Phân dạng và phương pháp giải bài tập peptit

Phân dạng phương pháp giải tập peptit BÁO CÁO KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU, ỨNG DỤNG SÁNG KIẾN LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI Trong mơn Hóa học Peptit chun đề khó, đề thi liên tục xuất câu hỏi peptit hay, đặc biệt năm trở lại đây, tập peptit thuộc mức độ vận dụng cao đề thi THPT Quốc gia, chí mức điểm 9, 10 Kiến thức peptit sách giáo khoa lớp 12 ít, đọc xong ta khó tổng hợp kiến thức vận dụng để giải tập Sách tham khảo tương đối nhiều, nhiên toán khai thác nhiều cách giải khác nhau, khơng hiểu chất em khó để giải tập peptit lại đa dạng phong phú Khi gặp tốn peptit, tơi nhận thấy học sinh gặp lúng túng việc tìm phương pháp giải phù hợp Với mong muốn khắc phục khó khăn học sinh thân muốn giảng dạy có hệ thống tập peptit, tơi làm đề tài “Phân dạng phương pháp giải tập peptit” để hệ thống hóa dạng tập peptit từ dễ đến khó đưa phương pháp giải cách dễ hiểu, dễ vận dụng, tránh lúng túng, sai lầm nâng cao kết kỳ thi Tên sáng kiến: “Phân dạng phương pháp giải tập peptit” Tác giả sáng kiến: - Họ tên: Đào Thị Liên - Địa tác giả sáng kiến: Trường THPT Tam Đảo - Số điện thoại: 0985476698 - Email: daothilien.gvtamdao@vinhphuc.edu.vn Chủ đầu tư tạo sáng kiến: Đào Thị Liên Lĩnh vực áp dụng sáng kiến: Mơn Hóa học 12, phần peptit chương amin – aminoaxit protein Ngày sáng kiến áp dụng lần đầu: Ngày 10/10/2017 Mô tả chất sáng kiến: 7.1.1 Thực trạng vấn đề nghiên cứu Trong trình giảng dạy peptit thấy học sinh thường hay mắc phải số khó khăn sau: - Khi nhắc tới peptit học sinh sợ gặp phải loại toán - Học sinh chưa xác định rõ dạng tập peptit, chưa có phương pháp giải tập peptit phù hợp - Học sinh viết khơng xác phương trình phản ứng nên thường hiểu sai chất trình giải tập Đặc biệt phản ứng thủy phân peptit Sáng kiến kinh nghiệm năm 2019 - 2020 Phân dạng phương pháp giải tập peptit - Học sinh thường lúng túng việc chọn phương pháp giải cho toán thủy phân peptit, đặc biệt toán thủy phân khơng hồn tồn - Học sinh khơng biết gọi cơng thức gọi công thức peptit cồng kềnh, phức tạp, dẫn đến việc thời gian trình làm tập - Xác định tỷ lệ mol peptit H 2O NaOH hay với sản phẩm sinh phản ứng thủy phân cịn chưa xác - Chưa thành thạo số cơng thức tính nhanh tính khối lượng phân tử, số mol… peptit 7.1.2 Mục đích đề tài Từ thực trạng giảng dạy peptit, mà tơi có ý tưởng viết chuyên đề “Phân dạng phương pháp giải tập peptit “ với mục đích: Hệ thống hóa kiến thức lý thuyết peptit, phân loại giới thiệu cách giải dạng tập peptit cách logic, khoa học giúp học sinh dễ tiếp thu, biết cách giải giải nhanh tập peptit 7.2 Về nội dung sáng kiến A PHẦN NỘI DUNG I CƠ SỞ LÝ THUYẾT VỀ PEPTIT * Xét peptit tạo từ aminoaxit no, mạch hở chứa nhóm COOH nhóm NH2 I.1 Khái niệm liên kết peptit, nhóm peptit - Liên kết peptit: Liên kết nhóm - CO- với nhóm -NH- phân tử α-amino axit liê n kế t peptit NH CH C N CH C R1 O H R2 O - Nhóm peptit: Nhóm  CO  NH  đơn vị  -amino axit  Phân biệt: Nhóm peptit nhóm amit Nhóm peptit Giống Khác + Tạo đơn vị α-aminoaxit Nhóm amit nhóm –CONH– +Tạo đơn vị aminoaxit khác αaminoaxit + Polime tạo thành tương ứng + Polime tạo thành tương ứng polipeptit I.2 Khái niệm peptit poliamit - Peptit loại hợp chất hữu chứa từ đến 50 gốc α - amino axit liên kết với liên kết peptit - Một peptit (mạch hở): số liên kết peptit = n -1 (với n: số gốc α - amino axit) - Phân loại: + Oligopeptit: Những phân tử peptit chứa 2, 3, 4,… gốc α-amino axit gọi đi, tri, tetrapeptit Sáng kiến kinh nghiệm năm 2019 - 2020 Phân dạng phương pháp giải tập peptit + Polipeptit: 10 gốc α-amino axit hợp thành gọi polipeptit I.3 Cấu tạo, đồng phân, danh pháp a) CTTQ: Peptit tạo từ aminoaxit no, 1NH2 1COOH: CaH2a+1NO2 dat a b - Đipeptit: H[HN-CnH2n-CO]2OH hay 2*( CaH2a+1NO2) – 1H2O = C2aH4aN2O3 ���� � CbH2bN2O3 dat a b - Tripeptit: H[HN-CnH2n-CO]3OH hay 3*( CaH2a+1NO2) – 2H2O = C3aH6a - 1N3O4 ��� � � CbH2b-1N3O4 ………… - x peptit: H[HN-CnH2n-CO]xOH hay x*( CaH2a+1NO2) – (x-1)H2O = CaxH2ax +2-xNxOx+1 b) Cấu tạo: + Phân tử peptit hợp thành từ gốc α-amino axit liên kết peptit theo trật tự định + Amino axit đầu N cịn nhóm -NH2 , amino axit đầu C cịn nhóm – COOH Thí dụ: H2N CH2CO NH CH COOH CH3 đầ uN đầ uC + Cơng thức cấu tạo peptit biểu diễn cách ghép từ tên viết tắt gốc αamino axit theo trật tự chúng Ví dụ: Hai đipeptit từ alanin glyxin là: Ala-Gly Gly-Ala c) Đồng phân: Mỗi phân tử peptit gồm số xác định gốc α-amino axit liên kết với theo trật tự nghiêm ngặt => Việc thay đổi trật tự dẫn tới peptit đồng phân: + Số peptit tạo từ x α-aminoaxit chứa tất gốc α-aminoaxit x! + Số đi, tri,…n peptit tối đa từ x α-aminoaxit xn Ví dụ: Số tripeptit tạo từ Ala, Gly, Val chứa đủ α-aminoaxit 3! = Số tripeptit tối đa tạo từ Ala, Gly 23 = d) Danh pháp: ghép tên gốc axit α-amino axit đầu N, đổi “in” = “yl”, kết thúc tên amino axit đầu C (giữ nguyên tên) Ví dụ: H2NCH2CO-NHCH(CH3)COOH: GlyxylAlanin hay GlyAla I.4 Tính chất vật lý - Là chất rắn, nhiệt độ nóng chảy cao, dễ tan nước I.5 Tính chất hóa học Nếu peptit tạo nên n gốc α-aminoaxit ký hiệu Xn - Phản ứng thủy phân:  Trong nước (H+ OH- xúc tác): VD: H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH + H2O �� � H2NCH2COOH Sáng kiến kinh nghiệm năm 2019 - 2020 Phân dạng phương pháp giải tập peptit H2NCH(CH3)CO-NHCH2CO-NHCH(CH3)COOH + 2H2O �� � 2H2NCH(CH3)COOH + H2NCH2-COOH hoantoan TQ: peptit Xn + (n-1)H2O ���� � n  -aa khonghoantoan peptit + H2O ����� � peptit ngắn +  -aminoaxit * Tính nhanh Mpeptit MXn = ∑ni.Maa(i) – (n -1).18 VD: MG2 = 2.75 – 18 = 132 MG2A2 = 2.75 + 2.89 – 3.18 = 324  Trong môi trường axit: Đipeptit X2 + H2O + 2HCl �� � Muối Tripeptit X3 + 2H2O + 3HCl �� � Muối TQ: Xn + nHCl + (n-1)H2O → muối (Nếu peptit có Lys tăng hệ số cho HCl lên đơn vị)  Trong môi trường kiềm: Xn + nNaOH → muối + H2O Đipeptit X2 + 2NaOH �� � Muối + 1H2O Tripeptit X3 + 3NaOH �� � Muối + H2O TQ: Xn + n NaOH �� � n Muối + H2O (Nếu peptit có Glu tăng hệ số cho NaOH H2O lên đơn vị) - Phản ứng màu biure:  Peptit (trừ đipeptit) + Cu(OH)2  OH   hợp chất màu tím - Phản ứng cháy: Đipeptit: C2aH4aN2O3 hay CnH2nN2O3 CnH2nO3N2 + O2 �� � nCO2 + nH2O + N2 * Nhận thấy nCO2 = nH2O; npeptit = nN2 Tripeptit: C3aH6a - 1N3O4 hay CnH2n-1N3O4 CnH2n-1O4N3 + O2 �� � nCO2 + (n – ½)H2O + 3/2N2 * npeptit = nCO2 + nH2O + nN2 Tetrapeptit: C4aH6a - 2N4O5 hay CnH2n-2N4O5 CnH2n-2N4O5 + O2 �� � nCO2 + (n – 1)H2O + 2N2 * npeptit = nCO2 - nH2O …… CaxH2ax +2-xNxOx+1 + O2 �� � ax CO2 + (ax +1 – x/2)H2O + x/2N2 II PHÂN DẠNG BÀI TẬP Sáng kiến kinh nghiệm năm 2019 - 2020 Phân dạng phương pháp giải tập peptit DẠNG 1: CÂU HỎI LÝ THUYẾT 1.1 Dạng 1.1: Bài tập liên quan đến khái niệm 1.1.1 Phương pháp giải Yêu cầu HS nhớ được:  Khái niệm, danh pháp, mối quan hệ loại peptit số liên kết peptit cấu tạo peptit tính chất vật lí, tính chất hóa học cách nhận biết α-aminoaxit: + Peptit loại hợp chất hữu chứa từ đến 50 gốc α - amino axit liên kết với liên kết peptit + Một peptit (mạch hở): số liên kết peptit = n -1 (với n: số gốc α - amino axit) + Công thức cấu tạo peptit biểu diễn cách ghép từ tên viết tắt gốc αamino axit theo trật tự chúng +Danh pháp: ghép tên gốc axit α-amino axit đầu N, kết thúc tên amino axit đầu C + Phản ứng thủy phân  + Peptit (trừ đipeptit) + Cu(OH)2  OH   hợp chất màu tím 1.1.2 Bài tập mẫu a Mức độ biết Câu 1: Tên gọi peptit: HOOC-CH2-NH-CO-CH(CH3)NH2 là: A Val-Ala B Ala-Val C Ala-Gly D Gly-Ala Giải: Đáp án D Câu 2: Tripeptit hợp chất A mà phân tử có liên kết peptit B có liên kết peptit mà phân tử có gốc amino axit giống C có liên kết peptit mà phân tử có gốc amino axit khác D có liên kết peptit mà phân tử có gốc α-amino axit Giải: Số liên kết peptit = n -1 (với n: số gốc α - amino axit) => Chọn đáp án D b Mức độ hiểu Câu 3: Trong chất đây, chất đipeptit ? A H2N-CH2-CO-NH-CH2-CH2-COOH B H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH C H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-CO-NH-CH2-COOH D H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH Giải: Đipeptit: có gốc α - amino axit, có liên kết -CO-NH=> Chọn đáp án B Câu 4: Nhận xét sau sai? Sáng kiến kinh nghiệm năm 2019 - 2020 Phân dạng phương pháp giải tập peptit A Polipeptit bền môi trường axit bazơ B Liên kết peptit liên kết nhóm -CO- với nhóm -NH- đơn vị α-aminoaxit C Cho Cu(OH)2 môi trường kiềm vào dung dịch protein xuất màu tím đặc trưng D Các dung dịch glyxin, alanin, lysin khơng làm đổi màu quỳ tím Giải: Lysin làm quỳ tím chuyển sang màu xanh => Chọn đáp án D Câu 5: Phát biểu sau đúng? A Các amino axit điều kiện thường chất rắn dạng tinh thể B Liên kết nhóm -CO- nhóm -NH- đơn vị amino axit gọi liên kết peptit C Các peptit có phản ứng màu biure D Trong phân tử hexapeptit có liên kết peptit Giải: Theo Tính chất vật lý => Chọn đáp án A Câu 6: Khi thủy phân tripeptit X: H2N–CH(CH3)CO-NH-CH2-CO-NH-CH2-COOH tạo aminoaxit là: A H2NCH2COOH CH3CH(NH2)COOH B H2NCH2CH(CH3)COOH H2NCH2COOH C H2NCH(CH3)COOH H2NCH(NH2)COOH D CH3CH(NH2)CH2COOH H2NCH2COOH xt Giải: Ala-Gly-Gly + H2O �� � Ala + 2Gly => Chọn đáp án A Câu 7: Để phân biệt chất A (Gly-Ala -Gly) với chất B (Gly-Ala) người ta sử dụng hóa chất sau B Cu(OH)2/OH A Dung dịch AgNO3/NH3 C Dung dịch NaOH D Dung dịch Brom  Giải: Peptit (trừ đipeptit) + Cu(OH)2  OH   hợp chất màu tím Gly-Ala –Gly có tính chất cịn Gly-Ala khơng => Chọn đáp án B Câu 8: Phát biểu sau đúng? A Tất peptit có phản ứng màu biure B H2N-CH2-CH2-CO-NH-CH2-COOH đipeptit C Muối phenylamoni clorua không tan nước D Số liên kết peptit phân tử peptit mạch hở có n gốc α-amino axit n-1 Giải: số liên kết peptit = n -1 (với n: số gốc α - amino axit) => Chọn đáp án D Câu 9: Khi nói peptit protein, phát biểu sau sai? A Protein có phản ứng màu biure với Cu(OH)2 B Liên kết nhóm -CO- với nhóm -NH- hai đơn vị α-amino axit gọi liên kết peptit Sáng kiến kinh nghiệm năm 2019 - 2020 Phân dạng phương pháp giải tập peptit C Thủy phân hoàn toàn protein đơn giản thu α -amino axit D Tất protein tan nước tạo thành dung dịch keo Giải: Protein dạng sợi không tan nước => Chọn đáp án D Câu 10: Phát biểu sau sai? A Tripeptit Gly-Ala-Gly có phản ứng màu biure với Cu(OH)2/OH- B Trong phân tử đipeptit mạch hở có hai liên kết peptit C Protein đơn giản tạo thành từ gốc α-amino axit D Tất peptit có khả tham gia phản ứng thủy phân Giải: Đipeptit mạch hở có liên kết peptit => Chọn đáp án B 1.1.3 Bài tập tự giải dạng 1.1 Câu 1: Phát biểu sau không ? A Peptit mạch hở phân tử chứa hai liên kết peptit -CO-NH- gọi đipeptit B Các peptit chất rắn, nhiệt độ nóng chảy cao dễ tan nước C Peptit mạch hở phân tử chứa hai gốc α-amino axit gọi đipeptit D Các peptit mà phân tử chứa từ 11 đến 50 gốc α-amino axit gọi polipeptit Câu 2: Câu sau đúng: Tripeptit (mạch hở) hợp chất A mà phân tử có liên kết peptit B mà phân tử có gốc α-amino axit giống C mà phân tử có gốc α-amino axit giống liên kết với liên kết peptit D mà phân tử có gốc α-amino axit liên kết với liên kết peptit Câu 3: Tripeptit X có cơng thức H2N-CH2-CONH-CH(CH3)-CONH-CH2-COOH Tên gọi X là? A Glyxylalanylglyxyl B Glyxylalanylglyxin C Alanylglyxylglyxin D Glyxinalaninglyxin Câu 4: Có dung dịch khơng màu: glucozơ, glixerol, hồ tinh bột, lịng trắng trứng Hóa chất phân biệt dung dịch ? A dung dịch HNO3 đặc, to B dung dịch AgNO3/NH3 C dung dịch I2 D dung dịch CuSO4, dung dịch NaOH Câu 5: Trong phát biểu sau, phát biểu đúng? A Khi cho quỳ tím vào dung dịch muối natri glyxin xuất màu xanh B Có α-amino axit tạo tối đa tripeptit C Mọi peptit có phản ứng tạo màu biure D Liên kết nhóm NH với CO gọi liên kết peptit Câu 6: Phát biểu là: A Anilin bazơ, cho q tím vào dung dịch phenylamoni clorua q tím chuyển màu đỏ Sáng kiến kinh nghiệm năm 2019 - 2020 Phân dạng phương pháp giải tập peptit B Khi cho Cu(OH)2 vào peptit thấy xuất phức màu xanh đậm C Có α-aminoaxit khác chứa chức amino chức cacboxyl tạo tối đa tripeptit D Trong phân tử tripeptit có liên kết peptit tác dụng vừa đủ với phân tử NaOH Câu 7: Hãy chọn nhận xét đúng: A Các amino axit điều kiện thường chất rắn dạng tinh thể B Liên kết nhóm CO với nhóm NH đơn vị amino axit gọi liên kết peptit C Các đisaccarit có phản ứng tráng gương D Các dung dịch peptit có phản ứng màu biure Câu 8: Khi nói peptit protein, phát biểu sau ? A Thủy phân hoàn toàn protein đơn giản thu α-amino axit B Tất peptit protein có phản ứng màu biure với Cu(OH)2 C Liên kết nhóm CO với nhóm NH hai đơn vị amino axit gọi liên kết peptit D Oligopeptit peptit có từ đến 10 liên kết peptit Câu 9: Chọn phát biểu A Đipeptit mạch hở peptit chứa hai liên kết peptit B Tất peptit có phản ứng màu biure C Khi thuỷ phân hoàn toàn peptit thu α-aminoaxit D Hemoglobin máu thuộc loại protein dạng sợi Câu 10: Phát biểu sau không đúng? A Ala–Gly Gly–Ala hai đipeptit khác B Trong môi trường kiềm, protein tác dụng với Cu(OH)2 cho hợp chất có màu tím đặc trưng C Hầu hết enzim có chất protein D Các protein tan nước lạnh, tan nhiều nước nóng tạo thành dung dịch keo Câu 11: Cho peptit: Tên gọi peptit là: A Val – Gly – Ala B Ala – Gly – Val C Val – Ala – Gly D Gly – Ala – Val 1.1.4 Bài tập đề thi ĐH-CĐ-THPTQG dạng 1.1 Câu (A-2009): Thuốc thử dùng để phân biệt Gly-Ala-Gly với Gly-Ala A Cu(OH)2 môi trường kiềm B dung dịch NaCl C dung dịch HCl D dung dịch NaOH Câu (A-2010): Phát biểu là: Sáng kiến kinh nghiệm năm 2019 - 2020 Phân dạng phương pháp giải tập peptit A Khi thủy phân đến protein đơn giản cho hỗn hợp  -amino axit B Khi cho dung dịch lòng trắng trứng vào Cu(OH)2 thấy xuất phức màu xanh đậm C Enzim amilaza xúc tác cho phản ứng thủy phân xenlulozơ thành mantozơ D Axit nucleic polieste axit photphoric glucozơ Câu (CĐ-2011): Phát biểu sau đúng? A Amino axit hợp chất có tính lưỡng tính B Trong mơi trường kiềm, đipeptit mạch hở tác dụng với Cu(OH)2 cho hợp chất màu tím C Trong phân tử tetrapeptit mạch hở có liên kết peptit D Các hợp chất peptit bền môi trường bazơ bền môi trường axit Câu (A-2011): Khi nói peptit protein, phát biểu sau sai? A Protein có phản ứng màu biure với Cu(OH)2 B Liên kết nhóm -CO- với nhóm -NH- hai đơn vị α-amino axit gọi liên kết peptit C Thủy phân hoàn toàn protein đơn giản thu α –amino axit D Tất protein tan nước tạo thành dung dịch keo Câu (CĐ-2012): Phát biểu sau sai? A Tripeptit Gly-Ala-Gly có phản ứng màu biure với Cu(OH)2 B Trong phân tử đipeptit mạch hở có hai liên kết peptit C Protein đơn giản tạo thành từ gốc α -amino axit D Tất peptit có khả tham gia phản ứng thủy phân Câu (A-2012): Phát biểu sau đúng? A Muối phenylamoni clorua không tan nước B Tất peptit có phản ứng màu biure C H2N-CH2-CH2-CO-NH-CH2-COOH đipeptit D Ở điều kiện thường, metylamin đimetylamin chất khí có mùi khai Câu (B-2012): Cho dãy chất sau: toluen, phenyl fomat, fructozơ, glyxinvalin (Gly-Val), etylen glicol, triolein Số chất bị thủy phân môi trường axit là: A B C D Câu 8: (CĐ- 2014) Số liên kết peptit có phân tử Ala-Gly-Val-Gly-Ala A B C D Câu (A-2014): Phát biểu sau sai? A Cho Cu(OH)2 vào dung dịch lòng trắng trứng thấy xuất màu vàng B Dung dịch lysin làm xanh quỳ tím C Anilin tác dụng với nước Brom tạo thành kết tủa trắng D Dung dịch glyxin không làm đổi màu quỳ tím Câu 10 (THPTQG 2019 – Mã 204): Phát biểu sau đúng? Sáng kiến kinh nghiệm năm 2019 - 2020 Phân dạng phương pháp giải tập peptit A Glyxin hợp chất có tính lưỡng tính B Phân tử Gly-Ala-Val có nguyên tử oxi C Valin tác dụng với dung dịch Br2 tạo kết tủa D Đimetyl amin có cơng thức CH3CH2NH2 Câu 11 (THPTQG 2019 – Mã 203): Phát biểu sau đúng? A Phân tử lysin có nguyên tử nitơ B Anilin chất lỏng tan nhiều nước C Phân tử Gly-Ala-Ala có ba nguyên tử oxi D Dung dịch protein có phản ứng màu biure Câu 12 (THPTQG 2019 – Mã 204): Phát biểu sau đúng? A Alanin hợp chất có tính lưỡng tính B Gly-Ala có phản ứng màu biure C Tripeptit mạch hở có ba liên kết peptit D Đimetylamin amin bậc ba 1.2 Dạng 1.2: Xác định số đồng phân peptit 1.2.1 Phương pháp giải Khi thay đổi thứ tự liên kết mắt xích peptit ta peptit - Với số chuỗi peptit mạch hở có số mắt xích ta viết đồng phân - Sử dụng số công thức giải nhanh: + Số chuỗi peptit mạch hở có n mắt xích hình thành từ x phân tử α-aminoaxit khác xn + Nếu phân tử peptit chứa n gốc α-amino axit khác số đồng phân loại peptit n! + Nếu phân tử peptit chứa n mắt xich, có i cặp gốc α-amino axit giống số đồng phân cịn n!/ 2i 1.2.2 Bài tập mẫu a Mức độ hiểu Ví dụ 1: Tính số tripeptit mạch hở hình thành từ amino axit A, B? Giải: Số tripeptit thỏa mãn là: xn = 23 = (Cụ thể: A-A-A; B-B-B; B-A-A; A-B-A; A-A-B; B-B-A; B-A-B; A-B-B) Ví dụ 2: Tính số tripeptit mạch hở hình thành từ amino axit A, B, C mà thủy phân tripeptit mạch hở thu amino axit trên? Giải: Số tripeptit thỏa mãn là: n! = 3! = (Cụ thể: A-B-C; A-C-B; B-A-C; B-C-A; C-B-A; C-A-B) Ví dụ 3: Có tripeptit (mạch hở) khác loại mà thủy phân hoàn toàn thu aminoaxit: glyxin, alanin phenylalanin? A B C D Giải: Số tripeptit thỏa mãn là: 3!=6 Sáng kiến kinh nghiệm năm 2019 - 2020 10 Phân dạng phương pháp giải tập peptit khô cẩn thận dung dịch sau phản ứng thu 22,3 gam chất rắn Vậy đốt cháy hết 0,1 mol Y cần mol O2 sản phẩm cháy thu gồm CO2, H2O, N2 ? A 2,25 mol B 1,35 mol C 0,975 mol D 1,25 mol Câu 12 (Đề thi thử THPT Quốc gia lần 1-THPT Thuận Thành 1- Bắc Ninh, năm 2017): Thủy phân tetrapeptit X mạch hở thu hỗn hợp α-amino axit (no, mạch hở, phân tử chứa nhóm −NH2 nhóm −COOH) Mặt khác, đốt cháy hồn tồn m gam X CuO dư, đun nóng thấy khối lượng CuO giảm 3,84 gam Cho hỗn hợp khí sau phản ứng vào dung dịch NaOH đặc, dư thấy 448 ml khí N (đktc) Thủy phân hoàn toàn m gam X dung dịch HCl dư, đun nóng thu muối có khối lượng A 5,12 B 4,74 C 4,84 D 4,52 Câu 13 (Đề thi thử THPT Quốc gia lần – Sở GD ĐT Hải Phòng, năm 2017) Cho hỗn hợp X gồm tetrapeptit tripeptit Để thủy phân hoàn toàn 50,36 gam X cần dung dịch chứa 0,76 mol NaOH, sau phản ứng hồn tồn cạn thu 76,8 gam hỗn hợp muối gồm a mol muối glyxin b mol muối alanin Mặt khác đốt cháy hoàn toàn 0,11 mol X O dư thu m gam CO2 Giá trị m A 76,56 B 16,72 C 38,28 D 19,14 Câu 14 (Đề thi thử THPT QG 2018-THPT Tam Dương-Vĩnh Phúc): Hỗn hợp E gồm X, Y Z peptit mạch hở (M X > MY > MZ) Đốt cháy 0,16 mol X Y Z thu số mol CO2 lớn số mol H 2O 0,16 mol Nếu đun nóng 69,8 gam hỗn hợp E (số mol Z 0,16 mol) với dung dịch NaOH vừa đủ thu dung dịch chứa 101,04 gam hai muối alanin valin Biết E số mol X nhỏ số mol Y Phần trăm khối lượng X E gần với giá trị sau đây? A 12 B 95 C 54 D 10 Câu 15 (Đề thi thử THPT QG 2018-Nghệ An): Chia m gam hỗn hợp T gồm peptit mạch hở thành hai phần Đốt cháy hoàn toàn phần một, thu N 2, CO2 7,02 gam H2O Thủy phân hoàn toàn phần hai, thu hỗn hợp X gồm alanin, glyxin valin Cho X vào 200 ml dung dịch chứa NaOH 0,5M KOH 0,6M, thu dung dịch Y chứa 20,66 gam chất tan Để tác dụng vừa đủ với Y cần 360 ml dung dịch HCl 1M Biết phản ứng xảy hoàn toàn Giá trị m A 21,32 B 24,20 C 24,92 D 19,88 6.2 Phương pháp trùng ngưng hóa peptit 6.2.1 Cơ sở phương pháp Bài toán: Cho peptit X, Y có tỉ lệ a: b Thủy phân hồn tồn peptit X, Y thu aminoaxit X1, X2… có số mol tương ứng c, d… Ta có q trình: aX + bY  XaYb + (a+b-1)H2O Sáng kiến kinh nghiệm năm 2019 - 2020 44 Phân dạng phương pháp giải tập peptit Thủy phân peptit X, Y thủy phân peptit XaYb Gọi số gốc α –aminoaxit X, Y x, y Tổng số liên kết peptit peptit X, Y là: x + y -2 Tổng số gốc α –aminoaxit peptit X, Y tương ứng với tỉ lệ là: ax + by Mặt khác, thủy phân peptit tạo aminoaxit X1, X2 có tỉ lệ mol c/d = α / β > ∑ số gốc: ax + by = (α + β)k Biện luận tìm k nguyên 6.2.2 Bài tập mẫu a Mức độ vận dụng Ví dụ 1: Hỗn hợp X gồm peptit với tỉ lệ số mol : : Khi thủy phân hoàn toàn m gam X thu thu 13,5 gam glixin 7,12 gam alanin Biết tổng số liên kết peptit Giá trị m A 17,38 gam B 16,30 gam C 19,18 gam D 18,46 gam Giải - Số mol Ala= 0,08 mol số mol Gly=0,18 mol - Dùng phương pháp qui đổi peptit X1, X2, X3 thành peptit Y theo phản ứng trùng ngưng: trungngung 1X1 + 2X2 + 1X3 ���� � (Gli)n(Ala)m + 3H2O (1) - Tỷ lệ: nGli n Ala  n m  0,18 0,08  � (Gli)n(Ala)m viết thành � (G9A4)k Biện luận tìm k: Gọi số gốc peptit là: x, y, z Tổng số gốc tương ứng với tỉ lệ: x + 2y + z = 13k Số liên kết peptit: x + y + z -3 = � x + y + z = 11 � x + y + z < x + 2y + z = 13k < 2(x + y + z) � 11 < 13k < 22 � 0,85 < k < 1,69 Do k nguyên nên k = � (G9A4)k G9A4 BT Gly Ala có nG9A4 = 0,02 trungngung - Từ: 1X1 + 2X2 + 1X3 ���� � (Gli)9(Ala)4 + 3H2O (1) 0,02 � 0,06 btkl Khối lượng X = 0,02[75*9 + 89*4 – (13 -1)*18] + 0,06*18 = 17,38 ��� Ví dụ 2: Hỗn hợp X gồm peptit mạch hở có tỉ lệ mol tương ứng : : Thủy phân hoàn toàn m gam X, thu hỗn hợp sản phẩm gồm 71,20 gam alanin 52,50 gam glyxin Biết tổng số liên kết peptit phân tử ba peptit X nhỏ 10 Giá trị m là: A 96,70 B 101,74 C 100,30 D 103,9 - Số mol Ala= 0,8 mol số mol Gly= 0,7 mol - Dùng phương pháp qui đổi peptit X1, X2, X3 thành peptit Y theo phản ứng trùng ngưng: Sáng kiến kinh nghiệm năm 2019 - 2020 45 Phân dạng phương pháp giải tập peptit trungngung 1X1 + 1X2 + 2X3 ���� � (Gli)n(Ala)m + 3H2O (1) - Tỷ lệ: nGli n Ala  n m  0,7 0,8  � (Gli)n(Ala)m viết thành � (G7A8)k Biện luận tìm k: Gọi số gốc peptit là: x, y, z Tổng số gốc tương ứng với tỉ lệ: x + y + 2z = 15k Số liên kết peptit: x + y + z -3 < 10 � x + y + z < 13 � x + 2y + z = 15k < 2(x + y + z) < 26 � 15k < 26 � k < 1,73 Do k nguyên nên k = � (G7A8)k viết thành G7A8: 0,1 (BTAla) trungngung 1X1 + 2X2 + 1X3 ���� � (Gli)7(Ala)8 + 3H2O (1) - Từ: 0,01 � 0,03 btkl Khối lượng X = 0,1[75*7 + 89*8 – (15 -1)*18] + 0,3*18 = 103,9 ��� Ví dụ 3: (B 2014) Hỗn hợp X gồm ba peptit mạch hở có tỉ lệ mol tương ứng 1:1:3 Thủy phân hoàn toàn m gam X, thu hỗn hợp sản phẩm gồm 14,24 gam alanin 8,19 gam valin Biết tổng số liên kết peptit phân tử ba peptit X nhỏ 13 Giá trị m A 18,83 B 18,29 C 19,19 D 18,47 * Nhanh hơn: - Số mol Ala= 0,16 mol số mol Val = 0,07 mol - Tỷ lệ: n Ala nVal  n m  0,16 0,07  167 � peptit (A16V7)k với mol = 0,01 Biện luận tìm k: Gọi số gốc peptit là: x, y, z Tổng số gốc tương ứng với tỉ lệ: x + y + 3z = 23k Số liên kết peptit: x + y + z -3 ≤ 12 � x + y + z ≤ 15 � x + y + 3z = 23k < 3(x + y + z) ≤ 45 � 23k ≤ 45 � k < 1,96 Do k nguyên nên k = � (A16V7)k viết thành A16V7: 0,01 (BTAla) - Từ: trungngung X1 + X2 + 3X3 ���� � A16V7 + 4H2O (1) 0,01 � 0,04 btkl Khối lượng X = 0,01[89*16 + 117*7 – (23 -1)*18] + 0,04*18 = 19,19 ��� Chọn đáp án C b Mức độ vận dụng cao Ví dụ 4: Hỗn hợp X gồm peptit Y,Z,T (đều mạch hở) với tỉ lệ mol tương ứng 2:3:4 Tổng số liên kết peptit phân tử Y, Z, T 12 Thủy phân hoàn toàn 39,05gam X, thu 0,11 Sáng kiến kinh nghiệm năm 2019 - 2020 46 Phân dạng phương pháp giải tập peptit mol X1, 0,16 mol X2 0,2 mol X3 Biết X1, X2, X3 có dạng H2NCnH2nCOOH Mặt khác đốt cháy hồn toàn mgam X cần 32,816 l O2(đktc).Giá trị m gần với giá trị sau A.31 B 28 C 26 D.30 Giải Ta có: 2Y + 3Z + 4T  Y2Z3T4 + 8H2O Gọi số gốc peptit Y,Z,T là: y, z, t Ta có y + z + t = 15 ∑số gốc tương ứng với tỉ lệ: 2y + 3z + 4t = 47k < 60  k = Khi Y2Z3T4 có dạng X111X216X320 (X’) với số mol 0,01 BTKL: mX’= 39,05 – 0,08.18 = 37,61 gam Nhận thấy lượng O2 cần đốt X đốt peptit Quy đổi peptit mới: CONH, CH2, H2O Mol: 0,47 a + O2  CO2 + H2O 0,01 Từ 37,61 g  a = 1,23 mol BTC  nCO2 = 1,7 BTH  nH2O = 1,475 BTO  nO2 = 2,1975 Ta có: 39,05 gam cần 2,1975 mol O2  m gam cần 1,465 mol O2  m = 26,033 gam Chọn C Ví dụ 5: (Chuyên Nguyễn Huệ 2016) Hỗn hợp T gồm ba peptit mạch hở X, Y, Z có tỉ lệ mol tương ứng : : Thủy phân hoàn toàn 35,97 gam T thu hỗn hợp sản phẩm gồm 0,29 mol A 0,18 mol B Biết tổng số liên kết peptit ba phân tử X, Y, Z 16, A B amionaxit no, có nhóm –NH2 nhóm –COOH phân tử Đốt cháy hồn tồn m gam hỗn hợp T thu N2, 0,74 mol CO2 a mol H2O Giá trị a gần là: A 0,65 B 0,67 C 0,69 D 0,72 Giải Ta có: 2X + 3Y + 4Z  X2Y3Z4 + 8H2O Gọi số gốc peptit X,Y,Z là: x, y, z Ta có x + y + z = 18 ∑số gốc tương ứng với tỉ lệ: 2x + 3y + 4z = 47k < 72  k = Khi X2Y3Z4 có dạng A29B18 (T’) với số mol 0,01 BTKL: mT’= 35,97 – 0,08.18 = 34,53 gam Sáng kiến kinh nghiệm năm 2019 - 2020 47 Phân dạng phương pháp giải tập peptit Nhận thấy lượng O2 cần đốt X đốt peptit Quy đổi peptit mới: CONH, CH2, H2O Mol: 0,47 t + O2  CO2 + H2O 0,01 Từ 34,53 g T’  t = 1,01 mol BTC  nCO2 = 1,48 mol BTH  nH2O = 1,255 mol Ta có: 35,97 gam T thu 1,48 mol CO2 1,255 + 0,08 = 1,355 mol H2O  m gam T thu 0,74 mol CO2 a mol H2O  a = 0,6775 Chọn B 6.2.3 Bài tập tự giải Câu 1: Hỗn hợp A gồm peptit X peptit Y (mỗi chất cấu tạo từ loại aminoaxit, tổng số nhóm –CO-NH- loại phân tử 5) với tỉ lệ số mol n X : nY = : Khi thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp A thu 5,625 gam glyxin 10,86 gam tyrosin Gía trị m là: A 14,865 gam B 14,775 gam C 14,665 gam D 14,885 gam Câu 2: Hỗn hợp A gồm peptit X, Y có tỉ lệ mol tương ứng : Thủy phân hoàn toàn m gam A dung dịch NaOH vùa đủ thu 0,48 mol muối Glixin 0,08 mol muối Alanin Tính m? Biết tổng số liên kết peptit X, Y nhỏ A 36,64 gam B 38,52 g C 34,64 gam D 35,48 gam Câu 3: Hỗn hợp M gồm peptit X peptit Y mạch hở ( cấu tạo từ loại amino axit, tổng số nhóm –CO-NH- phân tử ) với tỉ lệ mol X : Y = : Khi thủy phân hoàn toàn m gam M thu 81 gam glyxin 42,72 gam alanin Giá trị m là: A 116,28 B 109,5 C 104,28 D 110,28 Câu Hỗn hợp M gồm hai peptit X Y, chúng cấu tạo từ amino axit có tổng số nhóm -CO-NH- phân tử với tỉ lệ mol nX: nY=1:2 Thủy phân hoàn toàn m gam M thu 12 gam glixin 5,34gam alanin Giá trị m: A 16,46 B 15,56 C 14,36 D 14,46 Câu Hỗn hợp A gồm ba peptit mạch hở X, Y, Z có tỉ lệ mol tương ứng : : Thủy phân hoàn toàn m gam A thu hỗn hợp sản phẩm gồm 21,75 gam Glyxin 16,02 gam Alanin Biết số liên kết peptit phân tử X nhiều Z tổng số liên kết peptit ba phân tử X, Y, Z nhỏ 17 Giá trị m là: A 30,93 B 31,29 Sáng kiến kinh nghiệm năm 2019 - 2020 C 30,57 D 30,21 48 Phân dạng phương pháp giải tập peptit Câu 6: Hỗn hợp X gồm peptit A,B,C mạch hở có tổng khối lượng m có tỷ lệ số mol n A : n B : n C  : : Thủy phân hoàn toàn X thu 60 gam Glyxin; 80,1 gam Alanin 117 gam Valin Biết số liên kết peptit C, B, A theo thứ tự tạo nên cấp số cộng có tổng Giá trị m là: A 256,2 B 262,5 C 252,2 D 226,5 Câu : Hỗn hợp A gồm ba peptit mạch hở có tỉ lệ mol tương ứng : : Thủy phân hoàn toàn m gam A thu hỗn hợp sản phẩm gồm 52,5 gam Glyxin 71,2 gam Alanin Biết số liên kết peptit phân tử X nhiều Z tổng số liên kết peptit ba phân tử X, Y, Z nhỏ 10 Giá trị m A 96,7 B 101,74 C 100,3 D 103,9 Câu 8: Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp A gồm peptit X peptit Y (được trộn theo tỉ lệ 4:1) thu 30 gam glyxin; 71,2 gam alanin 70,2 gam valin Biết tổng số liên kết peptit có phân tử X Y Giá trị nhỏ m là? A 150 B 148 C 146 D 144 Câu 9: Hỗn hợp X gồm ba peptit mạch hở có tỉ lệ mol tương ứng : : Thủy phân hoàn toàn m gam X, thu hỗn hợp sản phẩm gồm 14,24 gam alanin 8,19 gam valin Biết tổng số liên kết peptit phân tử ba peptit X nhỏ 13 Giá trị m A 18,83 B 18,29 C 19,19 D 18,47 Câu 10: Hỗn hợp M gồm peptit X peptit Y chúng cấu tạo từ loại -amino axit có tổng số nhóm-CO-NH- hai phân tử 5, tỉ lệ số mol X : số mol Y = 1: Thủy phân hoàn toàn m gam M thu 12 gam glyxin 5,34 gam alanin Giá trị m loại peptit X A 14,61và tripeptit B 14,61 tetrapeptit C 14,46 tripeptit D 14,46 tetrapeptit Câu 11: Hỗn hợp X gồm peptit mạch hở A, B, C (mỗi peptit cấu tạo từ loại αaminoaxit, tổng số nhóm -CONH- phân tử A, B, C 9) với tỉ lệ số mol n A : nB : nC = : : Biết số liên kết peptit phân tử A,B,C lớn Khi thủy phân hoàn toàn m gam X thu 33,75 gam glyxin, 106,8 gam alanin 263,25 gam valin Giá trị m A 349,8 gam B 350 gam C 394,8 gam D 362,5 gam 6.3 Một số dạng khác peptit 6.3.1 Phương pháp giải - Có nhiều cách giải cho loại tập tổng hợp này, ta chọn cách quy đổi: + Cách 1: Quy đổi peptit este axit amin + Cách 2: Quy đổi peptit gọi CT este, axit, amin cách độc lập 6.3.2 Bài tập mẫu Sáng kiến kinh nghiệm năm 2019 - 2020 49 Phân dạng phương pháp giải tập peptit Ví dụ 1: X, Y (MX < MY) hai peptit mạch hở, liên kết peptit Đun nóng 73,16 gam hỗn hợp E chứa X, Y este Z (C 5H11O2N) với dung dịch NaOH vừa đủ, chưng cất dung dịch sau phản ứng, thu 4,6 gam ancol etylic hỗn hợp chứa muối α-aminoaxit thuộc dãy đồng đẳng Đốt cháy toàn muối cần dùng 71,232 lit O đktc, thu CO2, H2O, N2 53 gam Na2CO3 Phần trăm khối lượng Y hỗn hợp E? A 56,70% B 54,32% C 56,86% D 52,65% Giải: Vì sau phản ứng thu ancol etylic nên este có CT là: H2N-CH(CH3)-COOC2H5: 0,1 mol Quy đổi peptit: CONH, CH2, H2O  E: CONH , CH2 , H2O Ala-C2H5 Mol: x y z 0,1 Muối: COONa, NH2, x+0,1 x+0,1 + O2  Na2CO3 + CO2 + H2O + N2 CH2 y+0,2 3,18 0,5 BTNa : x = 0,9 BT C: nCO2 = 0,7 + y (mol) BTH: nH2O = 1,2 + y BTO: tính y = 1,42 Từ mE: tính z = 0,16 Số mắt xích tb = x/z = 5,625 => X5 Y6 Số Ctb(aminoaxit) = (x+y)/x= 2,57 => aminoaxit lại Gly Đặt CT X5: GnA5-n: a mol (0 ≤ n ≤ 5) Y6: GmA6-m: b mol (0 ≤ m ≤ 6) Ta có: a + b = 0,16 Và 5a + 6b = 0,9 => a = 0,06; b = 0,1 BT CH2: 0,06(n + 10 – 2n) + 0,1(m + 12 – 2m) = 1,42 => 3n + 10m = 19 => n =3, m = => Y6: G2A4: 0,1 mol  %Y = 0,1(2*75 + 4*89 – 5*18)/73,16 = 56,86% Ví dụ 2: Hỗn hợp E chứa peptit X mạch hở (tạo glyxin alanin) este Y mạch hở (được tạo etylen glicol axit đơn chức, không no chứa liên kết C=C) Đun nóng hỗn hợp E với dung dịch NaOH vừa đủ thu 23,08 gam hỗn hợp muối F có chứa a mol muối glyxin b mol muối alanin Lấy toàn F đem đốt cháy thu Na 2CO3; N2; 23,76 gam CO2 7,56 gam H2O Tỉ lệ a:b? A 3:1 B 1:3 C 2:1 D 1:2 Giải Quy đổi peptit: CONH, CH2, H2O este: (CnH2n-1COO)2C2H4 Muối: COONa, NH2, CH2, CnH2n-1COONa Sáng kiến kinh nghiệm năm 2019 - 2020 50 Phân dạng phương pháp giải tập peptit Mol: x x y z Lập hpt: x = 0,08; y + nz = 0,42 ; z = 0,16 > y + 0,16n = 0,42 > n = 2, y = 0,1  Axit: C2H3COOH, muối tương ứng: C2H3COONa Trong F: Gly-Na: a mol; Ala-Na: b mol mmuối 2aa = 23,08 – 0,16 * 94 = 8,04 gam Ta có: a + b = 0,08 97a + 111b = 8,04  a = 0,06; b = 0,02  a : b = 3:1 Ví dụ 3: Hỗn hợp M gồm Gly-Glu, Gly-Glu-Lys Gly-Glu-Lys-Lys oxi chiếm 27,74% khối lượng Cho 0,1 mol M tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl, thu m gam muối Giá trị m gần với giá trị sau đây? A 56 B 55 C 54 D 53 Giải: Công thức chung M Gly – Glu - (Lys)n số liên kết peptit (n-1)+2 = n+1 Số ngtu O = n + + = n + => PTK: 146n + 75+ 147 – 18(n+1) = 128n + 204 % O  n = 1,2 (Lys)n – Gly – Glu + 2,2H2O + 4,4 HCl → muối 0,1 0,22 0,44 BTKL: mmuối = mM + mH2O + mHCl = 55,78 gam Ví dụ 4: Hỗn hợp X gồm Ala-Ala, Ala-Gly-Ala, Ala-Gly-Ala-Gly Ala-Gly-Ala-Gly-Gly Đốt 26,26 gam hỗn hớp X cần vừa đủ 25,872 lít O2 (đktc) Cho 0,25 mol hỗn hợp X tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ thu m gam muối khan Giá trị m là: A.25,08 Giải: B 99,15 C.54,62 D.114,35 X  Ala2Glyx: M = 89.2 + 75x – 18.(2 + x -1) = 160 + 57x A2Gx + (1+x)H2O  2A + xG a 2a ax Thay đốt peptit đưa đốt aminoaxit Viết pt đốt A G  Tổng mol O2 ∑ nO2 = 26, 26 (2.3, 75  x.2, 25)  1,155 � x  1,8 160  57 x mmuối = 0,25.(2.111 + 1,8.97) = 99,15 gam  Chọn đáp án B Sáng kiến kinh nghiệm năm 2019 - 2020 51 Phân dạng phương pháp giải tập peptit Ví dụ (Thi thử lần I-2014 - Trường ĐH KHTN Huế): Một tripeptit no, mạch hở X có cơng thức phân tử CxHyO6N4 Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X thu 26,88 lít CO2 (đktc) m gam H2O Giá trị m là: A 21,60 B 18,00 C 18,90 D 19,80 Giải Tripeptit có 4N  Trong X có nhóm CO-NH 2NH2, 2COOH;  k = = (2x+2+4-y)/2  y = 2x -2 X: CxH2x-2O6N4 + O2  xCO2 + (x-1)H2O 0,1 0,12  x = 1,2  mol H2O = 1,1 mol 6.3.3 Bài tập tự giải Câu 1: X có cơng thức phân tử C 4H9NO2, Y, Z hai peptit (M Y< MZ ) có số nguyên tử nitơ liên tiếp nhau, X, Y, Z dạng mạch hở Cho 58,57 gam hỗn hợp A gồm X, Y, Z tác dụng vừa đủ với 0,69 mol NaOH, sau phản ứng thu 70,01 gam ba muối glyxin, alanin, valin (trong có 0,13 mol muối alanin) 14,72 gam ancol Phần trăm khối lượng Y có A? A 22,14% B 32,09% C 16,73% D 15,47% Câu (Minh họa lần – BGD 2017): X amino axit có cơng thức H2NCnH2nCOOH, Y axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở Cho hỗn hợp E gồm peptit Ala-X-X Y tác dụng vừa đủ với 450 ml dung dịch NaOH 1M, thu m gam muối Z Đốt cháy hồn tồn Z cần 25,2 lít khí O2 (đktc), thu N2, Na2CO3 50,75 gam hỗn hợp gồm CO H2O Khối lượng muối có phân tử khối nhỏ Z A 14,55 gam B 12,30 gam C 26,10 gam D 29,10 gam Câu 3: Hỗn hợp E gồm peptit X mạch hở (cấu tạo từ Gly, Ala) este Y (được tạo từ phản ứng este hóa axit cacboxylic no, đơn chức metanol) Đốt cháy hoàn toàn m gam E cần 15,68 lít O2 (đktc) Mặt khác, thủy phân m gam E dung dịch NaOH vừa đủ thu 24,2 gam hỗn hợp muối (trong số mol muối natri Gly lớn hớn số mol muối natri Ala) Đốt cháy hoàn toàn khối lượng muối cần 20 gam O2 thu H2O, Na2CO3, N2 18,7 gam CO2 Tỉ lệ số mol Gly : Ala X là: A : B : C : D : Câu 4: X Y (MX < MY) hai peptit mạch hở, tạo glyxin alanin (X Y liên kết peptit), Z (CH 3COO)3C3H5 Đun nóng tồn 31,88 g hỗn hợp T gồm X, Y, Z lít dung dịch NaOH 0,44M vừa đủ, thu dd B chứa 41,04 gam hỗn hợp muối Biết T nguyên tố oxi chiếm 37,139% khối lượng Phần trăm khối lượng Y có T gần A 27% B 36% Sáng kiến kinh nghiệm năm 2019 - 2020 C.16% D 18% 52 Phân dạng phương pháp giải tập peptit Câu 5: Thuỷ phân khơng hồn toàn m gam hexapeptit Gly-Ala-Gly-Ala-Gly-Ala thu 153,3 gam hỗn hợp X gồm Ala, Ala-Gly, Gly-Ala, Gly-Ala-Gly Đốt cháy toàn X cân vừa đủ 6,3 mol O2 Gía trị m gần giá trị đây? A.138,2 B 145,7 C.160,82 D 130,88 6.4 Bài tập đề thi ĐH, CĐ, THPTQG dạng Câu (B-2014): Hỗn hợp X gồm ba peptit mạch hở có tỉ lệ mol tương ứng : : Thủy phân hoàn toàn m gam X, thu hỗn hợp sản phẩm gồm 14,24 gam alanin 8,19 gam valin Biết tổng số liên kết peptit phân tử ba peptit X nhỏ 13 Giá trị m A 18,83 B 18,29 C 19,19 D 18,47 Câu (Mã 748-Đề thi THPT Quốc gia năm 2015): Cho 0,7 mol hỗn hợp T gồm hai peptit mạch hở X (x mol) Y (y mol), tạo glyxin alanin Đun nóng 0,7 mol T lượng dư dung dịch NaOH có 3,8 mol NaOH phản ứng thu dung dịch chứa m gam muối Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn x mol X y mol Y thu số mol CO Biết tổng số nguyên tử oxi hai phân tử X Y 13, X Y có số liên kết peptit không nhỏ Giá trị m A 396,6 B 340,8 C 409,2 D 399,4 Câu (Mã 951- THPT Quốc gia 2016): Hỗn hợp X gồm peptit Y, Z, T (đều mạch hở) với tỉ lệ mol tương ứng 2:3:4 Tổng số liên kết peptit phân tử Y, Z, T 12 Thủy phân hoàn toàn 39,05 gam X, thu 0,11 mol X1, 0,16 mol X2 0,2 mol X3 Biết X1, X2, X3 có dạng H2NCnH2nCOOH Mặt khác đốt cháy hồn tồn m gam X cần 32,816 lít O2 (đktc) Giá trị m gần với giá trị sau A 26 B 28 C 31 D 30 Câu (Mã 201-THPT Quốc gia 2018): Hỗn hợp E gồm ba peptit mạch hở: đipeptit X, tripeptit Y, tetrapeptit Z có tỉ lệ mol tương ứng 2: 1: Cho lượng E phản ứng hoàn toàn với dung dịch NaOH dư, thu 0,25 mol muối glyxin, 0,2 mol muối alanin 0,1 mol muối valin Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m gam E, thu tổng khối lượng CO2 H2O 39,14 Giá trị m A 16,78 B 25,08 C 20,17 D 22,64 Câu (Mã 201- THPTQG 2017): Chia m gam hỗn hợp T gồm peptit mạch hở thành hai phần Đốt cháy hoàn toàn phần một, thu N2, CO2 7,02 gam H2O Thủy phân hoàn toàn phần hai, thu hỗn hợp X gồm alanin, glyxin, valin Cho X vào 200 ml dung dịch chứa NaOH 0,5M KOH 0,6M, thu dung dịch Y chứa 20,66 gam chất tan Để tác dụng vừa đủ với Y cần 360 ml dung dịch HCl 1M Biết phản ứng xảy hoàn toàn Giá trị m A 21,32 B 24,20 Sáng kiến kinh nghiệm năm 2019 - 2020 C 24,92 D 19,88 53 Phân dạng phương pháp giải tập peptit Câu (Mã 203- THPTQG 2018): Cho X; Y; Z peptit mạch hở (phân tử có số nguyên tử cacbon tương ứng 8; 9; 11; Z có nhiều Y liên kết peptit); T este no, đơn chức, mạch hở Chia 249,56 gam hỗn hợp E gồm X; Y; Z; T thành hai phần Đốt cháy hoàn toàn phần một, thu a mol CO (a – 0,11) mol H 2O Thủy phân hoàn toàn phần hai dung dịch NaOH vừa đủ, thu ancol etylic 133,18 gam hỗn hợp G (gồm bốn muối Gly; Ala; Val axit cacboxylic) Đốt cháy hoàn toàn G, cần vừa đủ 3,385 mol O Phần trăm khối lượng Y E là: A 1,61% B 4,17% C 2,08% D 3,21% Câu (THPTQG 2016): Hỗn hợp X gồm peptit Y,Z,T (đều mạch hở) với tỉ lệ mol tương ứng 2:3:4 Tổng số liên kết peptit phân tử Y, Z, T 12 Thủy phân hoàn toàn 39,05gam X, thu 0,11 mol X1, 0,16 mol X2 0,2 mol X3 Biết X1, X2, X3 có dạng H2NCnH2nCOOH Mặt khác đốt cháy hoàn toàn mgam X cần 32,816 l O2(đktc).Giá trị m gần với giá trị sau A.31 B 28 C.26 D.30 Câu (Mã 201 - THPTQG 2018): Cho X, Y, Z ba peptit mạch hở (phân tử có số nguyên tử cacbon tương ứng 8, 9, 11; Z có nhiều Y liên kết peptit); T este no, đơn chức, mạch hở Chia 179,4 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T thành hai phần Đốt cháy hoàn toàn phần một, thu a mol CO2 (a – 0,09) mol H2O Thủy phân hoàn toàn phần hai dung dịch NaOH vừa đủ, thu ancol metylic 109,14 gam hỗn hợp G (gồm bốn muối Gly, Ala, Val axit cacboxylic) Đốt cháy hoàn toàn G, cần vừa đủ 2,75 mol O Phần trăm khối lượng Y E A 8,70% B 4,19% C 14,14% D 10,60% Câu (Mã 201 - THPTQG 2018): Cho X, Y, Z ba peptit mạch hở (có số nguyên tử cacbon phân tử tương ứng 5, 7, 11); T este no, đơn chức, mạch hở Chia 268,32 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T thành hai phần Đốt cháy hoàn toàn phần cần vừa đủ 7,17 mol O Thủy phân hoàn toàn phần hai dung dịch NaOH vừa đủ, thu ancol etylic hỗn hợp G (gồm bốn muối Gly, Ala, Val axit cacboxylic) Đốt cháy hoàn toàn G, thu Na 2CO3, N2, 2,58 mol CO2 2,8 mol H2O Phần trăm khối lượng Y E A 18,90% B 2,17% C 1,30% D 3,26% Câu 10 (Mã 203 - THPTQG 2019): Chất X (CnH2n+4O4N2) muối amoni axit cacboxylic đa chức; chất Y (CmH2m-4O7N6) hexapeptit tạo amino axit Biết 0,1 mol E gồm X Y tác dụng tối đa với 0,32 mol NaOH dung dịch, đun nóng, thu metylamin dung dịch chứa 31,32 gam hỗn hợp muối Phần trăm khối lượng X E có giá trị gần với giá trị sau đây? A 52 B 49 Sáng kiến kinh nghiệm năm 2019 - 2020 C 77 D 22 54 Phân dạng phương pháp giải tập peptit Câu 11 (Mã 204 - THPTQG 2019): Chất X (CnH2n+4O4N2) muối amoni axit cacboxylic đa chức; chất Y (CmH2m+4O2N2) muối amoni amino axit Cho m gam E gồm X Y (có tỉ lệ mol tương ứng : 5) tác dụng hết với lượng dư dung dịch NaOH đun nóng, thu 0,22 mol etylamin 21,66 gam hỗn hợp muối Phần trăm khối lượng X E A 52,61% B 47,37% C.44,63% D 49,85% Câu 12 (Mã 217–THPTQG 2019): Chất X (CnH2n+4O4N2) muối amoni axit cacboxylic đa chức, chất Y (CmH2m+4O2N2) muối amoni aminoaxit Cho m gam E gồm X Y (có tỉ lệ mol tương ứng : 3) tác dụng hết với lượng dư dung dịch NaOH, đun nóng, thu 0,17 mol etylamin 15,09 gam hỗn hợp muối Phần trăm khối lượng X E có giá trị gần với giá trị sau đây? A 71 B 52 C 68 D 77 Câu 13 (Mã 218 - THPTQG 2019): Chất X (CnH2n+4O4N2) muối amoni axit cacboxylic đa chức, chất Y (CmH2m-3O6N5) pentapeptit tạo amino axit Cho 0,26 mol E gồm X Y tác dụng tối đa với dung dịch chứa 0,7 mol NaOH, đun nóng thu etylamin dung dịch T chứa 62,9 gam hỗn hợp muối Phần trăm khối lượng X E có giá trị gần với giá trị sau đây? A 63,42% B 51,78% C 46,63% D 47,24% - Về khả áp dụng sáng kiến: cho học sinh khối 12 Những thông tin cần bảo mật: Đề tài viết đồng nghiệp xem tài liệu bổ ích dùng để bổ trợ cho học sinh ôn thi học sinh giỏi ôn thi THPTQG nên không cần bảo mật Các điều kiện cần thiết để áp dụng sáng kiến: Học sinh thường lúng túng việc chọn phương pháp giải cho toán thủy phân peptit, đặc biệt toán thủy phân khơng hồn tồn Học sinh khơng biết gọi công thức gọi công thức peptit cồng kềnh, phức tạp, dẫn đến việc thời gian trình làm tập Từ thực trạng giảng dạy peptit, mà tơi có ý tưởng viết chun đề "Phân dạng phương pháp giải tập peptit theo mức độ" với mục đích: Hệ thống hóa kiến thức lý thuyết peptit, phân loại giới thiệu cách giải dạng tập peptit cách logic, khoa học giúp học sinh dễ tiếp thu, biết cách giải giải nhanh tập peptit 10.1 Đánh giá lợi ích thu dự kiến thu áp dụng sáng kiến theo ý kiến riêng cá nhân tôi: - Học sinh nắm phương pháp giải tập peptit  Qua tiến hành khảo sát thử nghiệm với đối tượng học sinh lớp 12A1 đạt kết sau:  70% học sinh nắm vận dụng vào dạng Sáng kiến kinh nghiệm năm 2019 - 2020 55 Phân dạng phương pháp giải tập peptit  20% vận dụng chưa thục lúng túng  10% học sinh nắm dạng Kết khảo sát trước áp dụng đề tài Kém Yếu TB Khá Giỏi 0 3 5 7  10 12A1 31 12 % 3,23% 16,13% 29,03% 38,71% 12,9% 10.2 Đánh giá lợi ích thu dự kiến thu áp dụng sáng kiến theo ý Lớp Số hs kiến tổ chức, cá nhân: - Học sinh lớp 12A1, 12A2 - Thời gian thực nghiệm: Học kì I năm học 2017– 2018 - Trình độ kết học tập mơn Hố học lớp thể bảng sau: Bảng 1: Kết học tập hai lớp 12A1, 12A2 trước tiến hành thực nghiệm Lớp Số hs 12A1 31 % 31 % 12A2 Kém 0 3,23% 3,23% Yếu 3 16,13% 19,35% TB 5 29,03% 12 38,71% Khá 7 12 38,71% 10 32,26% Giỏi  10 12,9% 6,45% Bảng 2: Kết học tập hai lớp sau tiến hành thực nghiệm Kém Yếu TB Khá Giỏi 0 3 5 7  10 12A1 31 15 % 9,68% 19,35% 48,39% 22,58% 12A2 31 10 13 % 12,9% 32,26% 41,94% 12,9% Qua bảng tổng hợp cho thấy mức độ hứng thú học tập hai lớp 12A1,12A2 sau Lớp Số hs tiến hành thực nghiệm cao so với trước tiến hành thực nghiệm, nên học sinh hứng thú học tập tích cực tham gia xây dựng Về thái độ, tác phong học tập hai lớp sau tiến hành thực nghiệm có thái độ nghiêm túc hơn, tác phong nhanh nhẹn với cách học bắt buộc học sinh phải có ý thức tác phong hợp tác có trách nhiệm học tập 11 Danh sách tổ chức/cá nhân tham gia áp dụng thử áp dụng sáng kiến lần đầu: Số TT Tên tổ chức/cá nhân Lê Thị Thanh Hằng Đào Thị Liên Phạm vi/Lĩnh vực áp dụng sáng kiến Giáo viên trường THPT Tam Dạy chuyên đề peptit - môn hóa Đảo học 12 Giáo viên trường THPT Tam Dạy chun đề peptit - mơn hóa Đảo học 12 Sáng kiến kinh nghiệm năm 2019 - 2020 Địa 56 Phân dạng phương pháp giải tập peptit …… , ngày tháng … năm… Thủ trưởng đơn vị …… , ngày tháng … năm… CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG Tam Đảo, ngày 15 tháng năm 2020 Tác giả sáng kiến SÁNG KIẾN CẤP CƠ SỞ Đào Thị Liên Sáng kiến kinh nghiệm năm 2019 - 2020 57 TÀI LIỆU THAM KHẢO 1- Hóa học 12 - Nguyễn Xuân Trường, NXB Giáo dục năm 2009 2- Công phá tập Hóa học – Trần Phương Duy, NXB Đại học Quốc gia Hà Nội 3- Hóa học 12 nâng cao - Lê Xuân Trọng, NXB Giáo dục năm 2008 4- Phương pháp giải tập Hóa học hữu 12 - Nguyễn Khoa Thị Phượng, NXB Đại học Quốc gia Hà Nội, năm 2008 5- Tiếp cận 23 phương pháp giải nhanh Hóa học - Trần Văn Thanh, NXB Đại học Quốc gia Hà Nội 6- Tài liệu chuyên khoa Hóa 12 – Trần Quốc Sơn 7- Bài tập bồi dưỡng học sinh giỏi Hóa học 12 – Cao Cự Giác - NXB Đại học Quốc gia Hà Nội 8- Luyện kĩ giải nhanh tập Hóa học 12- Cù Thanh Toàn, NXB Đại học Quốc gia Hà Nội, năm 2009 9- Hướng dẫn giải nhanh tập hóa học, tập - Cao Cự Giác, NXB Đại học Quốc gia Hà Nội, năm 2002 10- Đề thi tuyển sinh đại học-cao đẳng-THPT Quốc gia mơn Hóa học từ năm 2009 – 2019 Bộ Giáo dục & Đào tạo 11- Đề thi thử Đại học số trường nước 12- Trang web: http://google.com ... D Alanin DẠNG 6: BÀI TẬP TỔNG HỢP THỦY PHÂN VÀ ĐỐT CHÁY Phương pháp đồng đẳng hóa (quy đổi peptit) 6.1.1 Cơ sở phương pháp  Có nhiều phương pháp giải, dạng ta tập trung vào phương pháp Qui đổi:... 2020 C 87,4 D 73,4 24 Phân dạng phương pháp giải tập peptit DẠNG 4: BÀI TẬP THỦY PHÂN HOÀN TOÀN PEPTIT TRONG MÔI TRƯỜNG AXIT, KIỀM 4.1 Phương pháp giải  Phản ứng thủy phân hồn tồn: + Trong mơi... tripeptit B tetrapeptit C pentapeptit D đipeptit 2.4 Bài tập đề thi ĐH- CĐ- THPTQG dạng 2: khơng DẠNG 3: BÀI TẬP VỀ THỦY PHÂN KHƠNG HỒN TỒN PEPTIT 3.1 Phương pháp giải  Tính khối lượng mol phân