Thông tin tài liệu
Chuyên đề t tinh gọn giải toán Chất bÐo - DongHuuLee FC – Hóa h c vùng cao A.LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM VÀ CÁC PHƯƠNG PHÁP TƯ DUY CƠ BẢN Khái niệm công thức chất béo i Khi cho glixerol C3H5(OH)3 tác dụng với axit béo ( axit đơn chức, mạch thẳng, có số nguyên tử C phân tử số chẵn thường từ 12C đến 28C) thu chất béo: CH − O − CO − R1 R1 − COOH CH − OH | | R − COOH + CH − OH | R − COOH CH − OH → CH − O − CO − R + 3HOH | CH − O − CO − R i Như : - Chất béo trieste (este chức) glixerol ác axit béo - Công thức chung chất béo : CH − O − CO − R1 | CH − O − CO − R | CH − O − CO − R Trong R1, R2,R3 gốc hiđrocacbon( CxHy -), giống khác i Các lưu ý - Chất béo gọi triaxylglixerol (axyl : tên nhóm RCO- ) - Các axit béo hay gặp ñề thi : Tên gọi CTPT CTCT ðặc ñiểm Phân tử khối Gốc hiñrocacbon (M) Axit panmitic C16H32O2 C15H31COOH M = 256 R : C15H31- (211) no ( ∑ π =1) Axit stearic C18H38O2 C17H35COOH no ( ∑ π =1) M = 284 R: C17H35- (239) Axit oleic C18H36O2 C17H33COOH Khơng no liên kết đơi C = C ( ∑ π =2) M = 282 R : C17H33- ( 237) C18H34O2 C17H31COOH Không no liên kết đơi C = C ( ∑ π =3) M = 280 R : C17H33- ( 235) Axit linoleic (Có quy luật ñơn giản ñể nhớ bảng này, tiếc khơng gặp trực tiếp bạn để chia sẻ ñược Bạn quan sát nhắn tin qua fb cho DongHuuLee để tìm quy luật nhé) - Khi giải tập, để giải nhanh chóng phù hợp với thời đại “cơng nghệ 4.0” ngồi việc nhớ bảng bạn nên R1 − COOH quy ñổi axit béo R − COOH lấy axit tương ñương RCOOH R − COOH CH − O − CO − R | Khi đó,cơng thức chất béo (RCOO)3 C H hay CH − O − CO − R | CH − O − CO − R k = 3, 6, 9,8, Từ có ,CTPT chất béo C x H y O6 (2 thơng tin đính kèm lợi x = 51,57,53,54 hại bạn bí.Bạn có biết khơng? Và số từ đâu mà có?) Cách xác định số cơng thức cấu tạo chất béo Cách Sử dụng cơng thức tính nhanh n (n + 1) loại trieste có n tri este “ khiết” tức gốc R1,R2,R3 hoàn toàn giống → Số tri este thủy phân thu ñược ñồng thời n loại axit ban ñầu n (n + 1) − n Vì lại –n bạn đọc có biết không? Cách biện luận Xuất phát từ mơ hình trieste glixerol: CH − O − CO − R1 Từ n loại axit ñơn chức + glixerol → | CH − O − CO − R | CH − O − CO − R Sau xét trường hợp: (1) R1= R2 = R3 ( tức R1,R2 R3 hoàn toàn giống nhau.) (2) R1 = R2 ≠ R3 (3) R1 ≠ R2 = R3 (4) R1 ≠ R2 ≠ R3 ( tức R1,R2 R3 hoàn toàn khác nhau.) Cả hai cách nêu ñều hay phải khơng bạn.Tuy nhiên ,trong phòng thi, bạn biết cách “đối thủ” bạn làm theo cách tơi tin bạn đủ hiểu hình dung ñược ñiều ñang xảy suy nghĩ “đối thủ đáng thương ” Chú ý Khơng liên quan đề u cầu tính số đồng phân ñi este sinh Etilen glicol n axit đơn chức tương tự ta có cách Cách Sử dụng cơng thức tính nhanh n(n + 1) Số ñi este = Cách Sử dụng mơ hình lập bảng xét trường hợp Ví dụ 1.Số trieste thủy phân thu ñược sản phẩm gồm glixerol, axit panmitic axit oleic A.9 B.4 C.6 D.2 Hướng dẫn giải Cách Sử dụng cơng thức tính nhanh 22 (2 + 1) Số tri este thủy phân thu ñược ñồng thời loại axit ban ñầu − = → Xong.( lại – 2 bạn ñọc có biết khơng? Vì trieste mà gốc R ,R hoàn toàn giống nên thủy phân cho loại axit → trái với ñề → phải loại, phải trừ ñi 2.OK ) Cách 2.Sử dụng mơ hình xét R1 = R2 ≠ R3 R1 ≠ R2 = R3 Trieste R1= R2 = R3 CH − O − CO − R1 A B A B A B A B A B B A A B B A A B | CH − O − CO − R | Không phù hợp với ñề CH − O − CO − R Có đồng phân : CH − O − CO − A CH − O − CO − B CH − O − CO − A CH − O − CO − B | | | | CH − O − CO − A CH − O − CO − B CH − O − CO − B CH − O − CO − A | | | | CH − O − CO − B CH − O − CO − A CH − O − CO − A CH − O − CO − B (A,B gốc hiñrocacbon axit ñề cho bạn ñọc nhé) Hay q phải khơng !!! Nếu bạn đọc có cách khác hay alo cmt cho tác giả Ví dụ Cho glixerol phản ứng với hỗn hợp axit béo gồm C17H35COOH C15H31COOH, số loại trieste tạo tối đa ? (Trích câu 10- ðề 01 – NTT2013) Hướng dẫn giải Cách Sử dụng cơng thức tính nhanh 22 (2 + 1) Số tri este = = Cách Sử dụng mơ hình trieste tạo Glixerol axit ñơn Cách gọi tên chất béo Cách Tên axit béo - ic + in (theo trình tự a,b,c, ) Ví dụ: (C17H35COO)3C3H5 tristearin CH − O − CO − C17 H 35 | CH − O − CO − C17 H 35 panmitinñistearin | CH − O − CO − C15 H 31 Cách Tên axit béo (theo trình tự a,b,c, ) - ic + oyl + glixerol Ví dụ : (C17H35COO)3C3H5 tristearoylglixerol CH − O − CO − C17 H 35 | CH − O − CO − C17 H 35 panmitoylñistearoylglixerol | CH − O − CO − C15 H 31 Tính chất vật lí chất béo i Phần ñề thường cho dạng phát biểu ⇒ bạn cần nhớ, thuộc Ok i Do chất béo este( trieste) nên : + Chất béo không tan nước, nhẹ nước tan nhiều dung môi hữu + Trạng thái chất béo phụ thuộc vào gốc R1, R2 R3 Cụ thể: CH − O − CO − R1 | i R , R , R gốc no chất béo rắn gọi lµ mì CH − O − CO − R i R , R , R lµ gốc không no chất béo lỏng gọi dÇu | CH − O − CO − R Tính chất hóa học Nhận xét chung i Do este(trieste) nên phản ứng ñặc trưng chất béo phản ứng nhóm chức –OCO- phản ứng thủy phân (trong môi trường axit mơi trường bazơ) i Ngồi ra, chất béo có số phản ứng gốc R1,R2,R3 phản ứng cháy 5.1 Phản ứng thủy phân chất béo Trong môi trường axit (H+) Trong môi trường bazơ (OH-) - Phương trình phản ứng: - Phương trình phản ứng: CH − OCOR1 CH − OCOR1 | | CH − OCOR + 3HOH CH − OCOR + 3NaOH | | CH − OCOR (Chất béo) CH − OCOR (Chất béo) CH − OH | + H ,t → CH − OH ← | CH − OH R − COOH + R − COOH R − COOH CH − OH (Glixerol) | + H ,t → CH − OH ← | R1 − COONa + R − COONa R − COONa CH − OH (axit (Glixerol) (hh muối) béo) Lưu ý giải tập nên dùng : t0 - ðặc ñiểm phản ứng : thuận nghịch ⇒ H< (RCOO) C H +3NaOH → C3H5(OH)3 +3 R COONa 3 100% Hệ quả: i n NaOH(p.−) = n Muèi RCOONa = × n chÊt bÐo = × n Glixerol i m chÊt bÐo + m NaOH = m glixerol + m(r ¾ n) - ðặc ñiểm phản ứng : + Là phản ứng chiều R1 − COONa + Muối R − COONa sinh ñược dùng làm xà phòng R − COONa ⇒ phản ứng thủy phân môi trường kiềm gọi phản ứng xà phòng hóa Ví dụ Cho 14,58 gam hỗn hợp X gồm chất béo Y axit Z (trong Y ñược tạo từ glixerol axit Z) tác dụng vừa ñủ với 0,05 mol NaOH, thu ñược 0,92 gam glixerol Khối lượng phân tử axit Z Hướng dẫn giải Cách Phương pháp quy ñổi ,dồn chất + Vì : Chất béo + 3H2O → glixerol + axit béo Glixerol Nên bạn quy đổi chất béo lấy hỗn hợp Axit bÐo với n H2 O = −3 × n Glixerol −3H O Y + Hỗn hợp ban ñầu 14, 58(g) trở thành: Z §Ị Glixerol → 0, 01 mol Axit bÐo ⇒ m Axit = 14,58 − [ 0, 01 × 92 + ( −0, 03) × 18] = 14, gam 14,58 gam ∑ Glixerol −3H O → −0, 03 mol Tới ñây bạn kinh nghiệm suy Maxit = 284 (bạn có biết khơng? Suy nghĩ chút nào) 14, = 284 Cũng OK phải không Nếu không bạn thêm bước : n a xit = n NaOH = 0,05mol ⇒ M a xit = 0, 05 bạn, bạn “đúng quy trình” bạn khơng theo kịp thời đại Cách Sơ đồ hợp thức BTKL Y + 3NaOH → 3RCOONa + C H5 (OH)3 Sơ ñồ 14, 58g 0,01(mol) Z + NaOH → RCOONa + H O - n Y = n C 3H5 (OH)3 = 0,01mol → n Z = n NaOH − 3n C 3H (OH)3 = 0,02 mol ⇒ n H 2O = n Z = 0,02 mol BTKL → m RCOONa(Z) = m X + 40n NaOH − 92n C 3H5 (OH)3 − 18n H 2O = 15,3(g) ⇒ M RCOONa = 15,3 = 306 → M RCOOH = 284 0, 05 Cần biết i Vì : Chất béo + 3H2O → glixerol + axit béo ⇒ Nên bạn quy đổi : Glixerol Chất béo = hỗn hợp Axit bÐo với n H2 O = −3 × n Glixerol −3H O i Cơng cụ khơng thể thiếu tốn xà phòng hóa BTKL Kiến thức mở rộng: Trong chất béo,ngồi trieste ln có lẫn lượng nhỏ axit béo: + Khi cho chất béo tác dụng với KOH ln có phản ứng : RCOOH + KOH → RCOOK+HOH (1) : (RCOO)3C H5 + 3KOH → RCOOK+C H5 (OH)3 (2) : Trong : Trung hòa chất béo : phản ứng (1) Xà phòng hóa chất béo : phản ứng (1) phản ứng(2) + Các số liên quan ñến chất béo Chỉ số axit Chỉ số xà phòng hóa i Là khối lượng KOH (được tính đơn vị mg) i Là khối lượng KOH (được tính đơn vị mg) dùng ñể phản ứng vừa ñủ với lượng axit có dùng ñể phản ứng vừa ñủ với lượng axit gam chất béo trieste có gam chất béo i Cơng thức tính: n OH− (p−1) × 56 × 103 i Cơng thức tính: ChØ sè axit = n OH (p−1+ 2) × 56 × 103 m chất béo Chỉ số xà phòng hóa = m chất bÐo i Quan hệ số axit s x phũng húa: Chỉ số xà phòng = sè axit + × n Glixerol × 56.103 m chÊt bÐo i Quan hệ khối lượng chất béo, lng x phũng : m xà phòng = m chÊt bÐo + m KOH − m Glixerol − m H2 O ChØ sè axit × m chÊt bÐo i (Trong : n H2 O = ) 56.103 i∑ n KOH(1) +(2) − × n Glixerol ðiều dễ chứng minh ñược bạn dùng BTKL cho (1) (2) ( Trong chất béo có lượng nhỏ axit béo) 5.2 Phản ứng gốc hi ñrocacbon R1,R2,R3 i Quan trọng phản ứng cảu gốc không no a) Phản ứng cộng H2 Ni,t Chất béo lỏng(không no) + H2 → Chất béo rắn (no) ⇒ ðây phương thức chuyển chất béo lỏng (dầu) thành chất béo rắn (mỡ) thuận tiện cho việc vận chuyển tành bơ nhân tạo sản xuất xà phòng Ví dụ : CH − O − CO − C17 H 33 CH − O − CO − C17 H 35 | | CH − O − CO − C17 H 31 Ni,t + 5H → CH − O − CO − C17 H 35 | | CH − O − CO − C15 H 31 CH − O − CO − C15 H 35 b.Sự ôi thiu mỡ C = C + O2( kk ) → peoxit → −CHO (có mùi khó chịu, gây hại) dÇu, mì Q trình xảy dầu, mỡ ñã ñược dùng ñể rán ⇒ bạn không dùng lại dẫu, mỡ thừa sau rán 5.3 Phản ứng ñốt cháy - Viết phản ứng thể tính chất hóa học bạn phải dùng cơng thức cấu tạo, viết phản ứng cháy chất hữu bạn nên dùng công thức phân tử - Phương trình đốt cháy Cơng thức phân tử tổng qt chất béo CxHyO6 ⇒ phản ứng cháy tổng quát: y y CxHyO6 + (x + − 3) O2 → xCO2 + H2O Khi giải bạn dùng các“chìa khóa vàng” phản ứng cháy Cụ thể bảo gồm: i Mối quan hệ mol chất hữu với mol CO2, mol H2O ñộ bất bảo hòa (atồn phân tử) n CO2 − n H2 O n chÊt h.c = k −1 Khi sử dụng công thức bạn cần lưu ý, k tổng ( π + v) toàn phân tử k = n H2 O − n CO2 = n CO2 = Sè C × n hchc n CO2 Sè H Sè C × n hchc ⇒ = Sè H × n H2 O n H O Sè O n O2 = n CO2 + − × n hchc 2 i Nếu đề có liên qua đến O2( cho bắt tính) bạn nên dùng bảo tồn khối lượng BTNT oxi i Nếu phương trình phản ứng có n chất mà cho khối lượng (n- 1) chất bạn phải nhớ ñến BTKL i Nếu cho hỗn hợp nhiều chất việc tìm quy luật chung từ hỗn hợp khai thác đáp án giải pháp thông minh bạn cần nghỉ tới - Một số trường hợp hay gặp i Chất béo gốc R1,R2,R3 ñều no ( πgèc = 0, πchøc = → k = 3) : CnH2n-4O6.( bạn có biết lại có cơng thức khơng?) 3n − CnH2n-4O6 + O2 → nCO2 + (n-2)H2O Hệ quả: n CO2 > n H2 O i Cách tính mol CO2, mol H2O mol O2: n H2O = n CO2 − n H2O = × n chÊt bÐo no n O2 = 1, × n CO2 − × n ChÊt bÐo no i Chất béo gốc R1,R2,R3 khơng no có liên kết C = C ( πgèc = 3, πchøc = → k = 6) : CnH2n-10O6.( bạn có biết lại có cơng thức khơng?) 3n − 11 CnH2n-10O6 + O2 → nCO2 + (n-5)H2O Hệ quả: n CO2 > n H2O n CO2 − n H2 O = × n chÊt bÐo k.no n O2 = 1,5 × n CO2 − 5,5 × n ChÊt bÐo k.no i Chất béo có gốc khơng no có liên kết C = C ( πgèc = 1, πchøc = → k = 4) : CnH2n-6O6.( bạn có biết lại có cơng thức khơng?) 3n − CnH2n-6O6 + O2 → nCO2 + (n-3)H2O Hệ quả: n CO2 > n H2O n CO2 − n H2 O = × n chÊt bÐo k.no n O2 = 1,5 × n CO2 − 4, × n ChÊt bÐo k no i Chất béo khơng no có 2pi gốc ( πgèc = 2, πchøc = → k = 5) : CnH2n-8O6.( bạn có biết lại có cơng thức khơng?) 3n − 10 O2 → nCO2 + (n-4)H2O CnH2n-8O6 + Hệ quả: n CO2 > n H2O n CO2 − n H2 O = × n chÊt bÐo k.no n O2 = 1,5 × n CO2 − × n ChÊt bÐo k.no Ví dụ 1: ðốt cháy hồn tồn m gam chất béo X chứa tristearin, tripanmitin, axit stearic axit panmitic Sau phản ứng thu 13,44 lít CO2 (đktc) 10,44 gam nước Xà phòng hố m gam X (hiệu suất 90%) thu ñược m gam glixerol Giá trị m A 0,828 B 2,484 C 1,656 D 0,920 Hướng dẫn giải Nhận xét - ðề cho mol CO2, mol H2O ⇒ bạn cần thiết lập mối quan hệ (>,=,,=,
Ngày đăng: 06/02/2020, 22:45
Xem thêm:
