NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA LOÀI SƯA (DALBERGIA TONKINENSIS PRAIN) Ở VIỆT NAM

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ NGŨ TRƯỜNG NHÂN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA LỒI SƯA (DALBERGIA TONKINENSIS PRAIN) Ở VIỆT NAM LUẬN ÁN TIẾN SỸ HÓA HỌC Hà Nội, 2019 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ NGŨ TRƯỜNG NHÂN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA LOÀI SƯA (DALBERGIA TONKINENSIS PRAIN) Ở VIỆT NAM LUẬN ÁN TIẾN SỸ HĨA HỌC Chun ngành: Hóa học hợp chất thiên nhiên Mã số chuyên ngành: 9.44.01.17 Người hướng dẫn khoa học: PGS.TS Nguyễn Mạnh Cường TS Đỗ Hữu Nghị Hà Nội, 2019 i MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN v LỜI CẢM ƠN vi DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT vii DANH MỤC CÁC BẢNG ix DANH MỤC CÁC HÌNH xi DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ xiv DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC xv MỞ ĐẦU CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 KHÁI QUÁT VỀ HỌ ĐẬU (FABACEAE) VÀ CHI TRẮC (DALBERGIA) 1.1.1 Khái quát họ Đậu (Fabaceae) 1.1.2 Khái quát chi Trắc (Dalbergia) 1.1.3 Tổng quan loài Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) 1.2 TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CHI TRẮC (DALBERGIA) TRÊN THẾ GIỚI 1.2.1 Hợp chất khung flavan 1.2.2 Hợp chất khung isoflavan 1.2.3 Hợp chất khung neoflavan 10 1.2.4 Hợp chất khung flavanol 10 1.2.5 Hợp chất khung flavanone 11 1.2.6 Hợp chất khung isoflavanone 14 1.2.7 Hợp chất khung flavanonol 15 1.2.8 Hợp chất khung isoflavanonol 16 1.2.9 Hợp chất khung flavone 17 1.2.10 Hợp chất khung isoflavone 18 1.2.11 Hợp chất khung neoflavone 21 1.2.12 Hợp chất khung 4-aryl-coumarin 21 1.2.13 Hợp chất khung aurone 23 ii 1.2.14 Hợp chất khung chalcone 23 1.2.15 Lớp chất diaryl propanoid 25 1.2.16 Lớp chất cumarin dẫn xuất 25 1.2.17 Lớp chất lignan 27 1.2.18 Lớp chất benzophenon 28 1.2.19 Lớp chất terpenoid 28 1.2.20 Các lớp chất khác 29 1.3 TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HĨA HỌC CỦA CHI TRẮC (DALBERGIA) Ở VIỆT NAM 30 1.4 HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CHI TRẮC (DALBERGIA) 34 1.4.1 Hoạt tính chống oxi hóa 34 1.4.2 Hoạt tính gây độc tế bào 37 1.4.3 Hoạt tính kháng khuẩn 40 1.4.4 Hoạt tính kháng viêm 41 1.4.5 Hoạt tính chống đái tháo đường 41 1.4.6 Hoạt tính chống dị ứng 42 CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 43 2.1 Đối tượng phương pháp nghiên cứu 43 2.1.1 Thu mẫu cây, xác định tên khoa học phương pháp xử lý mẫu 43 2.1.2 Các phương pháp nghiên cứu thực vật loài Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) 43 2.1.3 Phương pháp phân lập hợp chất từ dịch chiết 46 2.1.4 Các phương pháp xác định cấu trúc hóa học hợp chất 46 2.2 Phương pháp thử nghiệm hoạt tính sinh học 46 2.2.1 Phương pháp đánh giá hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định 46 2.2.2 Phương pháp thử hoạt tính ức chế enzyme -glucosidase 48 2.3 Xử lý mẫu thực vật chiết tách 49 2.3.1 Cây Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) (C-561) 49 2.3.2 Cây Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) (C-612) 54 2.4 Thơng số hóa lý kiện phổ hợp chất phân lập 61 iii CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 67 3.1 KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VỀ VI PHẪU VÀ DNA CỦA CÂY SƯA (DALBERGIA TONKINENSIS PRAIN) 67 3.1.1 Kết nghiên cứu vi phẫu Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) 67 3.1.2 Kết nghiên cứu DNA Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) 70 3.2 THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY SƯA (DALBERGIA TONKINENSIS PRAIN) (C561) 74 3.2.1 Hợp chất pinocembrin (DT.01) 75 3.2.2 Hợp chất naringenin (DT.02) 78 3.2.3 Hợp chất 3'-hydoxy-2,4,5-trimethoxydalbergiquinol (DT.03) 80 3.2.4 Hợp chất medicarpin (DT.04) 82 3.2.5 Hợp chất buteaspermanol (DT.05) 84 3.2.6 Hợp chất daltonkin A (DT.06) 85 3.2.7 Hợp chất daltonkin B (DT.07) 93 3.3 THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY SƯA (DALBERGIA TONKINENSIS PRAIN) (C612) 101 3.3.1 Hợp chất Dalbergin (DT.08) 101 3.3.2 Hợp chất isoliquiritigenin (DT.09) 102 3.3.3 Hợp chất 7,3',5'-trihydroxyflavanone (DT.10) 104 3.3.4 Hợp chất vestitone (DT.11) 106 3.3.5 Hợp chất calycosin (DT.12) 108 3.3.6 Hợp chất 4',7-dihidroxy-3-methoxyflavone (DT.13) 109 3.3.7 Hợp chất liquiritigenin (DT.14) 110 3.3.8 Hợp chất sativanone (DT.15) 112 3.3.9 Hợp chất 3'-O-methylviolanone (DT.16) 112 3.3.10 Hợp chất sulfuretin (DT.17) 114 3.3.11 Hợp chất formononetin (DT.18) 115 3.4 KẾT LUẬN VỀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CÁC HỢP CHẤT 116 3.5 ĐÁNH GIÁ TÁC DỤNG SINH HỌC 119 iv 3.5.1 Khảo sát hoạt tính kháng khuẩn hợp chất từ cặn chiết dichloromethane 119 3.5.2 Tác dụng ức chế enzyme -glucosidase cặn chiết hợp chất phân lập từ lõi gỗ loài Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) 120 KẾT LUẬN 129 KIẾN NGHỊ 131 CÁC CƠNG TRÌNH ĐÃ CƠNG BỐ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN 132 TÀI LIỆU THAM KHẢO 133 v LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan: Đây cơng trình nghiên cứu riêng tơi Các số liệu kết thu luận án hồn tồn trung thực chưa cơng bố cơng trình khác Tác giả luận án Ngũ Trường Nhân vi LỜI CẢM ƠN Luận án hồn thành Viện Hóa học Hợp chất thiên nhiên, Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam Với kính trọng, lòng biết ơn chân thành sâu sắc nhất, xin bày tỏ lòng biết ơn tới PGS.TS Nguyễn Mạnh Cường TS Đỗ Hữu Nghị người thầy hướng dẫn tận tình tạo điều kiện giúp đỡ tơi thời gian thực luận án Tôi xin trân trọng cảm ơn quan tâm giúp đỡ Ban lãnh đạo Viện Hóa học hợp chất thiên nhiên tạo điều kiện giúp đỡ tơi hồn thành luận án Tơi xin bày tỏ lòng biết ơn tới tập thể cán Phòng Hoạt chất sinh học đồng nghiệp Viện Hóa học hợp chất thiên nhiên giúp đỡ tơi nhiệt tình suốt thời gian thực luận án Tôi cám ơn đề tài nghiên cứu số 104.01-2015.49 quỹ Phát triển Khoa học Công nghệ Quốc gia (NAFOSTED) PGS TS Nguyễn Mạnh Cường làm chủ nhiệm tài trợ cho nghiên cứu luận án Tôi xin chân thành cảm ơn đến đồng nghiệp, bạn bè gần xa cổ vũ, động viên tơi hồn thành tốt luận án Cuối cùng, tơi xin gửi lòng kính trọng biết ơn sâu sắc đến gia đình tơi, đến đấng sinh thành, người khơng ngại khó khăn, vất vả, ln giúp đỡ, khích lệ tạo điều kiện cho tơi q trình làm luận án Tôi xin trân trọng cảm ơn! Hà Nội, ngày tháng năm 2019 Tác giả luận án Ngũ Trường Nhân vii DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT Kí hiệu Diễn giải Tiếng Anh D Chi Trắc Dalbergia AGEs Các sản phẩm trình glycat hoá Advanced glycosylation end products Carbon -13 Nuclear 13 C- NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon-13C Magnetic Resonance Spectroscopy CC D ED50 Sắc ký cột Column Chromatography Chi trắc Dalbergia Nồng độ hoạt chất bắt đầu bảo vệ 50% sống sót Effective Dose at 50% Phân hạng mức độ nguy cấp Endangered EtOAc CH3COOC2H5 Ethyl acetate EtOH C2H5OH Ethanol EN Liver hepatocellular Hep-G2 Dòng tế bào ung thư gan người carcinoma/Human hepatoma HeLa Ung thư cổ tử cung người HTSH Hoạt tính sinh học H-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton Henrietta lacks Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy 1 H- H-COSY HMBC HSQC Phổ tương tác proton H -1H - Correlation Spectroscopy Phổ tương tác dị nhân qua nhiều liên kết Heteronuclear Multiple (HMBC) Phổ tương tác dị nhân qua liên kết Bond Correlation Heteronuclear Single Quantum Coherence viii HR-ESI-MS IR Phổ khối phân giải cao ion hóa phun mù điện tử Phổ hồng ngoại IC50 Nồng độ ức chế 50% KB Dòng tế bào ung thư biểu mô High Resolution Electron Spray Ionization Mass Spectroscopy Infrared Spectroscopy Inhibitory concentration 50% Human epidermoid carcinoma LD50 Liều độc cấp tính Lethal dose 50 LU-1 Ung thư phổi người Human lung carcinoma MCF-7 Dòng tế bào ung thư vú MeOH CH3OH MIC Nồng độ ức chế tối thiểu NCI-H187 Dòng tế bào ung thư phổi NĐ- CP NĐ/2006/NĐCP Cancer Foundation-7 Michigan Methanol Minimum Inhibitory Concentration Human small cell lung cancer Nghị định- Chính phủ Nghị định 32/2006 Chính phủ RD Ung thư màng tim Rhabdosarcoma SC50 Khả bẫy gốc tự 50% Scavening capacity Ung thư thần kinh người Human neurobastoma SH-SY5Y STT Số thứ tự UV Phổ tử ngoại Ultraviolet 131 KIẾN NGHỊ Các kết nghiên cứu chúng tơi lồi Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain), dẫn đến việc phân lập xác định nhiều hợp chất có cấu trúc lý thú có hoạt tính sinh học kháng khuẩn ức chế mạnh enzyme α-glucosidase với dẫn liệu phong phú mặt thực vật (vi phẫu DNA) - Tiếp tục nghiên cứu thành phần hóa học tác dụng sinh học phận gỗ, rễ Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) nhằm tạo liệu đầy đủ hệ thống loài Sưa Việt Nam - Tiếp tục nghiên cứu sâu tác dụng ức chế enzyme α-glucosidase khả trị bệnh đái tháo đường cao chiết methanol, hoạt chất sativanone formononetin từ lõi gỗ Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) 132 CÁC CƠNG TRÌNH ĐÃ CƠNG BỐ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN Daltonkins A and B, Two New Carboxyethylflavanones from the Heartwood of Dalbergia tonkinensis, Korean Chemical Society, 2017, 38 (12), 1511–1514 (SCI, IF: 0.76) New Records of Potent In-Vitro Antidiabetic Properties of Dalbergia tonkinensis Heartwood and the Bioactivity-Guided Isolation of Active Compounds, Molecules, 2018, 23 (7), 1589-1600 (SCI-E, IF: 3.098) Further study on chemical constituents from the heartwood of Dalbergia tonkinensis, Vietnam Journal of Science and Technology, 2018, 56 (4A), 252258 (ACI) So sánh khả phân loại loài sưa đỏ (Dalbergia tonkinensis) Việt Nam số vùng gen lục lạp, Hội nghị Khoa học Cơng nghệ Sinh học tồn Quốc, Hà Nội, NXB Khoa học Tự nhiên Công nghệ, 2018, 100-106, ISBN: 978-604913-759-4 Tổng quan lớp chất flavonoid phân lập từ chi Dalbergia, họ Đậu (Fabaceae), Tạp chí Dược học, 2018, 505 (58), 16-21 133 TÀI LIỆU THAM KHẢO Trần Đình Đại, Khái quát hệ thực vật Việt Nam Hội thảo Việt- Đức Hóa học hợp chất thiên nhiên, Hà Nội, 1998, 16-18 April, 17-27 Phạm Hoàng Hộ, Cây cỏ Việt Nam, Quyển I NXB Trẻ, Tp HCM, 1999, 878-889 Võ Văn Chi, Từ điển thuốc Việt Nam NXB Y học, Tp Hồ Chí Minh, 1999, 1252-1255 N Vasudeva, M Vats, S.K Sharma, S Sardana, Chemistry and biological activities of the genus Dalbergia - A review, Pharmacognosy Reviews, 2009, 3, 307-319 S.-M Yu, Z.-J Cheng, S.-C Kuo, Endothelium-dependent relaxation of rat aorta by butein, a novel cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitor, European Journal of Pharmacology, 1995, 280, 69-77 S.-M Yu, S.-C Kuo, Vasorelaxant effect of isoliquiritigenin, a novel soluble guanylatecyclase activator, in rat aorta, British Journal of Pharmacology, 1995, 114, 1587-1594 A Sugiyama, B.-M Zhu, A Takahara, Y Satoh, K Hashimoto, Cardiac effects of Salvia miltiorrhiza/Dalbergiaodorifera mixture, an intravenously applicable Chinese medicine widely used for patients with ischemic heart disease in China, Circulation Journal, 2002, 66, 182-184 L Wu, Y Wang, Z Li, B Zhang, Y Cheng, X Fan, Identifying roles of “Jun-ChenZuo-Shi” component herbs of QiShenYiQi formula in treating acute myocardial ischemia by network pharmacology, Chinese Medicine, 2014, 9, 24 J.P Abdou, J Momeni, A Adhikarid, N Tsabang, A.T Tchinda, M.I Choudhary, A.E Nkengfack, New coumestan and coumaronochromone derivatives from Dalbergia boehmiiTaub (Fabaceae), Phytochemistry Letters, 2017, 21, 109-113 10 S Kaennakam, P Siripong, S Tip-Pyang, Dalvelutinoside, a new isoflavone glycoside from the methanol extract of Dalbergiavelutina roots, Natural Products Research, 2016, 30, 1493-1498 134 11 J.P Abdou, J Momeni, A Adhikarid, N Tsabang, A.T Tchinda, M.I Choudhary, A.E Nkengfack, New coumestan and coumaronochromone derivatives from Dalbergia boehmiiTaub (Fabaceae), Phytochemistry Letters, 2017, 21, 109-113 12 S Saha, J.A Shilpi, H Mondal, F Hossain, M Anisuzzman, M.M Hasan, G.A Cordell, Ethnomedicinal, phytochemical, and pharmacological profile of the genus Dalbergia L (Fabaceae), Phytopharmacology, 2013, (2), 297-324 13 Chính phủ, Nghị định số 32/2006/NĐ-CP: Nghị định quản lý thực vật rừng, động vật rừng nguy cấp Quý, hiếm, 2006 14 Vũ Thị Thu Hiền, Lưu Đàm Cư, Đinh Thị Phòng, Xác định trình tự đoạn gen tRNALEU cho hai loài gỗ Sưa (Dalbergia tonkinensis) gỗ Trắc đỏ (Dalbergia conchinchinensis) phục vụ việc phân loại mẫu vật bảo tàng thiên nhiên Việt Nam, Tạp chí Cơng nghệ Sinh học, 2009, (4), 471-477 15 Trần Anh Tuấn, Nguyễn Tiến Đạt, Nguyễn Hoài Nam, Nguyễn Quang Hưng, Trần Minh Hợi, Trần Huy Thái, Châu Văn Minh, Phan Văn Kiệm, Các hợp chất isoflavon dihydrophenanthren từ Sưa Bắc Bộ (Dalbergia tonkinensis), Tạp chí Hóa học, 2009, 47 (6), 716-719 16 Nguyễn Đăng Khôi (Nguyễn Tiến Bân- chủ biên), Chi Dalbergia L f (họ Fabaceae) Danh mục loài thực vật Việt Nam, Tập II, NXB Nông nghiệp, 2003, 779-786 17 Phạm Thanh Loan, Một số đặc điểm sinh học, sinh thái hoạt tính sinh học số lồi chi Trắc (Dalbergia L.f.) Việt Nam Hội nghị Khoa học toàn Quốc Sinh thái Tài nguyên Sinh vật lần thứ 4, Hà Nội, 2014, 1201-1206 18 The Plant List Available: http://www.theplantlist.org/tpl1.1/search?q=dalbergia, (Accessed, July 29, 2018) 19 Trần Ngọc Hải, Bảo tồn phát triển loài quý Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) Hội nghị khoa học toàn quốc sinh thái tài nguyên sinh vật lần thứ hai, Hà Nội, 2010, 34–36 20 Đỗ Xuân Cẩm, Cây Sưa Huế loài Sưa Việt Nam, Tạp chí nghiên cứu phát triển, 2013, (99), 95-100 135 21 S Deesamer, U Kokpol, W Chavasiri, S Douillard, V Peyrot, N Vidal, S Combes, J.-P Finet, Synthesis and biological evaluation of isoflavone analogues from Dalbergiaoliveri, Tetrahedron, 2007, 63, 12986-12993 22 D.M.X Donnelly, P.J Kavanagh, Isoflavanoid of Dalbergia oliveri, Phytochemistry, 1974, 13, 2587-2591 23 H.M Chawla, S.S Chibber, T.R Seshadri, Volubilinin, a new isoflavone-Cglycoside from Dalbergia volubilis flowers, Phytochemistry,1976, 15, 235-237 24 M Gregson, W.D Ollis, B.T Redman, I.O Sutherland, H.H Dietrichs, O.R Gottlieb, Obtusastyrene and obtustyrene, cinnamylphenol from Dalbergia retusa, Phytochemistry, 1978, 17, 1395-1400 25 M Yahara, T Ogata, R Saijo, K Yoshi, J Yamahara, K Miyahara, T Nohara, Isoflavan and related compounds from Dalbergia odorifera, Chem Pharm Bull, 1989, 37 (4), 979-987 26 X Zhao, W Mei, M Gong, W Zuo, H Bai, H Dai, Antibacterial Activity of Flavonoids from Dalbergia odorifera on Ralstoniasolanacearum, Molecules, 2011, 16, 9775-9782 27 S.-C Chan, Y.-S Chang, J.-P Wang, S.-C Chen, S.-C Kuo, Three new flavonoids and antiallergic, anti-inflammatory constituents from the heartwood of Dalbergia odorifera, Planta Medica, 1998, 64, 153-158 28 C.W Choi, Y.H Choi, M.-R Cha, Y.S Kim, G.H Yon, Y.-K Kim, S.U Choi, Y.H Kim, S.Y Ryu, Antitumor components isolated from the heartwood extract of Dalbergia odorifera, Journal of the Korean Society for Applied Biological Chemistry, 2009, 52, 375-379 29 P Ramesh, C.R Yuvarajan, Coromandelin, a new isoflavanoneapioglucoside from the leaves of Dalbergia coromandeliana, Journal of Natural Products, 1995, 58, 1240-1241 30 L.Mathias, I.J.C Vieira, R Braz-Filho, E Rodrigues-Filho, A new isoflavone glycoside from Dalbergia nigra, Journal of Natural Products, 1998, 61, 1158-1161 31 W Wang, X Weng, D Cheng, Antioxidant activities of natural phenolic components from Dalbergia odorifera T Chen, Food Chemistry, 2000, 71, 45-49 136 32 J.-P Hou, H Wu, C.-T Ho, X.-C Weng, Antioxidant activity of polyphenolic compounds from Dalbergia odorifera T Chen, Pakistan Journal of Nutrition, 2011, 10, 694-701 33 I.A Khan, M.A Avery, C.L Burandt, J.R Mikell, T.E Nash, A Azadegan, L.A Walker, Antigiardial activity of isoflavones from Dalbergia frutescens Bark, Journal of Natural Products, 2000, 63, 1414-1416 34 P Dixit, R Chillara, V Khedgikar, J Gautam, P Kushwaha, A Kumar, D Singh, R Trivedi, R Maurya, Constituents of Dalbergia sissoo Roxb Leaves with osteogenic activity, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2012, 22, 890-897 35 C Ito, M Itoigawa, T Kanematsu, N Ruangrungsi, H Higashihara, H Tokuda, H Nishino, H Furukawa, New Cinnamylphenols from Dalbergia Species with Cancer Chemopreventive activity, Journal of Natural Products, 2003, 66, 1574-1577 36 N Beldjoudi, L Mambu, M Labaied, P Grellier, D Ramanitrahasimbola, P Rasoanaivo, M.T Martin, F Frappier, Flavanoids from Dalbergia louveliti and antiplasmodial activity, Journal of Natural Products, 2003, 66, 1447-1450 37 B Huertaa, J.P Peralta-Cruz, R Laredob, J Karchesyc, Neocandenatone, an isoflavan-cinnamylphenolquinonemethide pigment from Dalbergiacongestiflora, Phytochemistry, 2004, 65, 925-928 38 S Cheenpracha, C Karalai, C Ponglimanont, A Kanjana-Opas, Candenatenins AF, phenolic compounds from the heartwood of Dalbergiacandenatensis, Journal of Natural Products, 2009, 72, 1395-1398 39 K Umehara, K Nemoto, K Kimijima, A Matsushita, E Terada, O Monthakantirat, W De-Eknamkul, T Miyase, T Warashina, M Degawa, H Noguchi, Estrogenic constituents of the heartwood of Dalbergiaparviflora, Phytochemistry, 2008, 69, 546-552 40 U Songsiang, S Wanich, S Pitchuanchom, S Netsopa, K Uanporn, C Yenjai, Bioactive constituents from the stems of Dalbergia parviflora, Fitoterapia, 2009, 80, 427-431 41 K Umehara, K Nemoto, A Matsushita, E Terada, O Monthakantirat, W DeEknamkul, T Miyase, T Warashina, M Degawa, H Noguchi, Flavonoids from the 137 heartwood of the Thai medicinal plant Dalbergia parviflora and their effects on estrogenic-responsive human breast cancer cells, Journal of Natural Products, 2009, 72, 2163-2168 42 Z.-J Cheng, S.-C Kuo, S.-C Chan, F.-N Ko, C.-M Teng, Antioxidant properties of butein isolated from Dalbergia odorifera, Biochimicaet Biophysica Acta, 1998, 1392, 291-299 43 P Mutai, M Heydenreich, G Thoithi, G Mugumbate, K Chibale, A Yenesew, 3Hydroxyisoflavanones from the stem bark of Dalbergia melanoxylon: Isolation, antimycobacterial evaluation and molecular docking studies, Phytochemistry Letters, 2013, 6, 671-675 44 S Kavimani, R Ilango, G Krishnamoorthy, J.B Tamizhmozhi, N.S Nagarajan, C Manoj, Antiinflammatory activity of biochanin-A isolated from Dalbergiasissoide, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 1997, 6, 235-236 45 Nguyễn Kim Phi Phụng, Phương pháp cô lập hợp chất hữu NXB Đại học Quốc Gia Thành phố Hồ Chí Minh, 2007 46 R.-B An, G.-S Jeong, Y.-C Kim, Flavonoids from the heartwood of Dalbergiaodorifera and their protective effect on glutamate-induced oxidative injury in HT22 cells, Chem and Pharm Bull, 2008, 56 (12), 1722-1724 47 X Yu, W Wang, M Yang, Antioxidant activities of compounds isolated from Dalbergiaodorifera T Chen and their inhibition effects on the decrease of glutathione level of rat lens induced by UV irradiation, Food Chemistry, 2007, 104, 715-720 48 R.-X Liu, Q Wang, H.-Z Guo, L Li, K.-S Bi, D.-A Guo, Simultaneous determination of 10 major flavonoids in Dalbergiaodorifera by high performance liquid chromatography, Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 2005, 39, 469-476 49 C Lee, J.W Lee, Q Jin, D.S Jang, S.J Lee, D Lee, J.T Hong, Y Kim, M.K Lee, B.Y Hwang, Inhibitory constituents of the heartwood of Dalbergia odorifera on nitric oxide production in RAW 264.7 macrophages, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2013, 23, 4263-4266 138 50 U Songsiang, C Hahnvajanawong, C Yenjai, Cytotoxicity of chemical constituents from the stems of Dalbergia parviflora, Fitoterapia, 2011, 82(8), 1169-1174 51 Phạm Thanh Loan, Hoàng Lê Tuấn Anh, Bùi Hữu Tài, Phạm Hải Yến, Đan Thị Thúy Hằng, Nguyễn Thị Cúc, Dương Thị Hải Yến, Dương Thị Dung, Nguyễn Xuân Nhiệm, Châu Văn Minh, Phan Văn Kiệm, Trần Huy Thái, Nguyễn Thị Hiền, Các hợp chất flavonoid phân lập từ gỗ Cẩm lai (Dalbergia oliveri), Hội nghị khoa học toàn quốc sinh thái tài nguyên sinh vật lần thứ 5, 2013, 1140-1146 52 C Ito, M Itoigawa, T Kanematsu, N Ruangrungsi, T Mukainaka, H Tokuda, H Nishino, H Furukawa, Isoflavonoids from Dalbergia oliveri, Phytochemistry, 2003, 64(67), 1265-1268 53 S.-C Chan, Y.-S Chang, S.-C Kuo, Neoflavonoids from dalbergia odorifera, Phytochemistry, 1997, 46(5), 947-949 54 O Shirota, V Pathak, S Sekita, M Satake, Y Nagashima, Y Hirayama, Y Hakamata, T Hayashi, Phenolic constituents from Dalbergia cochinchinensis, J Nat Prod, 2003, 66 (8), 1128-1131 55 S.F Farag, A.S Ahmed, K Terashima, Y Takaya, M Niwa, Isoflavonoid glycosides from Dalbergia sissoo, Phytochemistry, 2001, 57(8), 1263-1268 56 Y Tao, Y Wang, Bioactive sesquiterpenes isolated from the essential oil of Dalbergia odorifera T Chen, Fitoterapia, 2010, 81(5), 393-396 57 K Masanori, U Akira, H Yutaka, H Yusuke, G Tomoo, I Takako, K Syoji, Y Takuma, S Motoyoshi, S Setsuko, Anti-androgen active constituents from Dalbergia cochinchinensis Pierre, Natural Medicines, 1996, 50, 408-412 58 S Saha, Md Aniuzzman, M.K Islam, H Mondal, C Talukder, Anitibacterial and cytotoxic potential of Dalbergia spinosa Roxb Leaves, International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, 2013, 4, 512-515 59 S.W Hajare, S Chandra, J Sharma, S.K Tandan, J Lal, A.G Telang, Antiinflammatory activity of Dalbergia sisso leaves, Fitoterapia, 2001, 72, 131-139 60 R.B Ganga, K.P Madhu, R.A.D Vijaya, Investigation og antioxidant and antiinflammatory activity of leaves of Dalbergia paniculata (Roxb), Asian Pacigic Journal of Tropical Medicine, 2012, 455-458 139 61 M.O Sofidiya, O.A Odukoya, O.B Familoni, S.I Inya-Agha, Free radical scavenging activity of some Nigerian medicinal plant extracts, Pakistan Journal of Biological Sciences, 2006, 9, 1438-1441 62 M Khalid, H.H Siddiqui, S Freed, In-vitro assessment of antioxidant activity of Dalbergia latifolia barks extract against free radicals, American-Eurasian Journal of Scientific Research, 2011, 6, 172-177 63 V Bala, M.R Karim, A.K Shill, I.Z Shahid, Antinociceptive, antioxidant and cytotoxic activity of Dalbergia spinosa spike, Pharmacologyonline, 2011, 1, 560-566 64 P.T Loan, T.H Thái, P.V Kiệm, C.V Minh, Đ.T Thảo, T.T Sửu, Hoạt tính sinh học số hợp chất phân lập từ gỗ cẩm lai Dalbergia oliveri Gamble exPrain, Tạp chí sinh học, 2013, 34 (4), 439-444 65 C Zhao, Y Liu, D Cong, H Zhang, J Yu, X Cui, J Sun, Screening and determination for potential α-glucosidase inhibitory constituents from Dalbergia odorifera T Chen using ultrafiltration-LC/ESI-MSn, Biomedical Chromatography, 2013, 27(12), 1621-1629 66 S.W Hajare, S Chandra, S.K Tandan, J Sarma, J Lal, A.G Telang, Analgesic and antipyretic activities of Dalbergia sissoo leaves, Indian Journal of Pharmacology, 2000, 32, 357-360 67 S Wang, Z Zheng, Y Weng, Y Yu, D Zhang, W Fan, R Dai, Z Hu, Angiogenesis and antiangiogenesis activity of Chinese medicinal herbal extracts, Life Sciences, 2004, 74, 2467-2478 68 S.K Okwute, R Onyia, C Anene, O.P Amodu, Protectant insecticidal and antimicrobial potentials of Dalbergia saxatilis Hookf (Fabaceae), African Journal of Biotechnology, 2009, 8, 6556-6560 69 K.P Jaiganesh, S Akilandeshwari, R Senthamarai, Diuretic activity of root extracts of Dalbergia spinosa Roxb, Ancient Science of life, 2009, 28, 11-13 70 P.T Loan, H.T.L Anh, N.T Cuc, D.T Yen, D.T Hang, T.M Ha, N.X Nhiem, N.V Du, T.H Thai, C.V Minh, P.V Kiem, New Isolavone Glycosides from the Stems of Dalbergia vietnamesis, Natural Product Comumnication, 2014, (6), 809-810 140 71 M Asif, A Kumar, Anti-inflammatory activity of ethanolic extract of Dalbergia sissoo (roxb.) bark, Malaysian Journal of Pharmaceutical Sciences, 2009, 7, 39-50 72 J.W Kress, K.J Wurdack, E.A Zimmer, L.A Weigt, D.H Janzen, Use of DNA barcodes to identify flowering plants Proc Natl Acad Sci USA, 2005, 102, 8369– 8374 73 M Hasebe, T Omori, M Nakazawa, T Sano, M Kato, K Iwatsuki, rbcL Gene Sequences Provide Evidence for the Evolutionary Lineages of Leptosporangiate Ferns, PNAS, 1994, 91(12), 5730-5734 74 J.D Thompson, D.G Higgins, T.J Gibson, CLUSTAL W: Improving the sensitivity of progressive multiple sequence alignment through sequence weighting, positionsspecific gap penalties and weight matrice choice Nucleic Acids Research, 1994, 22, 4673-4680 75 K.B Nicholas, H.B Nicholas, D.W Deerfield, GeneDoc: Analysis and Visualization of Genetic Variation Embnew News, 1997, 4, 14 76 K Tamura, D Peterson, N Peterson, G Stecher, M Nei, S Kumar, MEGA5: Molecular Evolutionary Genetics Analysis Using Maximum Likelihood, Evolutionary Distance, and Maximum Parsimony Method Molecular Biology and Evolution, 2011, 28, 2731-2739 77 H Xiong, S Qi, Y Xu, L Miao, P Y Qian, Antibiotic and antifouling compound production by the marine-derived fungus Cladosporium sp F14 Journal of HydroEnviron Research, 2009, 2(4), 264-270 78 N.V Bon, S.L Wang, New novel α-glucosidase inhibitors produced microbial conversion, Process.Biochem, 2018, 65, 228-232 79 N.V Bon, N.A Dzung, Y.H Kuo, S.L Wang, Biosynthesis of α-glucosidase inhibitors by a newly isolated bacterium, Paenibacillus sp TKU042 and its effect on reducing plasma glucose in mouse model, Int.J.Mol.Sci, 2017, 18, 700 80 D.T Phong, V.T.T Hien, T.T.V Thanh, N.T Van, N.Q Binh, Genetic diversity on tropical rare species of Dalbergia in Viet Nam revealed by inter-simple sequence 141 repeat (ISSR) markers, African journal of Biotechology, 2011, 10 (55), 1139711408 81 T Li-Bo, L Li, L Wei-Jian, H Yao, Q Ming-Yan, F Min, L Cui-Zhen, DNA Barcoding the plants of Dalbergia odorefira, Journal of Plant Genetic Resources, 2013, 14 (6), 1147-1152 82 M Yu, K Liu, L Zhou, L Zhao, S Liu, Testing three proposed DNA barcodes for the wood indentification of Dalbergia odorefira T Chen and Dalbergia tonkinensis Prain Holzforschung, 2016, 70 (2), 127-136 83 Tsumura Y, Kawahara T, Wickneswari R, and Yoshimura K, Molecular phylogeny of Dipterocarpaceae in Southeast Asia using RFLP of PCR-amplified chloroplast genes Theoreticaland Applied Genetics, 1996, 93, 22-29 84 L Guo, X Chen, N Li, W Tang, Y.T Pan, J.Q Kong, Transcriptome-enabled discovery and functional characterization of enzymes related to (2S)-pinocembrin biosynthesis from Ornithogalum caudatum and their application for metabolic engineering, Microb Cell Fact, 2016, 15 (27),1-19 85 A.Y.L Ching, T.S Wah, M.A Sukari, G.E.C Lian, M Rahmani, K Khalid, Characterization of flavonoid derivatives from Boesenbergia rotunda (L.), The Malaysian Journal of Analytical Sciences, 2007, 11, 154-159 86 H Fukui, K Goto, M Tabata, Two Antimicrobial Flavanones from the Leaves of Glycyrrhiza glabra, Chem Pharm Bull, 1988, 36 (10),4174-4176 87 F Maltese, C Erkelens, F Kooy, Y.H Choi, R Verpoorte, Identification of natural epimeric flavanone glycosides by NMR spectroscopy, Food Chemistry, 2009, 116, 575-579 88 K Osawa, H Yasuda, T Maruyama, H Morita, K Takeya, H Itokawa, Isoflavanones from Heartwood of Swatzia Polyphylla and Their Antibacterial Activity against Cariogenic Bacteria, Chem Pharm Bull, 1992, 40 (11), 2970-2974 89 C Martisnez-Sotres, P Lospez-Albarrán, J Cruz-de-León, T García-Moreno, J.G Rutiaga-Quinones, G Vázquez-Marrufo, J Tamariz-Mascarúa, R Herrera-Bucio, Medicarpin, an antifungal compound identified in hexane extract of Dalbergia 142 congestiflora Pittier heartwood, International Biodeterioration and Biodegradation, 2012, 69, 38-40 90 H Wang, W.-L Mei, Y.-B Zeng, W.-J Zuo, Z.-K Guo, L.-L Chen, H.-M Zhong, H.-F Dai, Phenolic compound from Dalbergia odorifera, Phytochemistry Letters, 2014, 9, 168-173 91 V.R Sindhia, R Bairawa, Plant review: Butea monosperma, International Jounal of Pharmaceutical and clinical Search, 2010, (2), 90-94 92 R Maurya, D.K Yadav, G Singh, B Bhargavan, P.S.N Murthy, M Saha, M.M Singh, Osteogenic activity of constituent from Butea monosperma, Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, 19(3), 610-613 93 M Furukawa, H Suzuki, M Makino, S Ogawa, T Ida, Y Fujimoto, Studies on the constituents of Lagochilus leiacanthus (Labiate), Chem Pharm Bull, 2011, 59, 1535-1540 94 W Gaffield, Circular dichroism, oftiacl rotatory dispersion andabsolute configuration of flavanones, 3-hydroxyflavanones and their glycosides Tetrahedron, 1970, 26, 4093-4018 95 J E S A Menezes, F E A Machado, T L G Lemos, E R Silveira, R B Filho, O D L Pessoa, Sesquiterpenes and a Phenylpropanoid from Cordia trichotoma, Z Naturforsch, 2004, 59, 19-22 96 G H Stout, G K Hickernell, K D Sears, Calophyllum products IV Papuanic and isopapuanic acids, J Org Chem, 1968, 33 (11), 4191-4200 97 J Durbin, L E Fellows, C R Dykes, L-DOPA in Seed of Dalbergia retusa Leguminosae-Papilionoideae, Kew Bull 1984, 39 (4), 799-801 98 M Jansirani, R Gandhidasan, Phytochemistry Investigation of Dalbergia rubiginosa, Joural of Natural Product and Resources, 2015, (1), 10-12 99 S Khamsan, S Liawruangrath, A Teerawutkulrag, S Pyne, M Garson, B Liawruangrath, The isolation of bioactive flavonoids from Jacaranda obtusifolia H B K ssp rhombifolia (G F W Meijer) Gentry, Acta Pharm, 2012, 62 181190 143 100 R Gaur, S Kumar, P Trivedi, R.S Bhakuni, D.U Bawankule, A Pal, K Shanker, Liquiritigenin derivatives and their hepatoprotective activity, Nat Prod Commun, 2010, 5(8), 1243–1246 101 E.-J Yang, G.H Park, K.-S Song, Neuroprotective effects of liquiritigenin isolated from licorice roots on glutamate-induced apoptosis in hippocampal neuronal cells, Neurotoxicology, 2013, 39, 114–123 102 Q Zhang, L Xue-Ting, J.-Y Liang, M Zhi-Da, Chemical constituents from the stems of Caesalpinia decapetala, Chinese J Nat Med, 2008, 6(3), 168–172 103 Y Lin, Y Kuang, K Li, S Wang, S Ji, K Chen, W Song, X Qiao, M Ye, Nrf2 activators from Glycyrrhiza inflata and their hepatoprotective activities against CCl4-induced liver injury in mice, Bioor Med Chem, 2017, 25(20), 5522–5530 104 P.K Agrawal, Carbon-13 NMR of Flavonoids, Studies in Organic Chemistry, Amsterdam-Oxford-NewTork-Tokyo, 1989, 39,189–191 105 G Castellano, F Torrens, Quantitative structure-antioxidant activity models of isoflavonoids: a theoretical study, Int J Mol Sci, 2015, 16(6), 12891–12906 106 J.W Lee, C Lee, Q Jin, M.-S Lee, Y Kim, J.T Hong, M.K Lee, B.Y Hwang, Chemical constituents from Belamcanda chinensis and their inhibitory effects on nitric oxide production in RAW 264.7 macrophage cells, Arch Pharm Res, 2014, 38(6), 991997 107 M.A Ponce, J.M Servino, R.E Balsells, J.A Ocampo, A.M Godeas, Flavonoids from shoots and roots of Trifolium repens (white clover) grown in precence of absence of the arbuscular mycorrhizal fungus Glomus intraradices, Elsevier, 2004, 65, 1925-1930 108 W.-L Lo, F.-R Chang, T.-J Hsieh, Y.-C Wu, The constituents of Euchresta formosana, Journal of the Chinese Chemical Society, 2002, 49(3), 421-426 109 C.-Q Song, Z.-R Zheng, L Di, Z.-B Hu, Isoflavones from Astraglus Membranaceus, Acta Botanica Sinica, 1997, 39 (8), 764-768 144 110 H Chen, C Wang, Y Ye, H Zhou, R Tao, Isolation of sulfuretin and butin from Rhus verniciflua Stokes using medium-pressure liquid chromatography and their tyrosinase inhibitory effects, BioResources, 2016, 11(1), 759771 111 D.-S Lee, G.-S Jeong, B Li, H Park, Y.-C Kim, Anti-inflammatory effects of sulfuretin from Rhus verniciflua Stokes via the induction of heme oxygenase-1 expression in murine macrophage, Int Immunopharmacol, 2010, 10(8), 850858 112 K.-W Lee, K.-S Chung, J.-H Seo, S.-V Yim, H.-J Park, J.-H Choi, K.-T Lee, Sulfuretin from heartwood of Rhus verniciflua triggers apoptosis through activation of Fas, Caspase, and the mitochondrial death pathway in HL‐60 human leukemia cells, J.Cell Biochem, 2012, 113(9), 28352844 113 C.P.D Cunha, C.P, R.L.O Godoy, R.B Filho, Isolation of flavonoids from rmance Liquid Chromatography, Rev.Virtual Quim, 2016, 8(1), 43-56 114 H.C Gerstein, M.E Miller, R.P Byington, D.C Jr Goff, J.T Bigger, J.B Buse, W.C Cushman, S Genuth, F Ismail-Beigi, R.H.J Grimm, Effects of intensive glucose lowering in type diabetes, N Engl J Med, 2008, 358, 2545–2559 115 S.H Ley, O Hamdy, V Mohan, F.B Hu, Prevention and management of type diabetes: Dietary components and nutritional strategies, The Lancet, 2014, 383(9933), 1999–2007 116 E.B Melo, A.S Gomes, I Carvalho, α-and β-Glucosidase inhibitors: Chemical structure and biological activity, Tetrahedron, 2006, 62(44), 10277–10302 117 G Wang, Z Peng, J Wang, X Li, J Li, Synthesis, in vitro evaluation and molecular docking studiensicannees of novel triazine-triazole derivatives as potential α-glucosidase inhibitors, Eur J Med Chem, 2017, 125, 423–429 118 U Ghani, Re-exploring promising a-glucosidase inhibitors for potential development into oral anti-diabetic drugs: Finding needle in the haystack, Eur J Med Chem, 2015, 103, 133–162 119 N.V Bon, N.A Dung, S.-L Wang, Utilization of fishery processing byproduct squid pens for α-glucosidase inhibitors production by Paenibacillus sp, Mar Drugs, 2017, 15(9), 274 145 120 C.-H Hsu, N.A Dung, S.-L Wang, Conversion of shrimp heads to αglucosidase inhibitors via co-culture of Bacillus mycoides TKU040 and Rhizobium sp TKU041, Res Chem Intermed, 2018, 1-11 121 H Nam, H Jung, S Karuppasamy, Y.S Park, Y.S Cho, J.Y Lee, S Seong, J.G Suh, Anti-diabetic effect of the soybean extract fermented by Bacillus subtilis MORI in db/db mice, Food Sci Biotechnol, 2012, 21(6),1669–1676 122 P McCue, Y.-I Kwon, K Shetty, Anti-diabetic and antihypertensive potential of sprouted and solid-state bioprocessed soybean, Asian Pac J Clin Nutr, 2005, 14(2), 145–152 123 N.Q Vinh, N.A Dung, S.-L Wang, Screening and evaluation of α-glucosidase inhibitors from indigenous medicinal plants in Dak Lak Province, Vietnam, Res Chem Intermed, 2017, 43(6), 3599-3612 124 N.Q Vinh, J.-B Eun, S.-L Wang, N.D Hoang, T.H Nhung, N.A Dung, Antioxidant and antidiabetic effect of some medicinal plants belong to Terminalia species collected in Dak Lak Province, Vietnam, Res Chem Intermed, 2016, 42(6), 5859–5871 125 N.A Dung, N.Q Vinh, S.-L Wang, Porcine pancreatic α-amylase inhibitors from Euonymus laxiflorus Champ, Res Chem Intermed, 2017, 43(1), 259–269 126 N.Q Vinh, S.-L Wang, N.A Dung, In vitro α-glucosidase and α-amylase inhibition, and in vivo anti-hyperglycemic effects of Psidium littorale Raddi leaf extract, Res Chem Intermed, 2018, 44(3), 1745–1753 127 S.-L Wang, New novel α-glucosdase inhibitors produced by microbial conversion, Process Biochemistry, 2018, 65, 228–232