Tổng hợp và nghiên cứu cấu trúc của phức chất cu(i) với phối tử chứa PAH

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN - NGUYỄN THỊ MAI HẠNH TỔNG HỢP VÀ NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC CỦA PHỨC CHẤT Cu(I) VỚI PHỐI TỬ CHỨA PAH LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Hà Nội - 2017 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN - NGUYỄN THỊ MAI HẠNH TỔNG HỢP VÀ NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC CỦA PHỨC CHẤT Cu(I) VỚI PHỐI TỬ CHỨA PAH Chuyên ngành : Hóa Vơ Cơ Mã số : 60440113 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC NGƢỜI HƢỚNG DẪN KHOA HỌC: TS NGUYỄN MINH HẢI Hà Nội - 2017 MỤC LỤC MỞ ĐẦU CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Hợp chất đa vòng thơm PAH 1.1.1 Giới thiệu hợp chất đa vòng thơm PAH 1.1.2 Giới thiệu antraxen 1.1.3 Hóa học phức chất PAH 1.2 Thiosemicacbazit, thiosemicacbazon phức chất chúng với kim loại chuyển tiếp 1.2.1 Thiosemicacbazit thiosemicacbazon 1.2.2 Phức chất kim loại chuyển tiếp với thiosemicacbazon 1.3 Các phƣơng pháp vật lí nghiên cứu cấu trúc phức chất 1.3.1 Phƣơng pháp phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 1.3.2 Phƣơng pháp nhiễu xạ tia X đơn tinh thể 10 1.3.3 Phƣơng pháp phổ hấp thụ hồng ngoại (IR) 11 1.4 Đối tƣợng, mục đích nội dung nghiên cứu 11 1.4.1 Đối tƣợng nghiên cứu 11 1.4.2 Mục đích nội dung nghiên cứu 11 CHƢƠNG 2: THỰC NGHIỆM 13 2.1 Hoá chất dụng cụ 13 2.1.1 Hoá chất 13 2.1.2 Dụng cụ 13 2.2 Tổng hợp Cu2O 14 2.3 Tổng hợp [Cu(CH3CN)4](PF6) 14 2.4 Tổng hợp phối tử 14 2.4.1 Tổng hợp phối tử 9-antrađehit-4-metylthiosemicacbazon 14 2.4.2 Tổng hợp phối tử 9-antrađehit-4-pentametilenthiosemicacbazon (5cATSC) 15 2.4.3 Tổng hợp phối tử 9-antrađehit-4-heptametilenthiosemicacbazon 15 2.5 Tổng hợp phức chất 16 2.5.1 Phƣơng pháp tổng hợp chung 16 2.5.2 Tổng hợp phức chất Cu-MeATSC 17 2.5.3 Tổng hợp phức chất Cu-5cATSC 17 2.5.4 Tổng hợp phức chất Cu-7cATSC 17 2.6 Các thông số kỹ thuật máy đo áp dụng cho việc đo mẫu 18 2.6.1 Phƣơng pháp phổ hồng ngoại 18 2.6.2 Phƣơng pháp phổ cộng hƣởng từ hạt nhân 18 2.6.3 Phƣơng pháp nhiễu xạ tia X đơn tinh thể 18 CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 19 3.1 Tổng hợp nghiên cứu phối tử thiosemicacbazon 19 3.1.1.Tổng hợp phối tử thiosemicacbazon 19 3.1.2 Nghiên cứu phối tử phƣơng pháp phổ hấp thụ hồng ngoại 19 3.1.3 Nghiên cứu phối tử phƣơng pháp H-NMR 22 3.1.3.2.Nghiên cứu phối tử 5cATSC 7cATSC phƣơng pháp H-NMR 25 3.2 Tổng hợp nghiên cứu phức chất đồng với phối tử thiosemicacbazon 29 3.2.1 Phản ứng [Cu(CH3CN)4](PF6) với phối tử 29 3.2.2.Nghiên cứu phức chất phƣơng pháp phổ hấp thụ hồng ngoại 30 3.2.3 Nghiên cứu phức chất phƣơng pháp H-NMR 32 3.2.3.2 Nghiên cứu phức chất Cu-5cATSC Cu-7cATSC phƣơng pháp HNMR 34 3.2.4 Nghiên cứu phức chất phƣơng pháp nhiễu xạ tia X đơn tinh thể 35 KẾT LUẬN 50 DANH MỤC HÌNH Hình 1.1 Một số hợp chất PAH đặc trƣng Hình 1.2 Phản ứng đime hóa antraxen Hình 1.3 Phản ứng Diels-Alder antraxen Hình 1.5 Mơ tả chế phản ứng ngƣng tụ tạo thành thiosemicacbazon Hình 1.6 Sự tạo phức thiosemicacbazit Hình 1.7 Sự tạo thành phức thiosemicacbazon Hình 1.8 Cấu trúc Hactsc Hmtsc Hình 1.9 Phản ứng tạo phức chất Cu(I) với thiosemicacbazon .8 Hình 1.10 Cấu trúc tinh thể phức chất sáu nhân Cu(I) với phối tử Hình 1.11 Cấu trúc tinh thể phức chất bốn nhân Cu(I) với phối tử Hình 3.1 Sơ đồ phản ứng phối tử thiosecmicacbazon với antraxen .19 Hình 3.2 Phổ IR 9-antrađehit 20 Hình 3.3 Phổ IR MeATSC 20 Hình 3.4 Phổ IR 5cATSC 21 Hình 3.5 Phổ IR 7cATSC 21 Hình 3.6 a) Phổ H-NMR phối tử MeATSC vùng 9.6-7.3ppm 22 Hình 3.6 b) Phổ H-NMR phối tử MeATSC dung mơi CDCl3 .23 Hình 3.7 a) Phổ H-NMR phối tử 5cATSC vùng 9,3 - 7,2 ppm .25 Hình 3.7 b) Phổ H-NMR phối tử 5cATSC vùng 4,3 - 1,1 ppm .26 Hình 3.8 a) Phổ H-NMR phối tử 7cATSC vùng 9,2 – 7,2 ppm 27 Hình 3.8 b) Phổ H-NMR phối tử 7cATSC vùng 4,6 - 0,8 ppm .27 Hình 3.9 Sơ đồ phản ứng [Cu(CH3CN)4](PF6) MeATSC 29 Hình 3.10 Sơ đồ phản ứng [Cu(CH3CN)4](PF6) 5cATSC 29 Hình 3.11 Sơ đồ phản ứng [Cu(CH3CN)4](PF6) 7cATSC 30 Hình 3.12 Phổ IR Cu-5cATSC 30 Hình 3.13 Phổ IR Cu-7cATSC 31 Hình 3.14 Phổ IR Cu-MeATSC 31 Hình 3.15 a) Phổ H-NMR phức chất Cu-MeATSC vùng 10,3 – 7,2 ppm 32 Hình 3.15 b) Phổ H-NMR phức chất Cu-MeATSC vùng 3,5 – 2,6 ppm 33 Hình 3.16 a) Cấu trúc đơn tinh thể phức chất Cu-MeATSC dạng sáu nhân 35 Hình 3.16 b) Cấu trúc đơn tinh thể phức chất Cu-MeATSC dạng bốn nhân 39 Hình 3.17 a) Cấu trúc đơn tinh thể phức chất Cu-5cATSC 43 Hình 3.17 b) Tƣơng tác π-π nội phan tử Cu-5cATSC 43 Hình 3.18 a) Cấu trúc đơn tinh thể phức chất Cu-7cATSC .46 Hình 3.18 b) Tƣơng tác π-π liên phân tử Cu-7cATSC 46 DANH MỤC BẢNG Bảng 3.1 Tính tancủa số phối tử dung môi 19 Bảng 3.2 Các dải hấp thụ phổ IR 9-antrađehit, MeATSC, 5cATSC, 7cATSC 22 Bảng 3.3 Quy gán tín hiệu phổ H-NMR MeATSC .23 Bảng 3.4 Quy gán tín hiệu phổ H-NMR 5cATSC 26 Bảng 3.5 Quy gán tín hiệu phổ H-NMR 7cATSC 28 Bảng 3.6 Tính tan phức chất số dung môi .30 Bảng 3.7 Một số dải hấp thụ đặc trƣng phức chất 31 Bảng 3.8 Quy gán tín hiệu phổ H-NMR phức chất Cu-MeATSC 34 Bảng 3.9 Một số thông số thực nghiệm quan trọng thu đƣợc từ cấu trúc đơn tinh thể phức chất Cu-MeATSC dạng sáu nhân 36 Bảng 3.10 Một số độ dài liên kết phức chất Cu-MeATSC dạng sáu nhân 36 Bảng 3.11 Một số góc liên kết phức chất Cu-MeATSC dạng sáu nhân .37 Bảng 3.11 Một số thông số thực nghiệm quan trọng thu đƣợc từ cấu trúc đơn tinh thể phức chất Cu-MeATSC dạng bốn nhân 39 Bảng 3.12 Một số độ dài liên kết phức chất Cu-MeATSC dạng bốn nhân 40 Bảng 3.13 Một số góc liên kết phức chất Cu-MeATSC dạng bốn nhân 40 Bảng 3.14 Một số thông số thực nghiệm quan trọng thu đƣợc từ cấu trúc đơn tinh thể phức chất Cu-5cATSC 44 Bảng 3.15 Một số độ dài liên kết phức chất Cu-5cATSC 44 Bảng 3.16 Một số góc liên kết phức chất Cu-5cATSC 44 Bảng 3.17 Một số thông số thực nghiệm quan trọng thu đƣợc từ cấu trúc đơn tinh thể phức chất Cu-7cATSC 47 Bảng 3.18 Một số độ dài liên kết phức chất Cu-7cATSC 47 Bảng 3.19 Một số góc liên kết phức chất Cu-7cATSC 48 DANH MỤC VIẾT TẮT MeATSC 9-antrađehit-4-metylthiosemicacbazon 5cATSC 9-antrađehit-4-pentametilenthiosemicacbazon 7cATSC 9-antrađehit-4-heptametilenthiosemicacbazon Cu-MeATSC Phức chất Cu với MeATSC Cu-5cATSC Phức chất Cu với 5cATSC Cu-7cATSC Phức chất Cu với 7cATSC DCM Điclometan DMF Đimetylformamit IR Phƣơng pháp phổ hấp thụ hồng ngoại 1H-NMR Phƣơng pháp phổ cộng hƣởng từ hạt nhân PAH Hợp chất đa vòng thơm Bảng 3.12 Một số độ dài liên kết phức chất Cu-MeATSC dạng bốn nhân Độ dài liên kết (Å) Cu1 Cu4 Cu1 Cu3 Cu1 Cu2 Cu1 S4 Cu1 S3 Cu1 N2 Cu4 Cu3 Cu4 Cu2 Cu4 S1 Cu4 S2 Cu4 N11 Cu3 Cu2 Cu3 S4 Cu3 S2 Cu3 N8 Cu2 S1 Cu2 S3 Cu2 N5 S1 C2 S4 C11 Bảng 3.13 Một số góc liên kết phức chất Cu-MeATSC dạng bốn nhân Góc liên kết (ᵒ) Cu3 Cu1 Cu4 Cu3 Cu1 Cu2 Cu2 Cu1 Cu4 S4 Cu1 Cu4 40 S4 Cu1 Cu3 S4 Cu1 Cu2 S4 Cu1 S3 S3 Cu1 Cu4 S3 Cu1 Cu3 S3 Cu1 Cu2 N2 Cu1 Cu4 N2 Cu1 Cu3 N2 Cu1 Cu2 N2 Cu1 S4 N2 Cu1 S3 Cu3 Cu4 Cu1 Cu2 Cu4 Cu1 Cu2 Cu4 Cu3 S1 Cu4 Cu1 S1 Cu4 Cu3 S1 Cu4 Cu2 S1 Cu4 S2 S2 Cu4 Cu1 S2 Cu4 Cu3 S2 Cu4 Cu2 N11 Cu4 Cu1 N11 Cu4 Cu3 N11 Cu4 Cu2 N11 Cu4 S1 Cấu trúc đơn tinh thể phức chất màu vàng dạng bốn nhân bao gồm ion Cu(I) phối tử MeATSC bị deproton hóa Tƣơng tự nhƣ cấu trúc sáu nhân, 41 phối tử MeATSC cấu trúc bốn nhân liên kết với ion Cu(I) Đối với phối tử, nguyên tử S liên kết với nguyên tử Cu(I) nguyên tử N hợp phần thioamit liên kết với nguyên tử Cu(I) khác Cấu trúc bốn nhân đƣợc bền hóa tƣơng tác Cu(I)-Cu(I) Độ dài liên kết Cu-Cu liên kết khoảng 2,646÷2,811 Å Phức chất sáu nhân có lớp vỏ kị nƣớc bao kín sáu vịng antraxen Do kết tinh hệ dung mơi hexan/CHCl tạo tinh thể màu đỏ dạng sáu nhân Trong phức chất bốn nhân có đồng thời lớp vỏ kị nƣớc che phủ phần bốn vịng antraxen phần phối trí phân cực khơng bị che phủ Do vậy, kết tinh hệ dung môi CH3OH/CHCl3 đồng thời tạo tinh thể màu vàng (bốn nhân) màu đỏ (sáu nhân) 3.2.4.2 Nghiên cứu phức chất Cu-5cATSC phƣơng pháp nhiễu xạ tia X đơn tinh thể (SCXRD) Để tiếp tục khẳng định kết hợp nguyên tử tạo thành phức chất, tiến hành xác định cấu trúc chúng phƣơng pháp nhiễu xạ tia X đơn tinh thể Bằng phƣơng pháp bay chậm nhiệt độ phịng hệ dung mơi hexan/CHCl3, thu đƣợc tinh thể phức chất dạng tấm, màu đỏ sẫm Cấu trúc phân tử đƣợc Hình 3.17 42 Hình 3.17 a) Cấu trúc đơn tinh thể phức chất Cu-5cATSC Hình 3.17 b) Tƣơng tác π-π Hình 3.17 b) Tƣơng tác π-π nội phân tử Cu-5cATSC 43 Bảng 3.14 Một số thông số thực nghiệm quan trọng thu từ cấu trúc đơn tinh thể phức chất Cu-5cATSC Công thức phân tử Hệ tinh thể Kiểu mạng không gian Thông số mạng Độ sai lệch R Bảng 3.15 Một số Cu1 S1 2,255( Cu1 S2 2,256( Cu1 N2 1,991( Cu1 N7 2,039( S1 C10 1,765( S2 C31 1,761( N2 N9 1,41(2 N2 C59 1,24(2 N3 C31 1,37(2 Bảng 3.16 Một số góc liên kết phức chất Cu-5cATSC Góc liên kết (ᵒ) S1 Cu1 S2 44 N2 Cu1 S1 N2 Cu1 S2 N2 Cu1 N7 N7 Cu1 S1 N7 Cu1 S2 C10 S1 Cu1 C31 S2 Cu1 N9 N2 Cu1 C59 N2 Cu1 C59 N2 N9 C31 N3 C45 C31 N3 C62 Cấu trúc tinh thể cho thấy phức chất gồm ion Cu(II) hai phối tử Phối tử 5cATSC liên kết với nguyên tử trung tâm Cu qua dị tố S N imin hình vng phẳng biến dạng Ion trung tâm Cu nguyên tử S, N nằm mặt phẳng vòng antraxen đƣợc xếp dạng cis Vòng chelat cạnh phức chất không bị biến dạng đáng kể so với cấu trúc phẳng thƣờng thấy đồng thời liên kết C-N, C-S vịng có độ dài nằm độ dài liên kết đơn C-N, C-S liên kết đôi C=N, C=S điều chứng tỏ có giải toả electron π vòng Đặc biệt, hai vòng antraxen phân tử phức chất tạo tƣơng tác π-π nội phân tử (Hình 3.17b) Tuy nhiên hai vịng thơm khơng hồn tồn song song mà o tạo góc nhị diện Khoảng cách hai mặt phẳng vòng thơm khoảng 3,6 Å 3.2.4.3 Nghiên cứu phức chất Cu-7cATSC phương pháp nhiễu xạ tia X đơn tinh thể (SCXRD) Tƣơng tự nhƣ Cu-5cATSC, phƣơng pháp nhiễu xạ tia X đơn tinh thể khẳng định cấu trúc phân tử Cu-7cATSC Bằng phƣơng pháp bay chậm nhiệt độ phịng hệ dung mơi hexan/ CHCl3, thu đƣợc tinh thể phức chất 45 dạng tấm, màu đỏ sẫm Cấu trúc phân tử hình thành tƣơng tác π-π phức chất đƣợc Hình 3.18a 3.18b Hình 3.18 a) Cấu trúc đơn tinh thể phức chất Cu-7cATSC Hình 3.18 b) Tƣơng tác π-π liên phân tử Cu-7cATSC 46 Bảng 3.17 Một số thông số thực nghiệm quan trọng thu từ cấu trúc đơn tinh thể phức chất Cu-7cATSC Công thức phân tử Hệ tinh thể Kiểu mạng không gian Thông số mạng Độ sai lệch R Bảng 3.18 Một số đ Cu1 S1 2,244(8 2,244(8 2,02(2) C2 2,02(2) 1,68(3) N1 N2 1,43(3) N1 C1 1,33(3) N2 C2 1,31(3) C4 C9 1,39(3) C4 C3 1,43(3) C4 C5 1,46(4) N3 C2 1,37(3) Cu1 S1 Cu1 N1 Cu1 N1 S1 47 N3 C22 N3 C17 C7 C6 C7 C8 Bảng 3.19 Một số góc liên kết phức chất Cu-7cATSC Góc liên kết (ᵒ) S1 N1 N1 Cu1 S1 Cu1 S1 Cu1 S1 Cu1 S1 N1 1 N1 Cu1 S1 Cấu trúc tinh thể cho thấy phức chất dạng đơn nhân nguyên tử Cu có số oxi hóa +2 Phối tử 7cATSC liên kết với nguyên tử trung tâm Cu qua dị tố S N imin hình vng phẳng Ion trung tâm Cu nguyên tử S 1, N1 nằm mặt phẳng vòng antraxen đƣợc xếp dạng trans Vòng chelat cạnh phức chất không bị biến dạng đáng kể so với cấu trúc thƣờng thấy đồng thời liên kết C-N, C-S vịng có độ dài nằm độ dài liên kết đơn C-N, C-S liên kết đơi C=N, C=S điều chứng tỏ có giải toả electron π vòng Đặc biệt phân tử phức chất tạo thành cấu trúc polime chiều liên kết lực tƣơng tác yếu π-π (Hình 3.18b) Khoảng cách vòng antraxen phân tử cạnh 3,479 Å Nhận xét: Phản ứng [Cu(CH3CN)4](PF6) với 5cATSC 7cATSC không tạo phức chất Cu(I) nhƣ mong đợi mà tạo phức chất Cu(II) Chúng tơi cho cồng kềnh vịng năm cạnh bảy cạnh nên trình hình thành cấu trúc bốn nhân 48 sáu nhân nhƣ Cu-MeATSC Cu(II) tạo phức với 5cATSC gặp khó khăn Thay vào Cu(I) bị oxi hóa thành 7cATSC theo tỉ lệ kim loại hai phối tử Sự cồng kềnh vòng bảy cạnh so với vòng năm cạnh dẫn đến khác biệt cấu trúc hai phức chất Cu-5cATSC Cu-7cATSC Đối với Cu5cATSC, hai phối tử xếp dạng cis tƣơng tác π-π nội phân tử Tuy nhiên hiệu ứng lập thể vòng bảy cạnh, hai phối tử Cu-7cATSC xếp dạng trans 49 KẾT LUẬN Đã tổng hợp thành công phối tử: MeATSC, 5cATSC, 7cATSC nghiên cứu phối tử phƣơng pháp phổ H-NMR Đã tổng hợp nghiên cứu phức chất Cu-MeATSC phƣơng pháp nhiễu xạ tia X đơn tinh thể, phƣơng pháp phổ H-NMR phuơng pháp phổ hấp thụ hồng ngoại Kết cho thấy nguyên tử đồng có số oxi hóa +1 phức chất tồn dạng sáu nhân bốn nhân dung dịch trạng thái rắn Đã tổng hợp nghiên cứu hai phức chất Cu-5cATSC Cu- 7cATSC phƣơng pháp nhiễu xạ tia X đơn tinh thể phuơng pháp phổ hấp thụ hồng ngoại Kết cho thấy nguyên tử đồng có số oxi hóa +2 phức chất tồn dạng đơn nhân 50 TÀI LIỆU THAM KHẢO TÀI LIỆU TIẾNG VIỆT Lê Chí Kiên (2007), Hóa học phức chất, NXB Đại học Quốc gia Hà Nội Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Nguyễn Thị Thanh Phong (2007), Hoá hữu cơ, Tập 3, NXB Giáo Dục, Hà Nội Hồng Nhâm (2001), Hóa học vô Tập 3, NXB Giáo Dục, Hà Nội Nguyễn Đình Thành (2008), Cơ sở phƣơng pháp phổ ứng dụng hóa học, NXB khoa học kĩ thuật Nguyễn Đình Triệu (2001), Các phương pháp phân tích vật lý hóa học tập tập 2, NXB Khoa học kỹ thuật, Hà Nội Trần Quốc Sơn (1979), Cơ sở lý thuyết hoá hữu Tập 3, NXB Giáo dục, Hà Nội Vũ Đăng Độ, Triệu Thị Nguyệt (2009), Hóa học Vơ Cơ – Quyển (Các nguyên tố s p), NXB Giáo dục, Hà Nội Vũ Đăng Độ, Triệu Thị Nguyệt (2008), Hóa học vơ – Quyển (Các nguyên tố d f), NXB Giáo Dục, Hà Nội TÀI LIỆU TIẾNG ANH Airinei, A., Tigoianu R.I., Rusu, E., Dorohoi, D.O (2011), “Fluorescence quenching of Anthracene by nitroaromatic compounds”, Digest Journal of Nanomaterials and Biostructures, 6, p.p 1265 – 1271 10.Ashfield L.A, Andrew R Cowley, Jonathan R Dilworth, and Paul S Donnelly, “Functionalized Thiosemicarbazone Clusters of Copper(I) and Silver(I)”, Inorganic Chemistry, 2004, pp 4121-4123 11 Campbell, J.M., (1975), “Transition metal complexes of thiosemicarbazide and thiosemicarbazone”, Coordination Chemistry Reviews, 15, p.p 279-319 51 12.Cavalca, M., Branchi, G (1960), "The crystal structure of mono thiosemicarbazit zinc chloride", Acta crystallorgraphy, 13, p.p 688-698 13 Kryschenko, Y.K., Seidel, S.P., Arif, A.M., Stang, P.J (2003), “Coordination-Driven Self-Assembly of Predesigned Supramolecular Triangles”, Journal of American Chemical Society, 125, p.p 5193-5198 14 Hu J., Lin Y., Pi Z B., Qu S S (2005), “Interaction of cromolyn sodium with human serum albumin: a fluorescence quenching study”, Bioorganic and Medicinal Chemistry, 13, pp 6009-6011 15 Itaru, H (2002), "First Artificial Receptors and Chemosensors toward Phosphorylated Peptide in Aqueous Solution", Journal of American Chemical Society, 124, p.p 6256-6258 16 Karigiannis G., Papaioannou (2000), “High Chemoselectivity in Direct NAlkylation of Amines”, European Journal of Medicinal Chemistry, 10, pp 1841-1863 17 Laura J Ashfield, Andrew R Cowley, Jonathan R Dilworth, and Paul S Donnelly, “Functionalized Thiosemicarbazone Clusters of Copper(I) and Silver(I)”, Inorganic Chemistry, Inorg Chem 2004 41214123 18 Lee Y.H, Mihyun Kim, Jack M Harrowfield, Piere Thuéry, Yang Kim (2010), “Ligands for Metal Ion Detection – Crystal Structure of a Fluorophore Precursor”, Bull Korean Chem Soc.2010, 31(12), pp 3797-3799 19 Lobana T.S, Khanna S, Ray J Butcher, “The Influence of the Methyl Substituents at C2 Carbon of Thiosemicarbazones {R1R2C2=N3-N2HC1(=S)N1H2} on Bonding and Structures of Copper(I) Complexes”, Z Anorg Allg Chem 2007, 633, 1820_1826 20 Smith, M.B., March, J (2011), Organic Chemistry: Reaction, mechanisms and structure, John Wiley & Sons, 5, p.p 548-552 52 21.Zang L, Wei D, Shichao Wang, Shimei Jiang (2012), “A phenolic Schiff base for highly selective sensing of fluoride and cyanide via different channels”, Tetrahedron, 68, pp 636-641 22 W Massa (2002) Crystal structure determination, Springer 23 www.en.wikipedia.org/wiki/Polycyclic_aromatic_hydrocarbon 24 www.sisweb.com/mstools/isotope 53 ... trình theo hƣớng nghiên cứu Với mục đích góp phần vào hƣớng nghiên cứu chung, chọn đề tài: ? ?Tổng hợp nghiên cứu cấu trúc phức chất Cu(I) với phối tử chứa PAH? ?? Chúng hy vọng với kết thu đƣợc luận... học phức chất PAH Phức chất PAH thời gian gần thu hút đƣợc nghiên cứu nhà hóa học ứng dụng hữu ích chúng Với cấu trúc phân tử cứng nhắc PAH phức chất đƣợc sử dụng để tổng hợp nên hợp chất có cấu. .. [10] tổng hợp thành công phức chất sáu nhân phức chất bốn nhân ion kim loại Cu(I) với phối tử chứa PAH Cấu trúc tinh thể hai phức chất đƣợc xác định nhƣ sau: Hình 1.10 Cấu trúc tinh thể phức chất