Chuyên đề Ứng dụng độ bất bão hoà

Nội dung chủ yếu của chuyên đề là hướng dẫn học sinh những khái niệm, quy tắc của độ bất bão hoà kèm theo một số thí dụ hướng dẫn minh hoạ để giúp học sinh làm quen với độ bất bão hoà, trên cơ sở đó giúp học sinh tiếp cận các phương pháp giải bài tập nhanh chóng, hiệu quả.

M C L CỤ Ụ

Trang

I. Đ T V N ĐẶ Ấ Ề 2

1. Th c tr ngự ạ 2

2. Gi i phápả 2

3. Tóm t t n i dung đ  tàiắ ộ ề 3

4. Gi i h n áp d ng c a đ  tàiớ ạ ụ ủ ề 3

II. GI I QUY T V N ĐẢ Ế Ấ Ề 4

1. Nh ng v n đ  lý lu n chungữ ấ ề ậ 4

1.1. Khái ni m và công th c tínhệ ứ 4

1.1.1. Khái ni mệ 4

1.1.2. Công th c tínhứ 4

1.2. Tính ch t c a đ  b t bão hoàấ ủ ộ ấ 5

1.3. Các thí d  minh hoụ ạ 5

2.  ng d ng c a đ  b t bão hoàỨ ụ ủ ộ ấ 8

2.1. Xác đ nh công th c phân t  t  công th c đ n gi n nh tị ứ ử ừ ứ ơ ả ấ 8

2.2. D a vào đ  b t bão hoà đ  vự ộ ấ ể i t công th c c u t oế ứ ấ ạ 10

2.3. Bi n lu n đ  xệ ậ ể ác đ nh công th c c u t o ho c công th c phân tị ứ ấ ạ ặ ứ ử 12

2.3.1. Bi n lu n đ  xệ ậ ể ác đ nh công th c c u t oị ứ ấ ạ 12

2.3.2. Bi n lu n đ  xác đ nhệ ậ ể ị  công th c phân tứ ử 15

2.4. S  d ng s  liên k t pi trung bìnhử ụ ố ế 18

2.5. Phân tích h  s  trong ph n  ng đ t cháyệ ố ả ứ ố 20

3. Hi u qu  c a đ  tàiệ ả ủ ề 24

4. Bài t p áp d ngậ ụ 25

III. K T LU NẾ Ậ 33

TÀI LI U THAM KH OỆ Ả 34

PH  L CỤ Ụ 35

Đáp án ph n bài t p áp d ngầ ậ ụ 35

­ Vi c h c sinh vi t các đ ng phân c u t o đa ph n là mang tính ch t mò m m, thi u phệ ọ ế ồ ấ ạ ầ ấ ẫ ế ươ  ng

hướng. V i các trớ ường h p đ n gi n c a hiđrocacbon thì h c sinh có th  làm tợ ơ ả ủ ọ ể ương đ i đ nố ơ  

gi n, nh ng đ  làm các bài t p c a ph n h p ch t h u c  có nhóm ch c, đ c bi t là các bàiả ư ể ậ ủ ầ ợ ấ ữ ơ ứ ặ ệ  toán este, aminoaxit, peptit…c a sách giáo khoa, sách bài t p hoá h c l p 12 thì đa s  h c sinhủ ậ ọ ớ ố ọ  lúng túng ho c không bi t làm. Đ n c  nh  bài t p “vi t t t c  các đ ng phân c u t o m chặ ế ơ ử ư ậ ế ấ ả ồ ấ ạ ạ  

h  c a h p ch t có công th c Cở ủ ợ ấ ứ 4H8O” thì đa s  h c sinh ch  vi t đố ọ ỉ ế ược đ ng phân c u t o c aồ ấ ạ ủ  anđehit no m ch h  đ n ch c và xeton no m ch h  đ n ch c (vì có h c trong chạ ở ơ ứ ạ ở ơ ứ ọ ương trình) 

mà quên nó có th  có ancol không no có 1 liên k t đôi ho c ete không no có 1 liên k t đôi. Hayể ế ặ ế  

xa h n nh  câu 10 đ  ho c câu 41 trong đ  thi đ i h c kh i A­2014, mã 259 là 2 câu h i h uơ ư ề ặ ề ạ ọ ố ỏ ữ  

c , vi c gi i quy t 2 câu này trong m t kho ng th i gian h n h p là m t đi u h t s c c nơ ệ ả ế ộ ả ờ ạ ẹ ộ ề ế ứ ầ  thi t. Đ  làm đế ể ược các bài t p này nhanh chóng hi u qu  thì đòi h i ph i có m t phậ ệ ả ỏ ả ộ ương pháp 

h  tr  khi làm bài t p. Phỗ ợ ậ ương pháp h  tr  này d a trên khái ni m đ  b t bão hoà. Đ i v iỗ ợ ự ệ ộ ấ ố ớ  các h c sinh không đi h c b i dọ ọ ồ ưỡng ki n th c hay đi luy n   các trung tâm luy n thi đ i h cế ứ ệ ở ệ ạ ọ  thì khái ni m đ  b t bão hoà là m t khái ni m hoàn toàn m i ch a nghe bao gi  ệ ộ ấ ộ ệ ớ ư ờ N i dung cácộ  bài t p trong sách giáo khoa c  b n thì không đ  c p t i đ  b t bão hoà, ngay c  sách giáoậ ơ ả ề ậ ớ ộ ấ ả  khoa Hoá h c ban t  nhiên l p 11 thì cũng ch  đ  c p   bài t p 1 trang 181, bài t p 1 trangọ ự ớ ỉ ề ậ ở ậ ậ  

219. Do đó vi c làm quen và s  d ng đ  b t bão đ i v i h c sinh là m t v n đ  h t s c c nệ ử ụ ộ ấ ố ớ ọ ộ ấ ề ế ứ ầ  thi t.ế

2. Gi i phápả

­ Thông qua th c ti n gi ng d y, nh m giúp h c sinh đ nh hự ễ ả ạ ằ ọ ị ướng t  duy, x  lý nhanh các bàiư ử  

t p h u c  đ c bi t là các bài t p h u c  trong đ  thi đ i h c, cao đ ng kh i A, B, tôi đã so nậ ữ ơ ặ ệ ậ ữ ơ ề ạ ọ ẳ ố ạ  chuyên đ  ề" ng d ng đ  b t bão hoà trong hoá h c h u c ”ứ ụ ộ ấ ọ ữ ơ

3. Tóm t t n i dung đ  tàiắ ộ ề

­ N i dung ch  y u c a chuyên đ  là hộ ủ ế ủ ề ướng d n h c sinh nh ng khái ni m, quy t c c a đẫ ọ ữ ệ ắ ủ ộ 

b t bão hoà kèm theo m t s  thí d  hấ ộ ố ụ ướng d n minh ho  đ  giúp h c sinh làm quen v i đẫ ạ ể ọ ớ ộ 

b t bão hoà, trên c  s  đó giúp h c sinh ti p c n các phấ ơ ở ọ ế ậ ương pháp gi i bài t p nhanh chóng,ả ậ  

hi u qu ệ ả

4. Gi i h n áp d ng c a đ  tàiớ ạ ụ ủ ề

­ Đ i tố ượng áp d ng c a đ  tài là các h c sinh có h c l c môn hoá t  trung bình tr  lên, cácụ ủ ề ọ ọ ự ừ ở  

h c sinh ch n t  h p môn xét tuy n t t nghi p THPT, đ i h c, cao đ ng có môn Hoá.ọ ọ ổ ợ ể ố ệ ạ ọ ẳ

II. GI I QUY T V N ĐẢ Ế Ấ Ề

1. Nh ng v n đ  lý lu n chungữ ấ ề ậ

1.1. Khái ni m và công th c tínhệ ứ

1.1.1. Khái ni mệ

­ Đ  b t bão hoà (k) là đ i lộ ấ ạ ượng đ c tr ng cho m c đ  ch a no c a m t h p ch t h u cặ ư ứ ộ ư ủ ộ ợ ấ ữ ơ 

được tính b ng t ng s  liên k t pi (ằ ổ ố ế π) và s  vòng trong công th c c u t o.ố ứ ấ ạ

1.1.2. Công th c tínhứ

* Gi  s  có h p ch t h u c  có công th c là Cả ử ợ ấ ữ ơ ứ xHyOzNtXv (X là halogen)

Nh n xétậ

­ T t c  các liên k t đ u là liên k t c ng hoá tr , m i liên k t đ u do m t c p electron t o nên.ấ ả ế ề ế ộ ị ỗ ế ề ộ ặ ạ

­ Trong h p ch t: ợ ấ nguyên t  C có hoá tr  IV (s  d ng 4 electron hoá tr )ử ị ử ụ ị

       nguyên t  N có hoá tr  III (s  d ng 3 electron hoá tr )ử ị ử ụ ị

       nguyên t  O có hoá tr  II (s  d ng 2 electron hoá tr )ử ị ử ụ ị

nguyên t  H và X hoá tr  I (s  d ng 1 electron hoá tr )ử ị ử ụ ị

­ Khi h p ch t đóng vòng tợ ấ ương đương v i vi c t o thêm m t liên k t c ng hoá tr  (s  d ng 2ớ ệ ạ ộ ế ộ ị ử ụ  electron dùng chung)

­ Ch  có các nguyên t  có hoá tr  ỉ ử ị  2 m i có kh  năng t o liên k t   ho c đóng vòng, cácớ ả ạ ế π ặ  nguyên t  hoá tr  1 không có kh  năng này.ử ị ả

Ch ng minhứ

­ T ng s  các nguyên t  có hoá tr  ≥ 2 là z + t + x  ổ ố ử ị  t ng s  electron hoá tr  là 2z + 3t + 4x ổ ố ị

­ T ng s  liên k t   gi a các nguyên t  có hoá tr  ≥ 2 là (z + t + x) ­ 1 ổ ố ế σ ữ ử ị  t ng s  electron thamổ ố  gia t o liên k t là 2(z + t + x ­ 1)ạ ế

­ G i k là đ  b t bão hoà (s  liên k t   + s  m ch vòng) ọ ộ ấ ố ế π ố ạ  t ng s  electron tham gia t o liênổ ố ạ  

­2t2x

2

S

­2S2S

Trong đó: + S4 là t ng s  các nguyên t  hoá tr  IVổ ố ử ị

+ S3 là t ng s  các nguyên t  hoá tr  IIIổ ố ử ị+ S1 là t ng s  các nguyên t  hoá tr  Iổ ố ử ị

1.3. Các thí d  minh hoụ ạ

Câu 1: Tính đ  b t bão hoà trong các h p ch t sau: Cộ ấ ợ ấ 4H10, C4H8O, C5H12O, C5H7Cl, C4H11N, 

C4H10N2, C4H9NO2

2

2104.2k

2

284.2k

+ V i Cớ 5H12O ta có 0

2

2125.2k

+ V i Cớ 5H7Cl ta có   2

2

285.2

k   (vì nguyên t  clo có hoá tr  I nên ta g p chung 7ử ị ộ  nguyên t  H v i 1 nguyên t  Cl là 8 nguyên t  có hoá tr  I)ử ớ ử ử ị

+ V i Cớ 4H11N ta có 0

2

21114.2k

+ V i Cớ 4H10N2ta có  1

2

21024.2k

+ V i Cớ 4H9NO2  ta có  1

2

2914.2k

Ví d : trong h p ch t Cụ ợ ấ 4H11N ta so sánh v i Cớ 4H10 nh ng do có thêm 1 nit  nên s  hiđro trongư ơ ố  

C4H10 là 10 ta c ng thêm 1 là 11 r i tính hi u s  nguyên t  hoá tr  I và độ ồ ệ ố ử ị ược k = 0; ho c trongặ  

h p ch t Cợ ấ 4H10N2 ta có (10+2­10)/2=1

Nh n xét này là 1 th  thu t giúp h c sinh nh m nhanh.ậ ủ ậ ọ ẩ

Câu 2: Tính đ  b t bão hoà trong các h p ch t sau: CHộ ấ ợ ấ 3COOH, C3H5COOH, C6H5NO2

Nh n xét:   đây ta có th  dùng công th c đ  tính tuy nhiên ta có th  d a vào c u t o đ  nh mậ ở ể ứ ể ể ự ấ ạ ể ẩ  nhanh

+ V i CHớ 3COOH ta có CH3 là g c ankyl có k=0, nhóm cacboxyl (COOH) có k=1 nên t ng đố ổ ộ 

b t bão hoà c a c  phân t  CHấ ủ ả ử 3COOH là 1

+ V i Cớ 3H5COOH ta có C3H5  là g c không no có 1 liên k t đôi nên có k=1, nhóm cacboxylố ế  (COOH) có k=1 nên t ng đ  b t bão hoà c a c  phân t  Cổ ộ ấ ủ ả ử 3H5COOH là 2

+ V i Cớ 6H5NO2 ta có C6H5 là g c phenyl có k=4 (3 liên k t ố ế π và 1 vòng), nhóm nitro (NO2) có k=1 nên t ng đ  b t bão hoà c a c  phân t  Cổ ộ ấ ủ ả ử 6H5NO2 là 5

Câu   3:  Tính   đ   b t   bão   hoà   trong   các   ch t   sau:   CHộ ấ ấ 3­COONH4,   CH2=CH­COONH3CH3, 

CH3NH3OOC­COONH3CH3

+ V i CHớ 3­COONH4

Theo công th c ta có ứ 0

2

7212.2

k ; th c t  c u t o có 1 nhóm COO nên k c a cự ế ấ ạ ủ ả phân t  ph i là 1.ử ả

+ V i CHớ 2=CH­COONH3CH3

Theo công th c ta có  ứ 1

2

9214.2

O ClCl

­ Phân t  đioxin g m có 2 nhân th m và 1 vòng nh  v y đ  b t bão hoà c a c  phân t  b ngử ồ ơ ư ậ ộ ấ ủ ả ử ằ  9

c. Axit 2­hiđroxipropan­1,2,3­tricacboxylic (axit xitric)HO OH

O

O O OHOH

­ Phân t  axit xitric có 3 liên k t đôi   3 nhóm cacboxyl nên đ  b t bão hoà c a c  phân tử ế ở ộ ấ ủ ả ử 

b ng 3.ằ

d. 1,1,1­Triclo­2,2­bis(4­clophenyl)etan (thu c tr  sâu DDT)ố ừ

Cl ClCl

ClCl

­ Phân t  DDT có đ  b t bão hoà b ng 8 (do có 2 nhân benzen)ử ộ ấ ằ

­ Xác đ nh công th c phân t  ch t h u c  là yêu c u ph  bi n và c  b n nh t c a bài t p Hóaị ứ ử ấ ữ ơ ầ ổ ế ơ ả ấ ủ ậ  

h u c  Có nhi u phữ ơ ề ương pháp đ  xác đ nh công th c phân t  ch t h u c  (trung bình, b oể ị ứ ử ấ ữ ơ ả  toàn nguyên t , b o toàn kh i lố ả ố ượng, …), tùy thu c vào đ c đi m s  li u c a bài toán đ a ra.ộ ặ ể ố ệ ủ ư  Trong chuyên đ  này, ta xét trề ường h p đ  bài yêu c u xác đ nh công th c phân t  t  côngợ ề ầ ị ứ ử ừ  

th c đ n gi n nh t mà không cho kh i lứ ơ ả ấ ố ượng mol phân t  c a ch t h u c  đó.ử ủ ấ ữ ơ

+ Bước 1: T  công th c đ n gi n nh t vi t l i công th c phân t  theo n.ừ ứ ơ ả ấ ế ạ ứ ử

2

3n2n2.2k

+ Vì anđehit no, m ch h  nên g c hiđrocacbon c a anđehit có k=0, m t khác c  1 nguyên tạ ở ố ủ ặ ứ ử oxi trong nhóm CHO thì có 1 liên k t ế π  n nguyên t  oxi s  có n liên k t ử ẽ ế π,  t ng k c a cổ ủ ả phân t  là n.ử

+ Ta có đ  b t bão hoà tính theo đ  bài ph i b ng đ  b t bão hoà tính theo công th c. Nhộ ấ ề ả ằ ộ ấ ứ ư 

2

3n2n

2

3n2n2.2k

+ Vì anđehit no, m ch h  nên g c hiđrocacbon c a anđehit có k=0, m t khác c  2 nguyên tạ ở ố ủ ặ ứ ử oxi trong nhóm COOH thì có 1 liên k t ế π  2n nguyên t  oxi s  có n liên k t ử ẽ ế π, t ng k c aổ ủ  

+ Trước h t ph i vi t công th c phân t  c a anđehit d ng (ế ả ế ứ ử ủ ạ C4H4O)n hay C4nH4nOn. Đ  b t bãoộ ấ  hoà tính theo công th c phân t  là ứ ử

2

4n2n4.2k

+ Vì anđehit ch a no, m ch h  ch a 1 liên k t ba nên g c hiđrocacbon c a anđehit có k=2, m tư ạ ở ứ ế ố ủ ặ  khác c  1 nguyên t  oxi trong nhóm CHO thì có 1 liên k t ứ ử ế π  n nguyên t  oxi s  có n liên k tử ẽ ế  

π, nh  v y t ng k c a c  phân t  là n+2 ư ậ ổ ủ ả ử

+ Ta có đ  b t bão hoà tính theo đ  bài ph i b ng đ  b t bão hoà tính theo công th c làộ ấ ề ả ằ ộ ấ ứ  

2n2

4n2

n

4

2

k n=1 công th c phân t  là Cứ ử 4H4O. Ch n đáp án A.ọ

Câu 4: Hãy xác đ nh công th c phân t  ch t có công th c đ n gi n nh t là Cị ứ ử ấ ứ ơ ả ấ 4H11NO2?

A. C4H11NO2 B. C8H22N2O4 C. C16H33N3O6 D. C8H20N2O3

Gi iả :+ Trước h t ph i vi t công th c phân t  c a h p ch t d ng (ế ả ế ứ ử ủ ợ ấ ạ C4H11NO2)n hay C4nH11nNnO2n. Độ 

b t bão hoà tính theo công th c phân t  là ấ ứ ử

2

11n2nn4.2k

­ Đ  xác đ nh để ị ược công th c c u t o c a m t ch t h u c , nh t thi t ph i phân tích đứ ấ ạ ủ ộ ấ ữ ơ ấ ế ả ượ  c

đ c đi m c a các thành ph n c u t o nên ch t h u c  đó (g c, nhóm ch c), trong đó có cácặ ể ủ ầ ấ ạ ấ ữ ơ ố ứ  

đ c đi m v  m ch C và lo i nhóm ch c.ặ ể ề ạ ạ ứ

­  Đ   xác  đ nh  để ị ược  các  đ c  đi m  này,  vai  trò  c a  k  là  r t  quan  tr ng,  th   hi n  quaặ ể ủ ấ ọ ể ệ  

bi u  th c đã nói trên: k (phân t ) = k (g c hiđrocacbon) + k (nhóm ch c)ể ứ ử ố ứ

Câu 1:  ng v i công th c phân t  Ứ ớ ứ ử C3H5Br có bao nhiêu đ ng phân c u t o?ồ ấ ạ

Gi iả :+ Trước h t ta tính đ  b t bão hoà ế ộ ấ 1

2

623.2

k  nh  v y có 2 kh  năng: h p ch t cóư ậ ả ợ ấ  

1 liên k t đôi, ho c h p ch t có 1 vòng.ế ặ ợ ấ

+ N u có 1 liên k t đôi thì có 3 đ ng phân ế ế ồ CH2=CHCH2Br CH2=CCH Br 3 BrCH=CHCH3

+ N u có 1 vòng thì đế ược 1 đ ng phân ồ Br

 Nh  v y có t t c  là 4 đ ng phân. Ch n đáp án B.ư ậ ấ ả ồ ọ

Câu 2:  ng v i công th c phân t  Ứ ớ ứ ử C3H6O có bao nhiêu đ ng phân c u t o m ch h ?ồ ấ ạ ạ ở

Gi iả :

+ Trước h t ta tính đ  b t bão hoà ế ộ ấ 1

2

623.2

k  nh  v y có 2 kh  năng: h p ch t cóư ậ ả ợ ấ  

1 liên k t đôi, ho c h p ch t có 1 vòng. Do yêu c u c a đ  bài là đ ng phân c u t o m ch hế ặ ợ ấ ầ ủ ề ồ ấ ạ ạ ở nên ch  xét trỉ ường h p có 1 liên k t đôiợ ế

+ H p ch t trên có 1 nguyên t  oxi và có 1 liên k t đôi nên có th  là ancol không no có 1 liênợ ấ ử ế ể  

k t đôi, có th  là anđehit no m ch h  ho c có th  là xeton no m ch h ế ể ạ ở ặ ể ạ ở

­ N u là ancol không no có 1 liên k t đôi thì có 1 đ ng phân ế ế ồ CH2=CHCH2OH

­ N u là anđehit no m ch h  thì có 1 đ ng phân ế ạ ở ồ CH3CH2CHO

­ N u là xeton no m ch h  thì có 1 đ ng phân ế ạ ở ồ

CH3CCH3O

 Nh  v y có t t c  là 3 đ ng phân. Ch n đáp án C.ư ậ ấ ả ồ ọ

Câu 3: S  ố đ ng phân c u t o no m ch h  có công th c phân t  Cồ ấ ạ ạ ở ứ ử 3H6O3 là

Gi iả :+ Trước h t ta tính đ  b t bão hoà ế ộ ấ 1

2

623.2

­ M t ch c ete và m t ch c axit ộ ứ ộ ứ CH3­O­CH2­COOH

­ M t ch c ancol và m t ch c este  ộ ứ ộ ứ

 HOCH2­COOCH3 HOCH2OOC­CH3 HCOOCH2CH2OH

­ Hai ch c ancol và m t ch c anđehit ứ ộ ứ

2.3. Bi n lu n đ  xệ ậ ể ác đ nh công th c c u t o ho c công th c phân tị ứ ấ ạ ặ ứ ử

2.3.1. Bi n lu n đ  xệ ậ ể ác đ nh công th c c u t oị ứ ấ ạ

­ Đ i v i lo i bài t p này nó cũng là d ng bài t p vi t công th c c u t o, tuy nhiên   đây vi cố ớ ạ ậ ạ ậ ế ứ ấ ạ ở ệ  

vi t các công th c c u t o ph i tho  mãn m t s  đi u ki n nào đó theo yêu c u c a đ , đế ứ ấ ạ ả ả ộ ố ề ệ ầ ủ ề ể làm được bài t p này ta có th  làm nh  sau:ậ ể ư

+ Bước 1: Phân tích các đ c đi m c u t o theo gi  thi t đ  cho.ặ ể ấ ạ ả ế ề

+ Bước 2: Tính đ  b t bão hoà c a công th c phân t  đã cho và bi n lu n đ  tìm các c u t oộ ấ ủ ứ ử ệ ậ ể ấ ạ  tho  mãn yêu c uả ầ

Câu 1: Cho các công th c phân t  sau: (1) Cứ ử 10H12; (2) C9H12; (3) C8H8; (4) C10H8; (5) C6H7O2N; (6) C8H14; (7) C10H16; (8) C6H6Cl6. S  ch t có th  ch a vòng benzen trong công th c c u t o làố ấ ể ứ ứ ấ ạ

Gi iả :+ Đ  có th  ch a vòng benzen trong công th c c u t o thì đ  b t bão hoà t i thi u ph i b ngể ể ứ ứ ấ ạ ộ ấ ố ể ả ằ  4

+ L n lầ ượt tính đ  b t bão hoà c a các ch t theo th  t  trên là 5, 4, 5, 7, 4, 3, 3, 1ộ ấ ủ ấ ứ ự

+ Nh  v y ch  có các ch t (1), (2), (3), (4), (5) là phù h p. ư ậ ỉ ấ ợ V y ch n đáp án A.ậ ọ

Câu 2: Công th c nào d i đây ứ ướ không th  là đipeptit? (không ch a nhóm ch c nào khác ngoàiể ứ ứ  nhóm peptit ­CONH­; nhóm amino ­NH2; nhóm cacboxyl ­COOH) 

A. C5H10N2O3 B. C8H14N2O5 C. C7H16N2O3 D. C6H13N3O3

Gi iả :+ Do đipeptit nên ph i có 1 nhóm ả ­CONH­, t i thi u ph i có 1 nhóm ­COOH và 1 nhóm ­NHố ể ả 2.+ V i ch t Cớ ấ 5H10N2O3 thì có 2 nguyên nit , 3 nguyên t  oxi và k = 2 nên có th  có 1 nhómơ ử ể  peptit, 1 nhóm cacboxyl, 1 nhóm amino

+ V i ch t Cớ ấ 8H14N2O5 thì có 2 nguyên nit , 5 nguyên t  oxi và k = 3 nên có th  có 1 nhómơ ử ể  peptit, 2 nhóm cacboxyl, 1 nhóm amino

+ V i ch t Cớ ấ 7H16N2O3 thì có 2 nguyên nit , 3 nguyên t  oxi và k = 1 nên ch  có th  có 1 nhómơ ử ỉ ể  peptit ho c 1 nhóm cacboxyl và 1 nhóm amino ặ  không th  t o ra đipetitể ạ

+ V i ch t Cớ ấ 6H13N3O3 thì có 3 nguyên nit , 3 nguyên t  oxi và k = 2 nên có th  có 1 nhómơ ử ể  peptit, 1 nhóm cacboxyl, 1 ho c 2 nhóm amino.ặ

Ch  có ch t Cỉ ấ 7H16N2O3 không có kh  năng t o ra đipeptit. Ch n đáp án C.ả ạ ọ

Câu 3: (câu 13 đ  đ i h c kh i A­2011, mã 273) Cho 13,8 gam ch t h u c  X có công th cề ạ ọ ố ấ ữ ơ ứ  phân t  Cử 7H8 tác d ng v i m t lụ ớ ộ ượng d  dung d ch AgNOư ị 3 trong NH3, thu được 45,9 gam k tế  

t a. X có bao nhiêu đ ng phân c u t o th a mãn tính ch t trên?ủ ồ ấ ạ ỏ ấ

8 , 13 n

nC7H8 C7H8­xAgx  306   gam/mol

15 , 0

9 , 45

Câu 4: H p ch t h u c  X  ng v i công th c phân t  Cợ ấ ữ ơ ứ ớ ứ ử 3H10O2N2. Cho X vào dung d ch NaOHị  đun nóng th y t o ra NHấ ạ 3. M t khác khi X tác d ng v i dung d ch HCl t o ra h n h p s nặ ụ ớ ị ạ ỗ ợ ả  

ph m trong đó có mu i c a aminoaxit. S  công th c c u t o th a mãn v i đi u ki n c a X làẩ ố ủ ố ứ ấ ạ ỏ ớ ề ệ ủ

Gi iả :+ Ch t X tác d ng v i NaOH t o ra NHấ ụ ớ ạ 3 nh  v y X ph i là mu i amoni c a axit cacboxylic noư ậ ả ố ủ  

đ n ch c m ch h  vì X có 2 oxi nên ch  có 1 nhóm cacboxyl và theo nh n xét trên c  thêm 1ơ ứ ạ ở ỉ ậ ứ  

g c mu i amoni ta s  c ng thêm vào k 1 đ n v , do đó k c a X s  là 1. X có 2 nguyên t  nitố ố ẽ ộ ơ ị ủ ẽ ử ơ nên 1 nguyên t  nit  t o mu i amoni, 1 nguyên t  nit  còn l i s  n m trong g c hiđrocacbonử ơ ạ ố ử ơ ạ ẽ ằ ố  

c a axit cacboxylic (nhóm amino NHủ 2)

2

10223.2k

+ Đ  b t bão hoà ộ ấ 4

2

14210.2

k ; Do glixerol có k = 1 nên trong 3 g c hiđrocacbon c aố ủ  axit ph i có 1 g c axit có ch a liên k t đôi. (lo i đáp án A và C vì có liên k t 3); Trong glixerolả ố ứ ế ạ ế  

và 3 nhóm COO có 6 nguyên t  cacbon, nh  v y t ng s  nguyên t  cacbon trong 3 g cử ư ậ ổ ố ử ố  hiđrocacbon c a axit là 4 nguyên t ủ ử

+ Ba mu i không có đ ng phân hình h c nên lo i đáp án B, v y ch n D.ố ồ ọ ạ ậ ọ

2.3.2. Bi n lu n đ  xác đ nhệ ậ ể ị  công th c phân tứ ử

­ Trong các bài toán thì vi c xác đ nh công th c chung c a ch t đã cho tho  mãn các yêu c uệ ị ứ ủ ấ ả ầ  

c a đ  bài là m t vi c r t quan tr ng, vì trên c  s  đó h c sinh m i có th  làm đủ ề ộ ệ ấ ọ ơ ở ọ ớ ể ược các bướ  c

ti p theo.ế

­ V i lo i bài t p này thì ch  c n xác đ nh công th c phân t  ho c tìm quan h  gi a các nguyênớ ạ ậ ỉ ầ ị ứ ử ặ ệ ữ  

t  trong phân t  nh m tho  mãn m t s  đ c đi m nào đó theo yêu c u c a đ  Ta có th  làmử ử ằ ả ộ ố ặ ể ầ ủ ề ề  

tương t  nh  trên:ự ư

+ Bước 1: Phân tích các đ c đi m c u t o theo gi  thi t đ  cho.ặ ể ấ ạ ả ế ề

+ Bước 2: Tính đ  b t bão hoà c a công th c phân t  đã cho và bi n lu n đ  tìm công th cộ ấ ủ ứ ử ệ ậ ể ứ  phân t  tho  mãn yêu c u.ử ả ầ

­ Có th  s  d ng 2 d ng công th c thể ử ụ ạ ứ ường g p:ặ

+ Công th c chung c a h p ch t ch a C, H, N, O là Cứ ủ ợ ấ ứ nH2n+2+b­2kOaNb 

v i: ớ + n, a, b l n lầ ượt là s  nguyên t  cacbon, oxi, nit ố ử ơ

+ k là đ  b t bão hoà c a c  phân t ộ ấ ủ ả ử+ N u vi t   d ng nhóm ch c thì h p ch t h u c  có d ng ế ế ở ạ ứ ợ ấ ữ ơ ạ CnH2n+2­2k­aXa.   đây X là nhómỞ  

ch c, a là s  nhóm ch c. Giá tr  k   đây là đ  b t bão hoà c a riêng g c hiđrocacbon, khôngứ ố ứ ị ở ộ ấ ủ ố  tính nhóm ch c vào.ứ

+ Đ  xác đ nh s  nguyên t  cacbon t i thi u ta d a vào đ c đi m c u t o g c hiđrocacbon vàể ị ố ử ố ể ự ặ ể ấ ạ ố  nhóm ch c (đi u ki n t n t i nhóm ch c đó)ứ ề ệ ồ ạ ứ

Câu 1. Thi t l p công th c chung c a các ch t có đ c đi m sau:ế ậ ứ ủ ấ ặ ể

s  nguyên t  cacbon t i thi u là 8 nên n≥8.ố ử ố ể

 Nh  v y công th c chung ư ậ ứ CnH2n­10 v i n≥8.ớ

b. Ancol không no 2 ch c có 1 liên đôi.ứ

+ H p ch t h u c  có nhóm ch c ta có th  đ i di n b ng công th c ợ ấ ữ ơ ứ ể ạ ệ ằ ứ CnH2n+2­2k­aXa. 

+ Theo yêu c u c a đ  là ancol 2 ch c nên X   đây là nhóm OH, giá tr  c a a là 2.ầ ủ ề ứ ở ị ủ

+ Có 1 liên k t đôi nên k = 1.ế

+ Thay vào ta được CnH2n­2(OH)2 (1)

+ Ho c ta có th  l p lu n theo cách khác là h p ch t ch a C, H, O nên có công th c Cặ ể ậ ậ ợ ấ ứ ứ nH2n+2­ 2kO2

(2 nguyên t  oxi là vì ancol 2 ch c) thay k = 1 ta đử ứ ược CnH2nO2 (2)

+ T  công th c (1) ta có th  chuy n thành công th c (2) b ng cách nh p 2 nguyên t  hiđroừ ứ ể ể ứ ằ ậ ử  trong nhóm OH vào trong s  nguyên t  hiđro chung.   đây hai công th c (1) và (2) đ u có thố ử Ở ứ ề ể 

đ i di n nh ng ý nghĩa hoàn toàn khác nhau. Trong công th c (1) ch  đ i di n cho lo i h pạ ệ ư ứ ỉ ạ ệ ạ ợ  

ch t ancol, còn công th c (2) có th  đ i di n cho các lo i h p ch t khác có cùng s  nguyên tấ ứ ể ạ ệ ạ ợ ấ ố ử oxi và đ  b t bão hoà.ộ ấ

+ Vì có 2 nhóm OH nên t i thi u 2 nguyên t  cacbon, 1 liên k t đôi c n có 2 nguyên t  cacbon,ố ể ử ế ầ ử  

nh ng do đi u ki n đ  ancol t n t i nên s  cacbon t i thi u c n có là 4.ư ề ệ ể ồ ạ ố ố ể ầ

 Nh  v y công th c chung ư ậ ứ CnH2n­2(OH)2 ho c Cặ nH2nO2 v i n≥4.ớ

c. H p ch t t p ch c có 2 nhóm cacboxyl (­COOH), 1 nhóm OH và có 1 liên k t đôi.ợ ấ ạ ứ ế

+ Tương t  câu b ta thay vào ự CnH2n+2­2k­aXa thì được công th c Cứ nH2n­3(COOH)2(OH)

+ Ho c t  công th c ặ ừ ứ CnH2n+2+b­2kOaNb ta suy ra được CnH2n­4O5 (do 2 nhóm COOH là 4 oxi, thêm 

1 oxi c a 1 nhóm OH n a là 5. Đ  b t bão hoà c a c  phân t  là 3, g m 2 liên k t đôi trongủ ữ ộ ấ ủ ả ử ồ ế  nhóm COOH và 1 liên k t đôi trong g c hiđrocacbon)ế ố

+ S  nguyên t  cacbon t i thi u là 3 n u s  d ng công th c Cố ử ố ể ế ử ụ ứ nH2n­3(COOH)2(OH)

+ S  nguyên t  cacbon t i thi u là 5 n u s  d ng công th c Cố ử ố ể ế ử ụ ứ nH2n­4O5 

 Nh  v y công th c chung ư ậ ứ CnH2n­3(COOH)2(OH) v i n≥3  ho c Cớ ặ nH2n­4O5 v i n≥5  ớ

d. Este 2 ch c m ch h  đứ ạ ở ượ ạc t o ra t  m t ancol no 2 ch c và 2 axit cacboxylic không no 1ừ ộ ứ  

ch c ch a 1 liên k t đôi.ứ ứ ế

+ Vì este m ch h  nên ancol và axit ph i m ch h  Đ  b t bão hoà c a ancol là 0, c a axit là 1ạ ở ả ạ ở ộ ấ ủ ủ  (không tính trong nhóm ch c COOH). C  phân t  có đ  b t bão hoà b ng 4ứ ả ử ộ ấ ằ

+ D a trên các đ c đi m đó ta thi t l p đự ặ ể ế ậ ược (CnH2n­1COO)2CmH2m v i ớ n≥2 và m≥2 v i n, m làớ  

s  nguyên t  cacbon t i thi u c a axit và ancol ho c công th c Cố ử ố ể ủ ặ ứ nH2n­6O4 v i n≥8.ớ

+ Trong các trường h p nhóm ch c ph c t p thì ngợ ứ ứ ạ ười ta ch  y u là s  d ng công th c chungủ ế ử ụ ứ  

 d ng phân t  ch  không dùng công th c chung   d ng nhóm ch c vì nó r m rà ph c t p

e. Tripeptit m ch hạ ở Y đ c t o nên tượ ạ ừ m t aminoaxit (no, m ch h ,ộ ạ ở trong phân t  ch a m tử ứ ộ  nhóm ­NH2 và m t nhóm ­COOH).ộ

Trong v n đ  này thì ta ch  c n thi t l p công th c phân t  chung ấ ề ỉ ầ ế ậ ứ ử

+ Nh n th y  ậ ấ aminoaxit (no, m ch h ,ạ ở  trong phân t  ch a m t nhóm ­NHử ứ ộ 2  và m t nhómộ  

­COOH) đ  b t bão hoà b ng 1 nh  v y trippetit Y s  có đ  b t bão hoà b ng 3, k t h p v iộ ấ ằ ư ậ ẽ ộ ấ ằ ế ợ ớ  quy t c lo i nắ ạ ước peptit ta có công th c c a Y s  làứ ủ ẽ

CnH2n+2+3­2.3N3O6­2. S  nguyên t  hiđro 2n + 2 + 3 (vì 3 nguyên t  nit ) ­ 2.3 (vì k=3); S  nguyênố ử ử ơ ố  

t  oxi 6 ­ 2 (vì lo i hai phân t  nử ạ ử ước)

 K t qu  ta có công th c c a Y là Cế ả ứ ủ nH2n­1N3O4  v i n≥6 (do Y là tripeptit)ớ

Câu 2: (Câu 10, Đ  đ i h c kh i A­2014, mã 259) Cho anđehit no, m ch h , có công th cề ạ ọ ố ạ ở ứ  

CnHmO2. M i quan h  gi a n và m làố ệ ữ

A. m = 2n + 1 B. m = 2n C. m = 2n ­ 2 D. m = 2n + 2

Gi iả :+ Vì anđehit no, m ch h , nên g c hiđrocacbon c a anđehit có k = 0, m t khác anđehit có 2ạ ở ố ủ ặ  nguyên t  oxi suy ra ph i có 2 nhóm anđehit nghĩa là t ng k c a nhóm ch c b ng 2. Nh  v yử ả ổ ủ ứ ằ ư ậ  

t ng đ  b t bão hoà c a c  phân t  ch t trên là 2.ổ ộ ấ ủ ả ử ấ

+ Ta có m = 2n + 2 ­ 2k; thay k = 2 ta được m = 2n ­ 2.  Ch n đáp án C.ọ

2.4. S  d ng s  liên k t pi trung bìnhử ụ ố ế

­ Áp d ng cho các bài toán Hóa h u c  mà các ch t trong h n h p: khác nhau v  s  liên k t  ,ụ ữ ơ ấ ỗ ợ ề ố ế π 

có th  xác đ nh để ị ược s  liên k t   trung bình thông qua t  l  s  mol c a h n h p trong cácố ế π ỉ ệ ố ủ ỗ ợ  

ph n  ng đ nh lả ứ ị ượng s  liên k t   (ph n  ng c ng Hố ế π ả ứ ộ 2, Br2,  ), ho c bài toán c ng nhi u giaiặ ộ ề  

đo n: c ng hiđro r i c ng dung d ch brom (b o toàn liên k t pi)ạ ộ ồ ộ ị ả ế

­ Công th c b o toàn s  mol liên k t pi: gi  s  h n h p X g m x mol ứ ả ố ế ả ử ỗ ợ ồ hiđrocacbon không no A, 

có s  liên k t pi là kố ế A; y mol hiđrocacbon không no B, có s  liên k t pi là kố ế B; z mol hiđrocacbon không no C, có s  liên k t pi là kố ế C H n h p X ph n  ng v i a mol Hỗ ợ ả ứ ớ 2 được h n h p Y, h n Yỗ ợ ỗ  

ph n  ng v i b mol brom. N u các ph n  ng x y ra cho đ n khi h n h p không còn liên k tả ứ ớ ế ả ứ ả ế ỗ ợ ế  

pi thì ta có: x.kA + y.kB + z.kC = a + b

Câu 1:  (câu 21 đ  đ i h c kh i B­2008, mã 195) D n 1,68 lít h n h p khí X g m haiề ạ ọ ố ẫ ỗ ợ ồ  hiđrocacbon vào bình đ ng dung d ch brom d  Sau khi ph n  ng hoàn toàn, có 4 gam brom đãự ị ư ả ứ  

ph n  ng và còn l i 1,12 lít khí. N u đ t cháy hoàn toàn 1,68 lít X thì sinh ra 2,8 lít khí COả ứ ạ ế ố 2 

(đktc). Công th c phân t  c a hai hiđrocacbon làứ ử ủ

A. CH4 và C2H4 B. CH4 và C3H4 C. CH4 và C3H6 D. C2H6 và C3H6

Gi iả :+ khí thoát ra sau khi ph n  ng v i brom d  là ankan, khí ph n  ng v i dung d ch brom là m tả ứ ớ ư ả ứ ớ ị ộ  hiđrocacbon không no

+ s  mol hiđrocacbon không no = s  mol brom = 0,025 mol (k=1). Nh  v y hiđrocacbon khôngố ố ư ậ  

2,0

35,0k

+ Có các kh  năng sau: h n h p g m 1 ankan và 1 ankin (lo i) ho c h n h p g m 1 anken vàả ỗ ợ ồ ạ ặ ỗ ợ ồ  

C  0,2 mol. Ta có (14n+2 ­2k).0,2=6,7. Thay k vào ta được n=2,5

Và có x+ y = 0,2 và x+2y=0,35. Tìm được x = 0,05 mol và y=0,15 mol

+ S  d ng đử ụ ường chéo ta được n =4 và m=2 ch n đáp án C.ọ

Câu 3:  (câu 24, đ  kh i đ i h c kh i B­2012, mã 359) H n h p khí X g m 0,15 molề ố ạ ọ ố ỗ ợ ồ  vinylaxetilen và 0,6 mol H2. Nung X m t th i gian v i (xúc tác Ni) sau m t th i gian thu độ ờ ớ ộ ờ ượ  c

h n h p khí Y có t  kh i so v i Hỗ ợ ỉ ố ớ 2 b ng 10. D n h n h p Y qua dung d ch brom d , sau khiằ ẫ ỗ ợ ị ư  

ph n  ng hoàn toàn, kh i lả ứ ố ượng brom tham gia ph n  ng làả ứ

Gi iả :+ Ban đ u ầ vinylaxetilen ph n  ng v i Hả ứ ớ 2, sau đó ph n  ng v i brom cho đ n khi không cònả ứ ớ ế  liên k t pi (tr  thành h p ch t bão hoà). V y mu n tính đế ở ợ ấ ậ ố ược s  mol brom ph n  ng ta chố ả ứ ỉ 

c n tính đầ ượ ốc s  mol hiđro đã ph n  ng là xongả ứ

+ Bài toán tính theo vinylaxetilen,   đây ta không bi t vinylaxetilen đã ph n  ng là bao nhiêuở ế ả ứ  nên t m g i s  mol ph n  ng là x molạ ọ ố ả ứ