HỆ THỐNG KIẾN THỨC HÓA HỮU CƠ 11CT Đặc điểm CTCT -Chỉ có liên kết đơn, mạch hở -Có đông phân mạch cacbon.. -Có một liên kết C=C, mạch hở -Có đồng phân mạch cacbon, đông phân vị trí l
Trang 1HỆ THỐNG KIẾN THỨC HÓA HỮU CƠ 11
CT
Đặc
điểm
CTCT
-Chỉ có liên kết
đơn, mạch hở
-Có đông phân
mạch cacbon
-Có một liên kết C=C, mạch hở -Có đồng phân mạch cacbon, đông phân vị trí liên kết đôi và đồng phân hình học
-Có hai lk C=C, mạch hở
- Có đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí liên kết đôi và đồng phân hình học
-Có một lk C≡C, mạch hở
- Có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí liên kết ba
- có vòng benzen liên kết với gốc hiđrocacbon no
- Có đồng phân vị trí nhánh trên vòng benzen và đồng phân mạch nhánh
Số
đồng
phân
C4H10 : 2 đp
C5H12 : 3 đp
C6H14 : 5 đp
C4H8 : 3 đp C5H10 : 5 đp
C4H6 : 2 đp C5H8 : 3 đp
C8H10 : 4 đp
Tính
chất
hoá
học
- Phản ứng thế
halogen:
phẩm chính:
halogen thế H ở
C bậc cao nhất
- Phản ứng tách:
anken + H2
Ankan nhỏ +
anken
- Phản ứng cháy:
nCO 2 < nH 2 O
n ankan = n H2O - n CO2
-Phản ứng cộng: H2, halogen, HX
+HX theo qui tắc Maccopnhocop (Phần X cộng vào C bậc cao hơn)
- Phản ừng trùng hợp:
(-CH2 – CH2-): nhựa PE (-CH2-CH(CH3)-): nhựa PP (-CH2-CH(Cl)-): nhựa PVC
- Phản ứng cháy:
nCO 2 = nH 2 O
- Phản ứng cộng: tương tự anken
Lưu ý:
Cộng tỉ lệ mol 1:1 Đk: -800C sp1,2 Đk: 400C sp1,4
- Phản ứng trùng hợp:
(-CH2-CH=CH-CH2-)n:
Cao su buna (-CH2-CH=C(CH3)-CH2-)n:
Cao su isopren
- Phản ứng cháy:
nCO 2 > nH 2 O
n ankadien = n CO2 - n H2O
- Phản ứng cộng:
+ H2 (Ni,t0) ankan (Pd/PbCO3, t0) anken + HCl (HgCl2,t0) chỉ cộng 1 lk pi
+ H2O(HgSO4, t0) anđehit hoặc xeton
- Phản ứng nhị hợp axetilen vinylaxxetilen
- Phản ứng tam hợp axetilen benzen
- Phản ứng thế H ở cacbon đầu mạch (ank -1-in) có lk ba + AgNO 3 /NH 3
- Phản ứng cháy:
nCO 2 > nH 2 O
n ankin = n CO2 - n H2O
- Phản ứng thế H trên vòng: + Brom khan (Fe, t0) + HNO3đ(H2SO4đ, t0)
Ankylbenzen(toluen ) thế vị trí o-(1,2), p-(1,4)
- Phản ứng thế H trên nhánh: + Brom khan (as)
- Phản ứng cộng:
+ 3H2(Ni,t0) + 3Cl2 (as)
- Phản ứng cháy:
nCO 2 > nH 2 O
n ankybenzen =(n CO2 - n H2O ) /3
Nhận
biết
Mất màu dd brom và dd KMnO4
Mất màu dd brom và dd KMnO4
- Mất màu dd brom và dd KMnO4
- Ank-1-in tạo kết tủa vàng khi pu với AgNO3/NH3
-Benzen không làm mất màu dd brom và KMnO4
- Ankylbenzen (Toluen ) làm mất màu KMnO4 khi đun nóng
Lưu ý: mHC = 12nCO2 + 2nH2O, Số C=nCO2/nHCHC, nO2 = nCO2 + 1/2nH2O nΠ = nH2/nBr2
Tách V lít Ankan A V’ lít hh X (ankan nhỏ, anken, H2) : %Apu= −1
X
A
M M
; MAV=MXV’ An ken có đp hình học khi:
Trang 2ANCOL (-OH lk với C no)
PHENOL
(-OH lk trực tiếp benzen)
ANĐEHIT
(-CHO lk với H hoặc gốc HC)
AXIT CACBOXYLIC (- COOH lk với H hoặc gốc HC CTCT
(no đơn
hởmạch hở)
CnH2n+1OH (n≥1) CxH2x+2O (x≥1) nH2O > nCO2
=> nancol no = nH2O – nCO2
=> nO2 = 1,5nCO2
Số đồng phân: 2n-2 ( n : số cacbon)
Tính chất vật lý:
- Chất rắn không màu, bị oxi hóa chậm có màu hồng
- Tan ít trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và etanol
CnH2n+1CHO (n≥0) CxH2xO (x≥1) nH2O = nCO2
Số đồng phân: 2n-3 ( n : số cacbon) HCHO: anđehit fomic (metanal) CH3CHO: anđehit axetic (etanal)
CnH2n+1COOH (n≥0) CxH2xO2 (x≥1) nH2O = nCO2
Số đồng phân: 2n-3 ( n : số cacbon) HCOOH: axit fomic (metanoic) CH3COOH: axit axetic (etanoic) CH2=CHCOOH: axit acrylic C6H5COOH: axit benzoic Tính
chất hoá
học
Pứ thế H ở nhóm OH : +Na, K > H 2 ↑
Ancol có từ hai nhóm OH cạnh
(Glixerol (C3H5(OH)3, etilen glicol (C2H4(OH)2)
Phản ứng thế nhóm OH + axit vô cơ
+ ancol khác (đk:H2SO4đ, 1400C)
ete (Số đp ete:
2
) 1 (n+
n
)
Phản ứng tách nước:
(đk:H2SO4đ, 1700C) anken
Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn (CuO, t0)
+ Ancol bậc I Anđehit + Ancol bậc II Xeton + Ancol bậc III không pu
Pứ thế H ở nhóm OH : + Na, K > H2 ↑ + dd bazơ C/M ảnh hưởng của vòng benzen lên –OH)
phenol có tính axit yếu hơn H2CO3 và không làm đổi màu quì tím
Pứ thế H trên vòng:
+ dd brom k.tủa trắng
(C/M ảnh hưởng của –OH lên vòng benzen)
+ HNO3/H2SO4đđ
Lưu ý:
C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3
Có hiện tượng bị vẫn đục (C/M phenol là axit yếu)
Tính oxi hoá + H2 Ancol bậc I
Tính khử
+ dd AgNO 3 /NH 3 k.tủa Ag
+ Cu(OH)2/NaOH k.tủa Cu2O + dd brom và KmnO4 mất màu dd
+ O2
anđehit bị oxh thành axit cacboxylic (hoặc muối)
Lưu ý:
RCHO 2Ag R(CHO)x 2xAg HCHO 4Ag
X là hh andehit đơn chức, nếu X + AgNO3/NH3 Ag (2<
4
<
X
Ag
n
n
) => X có HCHO
Tính axit
+ quì tím đỏ
+ KL trước H (trừ Cu, Hg, Ag,
Pt, Au) + Oxit bazơ, bazơ + Muối của axit yếu :CO3
2-Phản ứng thế -OH:
+ Ancol este (phản ứng este hóa)
Lưu ý:
HCOOH có tính chất giống andehit
- CH4 + O2 (trong CN)
- C2H4 + O2 (pp hiện đại)
- C2H2 + H2O
Điều chế axit axetic:
- Lên men giấm (C2H5OH + O2)
- CH3OH + CO (pp hiện đại)
LƯU Ý: Số nhóm OH =
hchc
H
n
n 2
2 ; So sánh nhiệt độ sôi: RCOOH>ROH> ; So sánh tính axit: Axit mạnh>RCOOH>H2CO3>phenol>ancol