Tổng hợp và tạo phúc một số fomazan, bisfomazan chứa dị vòng đề tài NCKH QG 10 18

ĐẠI HỌC Q U Ố C (ỈIA HÀ NỘI T R Ư Ờ N C ĐẠI HỌC KHOA HỌC T ự N H IÊ N :Ịí :ị< :ị: :Ị: :Ịí :|í :í: TÊN Đ Ể TÀI: TỔNC HỢP Và t o phức m ộ t số FOIV1AZAN, BISFOMAZAN CHỨA Ì)Ị VÒNG M Ã SỐ: QG-10-18 CHỦ TRÌ ĐỂ TÀI : TS i RẨN t h ị t h a n h v â n CÁC CÁN l ỉ ộ THAM (ỈIA: GS TSKH NGUN ĐÌNH TRIỆU HVCH NÍỈUYỄN THI HỔNC, NHUNG HÀ N Ộ I - 2 I Báo cáo tóm tắt: a Tên đề tài: Tống họp tạo phức số fomazan, bisfomazan chúa dị vịng Mã số: QG-10-18 b C h ií t r ì đ ề tài: TS Trần i hị T h an h Vân c Các cán tham gia: GS TSKH Nguyễn Dinh Triệu H V C H N g u yễn I hị n n g N h u n g d Vỉục tiêu nội dung nghiên cứu: Mục tiêu: • T ố n g hợp rnột số fom azan, b isfo m a z a n c h ứ a dị vịng • T n g hợp phức fom azan, b is fo m a z a n với ion n h C u “'^ Co"'" Zn^'^, nghiên u điều kiện tối ưu ph ản ứ n g tạo phứ c rắn, kìng • Đ n h giá khả năn g ứ n a d ụ n g củ a ch ất tố ng hợp đ ợc làm p h ẩm nhuộm N ội dung: • T n g hcrp tinh chê fom azan, b is fo m a z a n • N g h iê n cứu cấu trúc củ a fom azan b isfo m a z a n tồng hợp, d ự a kết n g h iê n u cấu trúc d ự đốn k h ả n ăn g tạ o phứ c h ợ p chất • T n g hợp phức fom azan, b is fo m a z a n , so sán h kết với việc ng hiên u cấu trúc Đ án h giá khả n ăn g tạo p h ứ c kết thự c nghiệm • Đ án h giá khả n ăn g ứ n g d ụ n g củ a c h ấ t tổ n g hợp đ ợ c làm p h ẩ m n h u ộ m e Các kết đạt đưọc: h ế t q u ả th ự c n g h iệ m : Q u y trình tổng hợp tinh ch ế k h o ả n g 10 fo m az an 10 b is fo m a z a n có khả n ă n g làm thuốc th tro ng phân tích m ột số ion k im loại ch u y ền tiếp Q u y trình tống hợp phứ c củ a fom azan, bisfo m a zan với ion n h Cu"^ Co^'^, N i ' , Z n '^ Kẻt q u ả ngh iên u đánh giá k n ăn g làm p h ẩm n h u ộ m m ột số chất tổng hợp đư ợc k ế í q u ả c n g hố: Với kết n g b ố n g trình sau đây; T rần rh ị T h an h V ân N guyễn Đ ình T riệu, P h ổ khối lư ợng m ột số b isfom azan c h ứ a dị vịng, T ạp chí H óa học T.48 (4B ) tr 161-166 2010 ĩ r ầ n riiị T hanh Vàn, N gu yễn D inh T riệu, T ô n g hợp phức m ột số lb m azan b is fo m a z a n với số ion kim loại T p ch í H óa học T.49 số (A B C ) tr 895901 2011 K h q u ả đ o tạ o : D ựa đề tài đào tạo dư ợc - 02 sinh viên làm imhiên cứu khoa học năm học 20 10-2011: K 33S \ ’ũ Tỉiị Níiân K53S 01 sinh \ iơn lam khóa luận tốl nghiệp: Nízuyễn rruỉiíi D ức K 52A N guy ễn Thị V inh 01 học \ iôn cao học dã bao vệ thành cô n g luận văn th áim năm 2012: N m i\c n l'hị ilỏ n g N h u n g l i V C ll khỏa 20 f Hnh hình kinh phí đề tài: 'I'ơnu kinh phí d ợ c cấp cho việc thực đề tài năm 100 triệu dồn g chu yếu dư ợc d ù n g đê m u a hoá chất n ghiệm M ột phần khác đ ợ c d ù n g đê thuê m n ch uy ên m ôn lao động D ã q u y ế t to n k in h p h í c ủ a h a i n ă m KHOA QUẢN LÝ CHỦ TRÌ ĐÈ TÀI (Ký ghi rõ họ tên) (Ký ghi rõ họ tên) PGS TS Lê Thanh Son TS Trần Thị Thanh Vân T R Ư Ờ N G ĐẠI H Ọ C K H O A HỌC TỤ N H IÊ N r*I > ■*'i£ w II S l M M ARY: a keaserching Prọịect: containinị' heterocvclic Synthesis and complexes of formazanes, bisfơrnia/.anes Coíle: QT-10-18 b Director: Tran Thi Thanh Van, Ph.D c Members: - Nguyen Dinh Trieu, Prof.Ph.D - Nguyen Thi Hong Nhung, M s d Kescarching Attitudes and Contents: - R e s e a r c h in g A ttitu d e s : • Synthesis o f som e fo m iazan es, bisforiTiazanes co n taining heterocyclic • Svnlhesis o f co m p le x o f fo n n a z a n e s, b isfo rm az an es with C u “^, C o “^, Zir"^ • Study on afford to d y e o f co m p lexes - R v s e a r c h in g C o n te n ts : • Synthesis o f and refine n ew fo rm az an es, b is fo n n a z a n e s • Study on stru cture o f fo rm azanes, b is fo n n a z a n e s • Synthesis o f co m p le x o f foiTnazanes, bisfo rm az an es • S tuđy on affo rd to đ ye o f co m p lex es e Results: * Build the process o f synthesis and refine aboul n ew 10 fo n n a z a n e s, 10 b is fo n n a z a n e s Build the p ro cess o f sy nthesis co m p lex o f fo m iazan es, 10 bisfo rm az an es with C L r^ Co-% N i‘", Z x r \ Study on afford to d y e o f co m p lex es 'ITiwo reaserch in g paper has been subm itted 'ĨTie reaserchin g proịect has trib u ted to the grad u atio n s o f one bachelor, the researchs o f tw o ịuniors and one m aster M Ụ C LỤC DAMl MỊ C' CA(' IIINH VH C ÁC BANC, [ ìl iu ; M(í Ị ) Á r Chirơng TỎNG Q U A N I I Càu tạo cua tbma/an bistbma/,an 1.2 I’hư(rnti pháp tông hẹrp tbma/aii bist'omazan 1.2.1 Tông lụrp fomazan bàng phương pháp ngưng tụ muối điazorii với hidrazon 1.2.2 Tônti hcrp tbmazan phàn ứng cùa rnuối diazoni với hợp chất chứa nhóm melylen hoạt dộng 10 1.2.3 Tông hợp fomaz.an phàn ứng muối điazoni với 1,2-ylit seleii i 1.2.4 Tỏng hựp fomazan bằne phàn ứng phenylhiđrazin với etyl íomiat elyl orthoíomiat ' 11 1.2.5 Tỏng hợp íbmazan phàn ứng oxi hóa 12 1.3 Phô fomazan bisfomazan 12 1.3.1 Phô hồng ngoại fomazan bisfomazan 12 1.3.2 Phò tử ngoại fomazan bisfomazan 13 1.3.3 Phố cộne hường lừ hạt nhân ( ‘H-NMR) 13 1.3.4 Phô khối lưựng tbmazan bisfoma?.an 13 1.4 ủng dụng cùa fomazan bisfomazan 15 1.4.1 ứ ng dụng ngành thuốc nhuộm 15 1.4.2 Úng dụng hóa học phân tích 16 1.4.3 ứng dụng y hợc 17 ] Phương pháp nghiên cứii cùa dề tài .17 ctiirơng TI lực NGHIỆM 18 2.1 Tổng hợp hiđrazon 18 2.2 Tống hợp fomazan bisfomazan .18 2.3 Tông hợp phức dung dịch cúa tbmazan bisfomazan .19 2.3.1 Xác định thành phần p h ứ c 20 2.3.2 Xác dịnh bước sóng cực đại fomazan (hoặc bisfomazan) phức 20 2.4 Tống hợp chắt nhuộm 20 2.4.1 Sunfo hóa fomazan dẫn xuất 21 2.4.2 Chuyển -S O 3H thành -SOíNa fomazan .21 2.4.3 Thực nhuộm 21 Chưaiig 3, KÉT QUẢ VÀ THÁO LUẬN .22 3.1 Kết quà tổng hợp xác định cấu tạo hiđrazon 22 3.1.1 Kết quà tổng hẹrp hiđrazon 22 3.1.2 Phô cùa hiđrazon: 24 Kết quà tổng hợp xác dịnh cấu tạo foma7,an bisfomazan 26 3.2.1 Ket quà tống hcrp fomazan bisfomazan 26 3.2.2 Phô cùa fomazan bisfomazan: 30 3 Sự tạo phức dung dịch phức rắn fomazan bisfomazan 38 3.3.1 Sự tạo phức dung dịc h .38 3.3.2 Xác dịnh bước sóng cực đại phứ c 39 3.3.3 Các yếu tố ảnh hưcVng đến trình tạo phức 39 3 Sự tạo phức răn 40 3 Phò khối lượng phức ran fomazan với ioii kiin loại 40 3 Quy trình tịng hợp phức fomazan bisfomazan 42 rỏne hợp chất nhuộm từ tbma7an bisfomazan 42 ,V4 i Suníb hóa fomazan dần xuất 42 3.4.2 Chuyên -SO,H thành -SOíNa troiiiỉ f'oiiiazan 42 “í.4.3 Thực nhuộm 43 3.4.4 Kct quà nhuộm 43 K: 1 l Ạ N 46 T/d L ll^' l llAM KIIAO 47 D A N H M Ụ C C Á C HÌNH VẼ, C Á C BẢNG BIÉU / D anh m ụ c hình \'ẽ H ình n iu T h H ình irnili Hìnli H ình 3.1; 3.2: 3.3: 3.4 3.5: 3.6: H ình 3.7: Hình 3.8: Hìiih 3.9: Hình 3.10: Hìiih Hình iTinh H ình H ình 3.11: 3.12; 3.13: 3.14: 3.13: Tên hình vẽ T rang 24 Phị lư ngoại cua 3-piriđinanđehit phenylhiđrazon (í 13) 24 Phơ lư ngoại 2-íuranđehit phenylhiđrazon (H6) 25 Phơ hơng ngoại 2-thiophenanđehil phenylhiđrazon (H5) 25 Phô hông ngoại 4-clobenzanđehit 4-nilrophenylhiđrazon ( H 11) F^hô tử ngoại phenyl 3-(3-piriđyl)-5-{3-hiđroxiphenyl)fomazan (F2) 30 Phô lừ ngoại cùa 4.4'-bis[ r ’-(4-nitrophenyl)-3” -(4-clophenyl)-5” 30 fomazyl]điphenyl ete (BF8) 32 Phô hông ngoại cùa l-phenyl-3-(3-piriđyl)-5-(3-hiđroxiphen\i)foma/an (F2) 32 Phô hông ngoại của4, 4'-bis| ^ ’-phenyl-3’'-(N-metyl-2-pi^olyl)-5'’l'omazyl]điphenyl ete (BF3) 34 Sơ đô phân mảnh 1-phenyl-3-(3-piriđyl)-5-(3-hiđoxiphenyl)fomazan (F2) Sơ đô phân mảnh 4,4’-bisị 1” -phenyl-3” -(N-meiyl-2-pirolyl)-5"36 fomazyl]điphenyl ete (BF3) Phổ 'H -N M R l-phenyl-3-(3-piriđyl)-5-(3-hiđroxiphenyỉ)fomazan (F2) 38 41 Sơ đô phân mảnh phức fomazan F8 với Zn (phức P1) Sơ đô phân mảnh phức fomazan F8 với Hg (phức P2) 41 44 Kêt nhuộm len fomazan Kêt nhuộm len bis-fomazan 45 D a n h m ụ c b ảng hiểu Tên g T rang 23 Bảng 3.1 Kct tông hợp hiđrazon B ảng 3.2 Phô hông ngoại tử ngoại hiđrazon 26 Bảng 3.3 Kêt lông hợp f'omazan 28 B ảng 3.4 Kêl tông hcTp bislbm a/an 29 B ảng 3.5 Phô tử ngoại fomazan bisfomazan 31 Báng 3.6 Phô hông ngoại fomazan bisfomazan 33 Báng 3.7 Phô khôi lượng cùa romazan 35 Báng 3.8 Phô khôi lượng bisfomazan 35 Bamg 3.9 Phò cộng hưởng từ hạl nhân fomazan 37 BÌPig 1(): fiước sóng cực đại ^niax tbmazan phức dung dịch chúng 39 BAn g 3.11ỉ: Bang i: )■ Kêt tòng hợp phức răn fomazan với ion kim loại 40 Kêt tòng htrp phức răn bisfomazan với ion kim loại 40 B.mg3.13 Phõ khôi lượng cúa phức fomazan bisfomazan với sô ion kim loại 42 M ( í DAI í-oma/.an mộl nhom hợp chất nKUi ỉiĩru có nhiều ứ n g d ụ n e tro ng thực tế lí Ihiiycl Việc níihiên cứu ch úne dược ihực lừ nhừng n ă m cuối the kỉ 19 đèn năm 19 thành tựu tbm azan vô to lởn |311 C h o dền lĩnh vực ng h iê n u tưcTĩia dối dầy du trọn vẹn dối tirợníi tốt để n g h iê n u lý thuyết dồiTig phàn hình học [2.3.36Ị tượriíi taulom e hóa [ 10.32.41] liên kết cầu hiđro nội p h n tư F o m az an cù n g với phức chất cua ím g d ụ n g rộ n g rãi để làm p h n i n h u ộ m tơ lụa poliainii [ 17.18.21.22,30.34.35,37,451 MỘI số fom azan c ị n có hoạt tinh sinh học nên dùng tronc y học dược họ c sinh học T ro n g nhQiiR năm g ần tbma/.an đan g nghiên u sâu h n nừ a đê làm chất nhạy s n g kv th u ật ảnh m àu [15.17.28] kỹ thuật laze [40,44] i) ế đ ó n g gó p v lình vực tiến hành n g h iê n u quy trình tổng hỢfo các, quy trình tạo phức cua số tbm azan bisfoinazan với ion kim loại n h C u '^ , Z n “‘^ H g “^ với m ục đích sử dụng ch úng đ ể ngh iê n círu khả năn g n i p hâm n h u ộ m sản phâm thu trôn len C huoníĩ Ì T ()N (; Q l AN l I Cấu tạo cùa fomazan, bisíoma^an C óng tliức chung l'oma/an la: N -N H — A r ' A r— ^N = N Ar^ N ^ N Ar' N = Ar' ^— N y C — Ar , Công thức chung cua bist'omazan là: NH— Ar NH Ar N Trone đó: A r', A r \ Ar^ n , vòng benzeii chứa nhỏm dị vòng thom Như phân tử fomazan bisfonia/.an đcu cấu lạo từ hai hcrp phần; hợp pFiần hiđra/.on: A r '- N H - N = C - A r ' họp phần azo: N-^N-Ar^ - N = N - A r - N = N - Năm 1894, V on-Pechm an|22| tòna họp tbmazan phán ứng ngưng lụ muối điazoni phenylhiđra/.on ỏ n g dã tiến hành song song hai phản ứng sau: Phản ứng 1: , _ J A r \ '= N r x , Ar'- -NH - N - - C H - A r ' ►A r' N H , Ar^ T Pliản ứng 2: Ar NH N -C H Ar ,!Ar'N.^ M ’X' , ■ ►Ar' NH N==C , N = N -A r A r’ Hai forna/.an thu cỏ tính chất hồn tồn giống nhau, lác giả đưa cân tautome hóa hai dạng này(38|: A r '- N H N Ar' N -N , i A ỉ)icu cũne xảy lương tự đòi \ ới bisỉoma/an: N=N-Ar' 'Ar-N=N,_ Ar’ c Ar^ N NH A r ‘^ - N H - N — A.-' r N - N H - V a -HN-N _ ^ ^ ^> N A p -N — N Năin 1969 ()lting|311 dã sư dụna phưone pháp n«u>ên (ư đánh dấu (dùng N", đồng \Ị \ quan sát phô hône imoại cua loinu/an cũim ihấy xuất cân bằníi tautoinc hóa này, 1rên C(V SO' nà\ Schiclc dã dò nuhị mỏ la lonia/aii ciiriVi dạne dồna phân hình liọc nhu sau: I< \ \ \ II c \ K' (' N \ \ K l K N N N \ k ’ (■'^ n \ \ k' C N N \ K' Nám 1998 Jari M I Nuulinen|3ƠỊ dã nchién cứu tượng tautome hóa cùa lonia/an theo hư(Tng dựa phị khối krợníi \ cVi đơi tượng nghiên cứu hợp chất 1(5 )-aryl-3-phenyl-5( 1)-(2-benzothiazolyl)foniazan có công thức: -N Hợp chất 10 11 R H CH, OCH, NO CFĩ R Cu Ihc nghiên cứu hợp chất tác giá dã đưa số liệu sơ đồ đà>: -N n -N V -N N-QHs II II 1 s N -N(C) (D ) X33 kJ/mol i| X6i k.l/mol H -N, 'N (A) X44 kJ/mol y - N N-Q,H, (Vií N N ‘ Y ^ H (VH, (H) 1053 kJ/mol -N ) ^ N — N - ( y i, V N ' c.li (Hl S57 k.l ìiKi! " (!■) 1056 k,l/niii| Y , ', 1'ác L'ia dã nelúên cưu khõi lirivnu eiui lonia/an theo pliươim pháp ion hóa hóa liọc va píurơim pliáp ion hóa bán phá điện lich I rẽii sa dị Ircii, lác gia chi sáu dòim phàn taiiioiiie hỏa \ a liụmg bcĩi lióa cua ctiiiiii: líămí phinnic pháp ion hóa bắn phá điộn licli V (T| s ự h i n h t h n h i o n | M - I ( ) p c h ứ n g t o s ự c ó niậl c u a d i m p h â n A v Fì m a n h n y c ó đ ợ c (lo phân cãl liên kêl C3-N4 (Jâ\ la phàn căl ràt phô biên Irong hợp chất íbma/.an scr dơ sau: Bên cạnh có mặl cua ion |M - r với cưcme độ lcVn chứng tị có mặt cua đơho phân D ỉ)iều chinig minh thông qua xuất pic ỊM + H - f Klii nghiên cứu cấu dạng hợp chất bisfomazan ihì vấn đề khó khăn hợp châi có cấu irúc khơne gian lớn đặc biệt lặp lại lần cấu trúc cùa romazan phân tử phàn lứ cồng kềnh, phức tạp với nhiều nhóm nhiều Irung tâm mang điện, số lirợne dạng đồng phân hình học cùa hợp chất nhiều hơii, điều gây khó khăn \ ịệc tách đồng phàn cách riêng rẽ Việc nghiên cứu câu dạng CLia tbmazan bisí'omazan vấn đe phức tạp cần nghiên cứu sâu hiĩii 1.2 Phưong pháp tổng họp fomazan bisfoniazan 1.2.1, Tổng họp fomazan phưong pháp ngưng tụ muối điazoni với hiđrazon Fomazan bisfomazan có thố tống hợp theo nhiều phương pháp khác nhau, nliưng phiKTng pháp phố bicn sứ dụng rộng rãi từ phản ímg ngưng tụ hiđra/.on với muối đia/oni aiĩiin Ihcnn điamin thcĩm[4.5.6J Si)' đồ phán ímg sau: Ar-—CHO Ar'— NH-NHg— — ► Ar— C H = N - N H - A r ' 1iidra/on A r L -N E E N |+ x ~ A r'^ C H = N —NH-Ar , /N = N -A r ► Ar— "^N-NH-Arl ỉonia/aii : 14 - Ljệt kê daiiỉi niục cịng trình I Uhi đ n h giá tôiỊỊị Cịuaii ị i _ Ha riiỊ Điệp m u (ai liộn tó liĨMi quan đên đê tài trích dân sóp vào tduu tin'l so liidia/,(jii chứa nliàn ciị VOIIU, LìnỊìì (in p h ó ỉiêii sỹ khoơ học H oủ liữii cơ, TruuìiLi Dell ÍIOC 1'ổiit; hơp l nịi Ngun TliỊ Hà, Níiuyền Đinli Triệu, f)ìii;j Như Tai (1995), "Phức diiii" dịcli paladi vói liơp ciiàì fomazan cliứa dị vịns pirol 1-r;ict\ 1-pirol 7'í//> (7// tloii /íỌ(, T.33, N , 60-62 Nsuvển Đìnli Thành (2004), "Niĩliiẽn cứu cáu hiiili cua mót sị fomazan có chứa dị vone l l - o x a d i a z o r \ Tap chi khoa học ĐỈK K n x , Kll lN &CN, T x x , số \ FT, trang 55-60 N«Liyẻn Đ iiiIt Thàiih, Nsuyẻn Đình Triệu, i).ins Nlnr Tai (1996), “ Tổii" hợp tính chất cua foiỊiazan XIII Nghiên cứu câu hình va cấLi lạo điện lử 3-furyl, 3-thienyl 3-pirolyl-1,5đ i a r y l t o m a z a n ” , T p c h i H ó a h ọ c , ( ) ir,8 - N Liyẻn Điiih Triệư, Nguyẻn TliỊ Ha lla liii Điệp, Hoa Anh Đào, ( 1993) "Phức dung clịch cùa số kim loai chuvển tiếp vói hnp thát foma7an Tnp chí Hóư liỌ( , Tập 31, N 4B (1993) 7-9 Nmiyền Đình Triệu, Đăng Như Tai, lla 'Ilii Điẽp Neuyền Thị Hà, (1995), “ Tautonie phố điện tử 3'furyl, 3-thienvi 3-piroh 1-1,5-điaryl-fomazan” , Tạp chi H óa họL\ T.33, N (1995), 8-10 Nauyẻii Đì/iii Triệu, Nmiyễn Minh Thao, Tràn Hũ'u Phàn ( 1986), ■'Tốiií họp phức Ni cùa 3-{2ÍLirvl)-1,5-điarylfomazan” , Tạp clìí liod học 24(4), tr 18 Anouar Bensaid, iacques Thierie, Michel Penniỉickx (2000), 'T h e use of the tetiazolÌLim salt XTĩ' for the estimation of biological activitỵ of activated sludge cultivated Iinder steady-state and transient r e g i m e s ” , J o i i n i a l o f M i c r o h i o ì o ^ i c ì M e íỉiO íỉs, , pp.2 5 - Banciu A c (1992), “ New Ni (II) forma/ane complexes Tlie IR and electronic spectra of t l i e s e c o m p o L i n d s ” , R e \ ’ R o u t ì ì C l i i / I i , ( ) , p p, - 10 11 Banciu A c (1999), “ New Ni (II) fomiazaiie coniplexes The IR and electronic spectra of these compounds” , Rev Roiitìì Chim 44(1), pp 3-10 Baxter et al (19 8 ), ‘i n k comprising at least one water soluble-foiTnazan dye, free from cellulose-reactive groups”, Putenr u s , 4772323 12 Gati s (1979) “ M ethod o f piepaiiiio uilil[ilex Ilieíal foniiazane azo ciyes”, P íiĩe n l cs 194223, 13 14 15 Habibe Tezcan (2 007 ), “ Syiithesis and spcclral |)iopfHÌes o f some bis-substitiited forma7.ans’', Spci íi ocliiiiiií u Actu, Part A, pp 1-9 Habibe Tez^:an and Elif Uzluk (2006), “Synthesis and spectral properties determinatioii of 1,3substituted phenyl-5-pheny!formazans”, Dyes Pi^inents, X X , pp 1-8 Habibe Tezcan, Elif Uzluk 1, M Levent Aksu (2008), “Synthesis, spectroscopic and electrochemical 16 stLidies on bis-Ị 1,3-siibstituted (Cl, Bi') phenyl-5-phenyi foiniazanatoJnickel(II) complexes”, Spectrocliiiiiicd Ácta Pcirt A, 70, pp.973— 9(S2 Hegar.G, Sciler.H( 1985), "Heavy rnetal-containint: forniazane dyes containing a fihci'-reactive f l u o r o l i i a z i n e croLip” , P a t e n t u s , 5 h 17 Hesar.G, SeilerJỈ{ 1990), “Heavy metal-conlaining tomiazane dyes containing a fiber-ieactivc 18 Joianla Sokolowska-Gaajda (1996), "Svnthetic dves based 011 environmenlal conisderratioii flu('iiolriazine group” , Patent ÍIS 4556706 Ị I IV Pan 2: Iron complexcd foniiazun dves" [>:cs J iij Vol.3U No ỉ pp 1-20 Ọtliíig ( I 9 ) , ‘'TaLUoiiierisni ol'roniia/aiics”, t7,k7/í./?t'/, 120 pp 2520- 2529, 15 - ( c h ti cỊ) c ậ n , [ ) í i u o n < ĩ p h p n « h i ẽ n il.iu ìti c r õ c a c h n ú p c ậ n vãn cíé ri;^h:cn HIM , rír' I iiiu ii sữ s ilt/n Ịỉ g n VỚI í i m g n ộ i íiuny, , kv t l i i i ậ l M( ( l ụi i ị ' í h i c l kC' n Ịĩh ic n cửu p h i i n i Ị p h p U.I ,/c’ l ũ i lii’ífHL' l i r k h ú c Vii p h ú n ỉi c h c1ỡ lu iìi r õ Lliafí' lu;-! -SI) sánh vớ i n ^ l iie n cửu k ỹ p ln a r n ự p h p g ic ii Cịiiyữt lin h đ ú c đáo li n h sàn