Nghiên cứu thành phần hóa học và xây dựng quy trình công nghệ chiết xuất để tạo sản phẩm có giá trị từ quả táo mèo (docynia indica (wall ) decne) ở việt nam

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ LÊ XUÂN DUY NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ XÂY DỰNG QUY TRÌNH CƠNG NGHỆ CHIẾT XUẤT ĐỂ TẠO SẢN PHẨM CÓ GIÁ TRỊ TỪ QUẢ TÁO MÈO (DOCYNIA INDICA (WALL.) DECNE) Ở VIỆ T NA M LUẬN ÁN TIẾN SĨ KỸ THUẬT HÓA HỌC Hà Nội 202 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ LÊ XUÂN DUY NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ XÂY DỰNG QUY TRÌNH CƠNG NGHỆ CHIẾT XUẤT ĐỂ TẠO SẢN PHẨM CĨ GIÁ TRỊ TỪ QUẢ TÁO MÈO (DOCYNIA INDICA (WALL.) DECNE) Ở VIỆT NAM LUẬN ÁN TIẾN SĨ KỸ THUẬT HÓA HỌC Chuyê n ngành : Kỹ thuật Hóa học Mã số chuyê n ngàn h: 9.52.0 3.01 Người hướng dẫn khoa học: PGS.TS Vũ Đình Hồng PGS.TS Nguyễn Mạnh Cường Hà Nộ i20 20 i LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan: Đây cơng trình nghiên cứu riêng hướng dẫn khoa học PGS TS Vũ Đình Hồng PGS TS Nguyễn Mạnh Cường Các số liệu kết thu luận án hồn tồn trung thực chưa cơng bố cơng trình khác Tác giả luận án Lê Xuân Duy ii LỜI CẢM ƠN Luận án hồn thành Viện Hóa học Hợp chất thiên nhiên, Viện Hàn lâm Khoa học Cơng nghệ Việt Nam Với kính trọng, lịng biết ơn chân thành sâu sắc nhất, xin bày tỏ lòng biết ơn tới PGS.TS Nguyễn Mạnh Cường PGS.TS Vũ Đình Hồng người thầy hướng dẫn tận tình tạo điều kiện giúp đỡ thời gian thực luận án Tôi xin trân trọng cảm ơn quan tâm giúp đỡ Ban lãnh đạo Viện Hóa học hợp chất thiên nhiên, Học viện Khoa học Công nghệ - Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam tạo điều kiện để tơi hồn thành luận án Tơi xin bày tỏ lòng biết ơn tới tập thể cán Trung tâm Nghiên cứu Phát triển sản phẩm thiên nhiên, Phịng Hóa sinh hữu Viện Hóa học hợp chất thiên nhiên giúp đỡ nhiệt tình suốt thời gian thực luận án Tơi xin bày tỏ lịng biết ơn tới GS Young Ho Kim, Khoa Dược, Trường Đại học Chungnam, Hàn Quốc tạo điều kiện giúp đỡ nhiều suốt thời gian thực luận án Cuối cùng, tơi xin gửi lịng kính trọng biết ơn sâu sắc đến gia đình ln quan tâm, giúp đỡ, khích lệ tạo điều kiện cho tơi q trình làm luận án Tơi xin trân trọng cảm ơn! Hà Nội, ngày tháng năm 2020 Tác giả luận án Lê Xuân Duy iii MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN .i LỜI CẢM ƠN ii MỤC LỤC iii DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT vii DANH MỤC CÁC BẢNG ix DANH MỤC CÁC HÌNH xii DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC xv MỞ ĐẦU CHƯƠNG I TỔNG QUAN 1.1 Giới thiệu táo mèo 1.1.1 Vài nét họ Hoa hồng (Rosaceae) 1.1.2 Vài nét chi Táo mèo (Docynia) .4 1.1.3 Phân bố sản lượng táo mèo số tỉnh trọng điểm nước ta 1.2 Thành phần hóa học táo mèo 1.2.1 Các thành phần hóa học 1.2.2 Các hợp chất chuyển hóa thứ cấp phân lập từ táo mèo 1.2.3 Hoạt tính sinh học táo mèo 10 1.3 Tình hình khai thác, chế biến sử dụng táo mèo 14 1.3.1 Các sản phẩm chế biến truyền thống 14 1.3.2 Các sản phẩm chế biến theo công nghệ đại 14 1.4 Định hướng nghiên cứu 19 1.5 Vài nét nhóm hợp chất phenolic 20 1.5.1 Đặc điểm chung hợp chất phenolic 20 1.5.2 Phân loại hoạt tính sinh học hợp chất phenolic 21 1.5.3 Chiết xuất phenolic từ thực vật 22 1.6 Giới thiệu phương pháp đáp ứng bề mặt (RSM) tối ưu hóa quy trình cơng nghệ hóa học 27 CHƯƠNG II ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 29 2.1 Đối tượng nghiên cứu 29 2.2 Phương pháp nghiên cứu 29 2.2.1 Phương pháp định lượng số thành phần hóa học 29 2.2.2 Phương pháp xử lý, chiết xuất phân lập thành phần hóa học 30 2.2.3 Phương pháp xác định tính chất hóa lý cấu trúc hóa học 31 2.2.4 Phương pháp đánh giá hoạt tính sinh học 31 iv 2.2.5 Phương pháp chiết vi sóng, chiết siêu âm, chiết hồi lưu chiết soxhlet 34 2.2.6 Phương pháp quy hoạch thực nghiệm tối ưu hóa quy trình cơng nghệ .35 CHƯƠNG III THỰC NGHIỆM 37 3.1 Điều chế cao chiết tổng cao chiết phân đoạn 37 3.1.1 Sơ đồ phân lập thành phần hóa học từ cao chiết ethyl acetate táo mèo 38 3.1.2 Các hợp chất phân lập từ phân đoạn E2 39 3.1.3 Các hợp chất phân lập từ phân đoạn E3 39 3.1.4 Các hợp chất phân lập từ phân đoạn E5 40 3.1.5 Các hợp chất phân lập từ phân đoạn E6 40 3.1.6 Các hợp chất phân lập từ phân đoạn E7 40 3.1.7 Các hợp chất phân lập từ phân đoạn E8 41 3.2 Nghiên cứu hoạt tính sinh học cao chiết phân đoạn thành phần hóa học phân lập 41 3.3 Quy trình chiết xuất phenolic thiết lập mơ hình nghiên cứu 41 3.3.1 Quy trình chiết phương pháp soxhlet 42 3.3.2 Quy trình chiết xuất sử dụng vi sóng 42 3.3.3 Quy trình chiết xuất sử dụng siêu âm 43 3.3.4 Quy trình chiết xuất hồi lưu 44 3.4 Quy trình sấy phun thiết kế mơ hình nghiên cứu 45 3.4.1 Tiến hành thí nghiệm 46 3.4.2 Thiết kế ma trận kế hoạch thực nghiệm 46 3.5 Sơ đồ định hướng nghiên cứu quy trình cơng nghệ tạo sản phẩm bột cao chiết táo mèo quy mơ phịng thí nghiệm 47 CHƯƠNG IV KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 48 4.1 Xác định cấu trúc hợp chất phân lập từ táo mèo 48 4.1.1 Hợp chất TM17, (3S-Thunberginol C 6-O-β- D-glucopyranoside) 48 4.1.2 Hợp chất TM15 (chrysin) 54 4.1.3 Hợp chất TM2 (quercetin) 55 4.1.4 Hợp chất TM5 (hyperin) 57 4.1.5 Hợp chất TM36 (myricitrin) 58 4.1.6 Hợp chất TM16 (naringenin) 60 4.1.7 Hợp chất TM10 (astilbin) 61 4.1.8 Hợp chất TM7 (naringenin-7-O- β-D-glucopyranoside) 63 4.1.9 Hợp chất TM30 (2R/S)-5,7,3’,5’-tetrahydroxy-flavanone 7-O-β-D glucopyranosie) 65 v 4.1.10  Hợp chất TM33 (Phloretin-2’-O-(β-D-xylopyranosyl-(1 6)-O-β-D glucopyranoside)) 67 4.1.11 Hợp chất TM8 (phlorizin) 69 4.1.12 Hợp chất TM37 (2’,6’-dihydroxy-3’,4’- dimethoxychalcone) 70 4.1.13 Hợp chất TM24 (ursolic acid) 71 4.1.14 Hợp chất TM23 (23-hydroxy ursolic acid) 73 4.1.15 Hợp chất TM20 (pomolic acid) 75 4.1.16 Hợp chất TM22 (euscaphic acid) 76 4.1.17 Hợp chất TM25 (maslinic acid) 78 4.1.18 Hợp chất TM12 (gallic acid ) 80 4.1.19 Hợp chất TM13 (methyl gallate) 81 4.1.20 Hợp chất TM3 (protocatechuic acid) 82 4.1.21 Hợp chất TM9 (3-methoxy, 4-hydroxy-benzoic acid) (vanillic acid) 83 4.1.22 Hợp chất TM6 (4-methyl malate) 84 4.1.23 Hợp chất TM1 (chlorogenic acid methyl ester) 85 4.1.24 Hợp chất TM18 (1-O-coumaroyl-β-D-glucopyranose) 86 4.1.25 Hợp chất TM35 (cis-p-coumaric acid 4-O-β-D-glucopyranoside) 88 4.2 Đánh giá hoạt tính sinh học cao chiết hợp chất phân lập 92 4.2.1 Hoạt tính bảo vệ tim mạch (sEH) cao chiết phân đoạn hợp chất phân lập 92 4.2.2 Hoạt tính chống oxy hóa hợp chất phân lập .94 4.2.3 Hoạt tính ức chế tế bào ung thư gan (Hep-G2) ung thư cổ tử cung (Hela) cao chiết phân đoạn 95 4.3 Xây dựng tối ưu quy trình chiết xuất phenolic từ táo mèo quy mơ phịng thí nghiệm 96 4.3.1 Kết chiết xuất táo mèo phương pháp chiết soxhlet 96 4.3.2 Xây dựng tối ưu hóa quy trình chiết xuất phenolic sử dụng vi sóng quy mơ phịng thí nghiệm 97 4.3.3 Xây dựng tối ưu hóa quy trình chiết xuất phenolic sử dụng sóng siêu âm quy mơ phịng thí nghiệm .107 4.3.4 Xây dựng tối ưu hóa quy trình chiết xuất phenolic phương pháp chiết hồi lưu quy mơ phịng thí nghiệm 116 4.3.5 So sánh, đánh giá phương án công nghệ nghiên cứu .123 4.4 Xây dựng tối ưu hóa quy trình sấy phun dịch chiết táo mèo quy mơ phịng thí nghiệm 125 4.4.1 Ảnh hưởng đơn yếu tố đến hàm mục tiêu trình 125 vi 4.4.2 Thiết lập mơ hình xây dựng ma trận kế hoạch thực nghiệm .127 4.4.3 Kiểm tra có nghĩa mơ hình 128 4.4.4 Tối ưu hóa quy trình sấy phun .131 4.4.5 Kiểm tra lại mơ hình tối ưu hóa .132 4.5 Quy trình cơng nghệ chiết xuất để tạo sản phẩm bột cao chiết táo mèo quy mơ phịng thí nghiệm .133 KẾT LUẬN 135 KIẾN NGHỊ 137 CÁC CƠNG TRÌNH KHOA HỌC CƠNG BỐ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN .138   BÀI BÁO QUỐC TẾ 138 BÀI BÁO TRONG NƯỚC 138 TÀI LIỆU THAM KHẢO .139 PHỤ LỤC .148 H O H - Thermochemistry data Zero-point correction= Thermal correction to Energy= Thermal correction to Enthalpy= Thermal correction to Gibbs Free Energy= Sum of electronic and zero-point Energies= Sum of electronic and thermal Energies= Sum of electronic and thermal Enthalpies= Sum of electronic and thermal Free Energies= Boat Conformer 01 C -4.83176500 0.11164000 -0.58894700 C-4.21810900 -0.80902600 0.46958200 C-2.65125500 0.99914600 0.79898800 C-3.60738400 2.06795500 0.25933000 C-4.98547300 1.48313400 0.02915000 H-5.03445200 -1.13564800 1.11661500 H-4.18355300 0.17703100 -1.46993800 H-2.06107900 1.41799300 1.61136300 H-3.22246300 2.41607100 -0.70144500 H-5.49563700 1.37993800 0.99330700 O-3.30087600 -0.11989000 1.32986600 O-1.80147300 0.63701500 -0.28475100 O-3.63985000 3.12534300 1.19855600 H-4.29781700 3.75836400 0.89862100 O-5.69204100 2.37511700 -0.80919500 H-6.48439000 1.91812400 -1.10831800 O-6.12316200 -0.33118300 -0.96742600 H-6.02034200 -1.21392800 -1.33931800 C-3.55292600 -2.02573600 -0.15648300 H-2.75797400 -1.71582800 -0.83164700 H-3.12632700 -2.66527100 0.61623900 O-4.52450700 -2.72521200 -0.94338200 H-4.90402000 -3.43436100 -0.42347200 C-0.67311300 -0.07993200 -0.02173800 C0.18642600 -0.24161300 -1.11789200 C-0.37762700 -0.62394400 1.21605100 C1.36225800 -0.93512200 -0.95397700 H-0.08774600 0.19821100 -2.06654800 C0.81415800 -1.33557900 1.37592100 H-1.04925300 -0.55862100 2.05689700 C1.70200400 -1.48114400 0.29448500 C2.94498700 -2.23615300 0.47523600 C2.33045100 -1.15926100 -2.08112600 H2.12189400 -2.12280600 -2.55158400 H2.23354700 -0.39313800 -2.84839700 C3.74523800 -1.20408800 -1.53410500 O3.82804700 -2.25659800 -0.53669800 H4.43049000 -1.54822700 -2.30549800 O3.19861200 -2.86683000 1.48293300 C4.26217600 0.08946100 -0.93901800 203 C C C H C H C H H O H O H - Thermochemistry data Zero-point correction= Thermal correction to Energy= Thermal correction to Enthalpy= Thermal correction to Gibbs Free Energy= Sum of electronic and zero-point Energies= Sum of electronic and thermal Energies= Sum of electronic and thermal Enthalpies= Sum of electronic and thermal Free Energies= Boat Conformer C3 01 C 3.57465800 0.69185900 -0.60544100 C2.45805800 1.02583400 0.38464000 C2.50766900 -1.34840800 0.86947100 C3.96845100 -1.51324900 0.43997700 C4.58582700 -0.16477600 0.12526000 H2.81977000 1.84749700 1.00430100 H3.18089200 0.14789000 -1.47090500 H2.29875700 -1.99845000 1.71709000 H3.98994800 -2.11942200 -0.46755500 H4.84427100 0.33340200 1.06656900 O2.19115600 -0.05412500 1.29174900 O1.72609200 -1.74480000 -0.25455500 O4.65223900 -2.16424500 1.49461000 H5.58014600 -2.21378100 1.24986500 O5.74990500 -0.39679800 -0.64221300 H6.03284800 0.45381700 -0.99253700 O4.24581300 1.86563100 -1.02761300 H3.57821100 2.47170200 -1.37017400 C1.17723400 1.46691200 -0.30125600 H0.80879400 0.68618900 -0.97024500 H0.41555700 1.67750500 0.45056900 O1.52203500 2.64082300 -1.03934600 H0.72704200 3.11466700 -1.30263900 C0.37304000 -1.82013400 -0.14357700 C-0.33671200 -1.43178000 1.00255100 C-0.27869600 -2.28289500 -1.27676800 C-1.71482900 -1.43783200 0.94948700 H0.17032700 -1.05910400 1.87758100 C-1.66686400 -2.31521700 -1.31312700 H0.29000500 -2.60169000 -2.13727600 204 C C C H H C O O H C C C C H C H C H H O H O H Zero-point correction= Thermal correction to Energy= Thermal correction to Enthalpy= Thermal correction to Gibbs Free Energy= Sum of electronic and zero-point Energies= Sum of electronic and thermal Energies= Sum of electronic and thermal Enthalpies= Sum of electronic and thermal Free Energies= Boat Conformer C4 01 C C C C C H H H H H O O O H O H O H C H H 205 O 1.91342500 2.94871700 -1.24322800 H1.80087200 3.72966900 -0.69925700 C0.77754200 -1.52353700 -0.31466200 C0.03566900 -1.33209200 0.85851300 C0.17410400 -1.91990300 -1.49661600 C-1.32772000 -1.54623300 0.81629300 H0.49969300 -0.98752100 1.76907300 C-1.19830100 -2.13752900 -1.53414200 H0.76708000 -2.07681700 -2.38506700 C-1.96574900 -1.93263600 -0.36829300 C-3.41588600 -2.13982700 -0.40948000 C-2.19546500 -1.38485000 2.03190800 H-2.34701500 -2.35825600 2.50419800 H-1.72948500 -0.73541700 2.76988300 C-3.55362900 -0.85570400 1.60688000 O-4.13947800 -1.79032600 0.66974700 O-3.99241600 -2.62897300 -1.36010100 H-4.24499200 -0.88184300 2.44650300 C-3.54087100 0.53372900 0.99678700 C-2.58332200 1.48322300 1.33546000 C-4.55112800 0.89948700 0.10432600 C-2.63039800 2.76693000 0.80374600 H-1.78029000 1.24027000 2.01708500 C-4.60405500 2.17219100 -0.43627600 H-5.29990800 0.17163400 -0.17629800 C-3.64174800 3.11177000 -0.08350500 H-1.88032500 3.49770300 1.08243700 H-5.38125400 2.45580200 -1.13131000 O-3.74014300 4.35140500 -0.63893300 H-3.02917200 4.91090500 -0.32148100 O-1.73770200 -2.53686600 -2.68768500 H-2.69040200 -2.69819700 -2.53428400 - Thermochemistry data Zero-point correction= Thermal correction to Energy= Thermal correction to Enthalpy= Thermal correction to Gibbs Free Energy= Sum of electronic and zero-point Energies= Sum of electronic and thermal Energies= Sum of electronic and thermal Enthalpies= Sum of electronic and thermal Free Energies= Boat Conformer C5 206 01 C 3.62233000 0.73118200 -0.53838900 C2.55305600 1.01818200 0.51533700 C2.52246100 -1.39192700 0.78365700 C3.96705000 -1.56725100 0.30512000 C4.62312600 -0.21829400 0.08401000 H2.96995700 1.76224900 1.19548100 H3.18095300 0.27634600 -1.43186200 H2.30740100 -2.10713300 1.57547300 H3.94689400 -2.09774400 -0.64861900 H4.92663500 0.18954900 1.05494700 O2.26188000 -0.13066700 1.32614900 O1.70379600 -1.66302900 -0.35161100 O4.65181100 -2.32415100 1.28588200 H5.57212500 -2.38183500 1.01562000 O5.75530400 -0.42238200 -0.73734300 H6.05770900 0.44550500 -1.02321400 O4.32271000 1.91295600 -0.88345700 H3.66739600 2.57616200 -1.13114400 C1.27062500 1.57183100 -0.07762400 H0.83987300 0.86594800 -0.79182900 H0.55246500 1.74555100 0.72317400 O1.63026700 2.79042300 -0.72932100 H0.85447100 3.35022200 -0.83848800 C0.35447700 -1.75249200 -0.20989700 C-0.33024500 -1.40135400 0.96352800 C-0.32139400 -2.18810400 -1.33977700 C-1.70942400 -1.42173500 0.94495300 H0.19742200 -1.04675100 1.83409500 C-1.70936200 -2.23748200 -1.34127500 H0.22870300 -2.47837500 -2.22215600 C-2.41567900 -1.81183100 -0.19826000 C-3.86879700 -1.65453200 -0.26856600 C-2.54107600 -0.95301600 2.10367100 H-2.98415700 -1.80156700 2.62952700 H-1.93854400 -0.38754300 2.81138600 C-3.66498800 -0.08380500 1.54267400 O-4.47215700 -0.87620700 0.65284800 O-4.55456700 -2.14945500 -1.14024700 H-4.35266500 0.20732700 2.33341800 C-3.11266400 1.14667200 0.84822500 C-3.23205900 1.35181200 -0.52077500 C-2.38701100 2.07077900 1.60012500 C-2.57324400 2.40715100 -1.14104200 H-3.83076500 0.68568500 -1.12522100 C-1.73900800 3.13653900 0.99686400 H-2.31325000 1.95458000 2.67444500 C-1.80237200 3.27473100 -0.38374300 H-2.64238100 2.53205300 -2.21470800 H-1.16389700 3.84813700 1.57294200 O-1.03800500 4.26526900 -0.95479000 H-1.31157600 4.40783200 -1.86432600 O-2.32511700 -2.65891700 -2.45070300 H-3.28696300 -2.65927100 -2.28109500 Zero-point correction= Thermal correction to Energy= Thermal correction to Enthalpy= Thermal correction to Gibbs Free Energy= Sum of electronic and zero-point Energies= Sum of electronic and thermal Energies= Sum of electronic and thermal Enthalpies= Sum of electronic and thermal Free Energies= Chair Conformer C1 01 C 5.00919300 -0.56472100 0.76378700 C3.66674700 -1.08461000 1.28642300 C2.93852300 -0.81818500 -0.99994200 C4.35321100 -0.92982000 -1.57697700 C5.33885100 -1.32936500 -0.49852300 H3.87682800 -2.00298100 1.83819600 H4.95031100 0.50588400 0.53889600 H2.23587900 -1.28689600 -1.68542700 H4.64460900 0.05118300 -1.95761000 H5.23431700 -2.40167000 -0.29874400 O2.77778300 -1.47073300 0.22794900 O2.65871300 0.57109500 -0.88178000 O4.31091000 -1.88184200 -2.62283400 H5.20866300 -1.99701200 -2.94587700 O6.63603000 -1.04182000 -0.97886000 H7.23820200 -1.10402700 -0.23073000 O6.05022700 -0.81004900 1.69296000 H5.83620900 -0.31846300 2.49317500 C2.99590500 -0.08067000 2.21250500 H2.81835000 0.85667400 1.68962000 H2.04129600 -0.46960800 2.56805900 O3.88302400 0.20932300 3.29799900 H3.69818200 -0.38486300 4.02628800 C1.37250200 0.96635000 -0.66511400 C0.31801800 0.07401800 -0.43259400 C1.17115100 2.33764700 -0.68053600 C-0.95181100 0.58858500 -0.25093700 H0.48537400 -0.98925800 -0.36286000 C-0.10286300 2.85265200 -0.47802700 H2.00022500 3.00752600 -0.85228400 C-1.18689300 1.96804700 -0.28707300 C-2.53181400 2.50876900 -0.06620500 C-2.13261900 -0.29811600 0.02706500 H-1.98422500 -1.29235300 -0.39298400 H-2.28149000 -0.40838600 1.10504300 C-3.38390100 0.32321000 -0.57118200 O-3.56538000 1.65245700 -0.03906000 H-3.26052700 0.41812500 -1.65284500 O-2.75244500 3.69041000 0.10877700 C-4.62233700 -0.47173600 -0.26538200 C-5.41104800 -0.19346500 0.84383300 C-4.95512000 -1.55418500 -1.07708700 C-6.51203100 -0.98649900 1.14094700 H C H C H H O H O H Zero-point correction= Thermal correction to Energy= Thermal correction to Enthalpy= Thermal correction to Gibbs Free Energy= Sum of electronic and zero-point Energies= Sum of electronic and thermal Energies= Sum of electronic and thermal Enthalpies= Sum of electronic and thermal Free Energies= Chair Conformer C2 01 C -4.78281900 -1.43579200 0.43522200 C-4.29907200 -0.22322200 1.23517700 C-3.62771700 0.63551000 -0.91935600 C-4.64207800 -0.21224200 -1.69369300 C-5.58243200 -0.92102700 -0.74064600 H-5.13140800 0.09068400 1.86823300 H-3.93408700 -2.02529400 0.07128400 H-3.51866800 1.60258200 -1.40562900 H-4.09352800 -0.97068400 -2.25601400 H-6.32613600 -0.20449300 -0.37452300 O-4.00889500 0.90498000 0.39882900 O-2.39404800 -0.07521800 -0.96404000 O-5.34045300 0.65289300 -2.56804200 H-6.01830700 0.13376300 -3.00907100 O-6.21270700 -1.96194800 -1.45918000 H-6.65573500 -2.52472900 -0.81644200 O-5.64404400 -2.25118700 1.21051100 H-5.13138500 -2.56991100 1.96110900 C-3.10046700 -0.56265400 2.10883400 H-2.27541000 -0.91883400 1.49561700 H-2.77146200 0.31783500 2.66112600 O-3.45762200 -1.63441500 2.98888100 H-3.79187600 -1.27098200 3.80989900 C-1.25218700 0.56773300 -0.59422900 C-0.07325300 -0.15750900 -0.81838500 C-1.22804100 1.83508600 -0.03684700 C1.13564200 0.40052100 -0.47527600 H-0.13943800 -1.13717000 -1.26975500 C0.00230700 2.40519500 0.29638800 H-2.12350400 2.39784500 0.17239500 C1.19299700 1.68041500 0.10120800 C2.47695300 2.28936200 0.45734500 C2.44378100 -0.29500500 -0.71992100 H2.31793800 -1.37712500 -0.73167200 H C O H O C C C C H C H C H H O H O H Zero-point correction= Thermal correction to Energy= Thermal correction to Enthalpy= Thermal correction to Gibbs Free Energy= Sum of electronic and zero-point Energies= Sum of electronic and thermal Energies= Sum of electronic and thermal Enthalpies= Sum of electronic and thermal Free Energies= Chair Conformer C3 01 C C C C C H H H H H O O O H O H O H C H H O H 3.4 4.7 5.7 5.0 7.0 6.2 7.2 -0 C C C C H C H C C C H H C O H O C C C C H C H C H H O H O H Zero-point correction= Thermal correction to Energy= Thermal correction to Enthalpy= Thermal correction to Gibbs Free Energy= Sum of electronic and zero-point Energies= Sum of electronic and thermal Energies= Sum of electronic and thermal Enthalpies= Sum of electronic and thermal Free Energies= Chair Conformer C4 01 C C C C C H H H H H O O O -1 -2 -3 -3 -2 -4 -4 -6 -6 -7 -8 -0 -1 H O H 211 O -5.65052000 -2.26263000 1.18743000 H-5.14011200 -2.58644700 1.93735400 C-3.11134400 -0.57864200 2.10599100 H-2.28458400 -0.93309300 1.49410300 H-2.78329500 0.29919200 2.66310500 O-3.47189800 -1.65391400 2.98038500 H-3.81805800 -1.29317600 3.79771000 C-1.25285100 0.56582400 -0.58461200 C-0.07356200 -0.15682000 -0.81453900 C-1.22963900 1.82785900 -0.01540000 C1.13493500 0.39878800 -0.46558800 H-0.13891300 -1.13215800 -1.27530600 C0.00032100 2.39537300 0.32405900 H-2.12553900 2.38831500 0.19814300 C1.19148200 1.67302100 0.12284600 C2.47530800 2.27956800 0.48524500 C2.44312800 -0.29413600 -0.71734600 H2.31792500 -1.37617900 -0.73743700 H2.85453200 0.01336600 -1.68297900 C3.43413300 0.08007700 0.37235000 O3.57923500 1.51812000 0.42388400 H3.04944000 -0.24458100 1.34196700 O2.58844700 3.44109400 0.82469800 C4.79539200 -0.50918500 0.14044100 C5.15708900 -1.69122500 0.77213900 C5.68683200 0.07882000 -0.75594000 C6.38281300 -2.29170900 0.51080900 H4.48119600 -2.15263000 1.48161100 C6.91372200 -0.50511100 -1.01807900 H5.42326500 1.01295300 -1.23276700 C7.26048200 -1.69582700 -0.38632500 H6.65752000 -3.21212800 1.01147000 H7.61845100 -0.05405900 -1.70183400 O8.47894100 -2.22888100 -0.68155700 H8.61579200 -3.03245200 -0.17638600 O-0.01389500 3.62206200 0.84929100 H0.91599300 3.90741900 0.96716300 Zero-point correction= Thermal correction to Energy= Thermal correction to Enthalpy= Thermal correction to Gibbs Free Energy= Sum of electronic and zero-point Energies= Sum of electronic and thermal Energies= Sum of electronic and thermal Enthalpies= Sum of electronic and thermal Free Energies= 212 PHỤ LỤC C KẾT QUẢ XÁC ĐỊNH TÊN KHOA HỌC CỦA MẪU NGHIÊN CỨU 213 214 215 PHỤ LỤC D PHIẾU KẾT QUẢ THỬ HOẠT TÍNH GÂY ĐỘC TẾ BÀO ... chế, tạo sản phẩm có chất lượng cao Từ vấn đề nêu trên, lựa chọn đề tài ? ?Nghiên cứu thành phần hóa học xây dựng quy trình cơng nghệ chiết xuất để tạo sản phẩm có giá trị từ táo mèo (Docynia indica. .. THUẬT HÓA HỌC Hà Nội 202 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ LÊ XUÂN DUY NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ XÂY DỰNG QUY TRÌNH CƠNG NGHỆ... QUY TRÌNH CƠNG NGHỆ CHIẾT XUẤT ĐỂ TẠO SẢN PHẨM CÓ GIÁ TRỊ TỪ QUẢ TÁO MÈO (DOCYNIA INDICA (WALL. ) DECNE) Ở VIỆT NAM LUẬN ÁN TIẾN SĨ KỸ THUẬT HÓA HỌC Chuyê n ngành : Kỹ thuật Hóa học Mã số chuyê n