất lơi nước [1]: Bình cầu cung cấp nước có gắn 43 Phạm Ngọc Sơn, Nguyễn Hữu Đĩnh Nguyễn Thị Sửu thêm ống thủy tinh để giảm áp suất bình, ống sinh hàn lấy từ mơ trước Trong bình chứa ngun liệu chưng cất có cần chưng cất để lấy tinh dầu Trong bình tam giác chứa sản phẩm, chất lỏng chia làm hai lớp: Lớp nước lớp tinh dầu phía Chưng cất phân đoạn [1]: Khi tiến hành xây dựng cần ý thứ tự tạo thành chất lỏng ngưng tụ từ gờ cong phía cột cất phân đoạn (lần lượt từ lên trên), đầu nhiệt kế đặt ngang với ống dẫn khí sang sinh hàn 2.1.4 Một số mơ khác Cấu trúc phân tử số hợp chất hữu cơ: bao gồm hiđrocacbon dẫn xuất hiđrocacbon Các mô cho phép học sinh quan sát cấu trúc 3D phân tử hợp chất hữu cơ, từ giải thích tính chất đặc trưng hợp chất (Hình 8) Phản ứng este hóa: làm rõ q trình tách nước từ ancol axit để tạo phân tử este, nhóm OH tách từ axit, H tách từ ancol Hình Cấu trúc phân tử axit axetic Xen phủ trục xen phủ bên: xen phủ bên obitan (obitan s p p p) tạo liên kết δ, xen phủ trục obitan p tạo liên kết π Kết luận Việc thiết kế sử dụng mơ dạy học hóa học trở nên phổ biến giới [7] Ở nước ta số lượng mơ cịn ít, đặc biệt mơ có chất lượng cao phù hợp với nội dung, chương trình hóa học phổ thơng Việt Nam Do việc xây dựng mơ nhằm nâng cao hiệu dạy học hóa học trường THPT thực cần thiết Các mô cấu trúc phân tử hợp chất hữu xây dựng phần mềm Adobe Flash có dung lượng nhỏ gọn, dễ sử dụng có khả tương tác cao, kết hợp với phần mềm PowerPoint để thiết kế giảng điện tử Phần mềm không phức tạp, thân giáo viên tự sử dụng để thiết kế mô khác phục vụ cho việc dạy học Qua điều tra với mô làm giáo viên [6], nhận thấy thực cần thiết cho việc ứng dụng CNTT-TT nhằm nâng cao chất lượng hiệu dạy học phần hóa học hữu trường THPT 44 Sử dụng phần mềm Adobe Flash thiết kế số mô TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Bộ GD & ĐT, 2007 Hóa học 11 nâng cao Nxb Giáo dục, Hà Nội [2] Bộ GD & ĐT, 2008 Hóa học 12 nâng cao Nxb Giáo dục, Hà Nội [3] Đỗ Đình Rãng (Chủ biên), 2005 Hóa học hữu Nxb Giáo dục, Hà Nội [4] Nguyễn Hữu Đĩnh (Chủ biên), 2003 Hóa học hữu Nxb Giáo dục, Hà Nội [5] Trần Trung Ninh, Phạm Ngọc Sơn, 2006 Minh họa động số chế phản ứng hữu phần mềm Macromedia Flash MX sử dụng dạy học hóa học Tạp chí Giáo dục, số 129 [6] Phạm Ngọc Sơn, 2009 Mô dạy học hóa học trường trung học phổ thơng Tạp chí Giáo dục, số 204 [7] http://www.nclark.net/Chemistry ABSTRACT Using Adobe Flash Software to design chemistry simulations in High School In teaching chemistry the application of IT has been studied and widely used Chemistry is the experimental subject, so the role of ICT is particularly important ICT helps teachers to design lesson plans that use electronic simulation of chemical processes also difficult and dangerous experiments The knowledge of organic chemistry studied in high school programmes requires students to understand the characteristics of the composition and molecular structure of chemical compounds of organic chemistry from which to understand the evolution of reaction mechanism of chemical reactions as well as the preparation process and the synthesis of organic matter in industry There are several difficulties in teaching organic chemistry which create problems for both teachers and students First of all, the organic compounds are structured in such spaces as can’t be seen with the naked eye, moreover, many models of organic molecules engines are complicated, it can be hard for students to imagine In addition, almost all organic reactions take place gradually thus there is not enough time to perform in class Furthermore, the reaction mechanism is also difficult to explain by experiments or drawings Therefore, application of IT to design simulation is vital design information In this paper, we use Adobe Flash software to design simulated chemicals which are used in high schools 45 ... việc sử dụng mô 42 Sử dụng phần mềm Adobe Flash thiết kế số mô nhằm làm sáng tỏ diễn biến thí nghiệm chế xảy dụng cụ thí nghiệm cần thiết, làm tăng hiệu chất lượng giảng STT Bảng Một số thiết. .. với mô làm giáo viên [6], chúng tơi nhận thấy thực cần thiết cho việc ứng dụng CNTT-TT nhằm nâng cao chất lượng hiệu dạy học phần hóa học hữu trường THPT 44 Sử dụng phần mềm Adobe Flash thiết kế. .. (obitan s p p p) tạo liên kết δ, xen phủ trục obitan p tạo liên kết π Kết luận Việc thiết kế sử dụng mô dạy học hóa học trở nên phổ biến giới [7] Ở nước ta số lượng mô cịn ít, đặc biệt mơ có