Đang tải... (xem toàn văn)
Từ lâu con người đã biết sử dụng các loài thực vật khác nhau trong các bài thuốc y học cổ truyền giúp con người chống lại nhiều bệnh tật, nâng cao sức khỏe cộng đồng. Đến ngày nay, nhiều loại hợp chất thiên nhiên có hoạt tính kháng vi sinh vật đã được phân lập và được sử dụng làm thuốc hoặc chuyển hóa thành các dẫn xuất khác có hoạt tính cao hơn.
KHOA HỌC CÔNG NGHỆ - ĐẠI HỌC HÙNG VƯƠNG CÁC HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN CĨ HOẠT TÍNH KHÁNG VI SINH VẬT Triệu Quý Hùng Trường Đại học Hùng Vương TÓM TẮT Từ lâu người biết sử dụng loài thực vật khác thuốc y học cổ truyền giúp người chống lại nhiều bệnh tật, nâng cao sức khỏe cộng đồng Đến ngày nay, nhiều loại hợp chất thiên nhiên có hoạt tính kháng vi sinh vật phân lập sử dụng làm thuốc chuyển hóa thành dẫn xuất khác có hoạt tính cao Các nhóm hợp chất thiên nhiên có hoạt tính kháng vi sinh vật điển hình alkaloid, acetylene, coumarin, flavonoid isoflavonoid, terpenoid, Thông thường, hợp chất thiên nhiên coi có hoạt tính kháng vi sinh vật cách hiệu nồng độ kiềm khuẩn tối thiểu từ 0,02 - 10 µg/mL Từ khóa: hợp chất thiên nhiên, kháng vi sinh vật MỞ ĐẦU Hợp chất thiên nhiên phát có hoạt tính kháng vi sinh vật Penicillin Hợp chất nhà khoa học người Anh Alexander Fleming tình cờ phát từ loài nấm Penicillium vào năm 1928 Hợp chất sử dụng Chiến tranh giới lần thứ Hai để điều trị bệnh nhiễm khuẩn Mãi đến năm 1957, nhóm nghiên cứu John Sheehan Học viện kỹ thuật Massachusetts tổng hợp toàn phần penicillin V (1) dạng muối kali 1,2 (1) Penicillin đặc biệt có tác dụng nhóm vi khuẩn Gram (+) Về mặt cấu trúc hóa học, hợp chất penicillin thuộc nhóm cấu trúc β - lactam Đến ngày nay, nhiều loại hợp chất thiên nhiên có hoạt tính kháng vi sinh vật phân lập sử dụng làm thuốc chuyển hóa thành dẫn xuất khác có hoạt tính cao Các nhóm hợp chất thiên nhiên có hoạt tính kháng vi sinh vật điển hình alkaloid, acetylene, coumarin, flavonoid isoflavonoid, terpenoid, 4,5 Tùy theo cấu trúc hóa học mà hợp chất thiên nhiên có hoạt tính khác Thông thường, hợp chất thiên nhiên coi có hoạt tính kháng vi sinh vật cách hiệu nồng độ kiềm khuẩn tối thiểu từ 0,02 - 10 µg/mL Các hợp chất alkaloid Hợp chất alkaloid phân lập từ anh túc (Papver somniferum) sử dụng làm thuốc giảm đau, ức chế thần kinh trung ương morphine (2) Đến nhiều hợp chất 154 KHCN (30) - 2014 KHOA HỌC CÔNG NGHỆ - ĐẠI HỌC HÙNG VƯƠNG alkaloid khác phân lập có nhiều hoạt tính kháng vi sinh vật khác Điển hình canthin-6-one (3) biết đến lồi Allium neapolitanum, Zanthoxylum chiloperone có khả kháng nhiều chủng vi sinh vật Aspergillus niger, Candida albicans với giá trị MIC từ 1,66 đến 10,12 mg/mL Hợp chất canthin-6-one (3) 8-hydroxycanthin-6-one (4) từ lồi Allium neapolitanum có khả kháng vi sinh vật kiểm định Staphylococcus aureus 1199B S aureus XU212 với giá trị MIC 8,0 mg/mL (2) (3) (4) Các hợp chất acetylene Các axit béo biết đến với nhiều hoạt tính kháng khuẩn kháng nấm từ nhiều kỷ trước Thơng thường axit béo có chứa liên kết đơi, liên kết ba có hoạt tính mạnh axit béo no Axit béo (5) - (8) có hoạt tính kháng khuẩn với giá trị MIC 0,21-7,8 µg/mL Trong axit béo (9) lại khơng thể hoạt tính kháng khuẩn Trong hợp chất (8) có hoạt tính mạnh với giá trị MIC 0,21 - 0,97µg/mL v thường sử dụng làm chất đối chứng phép thử hoạt tính kháng khuẩn vi nấm Candida albicans Aspergillus fumigatus (5) (6) (7) (8) (9) Coumarin Coumarin nhóm hợp chất điển hình có lồi thuộc họ Rutaceae Đây khơng phải nhóm hợp chất kháng khuẩn điển hình, nhiên hợp chất amino-coumarin, 7-amino-4methylcoumarin (10) phân lập từ lồi Ginkgo biloba có khả kháng vi khuẩn vi nấm in vitro chủng Staphylococcus (10) KHCN (30) - 2014 155 KHOA HỌC CÔNG NGHỆ - ĐẠI HỌC HÙNG VƯƠNG aureus, Escherichia coli (với giá trị MIC 10 µg/mL), kháng chủng Salmonella typhimurium (MIC 15 µg/mL), Salmonella enteritidis (MIC 8,5 µg/mL), Aeromonas hydrophila (MIC µg/mL), vi nấm Candida albicans (MIC 15 µg/mL) Flavonoid isoflavonoid (11) (12) (13) Flavonoid nhóm hợp chất thiên nhiên thứ cấp phổ biến tìm thấy nhiều lồi thực vật khác có tác dụng ngăn cản tia UV thể hoạt tính chống oxy hóa tốt Bên cạnh đó, nhiều hợp chất flavonoid có hoạt tính kháng khuẩn Apigenin (11) từ lồi Scutellaria barbata (Lamiaceae), có khả chống lại 20 lồi MRSA Hợp chất dimer hóa (11), amentoflavone (12) từ lồi Selaginella tamariscina có hoạt tính kháng khuẩn tốt chủng vi nấm C albicans, S cerevisiae T beigelii với giá trị MIC µg/mL Một hợp chất khác kaempferol (13) phân lập từ dịch chiết methanol lồi Vismia laurentii, có khả ức chế hai chủng vi khuẩn Gram ( - ) bốn chủng vi khuẩn Gram (+) với giá trị MIC 2,4 µg/mLvà có hoạt tính kháng nấm Candida glabrata với giá trị MIC 4,8 - 9,7 µg/mL 5 Terpenoid (14) (15) (16) (17) Terpenoid nhóm hợp chất thiên nhiên thứ cấp cấu tạo đơn vị isoprene Các 156 KHCN (30) - 2014 KHOA HỌC CÔNG NGHỆ - ĐẠI HỌC HÙNG VƯƠNG hợp chất mono - , diterpenoid thường có loại tinh dầu có nhiều hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm Hợp chất sesquiterpene xanthorrhizol (14), phân lập từ dịch chiết ethanol loài Curcuma xanthorrhiza, có khả kháng khuẩn Bacillus cereus, Clostridium perfringens, Listeria monocytogenes, Staphylococcus aureus, Salmonella typhimurium, Vibrio parahaemolyticus với giá trị MIC 8,0 - 16,0 µg/mL Cinnamodial (15), diterpenoid phân lập từ vỏ lồi Pleodendron costaricense, có hoạt tính mạnh chủng Alternaria alternata (MIC 3,9 µg/mL) Từ lồi Plectranthus saccatus phân lập Coleon U (16) có hoạt tính chủng B subtilis Pseudomonas syringae với giá trị MIC tương ứng 3,13; 6.25 µg/mL coleon U quinone (17) có hoạt tính cao chủng P syringae với giá trị MIC 3,13 µg/mL Tài liệu tham khảo R.B Woodward (1965) Recent advances in the chemistry of natural products, The Chemistry of Natural Products 100 - 121 Sheehan, John C.; Henery - Logan, Kenneth R (1957) The Total Synthesis of Penicillin V. Journal of the American Chemical Society, 79 (5), 1262 - 1263 V Běhal (2002) Antibiotics, Biotechnology Annual Review, 8, 227 - 265 Marjorie Murphy Cowan, Plant Products as Antimicrobial Agents, Clinical Microbiology Reviews, 1999, 12 (4), 564 - 582 Muhammad Saleem, Mamona Nazir, Muhammad Shaiq Ali, Hidayat Hussain, Yong Sup Lee, Naheed Riaz and Abdul Jabbar (2010) Antimicrobial natural products: an update on future antibiotic drug candidates, Natural Product Reports, 27, 238 - 254 SUMMARY ANTIMICROBIAL NATURAL PRODUCTS FROM PLANTS Trieu Quy Hung Hung Vuong University For a long time, people have used various plants in the folk medicine for treatment of different diseases and improving health Today, many natural compounds containing antimicrobial activity were isolated and used as drugs or converted into other higher activity derivatives Plants are rich in a wide variety of secondary metabolites such as alkaloids, flavonoids, acetylenic compounds, coumarins, terpenoids, etc, which have been found in vitro to have antimicrobial properties Typically, these natural compounds are considered effectively antimicrobial when their MICs values are in the range of 0.02 - 10 µg/mL Keywords: Natural compounds, antimicrobial activity KHCN (30) - 2014 157 ... nhóm hợp chất thiên nhiên thứ cấp phổ biến tìm thấy nhiều lồi thực vật khác có tác dụng ngăn cản tia UV thể hoạt tính chống oxy hóa tốt Bên cạnh đó, nhiều hợp chất flavonoid có hoạt tính kháng. .. (2) (3) (4) Các hợp chất acetylene Các axit béo biết đến với nhiều hoạt tính kháng khuẩn kháng nấm từ nhiều kỷ trước Thông thường axit béo có chứa liên kết đơi, liên kết ba có hoạt tính mạnh axit... béo no Axit béo (5) - (8) có hoạt tính kháng khuẩn với giá trị MIC 0,21-7,8 µg/mL Trong axit béo (9) lại khơng thể hoạt tính kháng khuẩn Trong hợp chất (8) có hoạt tính mạnh với giá trị MIC 0,21