Đang tải... (xem toàn văn)
Trong công trình này, các giá trị độ hòa tan của 27 chất hữu cơ được tính bằng cách sử dụng các mô tả phân tử khác nhau. Các mối quan hệ hòa tan cấu trúc định lượng (QSSR) được xây dựng bằng cách kết hợp kỹ thuật hồi quy bội và thuật toán di truyền. Các mô tả phân tử quan trọng logP, SsCH3_acnt, ABSQ, nelem, nrings, SHBa, Gmax, Gmin, Xvp6 và Xvpc4 đã được chọn để xây dựng các mô hình tuyến tính QSSR với thuật toán di truyền. Mô hình tuyến tính 4 biến tốt nhất QSSR được lấy từ các mô tả này. Chất lượng của mô hình tuyến tính QSSR này đã được chỉ ra trong các giá trị thống kê nhiều R2 - 96.600, sai số chuẩn của ước tính, SE là 0,2961, thống kê F là 156,0, giá trị P là 0,0, nhiều R2 -test 95,020 và xác thực chéo RSS của 2.823. Mô hình mạng nơ ron I (4) -HL (4) -O (1) với R2 -training 99.030 được xây dựng bằng cách sử dụng các mô tả trong mô hình tuyến tính 4 biến. Các giá trị độ hòa tan dự đoán của các chất hữu cơ tạo ra từ các mô hình này phù hợp tốt với các giá trị từ tài liệu.
Tạp chí Đại học Thủ Dầu Một, số 1(3) - 2012 DỰ ĐOÁN TÍNH CHẤT MÔI TRƯỜNG CỦA MỘT NHÓM CÁC CHẤT HỮU CƠ SỬ DỤNG MÔ HÌNH ĐỊNH LƯNG CẤU TRÚC VÀ ĐỘ TAN Lê Thò Đào – Phạm Văn Tất Trường Đại học Thủ Dầu Một TÓM TẮT Trong công trình này, giá trò độ tan 27 hợp chất hữu tính toán việc sử dụng tham số mô tả phân tử khác Quan hệ đònh lượng cấu trúc độ tan QSSRs xây dựng cách kết hợp kó thuật hồi qui bội giải thuật di truyền Các tham số phân tử quan trọng logP, SsCH3_acnt, ABSQ, nelem, nrings, SHBa, Gmax, Gmin, Xvp6 Xvpc4 chọn để xây dựng mô hình QSSRs tuyến tính giải thuật di truyền Mô hình QSSR tuyến tính biến tốt nhận từ tham số mô tả Chất lượng mô hình QSSR tuyến tính thể giá trò thống kê R2luyện = 96,600; sai số chuẩn ước tính SE = 0,2961; F-stat = 156,0; giá trò P = 0,0; R2test = 95,020 giá trò RSS đánh giá chéo 2,823 Mô hình mạng nơron I(4)-HL(4)-O(1) với R2luyện = 99,030 xây dựng tham số mô hình QSSR tuyến tính biến số Các giá trò độ tan dự đoán hợp chất hữu nhận từ mô hình phù hợp tốt với giá trò từ tài liệu Từ khóa: quan hệ đònh lượng cấu trúc độ tan (QSSRs), hồi qui bội, mạng nơron * GIỚI THIỆU nghiệp trình tách chất tự nhiên Độ tan hợp chất hữu nước tính chất môi Quan hệ đònh lượng cấu trúc tính trường quan trọng để giám sát chất (QSPR) thành lập kó thuật đánh giá môi trường Tính chất hồi qui bội đánh giá thống kê khác để xử lí chất ô nhiễm môi [2, 3] Mạng thần kinh nhân tạo ngày trường nguồn nước thải nhà sử dụng nghiên cứu quan hệ máy hóa chất Độ tan thể khả đònh lượng cấu trúc hoạt tính QSAR đưa phân tán chất ô nhiễm vào tài liệu [4, 5] Kó thuật trí tuệ nước Vì vậy, tham số nhân tạo kết hợp mạng thần kinh, logic mờ số có giá trò để đánh giá mức giải thuật di truyền thể tính chất độ phân bố độc tính hóa chất Các mềm dẻo tìm kiếm mối quan hệ tham số COD BOD liên quan phức tạp tinh vi trình khai phần đến độ tan hóa chất hữu Cả thác liệu [5] hai tham số sử dụng để đánh Trong công trình này, đưa kó thuật sử dụng hồi qui tuyến tính bội mạng thần kinh để xây dựng mối quan giá chất lượng nước Điều đònh việc sử dụng hóa chất công 29 Journal of Thu Dau Mot university, No1(3) – 2012 hệ đònh lượng cấu trúc độ tan QSSR khác Các tham số mô tả cấu trúc sánh với liệu thực nghiệm PHƯƠNG PHÁP TÍNH phân tử 2D 3D hợp chất hữu 2.1 Dữ liệu phần mềm tính toán sử dụng kết hợp học phân tử MM+ hóa học lượng tử bán kinh nghiệm SCF PM3 Các mô hình QSSR Giá trò độ tan thực nghiệm hợp chất hữu nhận từ nguồn tuyến tính QSSR nơron xây dựng [1], đưa Bảng Các tính chất từ tham số cấu trúc với hỗ trợ giải thuật di truyền Giá trò độ tan QSSR tuyến tính xây dựng Regress mô tả phân tử 2D, 3D mô hình QSARIS [7, 11] Các mô hình QSSR hợp chất hữu dự đoán mô hình nơron xây dựng INForm [9] QSSR tuyến tính QSSR nơron so Bảng Độ tan thực nghiệm hợp chất hữu 25oC [1] STT 10 11 12 13 14 Hợp chất Isooctan Pentan Cyclohexan Cyclopentan Heptan Hexan 1,1,2-tricloro trifluoro etan 1,2,4-tricloro benzen Toluen Cloro benzen Cloroform n-butyl clorua Etylen diclorua Dicloro metan logS -3,699 -1,398 -2,222 -2,000 -3,523 -1,854 -1,770 -2,600 -1,284 -1,300 -0,089 -0,959 -0,092 0,204 Quá trình thực xây dựng vaø STT 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 Hợp chất o-dicloro benzen n- butyl acetat Etyl ete Metyl isoamyl xeton Metyl t-butyl ete Metyl isobutyl xeton Etyl acetat Metyl n-propyl xeton Trietyl amin Propylen cacbonat Metyl etyl xeton isobutyl ancol n-butyl ancol logS -1,796 -0,168 0,838 0,231 0,681 -0,268 0,940 0,775 0,740 1,243 1,380 0,930 0,893 - Quá trình thực tiếp tục đánh giá mô hình qua giai đoạn: thế, giá trò quan sát dự đoán mô hình từ trường hợp lại - Tất trường hợp, trừ trường - Các giá trò R2test trung bình toàn cục hợp thứ sử dụng để khớp luyện mô hình Giá trò quan sát thứ nhận từ mô hình dự đoán mô hình QSSR tuyến tính mô hình QSSR nơron phù hợp, Thực đánh giá chéo, tập liệu chia thành tập liệu nhỏ gồm: - Tất trường hợp, trừ trường hợp thứ hai sử dụng để khớp nhóm liệu luyện nhóm liệu kiểm tra Mỗi mô hình QSSR thành lập từ nhóm luyện sử dụng để dự đoán độ tan luyện mô hình Giá trò quan sát thứ hai dự đoán mô hình QSSR tuyến hợp chất hữu nhóm kiểm tra Sự phù hợp tốt mô hình QSSR tính mô hình QSSR nơron phù hợp, giá trò lệch Y2- Yˆ2 xác đònh tuyến tính QSSR nơron thể giá trò R2luyện R2adj hiệu chỉnh tương giá trò lệch Y1- Yˆ1 xác đònh 30 Tạp chí Đại học Thủ Dầu Một, số 1(3) - 2012 ứng; khả dự đoán mô hình đánh giá chéo thể giá trò R test học, tham số tónh điện phân tử, tham số phụ thuộc điện tích hệ số phân tán kiểm tra: octanol/nước nhận từ hệ thống - Y: giá trò quan sát; Yˆ : giá trò dự QSARIS [7, 11] đoán; Y : giá trò trung bình; - Nhóm luyện: R luyện 3.2 Xây dựng quan hệ QSSR tuyến (mô hình tuyến tính tính mô hình nơron); Mô hình QSSR tuyến tính thành - Nhóm kiểm tra: R2test (mô hình lập hệ thống Regress [6, 8] tuyến tính nơron); QSARIS [7], tham số cấu trúc phân tử lựa chọn đưa vào mô hình giải KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN thuật di truyền theo kó thuật tiến hóa vi 3.1 Tính toán tham số phân phân Tất trình chọn lựa tham tử số cấu trúc phân tử dựa vào giá trò Các hợp chất hữu xây dựng, thống kê mô hình: R2luyện, sai số chuẩn tối ưu hóa tính toán tham số mô tả SE, R2adj, R2test giá trò F-stat Các mô tính chất cấu trúc đặc trưng phân tử hình QSSR tuyến tính tốt nhận học phân tử HyperChem [1] Các dẫn Bảng tham số cấu trúc 2D 3D, tham số hình Bảng Các mô hình QSSR tuyến tính (số tham số k = đến 5) giá trò thống kê Tham số thống kê tham số mô tả cấu trúc phân tử R2luyện R2 adj Sai số, SE F-stat R2test Hằng số logP SsCH3_acnt ABSQ nelem nrings Gmax Gmin Xvp6 Xvpc4 A (k = 1) 93,320 93,050 0,3890 349,2283 92,170 0,9217 -1,1566 - Mô hình QSSR tuyến tính B (k = 2) C (k = 3) D (k = 4) 94,820 94,390 0,3495 219,8180 92,980 1,5831 -1,1350 0,1503 - 96,010 95,490 0,3136 184,3612 94,420 2,1581 -1,1926 0,1931 -0,5721 - 96,600 95,980 0,2961 156,0465 95,020 1,8666 -1,2251 -0,5465 0,3202 0,5461 E (k = 5) 96,680 95,890 0,2994 122,1842 93,830 0,3449 -0,9714 0,1933 0,4477 -0,0469 -2,9653 - Trong Bảng 2, mô hình QSSR tuyến tính phù hợp chọn với số lượng tham số cấu trúc mô hình dao động từ k = đến k = Sự thay đổi số lượng tham số cấu trúc dẫn đến thay đổi giá trò R2luyện R2test tương ứng mô tả Hình 31 test 97 R R luyeän test 96 luyeän R vaø R 98 logS logStest Journal of Thu Dau Mot university, No1(3) – 2012 95 94 93 logS logStest -1 -2 -3 92 -4 k a) b) Hợp chất Hình a) Biểu diễn thay đổi độ lớn giá trò R2luyện R2test theo số biến k mô hình b) So sánh giá trò độ tan thực nghiệm độ tan dự đoán hợp chất Trong mô hình nhận được, mô ước tính, SE = 0,2961; F-stat = 156,0 đạt R2test = 95,020; mô hình QSSR (với k = 4) giá trò cao nhất, sau giảm k tăng kiểm tra kó thuật đánh giá Như vậy, mô hình QSSR với k = phù chéo loại dần trường hợp với giá trò hợp so với mô hình lại Chất thống kê tổng bình phương hồi qui RSS = lượng mô hình QSSR thể 2,823 Mô hình hồi qui QSSR tuyến tính hình QSSR với k = cho giá trò R test giá trò R = 96,600; sai số chuẩn có dạng: logS = -1,225LogP + 0,5461xvpc4 + 0,3202Gmin – 0,5465nrings + 1,86663 (1) Nhö vậy, tập liệu luyện đáp ứng mô hình, tiến hành lấy 100 lần ngẫu tốt mô tả mô hình QSSR (1) nhiên giá trò logS số có ý nghóa mặt thống kê Kó thuật chất đưa Giá trò R - R2n với n = 1, đánh giá chéo cho thấy mô hình QSSR(1) 2…, 100 tính cho mô hình QSSR sử dụng để dự đoán logS Các mô hình tương ứng Giá trò giá trò thống kê kiểm tra tính có nghóa trung bình R2n = 0,1504; giá trò hệ số mô hình QSSR(1) (với trung bình bình phương độ lệch k = 4), dẫn Bảng Kiểm tra 0,09849 Khoảng giá trò R 2n từ tính có nghóa tham số chọn 0,004609 đến 0,4679 Bảng Giá trò thống kê, hệ số mô hình QSSR (1) với k = kiểm đònh giả thuyết Tham số Hệ số Giá trò P Sai số chuẩn Thống kê t-stat Kiểm đònh giả thuyết Hằng số 1,8666 0,0000 0,1171 15,9421 Giá trò P < = 0,05 logP -1,2251 0,0000 0,0575 -21,2943 Giá trò P < = 0,05 Xvpc4 0,5461 0,0419 0,2528 2,1603 Giá trò P < = 0,05 Gmin 0,3202 0,0019 0,0908 3,5260 Giá trò P < = 0,05 nrings -0,5465 0,0010 0,1448 -3,7736 Giá trò P < = 0,05 Các giá trò phần trăm đóng góp, Pmxk,% tham số độc lập mô hình QSSR (1) với k = xác đònh qua đóng góp tham số giá trò Ctotal mô tả Bảng Phần trăm đóng góp trung bình MPxk,% biến độc lập xác đònh công thức: 32 Tạp chí Đại học Thủ Dầu Một, số 1(3) - 2012 N MPxk ,% 100 bm ,i xm,i N j 1 k b i 1 m, k x m, k N 100 bm ,i xm,i C total N j 1 (2) Ở N = 27 tổng số hợp chất, m - hợp chất cần tính Pmxk,% Sự đóng góp mức độ quan trọng tham số cấu trúc phân tử mô hình xếp theo trật tự dựa vào MPxk,%: logP > Gmin > nrings > xvpc4; độ lớn hệ số tương ứng tham số mô hình xếp theo trật tự: logP > nrings > xvpc4 > Gmin Bảng Giá trò Pmxk,% MPxk,%, tham số mô hình QSSR (1) với k = Hợp chất, m = 1- 27 Ctotal Isooctan Heptan 1,2,4-tricloro benzen Cyclohexan Cyclopentan Hexan o-dicloro benzen 1,1,2-tricloro trifluoro etan Pentan cloro benzen Toluene n-butyl chlorua metyl isobutyl xeton n- butyl acetat etylene diclorua Chloroform dicloro metan metyl isoamyl xeton metyl t-butyl ete triethyl amine metyl n-propyl keton etyl ete n-butyl alcol isobutyl alcol etyl acetat propylen cacbonat mety etyl xeton Giá trò MPxk,% 6,0274 5,8206 5,8770 5,1939 4,5477 5,1794 4,9338 5,4325 4,5067 3,7351 4,3299 3,1319 2,2394 2,0134 2,1878 2,4001 1,6916 2,8129 1,7736 2,5315 1,5725 1,5860 1,1898 1,1235 0,7790 0,8925 0,8625 xvpc4 2,6157 0,0000 8,7359 0,0000 0,0000 0,0000 8,2924 16,8278 0,0000 3,1908 2,4274 0,0000 7,0106 1,5984 0,0000 0,0000 0,0000 7,5866 18,8568 10,2335 3,5448 0,0000 0,0000 8,8750 4,1313 11,9375 9,1396 4,6298 Từ kết Bảng 4, mức độ đóng góp tham số mô hình QSSR (1) hay đóng góp vào tính chất chất; dựa vào độ lớn hệ số để P mxk , % Gmin nrings 4,8036 0,0000 7,4877 0,0000 2,6695 9,2981 9,2474 10,5210 10,5614 12,0160 8,3769 0,0000 3,9310 11,0756 24,9094 0,0000 9,5473 0,0000 6,8066 14,6301 9,7745 12,6203 8,3425 0,0000 4,1042 0,0000 2,8944 0,0000 8,1536 0,0000 10,0058 0,0000 3,6806 0,0000 3,4646 0,0000 0,7522 0,0000 15,0203 0,0000 5,8921 0,0000 17,0344 0,0000 9,2511 0,0000 8,7083 0,0000 8,6586 0,0000 19,6830 61,2287 9,4530 0,0000 8,6376 4,8663 LogP 92,5807 92,5123 79,2965 80,2315 77,4226 91,6231 76,7010 58,2628 90,4527 75,3725 75,1777 91,6575 88,8852 95,5072 91,8464 89,9942 96,3194 88,9488 80,3910 74,7462 90,5630 82,9656 90,7489 82,4168 87,2101 7,1509 81,4074 81,8664 đưa trật tự đóng góp quan trọng tham số liên quan đến tính chất hợp chất Tham số logP liên quan mạnh đến độ tan hợp chất hữu Như độ tan 33 Journal of Thu Dau Mot university, No1(3) – 2012 chất hữu gắn liền với khả phân tán chất, thể logP Tham số nhập I(4) gồm nơron tham số logP, Gmin thể độ lớn tónh điện nơron tham số logS Lớp ẩn HL(4) nguyên tử nhỏ phân tử, tham số có ảnh hưởng lớn đến độ tan hợp chất xếp sau tham số logP, điều phía gồm nơron Thuật toán lan thể chất tónh điện nút nơron lớp mạng; tham số phân tử toàn cục Ngoài tham số nrings đóng góp vào độ tan, phụ luyện mạng gồm tốc độ học 0,7; moment thuộc số vòng phân tử mà 0,000816 với 10.000 vòng lặp Sau Gmin, nrings, xvpc4, lớp xuất O(1) gồm truyền ngược sai số sử dụng để luyện mạng Hàm truyền sigmoid đặt 0,7 Sai số giám sát mục tiêu MSE = xác đònh từ R = p – (nvx – 1) với p số cạnh liên kết vòng, nvx số đỉnh trình luyện mạng, giá trò R2luyện = 99,030 mô hình QSSR (1) tuyến tính phân tử nguyên tử hydro cho R2luyện = 96,600 3.3 Xây dựng mô hình QSSR Như vậy, mô hình QSSR nơron dựa nơron kiến trúc mạng nơron I(4)-HL(4)- Mô hình QSSR nơron xây dựng O(1) đạt thích ứng tốt so với sở kó thuật thần kinh mờ với mô hình QSSR (1) tuyến tính Điều hỗ trợ giải thuật di truyền hệ thấy Hình Hình 2, tương thống INForm [9] Kiến trúc mạng thần quan tính phù hợp tốt giá trò dự kinh gồm lớp I(4)-HL(4)-O(1); lớp đoán giá trò thực nghiệm 2.0 logStest logS logStest R = 99,030 1.5 -1 1.0 0.5 0.0 -0.5 -2 logS logStest -3 -1.0 -1.5 -4 -2.0 -2.0 a) Hợp chất -1.5 -1.0 -0.5 b) 0.0 0.5 1.0 1.5 2.0 logS Hình a) So sánh giá trò logS độ tan dự đoán logStest hợp chất; b) Sự tương quan giá trò thực nghiệm logS giá trò dự đoán logS test 3.4 Dự đoán độ tan chất nhóm kiểm tra Khả dự đoán mô hình QSSR (1) QSSR nơron đán h giá cẩn thận kó thuật loại bỏ dần trường hợp; kết dự đoán nhận hợp chất chọn ngẫu nhiên từ Bảng 1, dẫn Bảng Kết dự đoán mô hình QSSR đánh giá giá trò tuyệt đối sai số tương đối ARE,% tính công thức: ARE,% 100(logS log Stest ) / log S (3) 34 Tạp chí Đại học Thủ Dầu Một, số 1(3) - 2012 Bảng Độ tan chất chọn ngẫu nhiên dự đoán từ QSSR (1) QSSR nơron STT Hợp chaát n-butyl clorua etylen diclorua isobutyl alcol mety etyl xeton metyl t-butyl ete cyclohexan o-dicloro benzen logS -0,9586 -0,0920 0,9300 1,3800 0,6812 -2,2220 -1,7960 QSSR nôron logStest ARE,% -1,0117 5,5425 -0,2191 138,1826 1,0523 13,1505 1,1438 17,1167 0,7703 13,0741 -2,3304 4,8771 -1,8548 3,2717 QSSR tuyến tính logStest ARE,% -0,7427 22,5235 0,0356 138,7148 1,1382 22,3885 0,1973 85,7010 0,7886 15,7661 -2,3667 6,5100 -1,8610 3,6210 27,8879 42,1750 Giá trò MARE, % Giá trò trung bình tuyệt đối sai số tương đối MARE, % sử dụng để đánh giá tổng quát sai số mô hình QSSR tính công thức: trợ giải thuật di truyền Kó thuật cho phép xây dựng mô hình hồi qui tập liệu lớn Giải thuật di truyền cho phép chọn lựa tham số quan trọng đưa 100 (logS log S test ) (4) MARE,% n log S vào mô hình Mô hình QSSR tuyến tính nhận đạt yêu cầu kiểm đònh thống Ở n = số hợp chất; logS độ tan thực nghiệm, logStest độ tan dự đoán kê Ngoài kó thuật trí tuệ nhân tạo dựa Như vậy, từ kết so sánh hai mô trợ giải thuật di truyền để xây dựng quan hệ thần kinh mờ hỗ kiến trúc mạng nơron I(4)-HL(4)-O(1) đáp hình QSSR (1) QSSR nơron dựa vào ứng tốt với liệu; mô hình QSSR nơron giá trò MARE,% dẫn Bảng 5, cho cho kết dự đoán tốt nhiều so với thấy mô hình QSSR (1) có khả dự mô hình QSSR tuyến tính Giá trò MARE, đoán so với mô hình QSSR nơron % mô hình QSSR tuyến tính lớn Kết dự đoán logS nhận từ mô hình 1,5 lần so với mô hình QSSR nơron QSSR nơron gần với thực nghiệm mô hình QSSR nơron có khả thích ứng tốt Kết nhận từ công trình mô hình QSSR (1) mở hướng nghiên cứu có nhiều KẾT LUẬN hứa hẹn ứng dụng lónh vực xử lí môi trường, thiết kế dược liệu phẩm Công trình xây dựng thành bào chế dược phẩm công mô hình QSSR tuyến tính với hỗ trợ giải thuật di truyền Kỹ thuật PREDICTION OF ENVIRONMENTAL PROPERTIES OF A SET OF ORGANIC COMPOUNDS USING QUANTITATIVE STRUCTURE SOLUBILITY RELATIONSHIPS QSSRs Le Thi Dao – Pham Van Tat Thu Dau Mot Universty ABSTRACT In this work the solubility values of 27 organic substances were calculated by using the different molecular descriptors The quantitative structure-solubility relationships (QSSRs) 35 Journal of Thu Dau Mot university, No1(3) – 2012 were constructed by incorporating the multiple regression technique and the genetic algorithm The important molecular descriptors logP, SsCH3_acnt, ABSQ, nelem, nrings, SHBa, Gmax, Gmin, Xvp6 and Xvpc4 were selected for constructing the linear models QSSRs with the genetic algorithm The best 4-variable linear model QSSR was derived from these descriptors The quality of this linear model QSSR was pointed out in statistical values multiple R2-training of 96.600, standard error of estimation, SE of 0.2961, F-statistic of 156.0, P-value of 0.0, multiple R2-test of 95.020 and cross validation RSS of 2.823 The neural network model I(4)-HL(4)-O(1) with R2-training of 99.030 was built by using descriptors in the 4-variable linear model The predicted solubility values of organic substances resulting from these models were in good agreement with those from literature Keywords: quantitative structure-solubility relationships (QSSRs), multiple regression, neural network TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Ian M Smallwood., Handbook of organic solvent properties, John Wiley Inc (1996) [2] Xiao-Lan Zeng, Hong-Jun Wang, Yan Wang, QSPR models of n-octanol/water partition coefficients and aqueous solubility, J.chemosphere 10, 051, (2011) [3] Darryl W Hawker, Janet L Cumming, Peta A Neale, Michael E Bartkow, Beate I Escher, A screening level fate model of organic contaminants from advanced water treatment in a potable water supply reservoir, J water research, 45, 768 - 780, (2011) [4] Hongxia Zhao, Qing Xie, Feng Tan, Jingwen Chen, Xie Quan, Baocheng Qu, Xin Zhang, Xiaona Li, Determination and prediction of octanol–air partition coefficients of hydroxylated and methoxylated polybrominated diphenyl ethers, J Chemosphere, 80, 660–664, (2010) [5] Wen Zhou, Zhicai Zhai, Zunyao Wang, Liansheng Wang, Estimation of noctanol/water partition coefficients (Kow) of all PCB congeners by density functional theory, J Molecular Structure: THEOCHEM 755, 137–145, (2005) [6] D D Steppan, J Werner, P R Yeater, Essential Regression and Experimental Design for Chemists and Engineers, (2000) [7] Phạm Văn Tất, Phát triển mô hình quan hệ QSAR QSPR, NXB Khoa học tư nhiên Công nghệ, Hà Nội, (2009) [8] B E Joseph, EXCEL for chemists, Wiley-VCH, (2001) [9] INForm v2.0, Intelligensys Ltd., UK (2000) [10] HyperChem Release 8.05, Hypercube Inc., USA (2008) [11] QSARIS 1.1, Statistical Solutions Ltd., USA (2001) 36 ... nhóm liệu luyện nhóm liệu kiểm tra Mỗi mô hình QSSR thành lập từ nhóm luyện sử dụng để dự đoán độ tan luyện mô hình Giá trò quan sát thứ hai dự đoán mô hình QSSR tuyến hợp chất hữu nhóm kiểm tra... truyền Giá trò độ tan QSSR tuyến tính xây dựng Regress mô tả phân tử 2D, 3D mô hình QSARIS [7, 11] Các mô hình QSSR hợp chất hữu dự đoán mô hình nơron xây dựng INForm [9] QSSR tuyến tính QSSR nơron... số cấu trúc phân tử dựa vào giá trò Các hợp chất hữu xây dựng, thống kê mô hình: R2luyện, sai số chuẩn tối ưu hóa tính toán tham số mô tả SE, R2adj, R2test giá trò F-stat Các mô tính chất cấu trúc