Nghiên cứu tính đa dạng và hoạt tính sinh học của các loài thuộc chi Ba bét (Mallotus Lour.), họ Thầu dầu (Euphorbiaceae) ở Việt Nam

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN _ Nguyễn Thị Kim Thanh NGHIÊN CỨU TÍNH ĐA DẠNG VÀ ĐÁNH GIÁ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC LOÀI THUỘC CHI BA BÉT (MALLOTUS LOUR.), HỌ THẦU DẦU (EUPHORBIACEAE) Ở VIỆT NAM LUẬN ÁN TIẾN SĨ SINH HỌC Hà Nội - 2016 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN _ Nguyễn Thị Kim Thanh NGHIÊN CỨU TÍNH ĐA DẠNG VÀ ĐÁNH GIÁ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC LOÀI THUỘC CHI BA BÉT (MALLOTUS LOUR.), HỌ THẦU DẦU (EUPHORBIACEAE) Ở VIỆT NAM Chuyên ngành: Thực vật học Mã số: 62 42 20 01 LUẬN ÁN TIẾN SĨ SINH HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: GS TS Lã Đình Mỡi GS TSKH Nguyễn Nghĩa Thìn Hà Nội - 2016 LỜI CẢM ƠN Luận án hoàn thành kết nỗ lực, cố gắng thân với giúp đỡ chân thành, nhiệt tình, động viên, khích lệ thầy giáo, bạn đồng nghiệp suốt trình thực luận án Tơi xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành đến hai thầy hướng dẫn khoa học GS TS Lã Đình Mỡi GS TSKH Nguyễn Nghĩa Thìn, người ln giúp đỡ, bảo tận tình, động lực cho tơi suốt q trình học tập khoa Sinh học, trường Đại học Khoa học Tự nhiên Tơi xin cảm ơn phòng tiêu nước như: Bảo tàng thực vật trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội; phòng tiêu Viện Sinh thái Tài nguyên Sinh vật, Viện Dược liệu, Viện Sinh học Nhiệt đới Thành phố Hồ Chí Minh, Viện thực vật Côn Minh – Trung Quốc; Bảo tàng Sinh vật Đại học Kyoto Nhật Bản tạo điều kiện thuận lợi thời gian nghiên cứu mẫu tiêu Tơi xin trân trọng cảm ơn Viện Hóa học hợp chất thiên nhiên Viện Hóa sinh biển phối hợp nghiên cứu hỗ trợ kinh phí để tơi hồn thành luận án Tơi xin đặc biệt cảm ơn Ban Giám hiệu, Phòng Sau đại học trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Ban Chủ nhiệm Khoa Sinh học Bộ môn Thực vật học tạo điều kiện thuận lợi để học tập, nghiên cứu hồn thành luận án Tơi xin cảm ơn động viên, giúp đỡ cán Bộ môn Thực vật học Khoa Sinh học giúp tơi hồn thành luận án Một lần xin chân thành cảm ơn tất giúp đỡ quý báu đó! Hà Nội, ngày tháng năm 2016 NCS Nguyễn Thị Kim Thanh LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan công trình nghiên cứu tơi với hướng dẫn khoa học tập thể cán hướng dẫn Các kết nêu luận án trung thực chưa cơng bố cơng trình khác Tác giả luận án Nguyễn Thị Kim Thanh MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN LỜI CAM ĐOAN MỤC LỤC…………………………………………………………………………… DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT DANH MỤC BẢNG DANH MỤC HÌNH .8 MỞ ĐẦU Chương TỔNG QUAN TÀI LIỆU 11 1.1 KIỂM KÊ, ĐÁNH GIÁ MỘT SỐ HỆ THỐNG PHÂN LOẠI CHI BA BÉT (MALLOTUS LOUR.) 11 1.2 NHỮNG CƠNG TRÌNH NGHIÊN CỨU VỀ PHÂN LOẠI CHI BA BÉT (MALLOTUS LOUR.) Ở CÁC VÙNG LÂN CẬN 19 1.3 NHỮNG CƠNG TRÌNH NGHIÊN CỨU VỀ PHÂN LOẠI CHI BA BÉT (MALLOTUS LOUR.) Ở VIỆT NAM .20 1.4 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ HỢP CHẤT TỰ NHIÊN CĨ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CHI BA BÉT (MALLOTUS LOUR.) TRÊN THẾ GIỚI VÀ Ở VIỆT NAM 23 1.4.1 Các kinh nghiệm dân gian sử dụng loài thuộc chi Ba bét (Mallotus Lour.) vào mục đích chữa bệnh 23 1.4.1.1 Ở nước lân cận 23 1.4.1.2 Ở Việt Nam 24 1.4.2 Các thành tựu khoa học đại việc nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học chi Ba bét (Mallotus Lour.) .25 1.4.2.1 Những nghiên cứu thành phần hố hóa học .25 1.4.2.2 Những nghiên cứu thử nghiệm hoạt tính sinh học 31 Chương ĐỐI TƯỢNG, NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 35 2.1 ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU 35 2.2 NỘI DUNG NGHIÊN CỨU .35 2.2.1 Lựa chọn hệ thống phân loại 35 2.2.2 Nghiên cứu đặc điểm hình thái chi Ba bét (Mallotus Lour.) 35 2.2.3 Xây dựng khóa định loại nhánh, lồi thứ thuộc chi Ba bét (Mallotus Lour.) Việt Nam .35 2.2.4 Đặc điểm phân loại loài 36 2.2.5 Thử nghiệm hoạt tính sinh học 36 2.2.6 Nghiên cứu thành phần hóa học 36 2.3 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 36 2.3.1 Phương pháp kế thừa 36 2.3.2 Phương pháp nghiên cứu thực vật 36 2.3.2.1 Phương pháp thu thập mẫu thực vật 36 2.3.2.2 Phương pháp hình thái so sánh 37 2.3.3 Các phương pháp thử nghiệm hoạt tính sinh học nghiên cứu thành phần hóa học……………… 39 2.3.3.1 Xử lý chiết mẫu 39 2.3.3.2 Thử nghiệm hoạt tính sinh học 39 2.3.3.3 Phân tích thành phần hóa học 43 Chương KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VÀ THẢO LUẬN 44 3.1 LỰA CHỌN HỆ THỐNG THÍCH HỢP CHO VIỆC PHÂN LOẠI CHI BA BÉT (MALLOTUS LOUR.) Ở VIỆT NAM 44 3.2 ĐẶC ĐIỂM HÌNH THÁI CHI BA BÉT (MALLOTUS LOUR.) Ở VIỆT NAM 45 3.2.1 Dạng thân .45 3.2.2 Lông .46 3.2.3 Lá kèm 48 3.2.4 Lá 48 3.2.5 Tuyến hoa 51 3.2.6 Cụm hoa .53 3.2.7 Hoa .55 3.2.8 Quả hạt 58 3.3 KHÓA ĐỊNH LOẠI CÁC NHÁNH (SECT.), LOÀI VÀ THỨ TRONG CHI BA BÉT (MALLOTUS LOUR.) .60 3.4 ĐẶC ĐIỂM PHÂN LOẠI CỦA CÁC LOÀI TRONG CHI BA BÉT (MALLOTUS LOUR.) Ở VIỆT NAM 63 3.4.1 MALLOTUS sect AXENFELDIA (Baill.) Pax & K Hoffm 64 3.4.1.1 Mallotus sathayensis Thin .64 3.4.1.2 Mallotus poilanei Gagnep 65 3.4.1.3 Mallotus phongnhaensis Thin & Kim Thanh 66 3.4.1.4 Mallotus hanheoensis Thin 67 3.4.1.5 Mallotus eberhardtii Gagnep 68 3.4.1.6 Mallotus khasianus Hook f 69 3.4.1.7 Mallotus resinosus (Blanco) Merr .70 3.4.1.8 Mallotus yunnanensis Pax & K Hoffm 72 3.4.2 MALLOTUS sect ROTTLEROPSIS Müll Arg 73 3.4.2.1 Mallotus canii Thin .73 3.4.2.2 Mallotus pierrei (Gagnep.) Airy Shaw 74 3.4.2.3 Mallotus chuyenii Thin 75 3.4.2.4 Mallotus ustulatus (Gagnep.) Airy Shaw 76 3.4.2.5 Mallotus lanceolatus (Gagnep.) Airy Shaw 77 3.4.2.6 Mallotus nanus (Gagnep.) Airy Shaw 79 3.4.2.7 Mallotus glabriusculus (Kurz) Pax & K Hoffm 80 3.4.2.8a Mallotus decipiens Müll Arg 81 3.4.2.8b Mallotus decipiens Müll Arg var glabratus (Thin) Kim Thanh .82 3.4.2.9 Mallotus coudercii (Gagnep.) Airy Shaw .83 3.4.3 MALLOTUS sect PHILIPPINENSES Pax & K Hoffm 84 3.4.3.1 Mallotus repandus (Rottler) Müll Arg 85 3.4.3.2 Mallotus philippensis (Lam.) Müll Arg 87 3.4.3.3 Mallotus leptostachyus Hook f 90 3.4.4 MALLOTUS sect STYLANTHUS (Rchb.f & Zoll.) Pax & K Hoffm 91 3.4.4.1 Mallotus peltatus (Geisel.) Müll Arg 92 3.4.4.2 Mallotus floribundus (Blume) Müll Arg 94 3.4.4.3 Mallotus thorelii Gagnep .96 3.4.5 MALLOTUS sect MALLOTUS Pax & K Hoffm 97 3.4.5.1 Mallotus paniculatus (Lam.) Müll Arg 97 3.4.5.2 Mallotus tetracoccus (Roxb.) Kurz 100 3.4.5.3 Mallotus japonicus (L f.) Müll Arg 101 3.4.5.4 Mallotus microcarpus Pax & K Hoffm 102 3.4.5.5a Mallotus apelta (Lour.) Müll Arg .104 3.4.5.5b Mallotus apelta (Lour) Müll Arg var kwangsiensis F P Metcalf 106 3.4.5.6 Mallotus metcalfianus Croizat 106 3.4.5.7 Mallotus mollissimus (Geisel.) Airy Shaw 108 3.4.5.8 Mallotus barbatus (Wall.) Müll Arg .109 3.4.5.9 Mallotus macrostachyus (Miq.) Müll Arg 112 3.4.6 MALLOTUS sect POLYADENII (Miq.) Pax & K Hoffm 113 3.4.6.1 Mallotus plicatus (Müll Arg.) Airy Shaw 114 3.5 ĐÁNH GIÁ HOẠT TÍNH SINH HỌC VÀ THÀNH PHẦN HĨA HỌC CỦA MỘT SỐ LỒI THUỘC CHI BA BÉT (MALLOTUS LOUR.) .115 3.5.1 Kết thử hoạt tính kháng VSVKĐ 115 3.5.1.1 Hoạt tính kháng vi khuẩn Gram (+) 115 3.5.1.2 Hoạt tính kháng vi khuẩn Gram (-) .116 3.5.1.3 Hoạt tính kháng nấm 118 3.5.2 Kết thử hoạt tính chống xy hóa 119 3.5.2.1 Đánh giá kết thử hoạt tính chống oxy hóa dịch chiết thô 119 3.5.2.2 Kết đánh giá hoạt tính sinh học cặn chiết phân đoạn 121 3.5.3 Kết thử hoạt tính gây độc tế bào ung thư 125 3.5.4 Nghiên cứu hóa học số lồi thuộc chi Ba bét (Mallotus Lour.) 130 3.5.4.1 Nghiên cứu hóa học loài Ruối khế (Mallotus plicatus (Müll Arg.) Airy Shaw) 130 3.5.4.2 Nghiên cứu hóa học lồi Bục núi cao (Mallotus japonicus (L f.) Müll Arg.) 131 3.5.5 Thống kê hợp chất hóa học phân lập xác định loài thuộc nhánh (section) chi Ba bét (Mallotus Lour.) 132 3.5.5.1 Các hợp chất nhóm Phenolic .132 3.5.5.2 Các hợp chất nhóm Terpenoid Steroid 134 3.5.5.3 Các hợp chất khác .136 KẾT LUẬN 138 DANH MỤC CƠNG TRÌNH KHOA HỌC CỦA TÁC GIẢ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN 139 TÀI LIỆU THAM KHẢO 140 Tài liệu tiếng Việt 140 Tài liệu tiếng Anh 141 Tài liệu tiếng Đức 149 Tài liệu tiếng Pháp 150 Tài liệu tiếng Trung Quốc 150 Tài liệu tiếng Đan Mạch 150 Tài liệu tiếng La-tinh .150 Tài liệu tiếng Ý 150 PHỤ LỤC Phụ lục 1: Bảng tra cứu tên khoa học thực vật Phụ lục 2: Bảng tra cứu tên Việt Nam Phụ lục 3: Hình vẽ minh hoạ cho lồi thuộc chi Ba bét (Mallotus) Việt Nam Phụ lục 4: Ảnh minh hoạ cho loài thuộc chi Ba bét (Mallotus) Phụ lục 5: Ảnh mẫu týp số loài thuộc chi Ba bét (Mallotus) Phụ lục 6: Thứ tự tỉnh, thành phố Việt Nam đồ phân bố loài chi Ba bét (Mallotus) Phụ lục 7: Danh mục mẫu nghiên cứu Phụ lục 8: Nghiên cứu hoạt tính sinh học loài chi Ba bét (Mallotus) Phụ lục 9: Phổ NMR MS chất từ loài Ruối khế (Mallotus plicatus) Phụ lục 10: Phổ NMR MS chất từ loài Bục núi cao (Mallotus japonicus) Phụ lục 11: Cấu trúc hoá học hợp chất mục 1.4.2.1 DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT (được sử dụng cơng trình này) A Ký hiệu phòng tiêu A Arnold Arboretum, Cambridge, USA C Botanical Museum and Herbarium, Copenhagen, Denmark DC The District of Columbia Herbarium G Geneva Herbarium – General Collection HN HNU Hanoi Herbarium, Institute of Ecology and Biological Resources, Hanoi, Vietnam Herbarium, VNU National University, Hanoi, Vietnam K The Herbarium and Library, Royal Botanic Gardens, Kew, Surrey, UK L Rijkherbarium, Nonnensteeg, Leiden, Netherland LIV The Liverpool Museum Herbarium NIMM Herbarium of the National Institute of Medicinal Materials, Vietnam NY The New York Botanical Garden, USA P Museum National d’Histoire Naturelle, Paris, France U Herbarium of Utrecht University VFM Forest Inventory and Planning Institute, Vietnam VNM Institute of Tropical Biology W Natural History Museum, Vienna B Ký hiệu, chữ viết tắt thuật ngữ latin phân loại thực vật “!” [ký hiệu phòng tiêu bảo quản mẫu vật]: tiêu liên quan đến týp danh pháp quan sát trực tiếp “!” [ký hiệu phòng tiêu bảo quản mẫu vật] photo: tiêu quan sát qua ảnh & al.: cộng auct non = auctorum non: tác giả, (một tác giả đấy) comb nov = combinatio nova: tổ hợp tên corr = correctus: (tính ngữ loài) sửa chữa ed.: lần tái excl = excluding: không bao gồm id = idem: (tác giả) giống l c = loco citato: tài liệu Loc class = Locus classicus: địa điểm thu mẫu chuẩn nom inval = nomen invalidum: tên công bố không hữu hiệu nom nud = nomen nudum: tên trần (tên khơng có mơ tả kèm theo) nom superfl = nomen superfluum: tên thừa non: không, p p = pro parte: phần, phần sect = sectio: nhánh (bậc phân loại) sine coll = sine nomine collectionis: khơng có người thu mẫu sine num = sine numero: khơng có số hiệu subgen = subgenus: Phân chi (bậc phân loại) synonym: từ đồng nghĩa var = varietas: thứ (bậc phân loại) t = tabula: hình vẽ, vẽ typus = mẫu, mẫu danh pháp; holotypus = mẫu thức; isotypus = đồng mẫu (bản thứ hai mẫu thức); lectotypus = mẫu thay thế; neotypus = mẫu tạm thời; syntypus = đẳng mẫu (một mẫu vật đồng thời nêu làm mẫu); syntypi = nhiều đẳng mẫu C Chữ viết tắt ATCC American Type Culture Collection - ngân hàng tế bào Mỹ MIC Minimum Inhibitory Concentration - nồng độ ức chế tối thiểu CHCl3 Chloroform MS CS NCI EtOH Khả sống sót tế bào Gốc tự 1,1-diphenyl-2picryl hydrazyl Ethanol Mass Spectrometry – phổ khối lượng Viện nghiên cứu Ung thư quốc gia Mỹ Phổ cộng hưởng từ hạt nhân OD EtAc Ethylacetat RD HeLa Dòng tế bào ung thư cổ tử cung Dòng tế bào ung thư gan người PSCL DPPH Hep G2 NMR SC KBTTN Khu Bảo tồn Thiên nhiên LU MeOH Dòng tế bào ung thư phổi người Methanol VQG Optical Density - mật độ quang Dòng tế bảo ung thư màng tim người Phát sinh chủng loại Scavenging capacity - khả bẫy gốc tự bị bao vây hệ ơxy hố tự tạo DPPH Vườn Quốc gia VSVKĐ Vi sinh vật kiểm định WI-38 Dòng tế bào ung thư sợi phổi lành tính repandusinic acid B (91) glucogallin (93) corilagin (95) mallotinin (92) eugeniin (94) punicafolin (96) trùng với chất 78 furosin (98) trùng với chất 80 geraniin (97) trùng với chất 77 acid mallotinic (99) trùng với chất 81 brevifolin carboxylic acid (101) mallotusinic acid (100) trùng với chất 82 11-oxouzarigenin (102) mallogenin (103) panoside (105) malloside (104) uzarigenin (107) glucopanoside (106) β-sitosterol (109) coroglaucigenin (108) rutin (111) bergenin (110) trùng với chất 15 4-hydroxy-2,6-dimethyl-6-(3,7-dimethyl2,6-octadienyl)-8-(3-methyl-2-butenyl)-2H1-benzopyran-5,7(3H,6H)-dione (112) 4-hydroxy-2,6,8-trimethyl-6-(3,7-dimethyl-2,6octadienyl)-2H-1-benzopyran-5,7(3H,6H)-dione (113) 5-hydroxy-2,8,6-trimethyl-8-(3,7-dimethyl-2,6octadiennyl)-2H-1-benzopyran-4,7-(3H,8H)-dione (115) 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2,8-dimethyl-6-(3-methyl-2butenyl)-4H-1-benzopyran-4-one (117) 6-hydorxy-2,8-dimethyl-6-(3-methyl-2butenyl)-8-(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-2H-1benzopyran-4,5,7(3H,6H,8H)-trione (119) 5-hydroxy-2,8-dimethyl-6-(3methyl-2-butenyl)-8-(3,7-dimethyl2,6-octadiennyl)-2H-1-benzopyran4,7(3H,8H)-dione (114) 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2,6dimethyl-8-(3-methyl-2-butenyl)4H-1-benzopy-ran-4-one (116) 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2,6,8trimethyl-4H-1-benzopyran-4-one (118) 6-hydroxy-2,6,8-trimethyl-8-(3,7dimethyl-2,6-octadienyl)-2H-1benzopyran-4,5,7(3H,6H,8H)-trione (120) chrysophanol (121) malloapelin C (124) 5’-demethylaquillochin (127) malloapelin A (122) malloapelin B (123) cleomiscosin A (125) cleomiscosin B (126) betulinic acid (128) 4-hydroxybenzoic acid (129) 2,4,8,9,10-pentahydroxy-3,73-(1-C--D-glucopyranosyl)-2,6- dimethoxyanthracene-6-O-bergenin (130) trùng với chất dihydroxy-5-methoxybenzoic D-rhamnopyranoside (132) 15, 110 (131) friedelin (133) trùng với chất 9, 29 friedelanol (134) taraxerone (136) epitaraxerol (137) epifriedelanol (135) ergosterol (138) stigmasterol (139) spualene (140) quercetin (141) linoleic acid (143) astilbin (142) hennadiol (144) 9,12,15-octadiencatrienoic acid 1β-D-glucopyranosyl ester (145) erythrodiol-3-acetate (147) trùng với chất 26 3β,29-dihydroxylupane (146) β-sitosterol (149) trùng với chất 27 mallonanoside A (150) kaempferin (153) acetylursolic acid (148) trùng với chất 28 mallonanoside B (151) rhoifolin (154) juglanin (152) quercitrin (155) myricitrin (156) stigmast-5-en-3-O-(6-O-eicosanoyl-Dglucospyranoside) (158) daucosterol (157) pinoresinol (159) taraxerone (160) trùng với chất 136 epitaraxerol (161) trùng với chất 137 blumenol A(162) quercetin (163) trùng với chất 141 astilbin (164) trùng với chất 142 taxifolin (165) malloluchenoside (166) kaempferol (168) corilagin (167) trùng với chất 95 afzelin (169) trùng với chất 153 gallic acid (172) astragalin (175) trùng chất với 170 quercitrin (178) trùng với chất 155 astragalin (170) (-)-isolariciresinol (173) afzelin (176) trùng với chất 153, 169 isoquercitrin (179) astilbin (171) trùng với chất 142, 164 tiliroside (174) kaempferol (177) trùng với chất 168 myricitrin (180) trùng với chất 156 mallonanoside A (182) trùng với 150 daucosterol (181) trùng với 157 luteolin 7-O-(4’’-O-(E)-coumaroyl)β-glucopyranoside) (183) chrysoeriol-7-O-(4’’-O-(E)-coumaroyl)-βglucopyranoside) (184) anisoposide A (185) anisoposide B (186) bergenin (187) trùng với chất 15, 110, 130 N1-methyl-2-pyridone-5carboxamide (189) junipetrioloside A (188) α-tocopherol (190) bilariciresinol (191) bergenin (192) trùng với chất 15, 110, 130, 187 4-O-galloylbergenin (193) platanoside (194) isovitexin (196) dihydromyricetin (195) pachysandol A (197) palmitic acid (200) dopaol (198) taraxerone (199) trùng với chất 136, 160 taraxerol (202) kamalachalcone A (201) trùng với chất 42 β-sitosterol (203) trùng với chất 27 8-Cinnamoyl-5,7-dihydroxy-2,2,6trimethylchromene (204) pentadecanoic acid (205) 3,4-secotaraxer-14-en-3-oic acid (206) methyl p-hydroxybenzoate (207) trans-cinnamic acid (208) methyl gallate (209) protocatechuic acid (210) quercetin (213) trùng với chất 141 gallic acid (211) trùng với chất 172 kaempferol (214) trùng với chất 168, 177 quercetin 3-O-β-D-glucopyranoside (216) trùng với chất 179 taraxerone (218) trùng với chất 136, 160, 199 β-sitosterol 3-O-β-ᴅ glucopyranoside (212) kaempferol 3-O-β-Dglucopyranoside (215) trùng với chất 170, 175 kaempferol 3,7-di-O-β-ᴅ -glucopyranoside (217) epitaraxerol (219) trùng với chất 137, 161 epifriedelanol (221) trùng với chất 135 1-octacosanol (220) taraxerol (222) trùng với chất 202 β-sitosterol (223) trùng với chất 27, 203 stigmasterol (224) trùng với chất 139 25,26,27-trisnor-3ketocycloartan-24-oic acid (225) lauric acid (226) 25,26,27-trisnor-3α-hydroxycycloartan-24-oic acid (227) pentadecanoic acid (228) (22E,24R)-ergostan-7,22-dien-3β,5α,6β-triol (229) 5α,8α-epidioxy-(22E,24R)ergosta-6,22-dien-3β-ol (230) methyl gallate (231) trùng với chất 209 kaempferol 3-O-α-ʟ β-sitosterol 3-O-β-ᴅ rhamnopyranoside (234) trùng với glucopyranoside (233) trùng chất 153, 169, 176 với chất 212 kaempferol (236) trùng với chất 168, 177, 214 N1-methyl-2-pyridone-5carboxamide (237) trùng với chất 189 quercetin 3-O-α-ʟ rhamnopyranoside (232) trùng với chất 155, 178 quercetin (235) trùng với chất 141, 213 Stearic acid (238) ... HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN _ Nguyễn Thị Kim Thanh NGHIÊN CỨU TÍNH ĐA DẠNG VÀ ĐÁNH GIÁ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC LOÀI THUỘC CHI BA BÉT (MALLOTUS LOUR.), HỌ... tài: Nghiên cứu tính đa dạng đánh giá hoạt tính sinh học loài thuộc chi Ba Bét (Mallotus Lour.), họ Thầu dầu (Euphorbiaceae) Việt Nam lựa chọn Mục tiêu đề tài: Hồn thành cơng trình khoa học phân... việc nghiên cứu phân loại chi Ba bét (Mallotus) Việt Nam 1.4 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ HỢP CHẤT TỰ NHIÊN CÓ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CHI BA BÉT (MALLOTUS LOUR.) TRÊN THẾ GIỚI VÀ Ở VIỆT NAM 1.4.1 Các kinh