TỔNG HỢP CÁC DẠNG BÀI TOÁN HỮU CƠ THI HSG HÓA 9 VÀ THI VÀO CHUYÊN QUẢNG BÌNH Tổng hợp các bài toán hữu cơ 9 và thi vào THPT Quảng Bình có đáp án Bài 1: (Đề thi HSG Hóa 9 QB 2010) Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một hyđro cac bon A rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm vào dung dịch chứa 1,15 mol Ca(OH)2 thu được kết tủa và khối lượng dung dịch tăng 50,8 gam cho dung dịch Ba(OH)¬2 dư vào dung dịch thu được , kết tủa lại tăng thêm,tổng khối lượng 2 lần kết tủa là 243,05 gam. a Xác định công thức phân tử của hyđrocacbon A. b Xác định công thức cấu tạo của A.Biết A không làm mất màu dung dịch Brom nhưng khi đun nóng với brom có mặt bột sắt thì A cho một sản phẩm mono brom duy nhất . Giải Gọi công thức phân tử của A là CxHy CxHy + ( x + )O2 → xCO2 + H2O Cho sản phẩm hấp thụ vào dung dịch Ca(OH)2 thì tạo 2 muối ( do khi cho Ba(OH)2 dư vào thì tiếp tục có kêt tủa ): Ca(OH)2 + CO2 → CaCO3 ↓ + H2O amol amol amol Ca(OH)2 + 2CO2 → Ca(HCO3 )2 bmol 2bmol bmol Ba(OH)2 + Ca(HCO3 )2 → BaCO3 ↓ + CaCO3 ↓ + H2O bmol bmol bmol a,b lần lượt là số mol Ca(OH)2 phản ứng ta có : (a + b)100 + 197b = 243,05 a + b = 0,15 => a = 0,5 b = 0,65 => nCO2(1) = a + 2b = 0,5 + 2.0,65 = 1,8 mol => x = Mặt khác khi hấp thụ sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 khối lượng dung dịch tăng 50,8 gam nên ta có : mCO2 + mH2O mCaCO3 = 50,8 => m H2O = 100.0,5 + 50,8 – 1,8.44 = 21,6 (gam) => nH2O = 1,2 (mol)
TỔNG HỢP CÁC DẠNG BÀI TOÁN HỮU CƠ THI HSG HĨA VÀ THI VÀO CHUN QUẢNG BÌNH Bài 1: (Đề thi HSG Hóa QB 2010) Đốt cháy hồn toàn 0,2 mol hyđro cac bon A hấp thụ toàn sản phẩm vào dung dịch chứa 1,15 mol Ca(OH)2 thu kết tủa khối lượng dung dịch tăng 50,8 gam cho dung dịch Ba(OH)2 dư vào dung dịch thu , kết tủa lại tăng thêm,tổng khối lượng lần kết tủa 243,05 gam a/ Xác định công thức phân tử hyđrocacbon A b/ Xác định công thức cấu tạo A.Biết A không làm màu dung dịch Brom đun nóng với brom có mặt bột sắt A cho sản phẩm mono brom Giải Gọi công thức phân tử A CxHy y y CxHy + ( x + )O2 → xCO2 + H2O Cho sản phẩm hấp thụ vào dung dịch Ca(OH)2 tạo muối ( cho Ba(OH)2 dư vào tiếp tục có kêt tủa ): Ca(OH)2 + CO2 → CaCO3 ↓ + H2O amol amol amol Ca(OH)2 + 2CO2 → Ca(HCO3 )2 bmol 2bmol bmol Ba(OH)2 + Ca(HCO3 )2 → BaCO3 ↓ + CaCO3 ↓ + H2O bmol bmol bmol a,b số mol Ca(OH)2 phản ứng ta có : (a + b)100 + 197b = 243,05 a + b = 0,15 => a = 0,5 b = 0,65 1,8 =9 => nCO2(1) = a + 2b = 0,5 + 2.0,65 = 1,8 mol => x = 0,2 Mặt khác hấp thụ sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 khối lượng dung dịch tăng 50,8 gam nên ta có : mCO2 + mH2O - mCaCO3 = 50,8 => m H2O = 100.0,5 + 50,8 – 1,8.44 = 21,6 (gam) 21,6 = 1,2 (mol) => nH2O = 18 1,2.2 = 12 => CT phân tử A C9H12 => y = 0,2 b/ (0,5điểm ) A không làm màu dung dịch Brôm đun nóng với brom có mặt bột sắt làm xúc tác A cho sản phẩm mono brom nên A có cơng thức cấu tạo CH3 C H -C C - H H3 C - C C- CH3 C H CH3 C H -C C - H + Br2 H3 C - C C- CH3 Fe t0 C H CH3 C H -C C - Br H3 C - C + HBr C- CH3 C H Bài 2: Đốt cháy hoàn toàn 4,64 gam hiđrocacbon X (chất khí điều kiện thường) Hấp thụ toàn sản phẩm cháy vào dung dịch Ba(OH) tạo 39,4 gam kết tủa, dung dịch sau phản ứng có khối lượng giảm 19,912 gam so với dung dịch Ba(OH)2 ban đầu a) Viết phương trình hóa học phản ứng xảy b) Tìm cơng thức phân tử X (Đề thi HSG Hóa QB 2013) Giải a) Gọi cơng thức phân tử của X là CxHy Phương trình hóa học phản ứng xảy ra: to CxHy + (x + y/4)O2 → xCO2 + y/2H2O CO2 + Ba(OH)2 → BaCO3↓ + H2O Nếu dư CO2: CO2 + BaCO3 + H2O → Ba(HCO3)2 b) Gọi a, b là số mol của CO2 và H2O hỗn hợp sản phẩm cháy Áp đụng định luật bảo tồn khối lượng ta có: m CO2 + m H2O = 39,4- 19,912 =19,488 ⇔ 44a + 18b = 19,488 (1) Mặt khác, ta lại có: m X = m C + m H ⇔ 12a + 2b = 4,64 (2) Giải hệ phương trình (1) (2) ta được: a = 0,348 b = 0,232 ⇒ x a 0,348 = = = y 2b 2.0, 232 ⇒ Cơng thức phân tử X có dạng: (C3H4)n (với n nguyên dương) Theo ra, X chất khí điều kiện thường nên phân tử X có số nguyên tử C nhỏ ⇒ n = Vậy công thức phân tử X C3H4 Bài 3: Cho hỗn hợp X gồm chất: CH 3OH, C2H5OH, C3H7OH, H2O Cho a gam X tác dụng với Na dư, thu 0,7 mol H2 Nếu cho a gam X tác dụng với O dư (đốt nóng) thu b gam CO 2,6 mol H2O Xác định a b (Đề thi HSG Hóa QB 2013) Giải Gọi công thức chung chất CH3OH, C2H5OH, C3H7OH CnH2n+1OH Gọi x, y số mol CnH2n+1OH H2O có a gam hỗn hợp X 2H2O + 2Na → 2NaOH + H2 y y/2 2CnH2n+1OH + 2Na → 2CnH2n+1ONa + H2 x x/2 o t CnH2n+1OH + 1,5nO2 → nCO2 + (n+1)H2O x xn x(n+1) Theo ta có hệ phương trình: x y + = 0,7 x + y = 1,4 ⇔ 2 xn = 1,2 x(n + 1) + y = 2,6 a = x.(14n+18) + 18y = 14xn + 18(x + y) = 14.1,2 + 18.1,4 = 42 (gam) b = 44xn = 44.1,2 = 52,8(gam Bài 4: Đốt cháy 4,5 gam hợp chất hữu A (có C, H, O) cần dùng hết 3,36 lít khí oxi (đktc), thu CO2 H2O có tỉ lệ mol 1:1 a) Xác định công thức đơn giản A b) Khi cho lượng A tác dụng với hết với Na tác dụng hết với NaHCO 3, số mol H2 số mol CO2 thu số mol A phản ứng - Tìm công thức phân tử A (MA < 100) - Hãy viết cơng thức cấu tạo có A (Đề thi HSG Hóa QB 2011) Giải a) Vì CO2 H2O có tỉ lệ mol 1:1 nên đặt A có cơng thức CxH2xOy (x,y ≥ 1) Phương trình: 3x − y CxH2xOy + O2 → xCO2 + xH2O 3x − y mol mol 4,5 mol 0,15 mol 14 x + 16 y 4,5 3x − y Ta có phương trình: = 0,15 ⇒ x : y =1:1 14 x + 16 y Công thức đơn giản A: CH2O a) Công thức thực nghiệm A : (CH2O)n Vì M A < 100 ⇒ 30n < 100 ⇔ n < 3,3 - A tác dụng với NaHCO3 tạo CO2 , nCO2 = n A ⇒ A có nhóm –COOH - A tác dụng với Na tạo H2 , n H = n A ⇒ A có nguyên tử H linh động …… 0,25 đ Vậy: A có nhóm –COOH nhóm –OH, hay A có ngun tử oxi Suy ra: n = 3; công thức phân tử A: C3H6O3 Công thức cấu tạo: HO – CH2 – CH2 – COOH CH3 – CH – COOH l OH Câu Nung nóng 0,2 mol C4H10 bình kín (có xúc tác ) thời gian thu hỗn hợp khí A 1/ Tìm khoảng biến thiên khối lượng mol trung bình hỗn hợp khí A.Biết ,khi nung nóng C4H10 xảy đồng thời các phản ứng sau : C4H10 →C4H8 + H2 ,C4H10 → C3H6 + CH4 , C4H10 → C2H4 + C2H6 2/ Cho hỗn hợp khí A sục vào bình chứa dung dịch nước Brơm làm tổng khối lượng bình bơm tăng lên 2,8 gam hỗn hợp khí B khỏi bình Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp B cho tồn khí tạo thành hấp thụ hết vào bình chứa dung dịch Ca(OH)2 Hỏi a/ Khối lượng bình dung dịch Ca(OH)2 tăng lên gam ? b/ Có thể thu gam kết tủa (Đề thi Chuyên QB 2012) Giải Theo ĐLBTKL mA = mC4H10 ban đầu Khi chưa phản ứng M C4H10 = 58 - Khi xảy phản ứng nA>C4H10 → ¯MA = m/n MA ≥ 29 MA Biến thiên từ 29 => 58 Khối lượng bình Brom tăng lên = khối lượng khí bị hấp thụ = 2,8gam - khí bị hấp thụ hyđrocacbon khơng no có cơng thức chung CnH2n 2,8 = 0,2mol →nC = 0,2 nH = 0,4 mol - nH= 2nC →14n = 2,8 →n = 14 - Trong 0,2 mol C4H10 hỗn hợp A có nC = 0,8 nH = 2,0 - -Trong hỗn hợp B có nC = 0,8 - 0,2 = 0,6 mol nH = 2- 0,4 = 1,6 mol - Khi đốt cháy hoàn toàn B tạo thành 0,6 mol CO2 0,8 mol H2O - a/ Khối lượng bình đựng dung dịch tăng lên = mCO2 + mH2O = 0,6.44 + 0,8.18 = 40,8gam b/ Kết tủa tối đa tồn CO2 tạo thành muối trung hòa Ca(OH)2 + CO2 → CaCO3 ↓ + H2O n CO2 = n CaCO3 = 0,6 mol → m CaCO3 tối đa tạo thành = 0,6.100 = 60gam Câu 6: Đốt cháy hồn tồn a gam hổn hợp khí X gồm 0,1 mol HC A 0,05 mol HC B dẫn sản phẩm qua bình đựng H2SO4 đặc, binh đựng dd Ba(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng lên gam, bình thấy xuất 108,35 gam kết tủa Tính giá trị a Tìm CTPT A B Biết A, B ankan, anken ankin Câu 8: Dẫn V lít (ở đktc) hỗn hợp X gồm axetilen hiđro qua ống sứ đựng bột niken nung nóng, thu khí Y Dẫn Y vào lượng dư AgNO dung dịch NH3 thu 12 gam kết tủa Khí khỏi dung dịch phản ứng vừa đủ với 16 gam brom lại khí Z Đốt cháy hồn tồn khí Z thu 2,24 lít khí CO2 (ở đktc) 4,5 gam nước Viết phương trình hóa học phản ứng xảy tính V Đốt cháy hồn tồn 1,06 gam hiđrocacbon X đem toàn sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 Sau phản ứng thu gam kết tủa khối lượng phần dung dịch giảm bớt 0,58 gam a) Tìm cơng thức phân tử X, biết 60 < MX < 150 b) Viết công thức cấu tạo có X, biết X có chứa vòng benzen (Đề thi HSG Hóa QB 2014) Giải Gọi số mol C2H2, C2H4, C2H6, H2 hỗn hợp Y a, b, c, d Ni → C2H4 C2H2 + H2 t0 b b b Ni → C2H6 C2H2 + 2H2 t0 c 2c c C2H2 + 2AgNO3 + 2NH3 → C2Ag2↓ + 2NH4NO3 a a C2H4 + Br2 → C2H4Br2 b b C2H6 + 3,5O2 → 2CO2 + 3H2O c 2c 3c t 2H2 + O2 → 2H2O Theo ta có: n C2Ag = a = 12 16 = 0,05 mol ; n Br2 = b = = 0,1 mol ; 240 160 n CO2 = 2c = 2, 24 = 0,1 mol 22,4 ⇒ c = 0,05 mol n H2O = 3c + d = 4,5 = 0,25 mol ⇒ d = 0,1 mol 18 (0,25 im) n C2H2(ban đầu) = a + b + c = 0,2 mol ; n H2(ban đầu) = b + 2c + d = 0,3 mol ⇒ nX = 0,2 + 0,3 = 0,5 mol ⇒ V = 0,5.22,4 = 11,2 a) Gọi công thức phân tử X CxHy với số mol a Phương trình hóa học: y t0 CxHy + (x + y/4)O2 → xCO2 + H2O a ax 0,5ay CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 + H2O Nếu dư CO2: CO2 + CaCO3 + H2O → Ca(HCO3)2 Áp dụng bảo tồn khối lượng ta có: mCO2 +mH2O =m↓ - mdd gi¶m = 4, 42 ⇒ ax + 0,5ay = 4,42 (1) mX = 12ax + ay = 1,06 (2) Giải hệ phương trình (1) (2) ta được: ax = 0,08; ay = 0,1 ⇒ x : y = 0,08 : 0,1 = : ⇒ X: (C4H5)n Theo ta có: 60 < 53n < 150 ⇔ 1,13 < n < 2,83 Vì n nguyên nên: n = ⇒ Công thức phân tử X là: C8H10 b) Các công thức cấu tạo có X: C2H5 CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 Câu (Đề thi HSG Hóa QB 2015) Cho hợp chất hữu Y chứa C, H, O Đốt cháy hết 0,2 mol Y cần vừa đủ 8,96 lít khí O (đktc) Cho tồn sản phẩm cháy chậm qua bình đựng 100 gam dung dịch H2SO4 96,48% (dư), bình đựng dung dịch KOH (dư), thấy sản phẩm cháy bị hấp thụ hồn tồn Sau thí nghiệm, nồng độ dung dịch H2SO4 bình 90%, bình có 55,2 gam muối tạo thành Xác định cơng thức phân tử viết công thức cấu tạo Y Biết cho Y tác dụng với dung dịch KHCO3 giải phóng khí CO2 Đốt cháy hồn toàn 4,872 gam hiđrocacbon X, hấp thụ hoàn toàn sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vơi Sau phản ứng, thu 27,93 gam kết tủa thấy khối lượng dung dịch giảm 5,586 gam Xác định công thức phân tử X Câu 10 (Đề thi chuyên Hóa QB 2016) Hỗn hợp M gồm CaC2 x mol Al4C3 y mol Cho lượng nhỏ M vào H 2O dư thu dung dịch E, hỗn hợp khí T a gam kết tủa H Đốt cháy hết hỗn hợp T cho toàn sản phẩm vào dung dịch E thu 2a gam kết tủa Biết phản ứng xảy hoàn tồn Tính tỉ lệ x:y Đốt cháy hồn tồn 12,0 gam hợp chất hữu X thu CO H2O Dẫn toàn sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH) dư thấy có 40 gam kết tủa dung dịch sau phản ứng có khối lượng giảm 15,2 gam so với dung dịch Ca(OH) ban đầu Biết 3,0 gam A thể tích thể tích 1,6 gam oxi điều kiện nhiệt độ áp suất Tìm cơng thức phân tử X Giải CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2 x x x Al4C3+12H2O 4Al(OH)3 + 3CH4 y 4y 3y 2Al(OH)3 + Ca(OH)2 Ca(AlO2)2 + 4H2O 2x x x 4y-2x = (1) Khí T (C2H2 , CH4 ); Dung dịch E: Ca(AlO2)2; Kết tủa H: Al(OH)3 C2H2 + 5/2 O2 x 2CO2 + H2O 2x CH4 + 2O2 3y nCO2 = 2x+3y; CO2 + 2H2O 3y CO2 + Ca(AlO2)2 + 3H2O 2Al(OH)3 + CaCO3 x x 2x x CO2 + H2O + CaCO3 Ca(HCO3)2 x x CO2 dư nên kết tủa CaCO3 bị hòa tan hết Vậy 2x = →x= Từ (1) → y = vậy = => MA = 3/0,05 = 60 Sè mol 12 gam A đem đốt cháy 12/60 = 0,2 mol Ca(OH)2 + CO2 CaCO3 + H2O Ta cã: gam = 40- (0,4.44 + 15,2) = 7,2 gam => Gọi công thức phân tử X CxHyOz (z ≥ 0) CxHyOz + (x + y/4 – z/2)O2 0,2 xCO2 + y/2H2O x y/2 0,4 0,4 (mol) (mol) x= = 2; y= =4 Ta có: z = (60 – 2.12 – 4.1)/16 = Vậy công thức phân tử A C2H4O2 Câu 11 (Đề thi HSG Hóa QB 2016) Một bình kín chứa hiđrocacbon X cân nặng 46,5 gam Ở điều kiện trên, bình chứa C4H10 cân nặng 54,5 gam; bình chứa C 2H6 cân nặng 47,5 gam Tìm cơng thức phân tử X Cho hỗn hợp X gồm CH4, C2H4 C2H2 Lấy 8,6 gam X tác dụng hết với dung dịch brom (dư) khối lượng brom phản ứng 48 gam Mặt khác, cho 13,44 lít (ở đktc) hỗn hợp khí X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO NH3, thu 36 gam kết tủa Tính phần trăm thể tích khí có X Xà phòng hố hồn tồn 17,24 gam chất béo cần vừa đủ 0,06 mol NaOH Tính khối lượng xà phòng thu cạn dung dịch sau phản ứng Câu 12: Tiến hành lên men m gam glucozơ thành ancol etylic với hiệu suất 75%, hấp thụ hết lượng CO2 sinh vào lít dung dịch NaOH 0,5M (D=1,05g/ml) thu dung dịch hh muối có tổng nồng độ 3,211% Viết PTHH xảy tìm giá trị m ? Câu 13: Lên men giấm 200ml dung dịch ancoletylic 5,75 thu 20ml dung dịch Y Lấy 100ml Y cho tác dụng với Na dư thu 60,648 lít H (đktc) Tính hiệu suất phản ứng lên men giấm (Biết Drượu = 0,8g/ml; Dnước = 1g/ml) ... hỗn hợp khí A sục vào bình chứa dung dịch nước Brơm làm tổng khối lượng bình bơm tăng lên 2,8 gam hỗn hợp khí B khỏi bình Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp B cho tồn khí tạo thành hấp thụ hết vào bình. .. mol của CO2 và H2O hỗn hợp sản phẩm cháy Áp đụng định ḷt bảo tồn khối lượng ta có: m CO2 + m H2O = 39, 4- 19, 912 = 19, 488 ⇔ 44a + 18b = 19, 488 (1) Mặt khác, ta lại có: m X = m C + m H ⇔ 12a... nóng 0,2 mol C4H10 bình kín (có xúc tác ) thời gian thu hỗn hợp khí A 1/ Tìm khoảng biến thi n khối lượng mol trung bình hỗn hợp khí A.Biết ,khi nung nóng C4H10 xảy đồng thời các phản ứng sau