TỔNG HỢP VỀ ANTHOCYANIN]

Màu sắc đóng vai trò rất quan trọng trong việc thưởng thức thực phẩm của con người. Màu sắc vừa là nền tảng cho việc đánh giá chất lượng của thực phẩm vừa cung cấp cho con người những dấu hiệu về thị giác để nhận biết mùi vị và các ngưỡng mùi vị ảnh hưởng đến việc yêu thích thực phẩm, chấp nhận thực phẩm và cuối cùng là lựa chọn thực phẩm (Muller – Maatsch, Gurtner, Carle và Steingass, 2018). Ngày nay, thực phẩm được chế biến theo nhiều phương pháp trước khi đưa đến tay người tiêu dùng. Do đó các nhà sản xuất cần phải bổ sung các màu sắc đã bị mất đi trong suốt quá trình sản xuất hoặc để tạo màu cho những sản phẩm không màu và có màu không hấp dẫn. Tuy nhiên, cộng đồng ngày càng quan tâm đến tính an toàn của các chất màu tổng hợp nên việc trích ly các chất màu từ tự nhiên đã, đang và sẽ là mối quan tâm hàng đầu của thực phẩm. Có rất nhiều các chất màu được trích ly từ các nguồn tự nhiên được sử dụng làm màu thực phẩm hiện nay như curcumin (curcuminoid), lutein (xanthophyll), beta-carotene, bixin/norbixin, capsanthin/capsorubin (carotenoids), betanin (betalaine), carminic acid và carmine (anthraquinones), chlorophyll và copper chlorophyll/chlorophyllin (porphyrins), đường bị caramel hóa và mạch nha trích ly (melanoidins) và anthocyanin (flavonoids). Bài tiểu luận này tập trung vào sắc tố Anthocyanin, cụ thể là “Sự biến đổi màu sắc của Anthocyanin trong bắp cải tím bởi các điều kiện trích ly”.

TRƯỜNG ĐẠI HỌC NƠNG LÂM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA CƠNG NGHỆ THỰC PHẨM - - HĨA HỌC THỰC PHẨM NÂNG CAO SỰ BIẾN ĐỔI MÀU SẮC CỦA ANTHOCYANIN TRONG BẮP CẢI TÍM BỞI CÁC ĐIỀU KIỆN TRÍCH LY Giảng viên hướng dẫn: TS NGUYỄN MINH XUÂN HỒNG Học viên thực hiện: TRỊNH ÁNH NGUYỆT Lớp: CHTP 2018 TP Hồ Chí Minh, Tháng 01/2019 TRƯỜNG ĐẠI HỌC NƠNG LÂM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA CƠNG NGHỆ THỰC PHẨM - - HÓA HỌC THỰC PHẨM NÂNG CAO SỰ BIẾN ĐỔI MÀU SẮC CỦA ANTHOCYANIN TRONG BẮP CẢI TÍM BỞI CÁC ĐIỀU KIỆN TRÍCH LY Giảng viên hướng dẫn: TS NGUYỄN MINH XUÂN HỒNG Học viên thực hiện: TRỊNH ÁNH NGUYỆT Lớp: CHTP 2018 TP Hồ Chí Minh, Tháng 01/2019 NHẬN XÉT CỦA GIẢNG VIÊN Điểm: ………… (Bằng chữ: ………………………) TP Hồ Chí Minh, ngày …… tháng …… năm…… GIẢNG VIÊN MỤC LỤC TRANG DANH MỤC HÌNH iii DANH MỤC BẢNG iv LỜI MỞ ĐẦU CHƯƠNG TỔNG QUAN VỀ ANTHOCYANIN 1.1 Giới thiệu .2 1.2 Cấu trúc hóa học 1.3 Anthocyanin bắp cải tím 1.4 Các phương pháp trích ly anthocyanin bắp cải tím 1.4.1 Trích ly dung mơi điều kiện áp suất cao (Arapitsas Turner, 2008) 1.4.2 Trích ly cách sử dụng xung điện trường (PEF) (Gachovska cộng sự, 2010) 1.4.3 Trích ly phương pháp có hỗ trợ sóng siêu âm (Ravanfar cộng sự, 2018) CHƯƠNG SỰ BIẾN ĐỔI MÀU SẮC CỦA ANTHOCYANIN TRONG BẮP CẢI TÍM BỞI CÁC ĐIỀU KIỆN TRÍCH LY 2.1 Tính ổn định anthocyanin 2.1.1 Ảnh hưởng pH 2.1.2 Ảnh hưởng nhiệt độ 2.1.3 Ảnh hưởng ánh sáng 2.1.4 Ảnh hưởng oxy 2.1.5 Ảnh hưởng ion kim loại 2.1.6 Ảnh hưởng đường sản phẩm phân hủy chúng .10 2.1.7 Ảnh hưởng đồng sắc tố 10 2.1.8 Ảnh hưởng dung môi 12 2.1.9 Ảnh hưởng enzyme .13 2.2 Ứng dụng Anthocyanin chế biến thực phẩm 13 KẾT LUẬN 16 TÀI LIỆU THAM KHẢO .16 DANH MỤC HÌNH TRANG Hình 1.1 Cấu trúc anthocyanin dạng phổ biến (Wu Prior, 2005b) Anthocyanin bắp cải tím (McDougall cộng sự, 2007) Hình 2.1 Cấu trúc hóa học anthocyanin phụ thuộc vào pH phản ứng phân hủy anthocyanin (Fleschhut cộng 2006) Hình 2.2 Sự tương tác anthocyanin (A) tự liên kết, (B) đồng sắc tố nội phân tử, (C) tạo phức với kim loại, (D) đồng sắc tố phân tử DANH MỤC BẢNG TRANG Bảng 1.1 Các dạng cấu trúc anthocyanidin (Kong cộng sự, 2003) LỜI MỞ ĐẦU Màu sắc đóng vai trị quan trọng việc thưởng thức thực phẩm người Màu sắc vừa tảng cho việc đánh giá chất lượng thực phẩm vừa cung cấp cho người dấu hiệu thị giác để nhận biết mùi vị ngưỡng mùi vị ảnh hưởng đến việc yêu thích thực phẩm, chấp nhận thực phẩm cuối lựa chọn thực phẩm (Muller – Maatsch, Gurtner, Carle Steingass, 2018) Ngày nay, thực phẩm chế biến theo nhiều phương pháp trước đưa đến tay người tiêu dùng Do nhà sản xuất cần phải bổ sung màu sắc bị suốt trình sản xuất để tạo màu cho sản phẩm khơng màu có màu không hấp dẫn Tuy nhiên, cộng đồng ngày quan tâm đến tính an tồn chất màu tổng hợp nên việc trích ly chất màu từ tự nhiên đã, mối quan tâm hàng đầu thực phẩm Có nhiều chất màu trích ly từ nguồn tự nhiên sử dụng làm màu thực phẩm curcumin (curcuminoid), lutein (xanthophyll), beta-carotene, bixin/norbixin, capsanthin/capsorubin (carotenoids), betanin (betalaine), carminic acid carmine (anthraquinones), chlorophyll copper chlorophyll/chlorophyllin (porphyrins), đường bị caramel hóa mạch nha trích ly (melanoidins) anthocyanin (flavonoids) Bài tiểu luận tập trung vào sắc tố Anthocyanin, cụ thể “Sự biến đổi màu sắc Anthocyanin bắp cải tím điều kiện trích ly” CHƯƠNG TỔNG QUAN VỀ ANTHOCYANIN 1.1 Giới thiệu Anthocyanin (flavonoids) chứa nhóm sắc tố hịa tan nước tìm thấy nhiều loại trái rau củ mận, loại mọng, nho, cà rốt đen, củ cải đỏ bắp cải tím… với lợi ích sức khỏe xem nguồn tiềm dùng để sản xuất màu thực phẩm (Ahmadiani cộng sự, 2018; Muller – Maatsch, Gurtner, Carle Steingass, 2018) Anthocyanin chất chuyển hóa thứ cấp tạo màu sắc cho lá, quả, rau, hoa hạt (Charron cộng sự, 2007) Anthocyanin vô hại hòa tan nước chúng cho màu cam, hồng, đỏ, tím, xanh lam Chúng đóng vai trị quan trọng việc ngăn chặn bệnh thần kinh, tim mạch, ung thư, tiểu đường Bắp cải tím loại thực phẩm tiêu thụ rộng rãi giới với giá trị dinh dưỡng cao liên quan đến chất chống oxy hóa hoạt động chống viêm anthocyanin, vitamin khoáng chất (Chen cộng sự, 2018) Hiện nay, người ta tìm có 4000 loại flavonoid có 500 loại anthocyanin khác 1.2 Cấu trúc hóa học Anthocyanidin cấu trúc anthocyanin (Bảng 1.1) Anthocyanidin (hoặc aglycon) gồm vòng thơm A liên kết với dị vịng C có chứa oxy liên kết liên kết carbon-carbon đến vòng thơm B thứ ba (Konczak Zhang, 2004) Khi anthocyanidin tìm thấy dạng glycoside chúng (được liên kết với nhóm đường) chúng xem anthocyanin Có số lượng lớn anthocyanin trải rộng tự nhiên (tên cách viết tắt phổ biến liệt kê Bảng 1.1) Sự khác chủ yếu chúng số lượng nhóm hydroxyl hóa, tính chất số lượng đường liên kết với cấu trúc chúng, carboxyl béo thơm liên kết với đường phân tử vị trí liên kết (Kong cộng sự, 2003) Hiện nay, có 30 loại anthocyanidin mà thuộc nhóm thực vật ăn được, có loại phổ biến Pelargonidin (Pg), Peonidin (Pn), Cyanidin (Cy), Malvidin (Mv), Petunidin (Pt) Delphinidin (Dp) (Clifford, 2000; Ahmadiani cộng sự, 2018; Zhang cộng sự, 2018) Dẫn xuất glycoside loại anthocyanidin khơng methyl hóa phổ biến tự nhiên Cy, Pg Dp, chúng tìm thấy 80% lá, 69% trái 50% hoa Sự phân bố loại anthocyanidin phổ biến trái rau củ Cy 50%, Dp 12%, Pg 12%, Pn 12%, Pt 7% Mv 7% Dẫn xuất glycoside phổ biến rộng rãi tự nhiên 3monoside, 3-bioside, 3,5 3,7-diglucoside Sự có mặt dẫn xuất 3-glucoside cao 2,5 lần 3,5-diglucoside anthocyanin phổ biến Cy-3-glucoside (Kong cộng sự, 2003) Hình 1.1 Cấu trúc anthocyanin dạng phổ biến (Wu Prior, 2005b) Bảng 1.1 Các dạng cấu trúc anthocyanidin (Kong cộng sự, 2003) Sau gia nhiệt, 50% sắc tố cơm cháy lại 95 oC Một vài nghiên cứu đưa chiều phân hủy anthocyanin thuận nghịch với tăng nhiệt độ (Park, Marsh Rhim, 2002) Nhiệt độ cao (chần 90oC/3 phút kết hợp với trùng) trình chế biến việt quất thành puree làm tổn thất 43% tổng số monomer anthocyanin so với mức độ ban đầu tìm thấy tươi (Brownmiller, Howard Prior, 2008) giá trị màu polymer tăng từ – 12% Điều yếu tố khơng bền nhiệt thúc đẩy phá hủy sắc tố anthocyanin ủng hộ mạnh mẽ giả thuyết enzyme nội sinh trái gây phá hủy sắc tố trình sản xuất nước ép Những tổn thất tương tự sản xuất puree mâm xôi báo cáo (Ochoa cộng sự, 1999 (García-Viguera Zafrilla, 2000) cơng bố quy trình sản xuất jam gây tổn thất anthocyanin từ 10-80% nhiệt độ đun sơi từ 10-15 phút (GarcíaViguera cộng sự, 1999) báo cáo nhiệt độ bảo quản có vai trò quan trọng việc anthocyanin tổn thất suốt trình bảo quản Sự phân hủy thấp 20 oC so với 37oC Do tính ổn định anthocyanin bị ảnh hưởng mạnh nhiệt độ 2.1.3 Ảnh hưởng ánh sáng Ảnh hưởng ánh sáng lên chế phẩm chứa anthocyanin thường có hại cho sức khỏe (Thesslee Pedeeson, 1936) đưa ảnh hưởng bất lợi ánh sáng lên màu sắc nước ép nho Concord (Van Buren, Bertion Robinson, 1968) báo cáo diglucoside bị acyl hóa rượu vang bị tiếp xúc với ánh sáng ổn định Monoglucoside ổn định diglucoside khơng bị acyl hóa ổn định trung bình (Palamidis Markakis, 1975) chứng minh chất màu trích ly từ xác nho sử dụng cơng thức nước giải khát có gas cho thấy phân hủy nhanh tiếp xúc với ánh sáng Tại 20 oC bóng tối, chu kì bán rã 416 ngày ngược lại 197 ngày ánh sáng Một quy định gần yêu cầu phân hủy chất màu nước giải khát ánh sáng giảm tối thiểu cách bổ sung acid galic, dimer acid galic, acid tannic rutin Một quy định khác yêu cầu tăng màu sắc, ổn định độ bền với ánh sáng nước giải khát cải thiện cách bổ sung flavone và/hoặc flavonol Ví dụ, sử dụng enocyanin propylene glycol chứa 25% rutin (Sweenny, Wilkinson Iacobucci, 1981) chứng minh flavone, isoflavone aurone sulphonate bị polyhydroxyl hóa tăng khả quang anthocyanin Điều ảnh hưởng đến liên kết hydro liên kết ion sunphonate tích điện âm cấu trúc flavylium thiếu electron Khái niệm (Sweeny cộng sự, 1981), họ đề nghị sử dụng polyhydroxyflavonol bị sulfonat hóa, poly (hydroxyalkyl) flavonol, polyhydroxyflavone bị sulfonat hóa, polyhydroxyflavone bị sulfat hóa auron bị sulfonat hóa Sản phẩm nước giải khát hương nho tạo màu với 20ppm cyanidin rutinoside Bổ sung quercitine-5-sufonate để làm sản phẩm bền với ánh sáng Một quy định tương tự yêu cầu tỷ lệ phân tử tác nhân bảo vệ sắc tố anthocyanin khơng 1:1 2.1.4 Ảnh hưởng oxy Oxy đóng vai trị quan trọng q trình phân hủy anthocyanin Sự có mặt oxy đẩy nhanh q trình phân hủy anthocyanin thông qua chế oxy hóa trực tiếp và/hoặc thơng qua enzyme oxy hóa (Jackman, Yada Tungm 1987) Trong có mặt oxy enzyme polyphenol oxidase xúc tác oxy hóa chlorogenic (CG) thành o-quinone tương ứng (chlorogenoquinone, CGQ) Quinone tương tác với anthocyanin tạo thành sản phẩm có màu nâu (Kader cộng sự, 1999) (Kader cộng sự, 1999) thí nghiệm mơ hình dung dịch chất tinh khiết đề xuất Cyanidin-3-glucoside [ortho-diphenolicanthocyanin, (Cy 3-glc)] bị phân hủy chế oxy hóa kép liên quan đến enzyme tạo o-quinone với tái tạo phần hợp chất (CG) o-diphenolic Những nghiên cứu xác định polyphenol oxidase đóng vai trị quan trọng q trình phân hủy anthocyanin Trong nghiên cứu riêng (Kader cộng sự, 2001) chứng minh anthocyanin pelargonidin-3glucoside (Pg 3-glc) bị phân hủy chế liên quan đến phản ứng o-quinone và/hoặc sản phẩm phụ q trình oxy hóa tạo thành từ quinone sắc tố anthocyanin (Sarni cộng sự, 1995) báo cáo phân hủy sản phẩm Cy 3glc Mv 3-glc chứa acid caffeoyltartaric bán anthocyanin Hơn nữa, trình phân hủy sản phẩm thay sản phẩm không màu kết q trình oxy hóa sâu sắc 2.1.5 Ảnh hưởng ion kim loại Các màu sắc đa dạng hoa lúc đầu giải thích hình thành gọng kìm kim loại muối flavylium (Clifford, 2000) Mặc dù phức hợp anthocyanin-kim loại quan tâm cơng nghiệp thực phẩm tương tác tạo thay khả thi cho ổn định màu sắc; đặc biệt kim loại không tiềm ẩn rủi ro cho sức khỏe chúng thành phần khoáng thiết yếu bữa ăn ngày Một đặc trưng chủ yếu anthocyanin anthocyanidin với nhóm odi-hydroxyl vòng B (Cyanidin, Delphinidin, Petunidin) khả tạo thành phức hợp kim loại-anthocyanin chúng (Bouiton, 2001) Một vài nghiên cứu ổn định màu sắc thực vật công bố màu xanh lam phức hợp anthocyanin số kim loại Al, Fe, Cu Sn (Starr Francis, 1973) Mg Mo (Hale cộng sự, 2001) Trong tương tác Al (III)-anthocyanin, tạo phức xảy với Cy dẫn xuất flavonoid khác trình ổn định quinoidal base màu xanh lam việc tránh q trình oxy hóa chúng (Moncada cộng sự, 2003) Các tác giả khác nghiên cứu đa dạng màu sắc tế bào bắp cải Hindu bổ sung dung dịch Mo (IV VI), hai trường hợp màu xanh lam ổn định Điều chứng tỏ tạo phức anthocyanin-molybden khả thi (Hale cộng sự, 2001) Nhiều nghiên cứu gần cho thấy tạo phức o-di-hydroxyl anthocyanin ion Fe (III) Mg (II) pH quan trọng cho tạo thành màu xanh lam thực vật, phần lớn tỷ lệ anthocyanin: Fe (III) 1:6 cao Fe (II) (Yoshida cộng sự, 2006) 10 2.1.6 Ảnh hưởng đường sản phẩm phân hủy chúng Ảnh hưởng đường lên anthocyanin nghiên cứu số chuyên gia khảo sát tầm quan trọng chúng thực phẩm (Mackiney, Lukton Chichester, 1955; Tinsley Bockian, 1960) Với sắc tố chủ yếu dâu tây, Pg 3glucoside, fructose, arabinose, lactose sorbose cho thấy phân hủy sắc tố mạnh glucose, sucrose maltose Oxy làm tăng tốc độ phân hủy tất loại đường Tốc độ phá hủy sắc tố có mặt monosaccharide báo cáo tuân theo động lực học bậc (Tinsley Bockian, 1960; Daravingas Cain, 1968) Đường bị phân hủy thành furfural, bắt nguồn chủ yếu từ aldo-pentose 5hydroxymethyl furfural (HMF) tạo thành từ keto-hexose phản ứng Millard (Hodge, 1953) Chúng tạo thành từ oxy hóa acid ascorbic (Kurata Sakurai, 1967; Sloan, Bills Libbey, 1969) Những sản phẩm bị phân hủy tương tác với anthocyanin tạo thành hợp chất màu nâu 2.1.7 Ảnh hưởng đồng sắc tố Sự đồng sắc tố tượng mà sắc tố hợp chất hữu không màu khác ion kim loại tạo thành phân tử phức hợp tạo thay đổi tăng cường độ màu (Boulton, 2001) Trong khoa học thực phẩm, tượng xem phản ứng quan trọng màu sắc yếu tố chất lượng định chấp nhận sản phẩm (Carocho, Morales Ferreira, 2015; Muller – Maatsch, Gurtner, Carle Steingass, 2018) Một vài nghiên cứu nói đồng sắc tố anthocyanin với hợp chất khác (chất đồng sắc tố) chế ổn định màu sắc thực vật (Mazza Brouillard, 1990; Davies Mazza, 1993) Chất đồng sắc tố có nhiều hệ thống π-electron liên kết với ion flavylium có electron Sự liên kết bảo vệ hạt nhân háu nước gắn lên vị trí ion flavylium (Matsufuji cộng sự, 2003) cho loại khác peroxide sulphur dioxide vị trí (Mazza Brouillard, 1990; García-Viguera cộng sự, 1999) Chất đồng sắc tố thường không màu phối trộn với dung dịch anthocyanic tương tác xảy sinh hiệu ứng siêu sắc thay đổi màu 11 sắc phổ hấp thụ (UV-vùng Vis) Chất đồng sắc tố flavonoid, alkaloid, amino acid, acid hữu cơ, nucleotide, polisaccharide, kim loại anthocyanin khác Tương tác đồng sắc tố anthocyanin xảy theo cách khác phụ thuộc vào loại tương tác (Hình 1.3) Nếu chất đồng sắc tố anthoyanin khác tự kết hợp đồng sắc tố nội phân tử hình thành (Hình 2.2 A B); tương tác với kim loại tạo phức xảy (Hình 2.2 C); trường hợp chất đồng sắc tố với cặp electron tự đồng sắc tố phân tử xảy (Hình 2.2 D); cuối cùng, phần lớn trường hợp phức tạp, đồng sắc tố xảy aglycon, đường, chất đồng sắc tố proton thời điểm Khi chất đồng sắc tố hợp chất phenolic khác tương tác khơng bền thiếu liên kết hóa học Điều kết tượng hóa học gọi hình thành phức hợp truyền điện tích hay tương tác π-π Hiện tượng xảy hợp chất tích điện trái dấu tương tác với Do vịng liên liên kết yếu electron chuyển từ nơi có nhiều electron sang vịng có electron; đó, ion flavylium anthocyanin tích điện tuyệt đối ứng cử viên cho tạo thành phức hợp cách chuyển điện tích từ bề mặt nhiều electron 12 Hình 2.2 Sự tương tác anthocyanin (A) tự liên kết, (B) đồng sắc tố nội phân tử, (C) tạo phức với kim loại, (D) đồng sắc tố phân tử 2.1.8 Ảnh hưởng dung môi Nhiều nghiên cứu gần với muối flavylium tổng hợp (FVs) dung môi khác (acetonitrile: nước, ethanol, propylenglycon, dioxan 2-butanone) cho thấy thay đổi màu sắc phụ thuộc vào dung môi nồng độ FVs (Ito cộng sự, 2002) Trong dung mơi FVs proton hóa cho màu đỏ, dung mơi khơng proton hóa cho dung dịch có màu vàng Điều giải thích màu đỏ màu vàng xuất với monomer dimer tương ứng, tăng nồng độ FVs cho màu đỏ Ngồi ra, tăng tỷ lệ nước hỗn hợp acetonitrile: nước monomer bị biến đổi thành dimer có màu xanh lục Do nước đóng vai trị chủ yếu q trình dimer hóa muối flavylium phân tử cần trung hòa lực đẩy tĩnh điện chúng phân tử nước q trình dimer hóa xảy 2.1.9 Ảnh hưởng enzyme Anthocyanin bị phân hủy số enzyme tìm thấy tế bào thực vật Chúng phân loại glycosidase, polyphenoloxidase, peroxidase Glucosidase gọi anthocyanase thủy phân sắc tố thành đường anthocyanidin không ổn định phân hủy thành dẫn xuất khơng màu trở thành hợp chất màu polymer Chế phẩm anthocyanin nấm sử dụng để loại bỏ lượng anthocyanin dư thừa sản phẩm jam jelly mâm xơi tạo màu đậm cho sản phẩm (Born, Huang Lax, 1955) đề nghị sử dụng enzyme nấm để sản xuất rượu vang trắng từ nho đỏ Enzyme polyphenolase phổ biến giới thực vật Một ví dụ phổ biến chúng oxy hóa ortho-dihydroxyphenol thành ortho-quinone Sản phẩm cuối 13 phản ứng với để tạo thành polymer màu nâu phản ứng với số hợp chất protein acid amine để tạo thành polymer màu nâu Chúng oxy hóa hợp chất có tiềm làm giảm q trình oxy hóa khác (Orr Matthew, 1971) Phenolase phản ứng trực tiếp với anthocyanin phản ứng thường rõ ràng phenolic khác chất cho phenolase tốt anthocyanin tồn (Peng Markakis, 1963) đưa hệ thống phản ứng liên tiếp Pyrocatechol bị oxy hóa phenolase thành ortho-benzoquinone, sau anthocyanin bị oxy hóa ortho-benzoquinone thành sản phẩm không màu Sự phân hủy anthocyanin hoạt động enzyme quan trọng việc thiết kế quy trình trích ly cơng thức cuối thực phẩm Nhiều loại thực phẩm xử lý trùng để ngăn chặn vấn đề vi sinh vật hoạt động enzyme khơng thành vấn đề thực phẩm gia nhiệt 2.2 Ứng dụng Anthocyanin chế biến thực phẩm Nghiên cứu gần (Linder cộng sự, 2018) đưa phương pháp nhằm giữ màu anthocyanin dựa mơi trường pH sản phẩm Trong q trình lên men dưa bắp cải tím kim chi, vi khuẩn lastic phát triển sản xuất acid lastic từ glucose, giảm độ pH môi trường Điều ngăn chặn phát triển vi khuẩn có hại, bảo quản thực phẩm chống hư hỏng Đồng thời, môi trường pH thấp làm biến đổi màu sắc anthocyanin từ tím sang màu đỏ tự nhiên cho dưa (kim chi) từ bắp tím Từ đó, màu tự nhiên dưa bắp cải tím bảo tồn tự nhiên cách theo dõi độ pH trình lên men thực phẩm Một ứng dụng khác mang ý nghĩa bảo quản thực phẩm kết hợp màng bao Chitosan với anthocyanin từ bắp cải tím dùng làm số đo nhiệt độ – thời gian bao bì thực phẩm thơng minh Bao bì thực phẩm thơng minh có tác dụng báo hiệu mức độ hư hỏng sản phẩm ví dụ sữa Sữa có pH khoảng 6.6 – 6.7 nhiệt độ 20 oC – 25oC Những thay đổi màu sắc màng bao cách dễ dàng báo hiệu loại thực phẩm trải qua biến đổi thành phần hóa học hay xâm nhập vi khuẩn tích lũy acid lactic làm cho pH sữa giảm, kéo theo biến đổi màu màng bao Do đó, hư hỏng sữa phát theo dõi thông qua hệ thống theo dõi biến đổi màu sắc màng bao thông minh pH thay đổi (Pereira cộng sự, 2015) 14 15 KẾT LUẬN Qua nghiên cứu cho thấy anthocyanin bắp cải tím nguồn tiềm lớn việc bổ sung chất tạo màu tự nhiên vào thực phẩm thay chất màu tổng hợp Anthocyanin ổn định màu môi trường pH thấp nhiệt độ thấp, nhiệt độ cao, ánh sáng mạnh anthocyanin bền Ngoài ra, việc bổ sung kết hợp đồng thời anthocyanin với loại đường, chất chống oxy hóa, chất điều chỉnh độ acid, khống, vitamin, acid amin… khơng tăng giá trị sản phẩm thực phẩm mà hợp chất tương tác với anthocyanin làm tăng tính ổn định màu sắc, khả chống oxy hóa Tuy nhiên, thay đổi thời gian ổn định màu sắc sản phẩm thêm vào anthocyanin với hợp chất chưa nghiên cứu rộng rãi Đây hướng cho nghiên cứu việc trích ly bảo quản, kéo dài bền màu sau trích ly ứng dụng vào việc thay màu hóa học màu tự nhiên ngành công nghiệp thực phẩm 16 TÀI LIỆU THAM KHẢO Ahmadiani, N., Sigurdson, G T., Robbins, R J., Collins, T M., & Mónica Giusti, M (2018) Solid phase fractionation techniques for segregation of red cabbage anthocyanins with different colorimetric and stability properties Food Research International Arapitsas, P., & Turner, C (2008) Pressurized solvent extraction and monolithic column-HPLC/DAD analysis of anthocyanins in red cabbage Talanta, 74(5), 1218–1223 Born, M., Huang, K., & Lax, M (1955) Dynamical theory of crystal lattices American Journal of Physics, 23(7), 474 Boulton, R (2001) The copigmentation of anthocyanins and its role in the color of red wine: a critical review American Journal of Enology and Viticulture, 52(2), 67–87 Bridle, P., & Timberlake, C F (1997) Anthocyanins as natural food colours – selected aspects Food Chemistry, 58(1), 103–109 Brownmiller, C., Howard, L R., & Prior, R L (2008) Processing and storage effects on monomeric anthocyanins, percent polymeric color, and antioxidant capacity of processed blueberry products Journal of Food Science, 73(5) Charron, C S., Clevidence, B A., Britz, S J., & Novotny, J A (2007) Effect of dose size on bioavailability of acylated and nonacylated anthocyanins from red cabbage (Brassica oleracea L Var capitata) Journal of Agricultural and Food Chemistry, 55(13), 5354–5362 Chen, X., Xue, J S., Shi, J., Kostrzynska, M., Tang, J., Guévremont, E., Villeneuve, S., & Mondor, M (2018) Red cabbage washing with acidic electrolysed water: effects on microbial quality and physicochemical properties Food Quality and Safety, 229–237 17 Clifford, M N (2000) Anthocyanins–nature, occurrence and dietary burden Journal of the Science of Food and Agriculture, 80(7), 1063–1072 10 Cooper-Driver, G A (2001) Contributions of Jeffrey Harborne and co-workers to the study of anthocyanins Phytochemistry, 56(3), 229–236 11 Da Costa, C T., Nelson, B C., Margolis, S A., & Horton, D (1998) Separation of blackcurrant anthocyanins by capillary zone electrophoresis Journal of Chromatography A, 799(1), 321–327 12 Daravingas, G., & Cain, R F (1968) Thermal degradation of black raspberry anthocyanin pigments in model systems Journal of Food Science, 33(2), 138–142 13 Fleschhut, J., Kratzer, F., Rechkemmer, G., & Kulling, S E (2006) Stability and biotransformation of various dietary anthocyanins in vitro European Journal of Nutrition, 45(1), 7–18 14 Francis, F J., & Markakis, P C (1989) Food colorants: anthocyanins Critical Reviews in Food Science & Nutrition, 28(4), 273–314 15 Gachovska, T., Cassada, D., Subbiah, J., Hanna, M., Thippareddi, H., & Snow, D (2010) Enhanced anthocyanin extraction from red cabbage using pulsed electric field processing Journal of Food Science, 75(6) 16 García‐Viguera, C., Zafrilla, P., Romero, F., Abellán, P., Artés, F., & Tomás ‐ Barberán, F A (1999) Color stability of strawberry jam as affected by cultivar and storage temperature Journal of Food Science, 64(2), 243–247 17 Hale, K L., McGrath, S P., Lombi, E., Stack, S M., Terry, N., Pickering, I J., … Pilon-Smits, E A H (2001) Molybdenum Sequestration in BrassicaSpecies A Role for Anthocyanins? Plant Physiology, 126(4), 1391–1402 18 Heredia, F J., Francia-Aricha, E M., Rivas-Gonzalo, J C., Vicario, I M., & Santos-Buelga, C (1998) Chromatic characterization of anthocyanins from red grapes – I pH effect Food Chemistry, 63(4), 491–498 19 Hodge, J E (1953) Dehydrated foods, chemistry of browning reactions in model systems Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1(15), 928–943 20 Ito, F., Tanaka, N., Katsuki, A., & Fujii, T (2002) Why flavylium salts show so various colors in solution?: Effect of concentration and water on the flavylium’s 18 color changes Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 150(1), 153–157 21 Jackman, R L., Yada, R Y., & Tung, M A (1987) A review: separation and chemical properties of anthocyanins used for their qualitative and quantitative analysis Journal of Food Biochemistry, 11(4), 279–308 22 Kader, F., Irmouli, M., Nicolas, J.P & Metche, M (2001) Proposed mechanism for the degradation of pelargonidin 3-glucoside by caffeic acid o-quinone Food Chemistry, 75(2), 139–144 23 Konczak, I., & Zhang, W (2004) Anthocyanins – more than nature’s colours BioMed Research International, 2004(5), 239–240 24 Kong, J.-M., Chia, L.-S., Goh, N.-K., Chia, T.-F., & Brouillard, R (2003) Analysis and biological activities of anthocyanins Phytochemistry, 64(5), 923–933 25 Kurata, T., & Sakurai, Y (1967) Degradation of L-ascorbic acid and mechanism of nonenzymic browning reaction: Part II Non-oxidative degradation of L-ascorbic acid including the formation of 3-deoxy-L-pentosone Part III Oxidative degradation of L-ascorbic acid (degradation of dehydro-L Agricultural and Biological Chemistry, 31(2), 170–184 26 Linder, J L., Aljic, S., Shroof, H M., Di Giusto, Z B., Franklin, J M., Keaney, S., … Kiefer, A M (2018) Exploring Acid – Base Chemistry by Making and Monitoring Red – Cabbage Sauerkraut: A Fresh Twist on the Classic Cabbage – Indicator Experiment Journal of Chemical Education 27 Mackinney, G., Lukton, A., & Chichester, C O (1955) Strawberry preserves by a low temperature process Food Technology, 9(7), 324–326 28 Malien-Aubert, C., Dangles, O., & Amiot, M J (2001) Color stability of commercial anthocyanin-based extracts in relation to the phenolic composition Protective effects by intra-and intermolecular copigmentation Journal of Agricultural and Food Chemistry, 49(1), 170–176 29 Matsufuji, H., Otsuki, T., Takeda, T., Chino, M., & Takeda, M (2003) Identification of reaction products of acylated anthocyanins from red radish with peroxyl radicals Journal of Agricultural and Food Chemistry, 51(10), 3157–3161 19 30 Mazza, G., & Brouillard, R (1990) The mechanism of co-pigmentation of anthocyanins in aqueous solutions Phytochemistry, 29(4), 1097–1102 31 McDougall, G J., Fyffe, S., Dobson, P., & Stewart, D (2007) Anthocyanins from red cabbage – stability to simulated gastrointestinal digestion Phytochemistry, 68(9), 1285–1294 32 Moncada, M C., Moura, S., Melo, M J., Roque, A., Lodeiro, C., & Pina, F (2003) Complexation of aluminum (III) by anthocyanins and synthetic flavylium salts: A source for blue and purple color Inorganica Chimica Acta, 356, 51–61 33 Müller-Maatsch, J., Gurtner, K., Carle, R., & Björn Steingass, C (2018) Investigation into the removal of glucosinolates and volatiles from anthocyanin – rich extracts of red cabbage Food Chemistry 34 Ochoa, M R., Kesseler, A G., Vullioud, M B., & Lozano, J E (1999) Physical and chemical characteristics of raspberry pulp: storage effect on composition and color LWT-Food Science and Technology, 32(3), 149–153 35 Orr, D., & Matthew, J A D (1971) The variation of geomagnetic micropulsation periods with latitude and the plasmapause Planetary and Space Science, 19(8), 897–905 36 Park, S Y., Marsh, K S., & Rhim, J W (2002) Characteristics of different molecular weight chitosan films affected by the type of organic solvents Journal of Food Science, 67(1), 194–197 37 Patras, A (2018) Stability and colour evaluation of red cabbage waste hydroethanolic extract in presence of different food additives or ingredients Food Chemistry 38 Peng, C Y., & Markakis, P (1963) Effect of phenolase on anthocyanins Nature, 199(4893), 597–598 39 Pereira, V A., de Arruda, I N Q., & Stefani, R (2015) Active chitosan/PVA films with anthocyanins from Brassica oleraceae (Red Cabbage) as Timev – Temperature Indicators for application in intelligent food packaging Food Hydrocolloids, 43, 180–188 20 40 Ravanfar, R., Moein, M., Niakousari, M., & Tamaddon, A (2018) Extraction and fractionation of anthocyanins from red cabbage: ultrasonic – assisted extraction and conventional percolation method Journal of Food Measurement and Characterization 41 Rein, M (2005) Copigmentation reactions and color stability of berry anthocyanins 42 Sadilova, E., Stintzing, F C., & Carle, R (2006) Thermal degradation of acylated and nonacylated anthocyanins Journal of Food Science, 71(8) 43 Sarni, P., Fulcrand, H., Souillol, V., Souquet, J., & Cheynier, V (1995) Mechanisms of anthocyanin degradation in grape must‐like model solutions Journal of the Science of Food and Agriculture, 69(3), 385–391 44 Sloan, J L., Bills, D D., & Libbey, L M (1969) Heat-induced compounds in strawberries Journal of Agricultural and Food Chemistry, 17(6), 1370–1372 45 Starr, M S., & Francis, F J (1973) Effect of metallic ions on color and pigment content of cranberry juice cocktail Journal of Food Science, 38(6), 1043–1046 46 Sweeny, J G., Estrada-Valdes, M C., Iacobucci, G A., Sato, H., & Sakamura, S (1981) Photoprotection of the red pigments of Monascus anka in aqueous media by 1, 4, 6-trihydroxynaphthalene Journal of Agricultural and Food Chemistry, 29(6), 1189–1193 47 Sweeny, J G., Wilkinson, M M., & Iacobucci, G A (1981) Effect of flavonoid sulfonates on the photobleaching of anthocyanins in acid solution Journal of Agricultural and Food Chemistry, 29(3), 563–567 48 Thesslee, D K., & Pedeeson, C S (1936) Preservation of grape juice II Factors controlling the rate of deterioration of bottled concord juice Journal of Food Science, 1(1), 87–97 49 Tinsley, I J., & Bockian, A H (1960) Some effects of sugars on the breakdown of pelargonidin‐3‐glucoside in model systems at 90° C Journal of Food Science, 25(2), 161–173 50 Waterhouse, A L (2001) The phenolic wine antioxidants Handbook of Antioxidants E Cardenas and L Packer (Eds.), 401–416 21 51 Wu, X., & Prior, R L (2005b) Systematic identification and characterization of anthocyanins by HPLC-ESI-MS/MS in common foods in the United States: fruits and berries Journal of Agricultural and Food Chemistry, 53(7), 2589–2599 52 Yoshida, K., Kitahara, S., Ito, D., & Kondo, T (2006) Ferric ions involved in the flower color development of the Himalayan blue poppy, Meconopsis grandis Phytochemistry, 67(10), 992–998 53 Zhang, J., Giampieri, F., Afrin, S., Battino, M., Zheng, X., & Reboredo-Rodriguez, P (2018) Structure-stability relationship of anthocyanins under cell culture condition International Journal of Food Sciences and Nutrition, 1–9 22 ... với anthocyanin tạo thành hợp chất màu nâu 2.1.7 Ảnh hưởng đồng sắc tố Sự đồng sắc tố tượng mà sắc tố hợp chất hữu không màu khác ion kim loại tạo thành phân tử phức hợp tạo thay đổi tăng cường... vào thực phẩm thay chất màu tổng hợp Anthocyanin ổn định màu môi trường pH thấp nhiệt độ thấp, nhiệt độ cao, ánh sáng mạnh anthocyanin bền Ngoài ra, việc bổ sung kết hợp đồng thời anthocyanin với... Anthocyanin, cụ thể “Sự biến đổi màu sắc Anthocyanin bắp cải tím điều kiện trích ly” CHƯƠNG TỔNG QUAN VỀ ANTHOCYANIN 1.1 Giới thiệu Anthocyanin (flavonoids) chứa nhóm sắc tố hịa tan nước tìm thấy