Khảo Sát Thành Phần Hóa Học Của Hạt Cau Areca Catechu L

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA CÔNG NGHỆ  LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA HẠT CAU ARECA CATECHU L CÁN BỘ HƯỚNG DẪN SINH VIÊN THỰC HIỆN Ts Lê Thanh Phước Nguyễn Hữu Thịnh MSSV: 2064012 Ngành: Cơng Nghệ Hóa Học-Khóa 32 Tháng 12/2010 LỜI CẢM ƠN  Sau khoảng thời gian bốn tháng làm việc phịng thí nghiệm Hóa hữu cơ, khoa Khoa học Tự nhiên, có nhiều vất vả, khó khăn em đạt số kết định Qua đây, em xin gửi lời cám ơn chân thành đến tồn thể q thầy Bộ mơn Cơng nghệ Hóa học, khoa Cơng nghệ Bộ mơn Hóa, khoa Khoa học Tự nhiên, cám ơn thầy cô dạy dỗ, truyền đạt cho em kiến thức vô bổ ích bốn năm học trường Đây hành trang q báu giúp em khơng hồn thành tốt luận văn tốt nghiệp mà giúp em thêm vững tin tiếp bước đường nghiệp tới Đặc biệt, em xin gửi lời biết ơn chân thành sâu sắc đến thầy Lê Thanh Phước, thầy tận tình giúp đỡ, dạy bảo, động viên em suốt thời gian thực đề tài Thầy truyền đạt, tạo điều kiện cho em hiểu biết thêm chuyên ngành Hóa học hợp chất thiên nhiên, kiến thức Phổ nghiệm, lĩnh vực hoàn tồn với sinh viên Cơng nghệ Hóa chúng em Đồng thời, em xin gửi lời cám ơn đến thầy Võ Hồng Thái, cô Bùi Thị Bửu Huê, cô Tôn Nữ Liên Hương, thầy Lương Huỳnh Vũ Thanh, thầy Phạm Quốc Nhiên tạo cho em điều kiện làm việc tốt để hoàn thành luận văn tốt nghiệp Em xin gửi lời cám ơn đến anh Bành Nguyễn Anh Hào, học viên cao học khóa 16, bạn cử nhân Hóa khóa 32 tận tình giúp đỡ, chia kinh nghiệm quý báu suốt thời gian thực đề tài Và em xin gửi lời cám ơn đến gia đình, bạn bè bên cạnh động viên, giúp đỡ em vật chất tinh thần để đạt kết ngày hôm Xin chân thành cám ơn! Trường Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Độc lập - Tự - Hạnh phúc Khoa Cơng Nghệ Bộ mơn: Cơng nghệ hóa học Cần Thơ, ngày tháng năm 2010 NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN Cán hướng dẫn: Ts Lê Thanh Phước Tên đề tài: Khảo sát thành phần hóa học hạt Cau Areca catechu L Sinh viên thực hiện: Nguyễn Hữu Thịnh MSSV:2064012 Lớp Công Nghệ Hóa Học – Khóa 32 Nội dung nhận xét: a Nhận xét hình thức luận văn tốt nghiệp: b Nhận xét nội dung luận văn tốt nghiệp:  Đánh giá nội dung thực đề tài:  Những vấn đề hạn chế: c Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài: d Kết luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày tháng năm 2010 Cán hướng dẫn Trường Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Độc lập - Tự - Hạnh phúc Khoa Cơng Nghệ Bộ mơn: Cơng nghệ hóa học Cần Thơ, ngày tháng năm 2010 NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN Cán hướng dẫn: Ts Lê Thanh Phước Tên đề tài: Khảo sát thành phần hóa học hạt Cau Areca catechu L Sinh viên thực hiện: Nguyễn Hữu Thịnh MSSV:2064012 Lớp Cơng Nghệ Hóa Học – Khóa 32 Nội dung nhận xét: a Nhận xét hình thức luận văn tốt nghiệp: b Nhận xét nội dung luận văn tốt nghiệp:  Đánh giá nội dung thực đề tài:  Những vấn đề hạn chế: c Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài: d Kết luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày tháng năm 2010 Cán phản biện LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC TÓM TẮT LUẬN VĂN - Cây Cau, tên danh pháp khoa học Areca catechu L., loại trồng phổ biến nhiều miền quê Việt Nam, hạt Cau phận có nhiều ứng dụng quan trọng thực tế cơng trình nghiên cứu trước trình chiết, tách hay xác định thành phần hoá học, cấu trúc hợp chất hạt Cau chưa hệ thống Theo nghiên cứu khoa học trước thành phần hóa học hạt cau gồm lượng lớn tannin, hợp chất có khả kháng oxy hóa cao nghiên cứu nhiều giới Ngồi cịn có thành phần béo lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, phtalic acid, … Tuy nhiên hoạt chất alkaloid, hàm lượng 2.38 mg/g: chủ yếu arecoline (C8H13NO2), arecaidine (C7H11NO2), lượng nhỏ guvacine (C6H9NO2), guvacoline (C7H11NO2), hợp chất có dược tính cao dùng để điều trị số bệnh liên quan đến miệng, bệnh huyết áp tiêu hóa Do đó, phạm vi báo cáo này, tập trung nghiên cứu quy trình tách chiết nhằm thu tannin alkaloid toàn phần, đồng thời xác định hàm lượng thành phần alkaloid hạt Cau Nguyễn Hữu Thịnh Trang i LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC MỤC LỤC Chương TỔNG QUAN 1.1 Khái quát họ Cau 1.2 Đặc tính thực vật Cau 1.2.1 Phân loại khoa học 1.2.2 Đặc tính thực vật 1.2.3 Phân bố sinh thái 1.2.4 Công dụng hạt Cau 1.2.5 Thành phần hóa học hạt Cau 1.3 Khái quát tannin 14 1.3.1 Phân loại 14 1.3.2 Các phương pháp loại tannin 16 1.4 Khái quát alkaloid 17 1.4.1 Khái niệm 17 1.4.2 Danh pháp 17 1.4.3 Phân bố alkaloid 17 1.4.4 Sự phân bố alkaloid tổ chức 18 1.4.5 Cấu trúc phân loại alkaloid 19 1.4.6 Tính chất chung alkaloid 22 1.4.6.1 Lý tính 22 1.4.6.2 Hóa tính 23 1.4.7 Tách chiết alkaloid 24 1.4.7.1 Nguyên tắc lựa chọn dung môi 24 1.4.7.2 Tách chiết alkaloid 24 1.5 Phương pháp tách chiết hợp chất khỏi cỏ 29 1.5.1 Kỹ thuật chiết lỏng-lỏng 29 1.5.2 Kỹ thuật chiết rắn-lỏng 30 1.5.2.1 Kỹ thuật chiết ngâm dầm 30 1.5.2.2 Kỹ thuật chiết máy chiết Soxhlet 32 Chương PHƯƠNG TIỆN VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 35 2.1 Địa điểm thời gian nghiên cứu 35 Nguyễn Hữu Thịnh Trang ii LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC 2.2 Phương tiện nghiên cứu 35 2.2.1 Nguyên liệu 35 2.2.2 Hóa chất thiết bị thí nghiệm 36 2.2.2.1 Hóa chất 36 2.2.2.2 Dụng cụ thiết bị thí nghiệm 36 2.3 Phương pháp nghiên cứu 37 2.3.1 Thu hái xử lý mẫu 37 2.3.2 Phương pháp xác định độ ẩm hạt Cau 37 2.3.3 Thu định lượng béo hạt Cau 37 2.3.4 Khảo sát tỷ lệ thể tích cao tổng nước thu tannin cực đại 37 2.3.5 Tách chiết định lượng alkaloid toàn phần 38 2.3.6 Phương pháp sắc ký-khối phổ 38 Chương KẾT QUẢ THỰC NGHIỆM VÀ THẢO LUẬN 40 3.1 Thu hái xử lý mẫu 40 3.2 Xác định độ ẩm hạt Cau 41 3.3 Xác định hàm lượng tannin hạt Cau 41 3.3.1 Khảo sát hàm lượng tannin hạt Cau xanh 42 3.3.1.1 Xác định tỷ lệ thể tích cao tổng nước tủa tannin cực đại 43 3.3.1.2 Định lượng tannin hạt Cau xanh 44 3.3.2 Khảo sát hàm lượng tannin hạt Cau già 44 3.3.2.1 Xác định tỷ lệ thể tích cao tổng nước tủa tannin cực đại 44 3.3.2.2 Định lượng tannin hạt Cau già 46 3.4 Tách chiết alkaloid hạt Cau già 48 3.4.1 Tách chiết alkaloid hạt Cau già 48 3.4.2 Định tính alkaloid tồn phần thu 52 3.4.3 Kết GC-MS 53 3.4.4 Định lượng alkaloid toàn phần hạt Cau già 65 3.4.5 Định lượng alkaloid toàn phần hạt Cau xanh 66 Chương KẾT LUẬN 67 Chương KIẾN NGHỊ 68 TÀI LIỆU THAM KHẢO 70 Nguyễn Hữu Thịnh Trang iii LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT PE Petroleum ether MeOH Methanol DCM Dichloromethane EtOH Ethanol Ea Ethyl acetate TLC Thin Layer Chromatography GC-MS Gas chromatography mass spectrometry Nguyễn Hữu Thịnh Trang iv LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC DANH MỤC CÁC BẢNG Trang Bảng Alkaloid có N dị vịng 19 Bảng Giá tri pKb số alkaloid 24 Bảng Số liệu tủa tannin hạt Cau xanh 45 Bảng Số liệu tủa tannin trong mL cao tổng hạt Cau xanh 46 Bảng Số liệu tủa tannin hạt Cau già 47 Bảng Số liệu tủa tannin 2.5 mL cao tổng hạt Cau già 48 Bảng Cơ chế phân mảnh arecoline 56 Bảng Cơ chế phân mảnh guvacoline 58 Bảng Cơ chế phân mảnh methyl nicotinate 60 Bảng 10 Cơ chế phân mảnh ethyl N-methyl-l,2,5,6-tetrahydro-pyridine3-carboxylate 62 Bảng 11 Cơ chế phân mảnh guvacine 64 Bảng 12 Cơ chế phân mảnh arecaidine 66 DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ Sơ đồ Quy trình nghiên cứu tách chiết tannin, alkaloid toàn phần hạt Cau 40 Sơ đồ Quy trình tách chiết tannin, alkaloid toàn phần hạt Cau Nguyễn Hữu Thịnh 69 Trang v LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC DANH MỤC CÁC HÌNH Trang Hình Một số lồi thuộc họ Cau Hình Hoa Cau, hạt Cau, trái Cau Hình Cây Cau vườn Hậu Giang Hình Cây Cau lùn Hình Cây Cau rừng Hình Kỹ thuật chiết lỏng-lỏng 30 Hình Kỹ thuật chiết ngâm dầm 32 Hình Chiết máy Soxhlet 33 Hình Địa điểm thu hái, buồng Cau 36 Hình 10 Hạt Cau sau tách vỏ, hạt Cau khơ 36 Hình 11 Máy sắc ký khí-khối phổ 39 Hình 12 Ngun liệu hạt Cau xanh, hạt Cau già 41 Hình 13 Hạt Cau trước sau phơi khơ 41 Hình 14 Hệ thống chiết Soxhlet 43 Hình 15 Ngâm dầm hạt Cau loại béo 44 Hình 16 Tủa tannin 2.0 mL cao tổng 46 Hình 17 Tủa tannin 250 mL cao tổng 48 Hình 18 Định tính tannin thuốc thử Gelatin mặn 49 Hình 19 Định tính tannin thuốc thử Stiasny 49 Hình 20 Chiết cao tổng với hệ dung mơi DCM:Ea 50 Hình 21 Lắc dịch chiết với dung dịch H2SO4 2% 51 Hình 22 Lắc dịch chiết nước acid với hệ dung môi DCM:Ea 52 Nguyễn Hữu Thịnh Trang vi Chương KẾT QUẢ THỰC NGHIỆM VÀ THẢO LUẬN  Arecaidine  M+ =141 nên hợp chất có số lẻ N I M 1 1.72  0,011.nC  I 10.911  nC   Dựa vào ion đồng vị carbon ta có:  m/z = 124 đặc trưng cho CO + N CH3  m/z = 96 đặc trưng cho + N CH3 +  m/z = 81 đặc trưng cho N + COOH Dự đoán công thức phân tử hợp chất N CH3 Arecaidine Nguyễn Hữu Thịnh Trang 64 Chương KẾT QUẢ THỰC NGHIỆM VÀ THẢO LUẬN Bảng 12 Cơ chế phân mảnh arecaidine m/z Cơ chế phân mảnh ion COOH 141 M+ + N CH3 COOH 124 + CO + M+-17 N N OH CH3 CH3 CO + 96 + 124-28 N N CO CH3 CH3 + 81 96-15 + N CH3 CH3 N + Nhận xét: Hợp chất arecaidine, chiếm tỷ lệ 1.19% Kết luận: Thành phần alkaloid tồn phần gửi phổ GC-MS có 64.59% alkaloid Trong arecoline chiếm nhiều 51.39%, cịn lại alkaloid như: guvacoline 9.15%, methyl nicotinte 2.03%, arecaidine 1.19%, ethyl N-methyl-l,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate 0.83%, guvacine Trong acid béo chiếm 29.75% 3.4.4 Định lượng alkaloid toàn phần hạt Cau già Khối lượng alkaloid toàn phần gửi phổ 0.246 g, alkaloid chiếm 64.59% Cao tổng sử dụng tách chiết alkaloid 250 mL, tương ứng 44.03 g cao khan % Alkaloid toàn phần hạt Cau già: 0.246  0.6459  100%  0.36% 44.03 Nhận xét: Lượng alkaloid toàn phần hạt Cau già chiếm 0.36% so với cao tổng khan, chủ yếu arecoline Nguyễn Hữu Thịnh Trang 65 Chương KẾT QUẢ THỰC NGHIỆM VÀ THẢO LUẬN 3.4.5 Định lượng alkaloid toàn phần hạt Cau xanh Tiến hành tách chiết alkaloid hạt Cau xanh tương tự hạt Cau già Loại tannin thu 800 mL cao tổng, tương ứng 66.96 g cao khan Tách chiết thu 0.191g alkaloid toàn phần gửi đo GC-MS xác định thành phần hóa học % Alkaloid tồn phần hạt Cau xanh: 0.191  100%  0.286% 66.96 Hình 29 Alkaloid tồn phần hạt Cau xanh gửi đo GC-MS Nguyễn Hữu Thịnh Trang 66 Chương KẾT LUẬN Chương KẾT LUẬN Qua trình nghiên cứu, khảo sát thành phần hạt Cau rút số kết luận sau:  Xác định độ ẩm hạt Cau xanh 76.67%, độ ẩm hạt Cau già 14.38%  Bằng phương pháp chiết Soxhlet xác định hàm lượng béo hạt Cau xanh 14.75% khối lượng bột Cau, hàm lượng béo hạt Cau già 8.3% khối lượng bột Cau  Khảo sát tỷ lệ thể tích cao tổng nước để thu tannin cực đại: - Đối với hạt Cau xanh là: 1:0.8, 1:1.7, 1:2.2 - Đối với hạt Cau già là: 1:1.6, 1:2.2, 1:2.7  Định lượng tannin hạt Cau xanh 68.14% cao tổng khan loại béo, tannin hạt Cau già chiếm 27.48% cao tổng khan loại béo  Nghiên cứu quy trình tiến hành tách chiết alkaloid toàn phần hạt Cau già hệ dung môi DCM:Ea Kết trình tách chiết gửi đo GC-MS 64.59% alkaloid tồn phần, gồm alkaloid như: arecoline, arecaidine, guvacoline, guvacine, methyl nicotinte, ethyl N-methyl-l,2,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylate Trong arecoline chủ yếu chiếm 51.39% Qua đó, tính tốn định lượng hàm lượng alkaloid toàn phần hạt Cau già 0.36% cao tổng khan loại béo  Định lượng hàm lượng alkaloid toàn phần hạt Cau xanh 0.286% cao tổng khan loại béo  Thành phần tannin alkaloid toàn phần hạt Cau hợp chất có khả kháng oxy hóa cao, có dược tính cao Tannin có khả kháng ung thư miệng 14, alkaloid toàn phần nghiên cứu nhiều dược phẩm làm tăng tiết dịch vị, dịch ruột, co đồng tử, giảm nhịp tim, tăng nhu động ruột Nguyễn Hữu Thịnh Trang 67 Chương KIẾN NGHỊ Chương KIẾN NGHỊ Từ nghiên cứu kết đạt được, kiến nghị nghiên cứu sau:  Tiến hành thử hoạt tính sinh học, mức độ kháng oxy hóa tannin alkaloid tồn phần hạt Cau  Nghiên cứu phân tách arecoline, guvacine sắc ký cột  Nghiên cứu phản ứng hoá học khả chống oxy hoá arecoline, guvacine sản phẩm điều chế từ chúng để mở rộng ứng dụng sản xuất dược liệu  Nghiên cứu hợp chất màu hạt Cau ứng dụng  Quy trình tách chiết alkaloid nêu thu alkaloid tồn phần 64.59%, acid béo chiếm hàm lượng 29.75% Do đó, hồn thiện lại quy trình tách chiết nhằm thu alkaloid tồn phần hiệu suất cao Nguyễn Hữu Thịnh Trang 68 Chương KIẾN NGHỊ Hạt cau, thu, xử lí BỘT CAU KHƠ Xác định độ ẩm Chiết nóng Soxhlet loại béo Loại béo PE Xác định hàm lượng chất béo Ngâm bột Cau loại béo cồn 96 Cao tổng ethanol Cho nước theo tỷ lệ để tủa tannin Tannin Cao tổng loại tannin - Cho NH4OH 25% vào nâng pH lên 10-11 - Chiết với hệ dung môi Ea:DCM= 1:5 Dịch chiết (chứa chất lại) Cao Ea: DCM Lắc cặn với nước acid H2SO4 2% Lắc dịch chiết nước acid với PE Thu dịch chiết nước acid, kiềm hóa pH=11 chiết Ea:DCM Dịch chiết alkaloid Cơ quay đuổi dung mơi Alkcaloid tồn phần Sơ đồ Quy trình tách chiết tannin, alkaloid tồn phần hạt Cau Nguyễn Hữu Thịnh Trang 69 LUÁN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC TÀI LIỆU THAM KHẢO - Tài liệu tiếng Việt Đỗ Tất Lợi (1995), Những thuốc vị thuốc Việt Nam, NXB Khoa học (1) Kỹ thuật, tr 172-174 Đỗ Huy Bích (2004), Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam, NXB (2) Khoa học Kỹ thuật, Hà nội, (I), tr 350-353 (3) Võ Văn Chi (1997), Từ điển thuốc Việt Nam, NXB Y học, Hà Nội (4) Ts Lê Thanh Phước, Các phương pháp phổ nghiệm, Giáo trình đại học, Khoa khoa học tự nhiên, Trường Đại học Cần Thơ Ths Tôn Nữ Liên Hương, Bài giảng nghiên cứu hợp chất thiên nhiên, Giáo (5) trình đại học, Khoa khoa học tự nhiên, Trường Đại học Cần Thơ Nguyễn Viết Tựu, Nguyễn Văn Đàn, Phương pháp nghiên cứu thành phần (6) hóa học thuốc, Viện Dược Liệu, tr 376-409 Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ, NXB (7) Đại học quốc gia TP Hồ Chí Minh Tài liệu tiếng Anh (8) C.K Wang (1997), W H Lee, C H Peng, Contents of Phenolics and Alkaloids in Areca catechu Linn during Maturation, J Agric Food Chem, V 45, tr 1185-1188 (9) Dar A, Khatoon S (2000), Behavioral and chemical studies of dichloromethane fraction from the Areca catechu nut Pharmacol Biochem Belav, 65, tr 1-6 (10) D.K Holdsworth (1998), R A Jones and R Self, Volatile alkaloids from Areca catechu, Phytochemistry, V 48, No 3, tr 581-582 (11) P Wetwitayaklunga (2006) et al., The study of antioxidant capacity in various parts of Areca catechu L., Naresuan University Journal, 14(1), tr 1-14 Nguyễn Hữu Thịnh Trang 70 LUÁN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC (12) R.H.F.Manske, H.L.Holmes (1950), THE ALKALOIDS Chemistry and Physiology, New York, V 1, Chapter V, tr 171-175 (13) Govindarrajan VS, Mathew AG (1963), Polyphenolic substances of areca nut, I Chromatographic analysis of fresh mature nut, I, II (14) De Miranda CM, van Wyk CW, van der Biji P, Basson NJ (1996), The effect of areca nut on salivary and selected oral microorganisms, University of Stellenbosch, Tygerberg, South Africa (15) Chin-Kun Wang, Wen-Hsiu Lee (1996), Separation, Characteristics, and Biological Activities of Phenolics in Areca Fruit,Graduate Íntitute of nutritional Science, Taiwan, Republic of China Nguyễn Hữu Thịnh Trang 71 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Phụ lục Kết phân tích GC-MS sản phẩm chiết hạt Cau già Nguyễn Hữu Thịnh Trang 72 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Phụ lục Nguyễn Hữu Thịnh Sắc ký đồ GC sản phẩm chiết hạt Cau già Trang 73 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Phụ lục Phổ GC-MS methyl nicotinate Nguyễn Hữu Thịnh Trang 74 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Phụ lục Phổ GC-MS arecoline Nguyễn Hữu Thịnh Trang 75 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Phụ lục Phổ GC-MS guvacoline Nguyễn Hữu Thịnh Trang 76 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Phụ lục Phổ GC-MS arecaidine Nguyễn Hữu Thịnh Trang 77 LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Phụ lục Nguyễn Hữu Thịnh Phổ GC-MS ethyl N-methyl-l,2,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylate, guvacine Trang 78 ... định thành phần hố học, cấu trúc hợp chất hat cau chưa hệ thống Với mong muốn tìm hiểu hạt cau nhằm l? ?m sáng tỏ cơng dụng nó, chúng tơi chọn đề tài ? ?Khảo sát thành phần hóa học hạt Cau Areca catechu. .. 28 Thành phần hóa học alkaloid tồn phần 54 Hình 29 Alkaloid toàn phần hạt Cau xanh gửi đo GC-MS 66 DANH MỤC CÁC PHỤ L? ??C Phụ l? ??c Kết phân tích GC-MS sản phẩm chiết hạt Cau già 72 Phụ l? ??c Sắc ký... Cán hướng dẫn: Ts L? ? Thanh Phước Tên đề tài: Khảo sát thành phần hóa học hạt Cau Areca catechu L Sinh viên thực hiện: Nguyễn Hữu Thịnh MSSV:2064012 L? ??p Cơng Nghệ Hóa Học – Khóa 32 Nội dung nhận