Hướng dẫn học sinh lớp 12 sử dụng phương pháp đồng đẳng hóa để giải một số bài tập peptit tạo bởi các aminoaxit trong dãy

1 PHẦN MỞ ĐẦU 1.1 Lý chọn đề tài Nâng cao chất lượng dạy học nói chung chất lượng dạy học hóa học nói riêng nhiệm vụ quan trọng giáo viên hóa học trường phổ thơng Trong học tập hóa học, việc giải tập có ý nghĩa quan trọng Ngoài việc rèn luyện kỹ vận dụng, đào sâu mở rộng kiến thức học cách sinh động, tập hố học dùng để ôn tập, rèn luyện số kỹ hoá học Thông qua giải tập, giúp học sinh rèn luyện tính tích cực, trí thơng minh, sáng tạo, bồi dưỡng hứng thú học tập Chúng ta nâng cao chất lượng dạy học phát triển lực nhận thức học sinh nhiều biện pháp nhiều phương pháp khác nhau, phương pháp có ưu điểm riêng, nên đòi hỏi giáo viên phải biết lựa chọn, phối hợp phương pháp cách thích hợp để chúng bổ sung cho nhau, nhằm giúp học sinh phát huy tối đa khả tư độc lập, tư logic tư sáng tạo Trong giải tốn peptit vậy, biết lựa chọn phương pháp hợp lý, giúp học sinh nắm vững chất tượng hố học, kết nhanh, xác Một vài năm gần đề thi đại học, cao đẳng, đề thi Trung học phổ thông Quốc gia đề tài peptit khai thác để lấy điểm 9,10 Với xu hướng vậy, việc tìm phương pháp giải giải tốn peptit cần thiết Vì lẽ tơi mạnh dạn chọn đề tài: “Hướng dẫn học sinh lớp 12 sử dụng phương pháp đồng đẳng hóa để giải số tập peptit tạo aminoaxit dãy đồng đẳng glyxin” Hy vọng đề tài tài liệu tham khảo phục vụ tốt cho việc học tập học sinh lớp 12 cho công tác giảng dạy bạn đồng nghiệp 1.2 Mục đích nghiên cứu Học sinh phải hình thành mơ hình giải tốn, bước để giải tốn, kèm theo phải hình thành học sinh thói quen phân tích đề định hướng cách làm, kỹ quan trọng việc giải tốn peptit Do đó, để hình thành kỹ giải tập peptit phương pháp đồng đẳng hóa, ngồi giúp học sinh nắm chất toán, giáo viên phải rèn luyện cho học sinh tư định hướng đứng trước toán khả phân tích đề Trên sở tìm hiểu lý luận thực tiễn, đề tài xây dựng sử dụng hệ thống tập peptit, giúp học sinh định hướng, nắm vững cách giải tập liên quan 1.3 Đối tượng nghiên cứu Nghiên cứu chất hỗn hợp peptit tạo  -aminnoaxit no, mạch hở chứa nhóm -NH nhóm -COOH học chương trình lớp 12 Từ tìm phương pháp giải cho phù hợp Đề tài trực tiếp áp dụng lớp 12C,12E trường trung học phổ thông trực tiếp giảng dạy 1.4 Phương pháp nghiên cứu 1.4.1 Phương pháp nghiên cứu xây dựng sở lý thuyết Khi nghiên cứu đề tài này, sử dụng số phương pháp nghiên cứu sau: - Nghiên cứu phương pháp giải tốn hóa học - Nghiên cứu sách giáo khoa, loại sách tham khảo để tìm chất hỗn hợp peptit tạo  -aminoaxit no, mạch hở chứa nhóm -NH2 nhóm -COOH - Nghiên cứu đề thi đại học, đề thi trung học phổ thơng Quốc gia năm có liên quan đến tập peptit Để rút số nhận xét phương pháp giúp học sinh giải toán liên quan tới peptit 1.4.2 Phương pháp điều tra thực tế, thu thập thông tin Thông qua việc dạy học mơn Hóa học lớp 12 trung học phổ thông, tổ chức thực nghiệm sư phạm để xem xét tính khả thi đề tài Đó giúp học sinh rút số nhận xét phương pháp giải toán liên quan tới peptit 1.4.3 Phương pháp thống kê, xử lý số liệu Tiến hành dạy học kiểm tra khả ứng dụng học sinh nhằm bước đầu minh chứng cho khả giải toán thực tế liên quan tới peptit Nghiên cứu định tính: Mơ tả, giải thích hành vi học tập học sinh giảng dạy theo kế hoạch học thiết kế đề tài Nghiên cứu định lượng: Thu thập, tổng hợp kết kiểm tra để xem xét hiệu việc sử dụng phương án giải vấn đề vào dạy học 2 NỘI DUNG 2.1 Cơ sở lý luận 2.1.1 Khái niệm aminoaxit, peptit, liên kết peptit [3], [4] - Aminoaxit loại hợp chất hữu tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH2) nhóm cacboxyl (COOH) Một số  - aminoaxit quan trọng: Công thức H2N-CH2 - COOH Tên thay axit aminoetanoic Tên bán hệ thống Tên thường axit aminoaxetic Glyxin Kí hiệu Gly CH3 CH COOH axit axit Alanin Ala NH2 aminopropanoic aminopropionic CH3 CH CH COOH axit- 2- amino -3 axit  Valin Val CH3 NH2 -metylbutanoic aminoisovaleric H2N - (CH2)4 - CH - COOH axit 2,6axit NH2 Lysin Lys điaminohexanoic điaminocaproic HO C [CH2]2 CH COOH Axit 2Axit  Axit Glu NH2 O aminopentanđioic -aminoglutamic glutamic Trong đề thi, tác giả ý tới ba aminoaxit ban đầu (Gly, Ala, Val) - Peptit loại hợp chất chứa từ đến 50 gốc -aminoaxit liên kết với liên kết peptit Liên kết peptit liên kết -CO-NH- hai đơn vị - aminoaxit Nhóm - C-NH- đơn vị - aminoaxit gọi nhóm peptit Phân tử peptit hợp thành từ gốc - aminoaxit liên kết peptit theo trật tự xác định Aminoaxit đầu N nhóm NH 2, aminoaxit đầu C nhóm COOH Phân tử peptit chứa 2,3,4 gốc - aminoaxit gọi đi-, tri-, tetrapeptit (phân tử peptit chứa từ đến 10 gốc -minoaxit gọi chung oligopeptit, phân tử peptit chứa từ 11 đến 50 gốc -aminoaxit gọi chung polipeptit) Liên kết peptit khơng bền nên tính chất hóa học peptit phản ứng thủy phân 2.1.2 Khái niệm đồng đẳng[2] Những hợp chất có thành phần phân tử hay nhiều nhóm CH2 có tính chất hóa học tương tự chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng 2.2 Thực trạng vấn đề trước nghiên cứu sáng kiến kinh nghiệm 2.2.1 Thực trạng học sinh Trường trung học phổ thông nơi tơi dạy có chất lượng mũi nhọn chưa cao, khả tư duy, tự học, tự sáng tạo số học sinh hạn chế Vì vậy, học giải tốn peptit, em cho khó 2.2.2 Thực trạng giáo viên Sách giáo khoa lớp 12 đề cập đến peptit đơn giản: Chỉ viết phương trình thủy phân cách tổng qt, chí khơng đề cập đến phản ứng đốt cháy Nhưng đề, tác giả lại tập trung vào loại phản ứng Do gặp toán peptit giáo viên học sinh lúng túng Phương pháp đồng đẳng hóa giúp giải toán đơn giải 2.3 Các giải pháp thực 2.3.1 Hướng dẫn học sinh viết công thức peptit tạo  aminoaxit, từ biết cách xác định khối lượng mol peptit - Một - aminoaxit no, mạch hở, phân tử gồm nhóm NH nhóm COOH có cơng thức tổng qt CnH2n+1O2N -Từ suy ra, cơng thức peptit tạo - aminoaxit Loại peptit Công thức phân tử đipeptit (CnH2n+1O2N)2- 1H2O hay C2nH4nO3N2 tripeptit (CnH2n+1O2N)3- 2H2O hay C3nH6n-1O4N3 tetrapeptit (CnH2n+1O2N)4- 3H2O hay C4nH8n-2O5N4 peptit có k mắt xích (CnH2n+1O2N)k- (k-1)H2O hay CknH2kn+2-kOk+1Nk Cũng từ suy cách tính Mpeptit =  M (các aminoaxit) - 18 số kiên kết peptit 2.3.2 Hướng dẫn học sinh qui đổi peptit (1 peptit hỗn hợp peptit) thành hỗn hợp C2H3ON, CH2 H2O 2.3.2.1.Quan hệ thành phần cấu tạo  - aminoaxit Các dạng tập peptit đề thi khai thác peptit tạo - aminoaxit tiêu biểu Gly, Ala,Val Điểm chung ba - aminoaxit thuộc dãy đồng đẳng, chúng - aminoaxit no, mạch hở, phân tử có nhóm NH nhóm COOH Vì thế, mặt thành phần phân tử ta có phép tách sau : Ala = Gly + 1CH2 Val = Gly + 3CH2 Như vậy, toán cho peptit tạo từ - aminoaxit no, mạch hở, phân tử có nhóm NH2 nhóm COOH tách nhóm CH2 để lại chuỗi peptit có mắt xích Gly Mặt khác, phân tử peptit có aminoaxit đầu N aminoaxit đầu C nên ta tách phân tử H2O Tóm lại, hỗn hợp nhiều peptit tạo từ - aminoaxit no, mạch hở, phân tử có nhóm NH nhóm COOH ta tách thành hỗn hợp gồm: C2H3ON, CH2 H2O Với cách lập luận thì: - Số mol C2H3ON số mol aminnoaxit - Số mol CH2 số mol Ala + 3.số mol Val - Số mol H2O số mol peptit 2.3.2.2 Phản ứng đốt cháy peptit PTHH đốt cháy peptit tạo  - aminoaxit phân tử có nhóm NH2 nhóm COOH đầy đủ là: k CknH2kn+2-kOk+1Nk +(1,5kn +0,75k)O2  kn CO2+( kn+1- )H2O + N2 Theo quan điểm phương pháp đồng đẳng hóa đốt cháy peptit, coi đốt cháy hỗn hợp C2H3ON(a mol), CH2(b mol), H2O(c mol) Trong a = naminoaxit , b = nAla+ 3.nGly , c = npeptit 2C2H3ON + a O2 t  2,25a CH2 + 4CO2 + 3H2O + N2 2a O2 t  CO2 1,5a 0,5a mol + H2 O b 1,5b b b mol t H2O   H2O c c mol Từ đó, ta tính tổng số mol sản phẩm đốt cháy( CO2, H2O, N2) 2.3.2.3 Phản ứng thủy phân hoàn toàn peptit với xúc tác H+ OH-[3] H2N-CH-CO-NH-CH-CO-NH-CH-CO- - NH-CHCOOH+(k-1)H2O R1 R2 R3 Rk  H2N-CH-COOH + H2N-CH-COOH +H2N-CH-COOH+ +H2N-CH-COOH R1 R2 R3 Rk Trên sở vậy, quan điểm phương pháp đồng đẳng hóa thủy phân peptit C2H3ON C2H4O2Na N muối NaOH CH2    CH2 H2O H2O( bao gồm H2O sinh ra) C2H3ON C2H6O2Cl N muối HCl CH2   CH2 H2O H2O Tác giả hay tập trung vào chủ đề thủy phân peptit môi trường NaOH KOH Nếu thủy phân môi trường kiềm NaOH hay KOH thành phần muối gồm C2H4O2Na N CH2 hay C2H4O2K N CH2 Nếu thủy phân môi trường axit HCl thành phần muối gồm C2H6O2ClN CH2 Lưu ý: Peptit bị thủy phân khơng hồn tồn thành peptit ngắn 2.3.3 Hướng dẫn học sinh tìm số cơng thức liên hệ số mol  n a oaxit - Số mắt xích trung bình peptit k = n peptit - Nếu có peptit lớn bị thủy phân theo sơ đồ: H O Xn    Xm  HO  X1  NaOH   X1 - Na Trong X coi mắt xích  - aminoaxit, n > m , X1-Na muối aminoaxit 2 + Khi đốt cháy Xn hay hỗn hợp Xm hay hỗn hợp X1 hay hỗn hợp X1-Na lượng O2 cần dùng - Peptit bị thủy phân hồn tồn thì: + Số mol aminoaxit = nNaOH phản ứng + Số mol H2O sinh = naminoaxit 2.3.4 Kiểm định qua dạng cụ thể Dạng 1: Xác định loại peptit (hoặc số liên kết peptit) phương pháp đồng đẳng hóa Phương pháp giải: Giả sử peptit có t mắt xích phân tử Bước 1:Qui hỗn hợp peptit hỗn hợp C2H3ON  a mol  b mol CH2  c mol H2O Bước 2: Lập mối quan hệ a,b,c dựa sở: a = npeptit t = c.t =  naminoaxit a a  t= = n peptit c b = nAla + nVal (như b = peptit tạo Gly) c = npeptit mpeptit = m( hh C H ON; CH ; H O) = 57a +14b + 18c Hoặc kết hợp với số liệu phản ứng đốt cháy, phản ứng thủy phân mà đề cho Bước 3: Tính kết theo yêu cầu đề Một số thí dụ: Thí dụ1: Cho 9,84 gam peptit X n gốc glyxyl tạo thành, thủy phân hồn tồn mơi trường axit lỗng thu 12 gam glyxin (là aminoaxit nhất).X A đipetit B tripetit C tetrapeptit D pentapepit Giải: Giả sử peptit X (Gly)t nGly = 12 = 0,16(mol) 75 Qui hỗn hợp peptit hỗn hợp C2H3ON  a mol  b mol CH2  c mol H2O c = npeptit a = npeptit t = c.t = 0,16 Vì peptit tạo Gly  b = mpeptit = 57a +14b +18c = 57.0,16 +14.0 + 18.c = 9,84  c = 0,04 Mà c.t = 0,16  0,04.t = 0,16  t = Đáp án C Thí dụ : Một oligopeptit X tạo nên từ  - aminoaxit no mạch hở, phân tử có nhóm NH nhóm COOH Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X thu N2 ; 1,5 mol CO2 1,3 mol H2O Số liên kết peptit X A B.10 C.8 D.11 Giải: Giả sử peptit X (A)t Qui peptit hỗn hợp : C2H3ON  a mol  b mol CH2  c mol H2O c = npeptit = 0,05 2C2H3ON + O2 t  a CH2 + 2a 1,5a O2 t  CO2 + H2 O b H2O   0,05 1,5a + b + 0,05 = 1,3  1,5a + b = 1,25 2a + b = 1,5  a = b = 0,5 t0 a a 4CO2 + 3H2O + N2 b H2O 0,05 b mol mol mol 0,5 t= n = = 0,05 = 10 c peptit Vậy số liên kết peptit 10-1 = Đáp án A Dạng 2: Bài tập định lượng chất phản ứng đốt cháy, phản ứng thủy phân hay nhiều peptit phương pháp đồng đẳng hóa Phương pháp giải: Bước 1: Qui hỗn hợp peptit hỗn hợp C2H3ON  a mol  b mol CH2  c mol H2O Bước 2: Lập mối quan hệ a,b,c dựa sở: a mol = số mol aminnoaxit = số mol muối =  số mắt xích phân tử peptit số mol peptit b = nAla + nVal ( b = peptit tạo Gly) c = npeptit mpeptit = m( hh C H ON; CH ; H O) = 57a +14b + 18c kết hợp với số liệu phản ứng đốt cháy, phản ứng thủy phân mà đề cho Bước 3: Tính kết theo yêu cầu đề Một số thí dụ: Thí dụ 1: Hỗn hợp E gồm ba peptit mạch hở: đipeptit X, tripeptit Y, tetrapeptit Z có tỉ lệ mol tương ứng : : Cho lượng E phản ứng hoàn toàn với dung dịch NaOH dư, thu 0,25 mol muối glyxin, 0,2 mol muối alanin 0,1 mol muối valin Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m gam E, thu tổng khối lượng CO2 H2O 39,14 Giá trị m A 16,78 B 25,08 C 20,17 D 22,64.[1] Giải: Theo ra, peptit tạo Gly,Ala,Val nên ta coi peptit hỗn hợp C2H3ON (amol), CH2( bmol), H2O( cmol) Trong đó: C2H3ON với a = số mol aminoaxit = 0,25+0,2+0,1 = 0,55 mol CH2 b = 1.nAla + 3.n Val = 0,5 mol H2O c = npeptit = nE Vì tỉ lệ số mol peptit tương ứng 2:1:1  số mol X,Y,Z 2x, x, x  Số mol aminoaxit = 2.2x +3.x+4.x = 0,55  x = 0,2 Tóm lại, đốt E 2C2H3ON 0,55 CH2 + O2 t  1,2375 4CO2 + 3H2O + N2 1,1 + O2 t  CO2 0,825 mol + H2 O 0,5 0,75 0,5 0,5 mol H2O t  H2O 0,2 0,2 mol mH O + mCO = 44(1,1+0,5) + 18(0,825+0,5+0,2) = 97,85 (g) Mặt khác mE = 57.0,55+ 14.0,5+ 18.0,2 = 41,95 (g) Đốt 41,95 gam E thu 97,85 gam hỗn hợp CO2 H2O Đốt i gam E thu 39,14 gam hỗn hợp CO2 H2O i = 16,78 Đáp án A Thí dụ : Đun nóng 0,4 mol hỗn hợp E gồm đipeptit X, tripeptit Y, tetrapeptit Z mạch hở lượng vừa đủ dung dịch NaOH, thu dung dịch chứa 0,5 mol muối Glyxin, 0,4 mol muối Alanin 0,2 mol muối Valin Mặt khác đốt cháy hồn tồn m gam E khí O vừa đủ thu hỗn hợp gồm CO2, H2O N2 Trong tổng khối lượng CO H2O 78,28g m gần với giá trị sau A.55 B.45 C.43 D.33 Giải: Trong thí nghiệm 1(thủy phân) Ta có tổng số mol aminoaxit : 0,5 + 0,4 + 0,2 = 1,1 ( mol) C2H3ON (a.k = 1,1mol ) CH2 (b.k= 0,4 +0,2.3 = 1mol) H2O (c.k = 0,4 mol) Trong thí nghiệm 2( đốt cháy): C2H3ON (amol) m g CH2 (bmol) t  (2a + b) mol CO2 H2O (cmol) (1,5a + b+c) mol H2O  44(2a + b) + 18(1,5a + b +c) = 78,28 115a + 62b + 18c = 78,28 (1) 0 1,1 a = 0,4  0,4a - 1,1c = c a 1,1 a.k = 1,1 b.k =  =  a - 1,1b = b a.k = 1,1 c.k = 0,4  Từ (1), (2), (3) ta có a = 0,44 b = 0,4 (2) (3) c = 0,16 Mà m = 57a + 14b + 18c = 57.0,44 + 14.0,4 + 18.0,16 = 33,56 Đáp án C 2.3.5.Hệ thống tập áp dụng 2.3.5.1.Bài tập có hướng dẫn giải Thí dụ 1: Đốt cháy hồn tồn 0,12 mol peptit X n gốc Gly tạo nên Sản phẩm cháy hấp thụ hồn tồn vào bình đựng nước vôi dư thu 72 gam kết tủa X thuộc loại A đipeptit B Tripeptit C tetrapeptit D Pentapeptit 72 Hướng dẫn giải: nCaCO = 100 = 0,72 (mol) X có dạng (Gly)n Theo ra, peptit tạo Gly nên ta coi peptit hỗn hợp C2H3ON, CH2, H2O C2H3ON (a mol ) CH2 (b mol) H2O (c mol) Trong : a = 0,12.n peptit tạo Gly nên b = c = 0,12 2C2H3ON + O2 t  a CH2 4CO2 + 3H2O + N2 2a + O2 t  CO2 mol + H2 O b b mol H2O   H2O  2a + = 0,72 Ta có: 2a + b = 0,72  a = 0,36 Mà a = 0,12.n = 0,36  n = Đáp án B Thí dụ 2: Hỗn hợp X gồm nhiều peptit mạch hở tạo Ala Gly Người ta lấy 0,2 mol X cho vào dung dịch NaOH dư thấy có 0,55 mol NaOH tham gia phản ứng, đồng thời dung dịch thu chứa m gam muối Mặt khác lấy 53,83 gam X đem đốt cháy thu 1,89 mol khí CO2 Biết phản ứng xảy hoàn toàn Giá trị m A 56,85 B 65,72 C 56,64 D.62,24 Hướng dẫn giải: Theo ra, peptit tạo Gly,Ala,Val nên ta coi peptit hỗn hợp C2H3ON, CH2, H2O - Phần đốt cháy: C2H3ON (amol) 53,83 g CH2 (bmol) + O2 t  (2a + b) mol CO2 H2O (cmol ) Ta có: 57a + 14 b + 18c = 53,83 (1) 2a + b = 1,89 (2) t0 - Phần thủy phân: C2H3ON (a.k mol) C2H4O2NaN NaOH CH2 (b.k mol)    CH2 H2O (c.k mol = 0,2 mol) H2O Vì thủy phân, số mol aminoaxit = nNaOH nên a.k = 0,55 Mặt khác, theo ra: nX = 0,2 nên c.k = 0,2 0,55 a.k = 0,2  0,2a - 0,55c = c.k Từ (1),(2),(3) ta có : a = 0,77 Như vậy, b.k = Muối (3) b = 0,35 c = 0,28  k = 0,35 =0,25 (mol)  m = mmuối = 0,55 97 + 14.14 = 56,85 (g) Đáp án A Thí dụ 3:Hỗn hợp T gồm tetrapeptit X pentapeptit Y (đều mạch hở, tạo glyxin alanin) Đun nóng m gam T dung dịch NaOH vừa đủ, thu (m + 7,9) gam muối Z Đốt cháy hoàn toàn Z, thu Na2CO3 hỗn hợp Q gồm CO2, H2O, N2 Dẫn tồn Q vào bình đựng nước vơi dư thấy khối lượng bình tăng 28,02 gam lại 2,464 lít (đktc) chất khí Phần trăm khối lượng X T A 55,92% B 35,37% C 30,95% D 53,06% Hướng dẫn giải: 2,464 nN = 22,4 = 0,11(mol) Coi hỗn hợp gồm: C2H3ON, CH2, H2O C2H3ON (a mol) C2H4O2NNa (a mol ) NaOH CH2 (b mol)    CH2 (b mol) H2O (c mol) H2O (2c mol) nN = 0,11(mol) 2C2H4O2NNa t  3CO2 + 4H2O + N2 + Na2CO3 a = 0,22 0,33 0,44 0,11 0,11 CH2 t  CO2 + H2O b b b khối lượng bình tăng = mH O + mCO 44(0,33 +b) +18(b + 0,44) = 28,02 b = 0,09 Mặt khác, phản ứng thủy phân: nNaOH = naminoaxit = 0,22(mol) Và mpeptit + mNaOH = mmuối + mnước sinh  c = 0,05 m + 0,22.40 = m +7,9 +18c mol  n a oaxit mol 0,22 -Số mắt xích trung bình peptit k = n = 0,05 = 4,4 peptit X4 0,6 4,4 X5 0,4 Trong X4 tetrapeptit, X5 pentapepit 10 nX 0,6  nX = 0,03mol = = nX 0,4  nX = 0,02mol Ta có X4 (Gly)x - (Ala)4 - x 0,03 mol X5 (Gly)y - (Ala)5 - y 0,02 mol ngly = 0,03x + 0,02y nAla = nCH = b = 0,09 Mà a = ngly + nAla  0,22 = 0,03x + 0,02y + 0,09  0,03x + 0,02y = 0,13  3x + 2y = 13 Vì x,y nguyên, dương nên có x = y = phù hợp Lúc X4 (Gly)3- Ala Mpeptit =  M (các aminoaxit) - 18 số liên kết peptit = 75.3 + 89 - 3.18 = 260 (g/mol) Nên mX = 0,03.260 = 7,8(g) mT = 57a + 14b + 18c = 14,7 (g) 7,8 % X4 = 14,7 100%  53,06% Đáp án D Thí dụ 4: Đốt cháy hồn tồn 0,08 mol peptit X t gốc Ala tạo nên Sản phẩm cháy hấp thụ vào bình đựng nước vơi dư thấy khối lượng bình tăng 58,08 gam X thuộc loại A đipeptit B Tripeptit C tetrapeptit D pentapeptit Hướng dẫn giải: X có dạng (Ala)t Theo ra, peptit tạo Ala nên ta coi peptit hỗn hợp C2H3ON, CH2, H2O C2H3ON (a mol ) CH2 (b mol) H2O (c mol) Trong : a = 0,08.t peptit tạo Ala nên b = 1.a = 0,08t c = 0,08 2C2H3ON + O2 t  a CH2 4CO2 + 3H2O + N2 2a + O2 t  CO2 b 1,5 a mol + H2 O b b H2O   H2O c c Ta có: 44(2a + b) + 18(1,5a + b + c) = 58,08  115a + 62b +18c = 58,08  115.0,08t + 62.0,08t +18.0,08 =58,08  t=4 mol t0 mol Đáp án C 11 Thí dụ 5: X Y peptit mạch hở Thủy phân hoàn toàn X Y thu Gly Val Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp E chứa X Y cần dùng 22,176 lít O2 (đktc) Sản phẩm cháy gồm CO2, H2O N2 Dẫn tồn sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng m gam, khí khỏi bình tích 2,464 lít (đktc) Thủy phân hồn tồn hỗn hợp E thu a mol Gly b mol Val Tỉ lệ a : b A 1:1 B 1: C 2:1 D 2:3 Hướng dẫn giải: 22,176 nO = 22,4 = 0,99 (mol) Coi hỗn hợp gồm: C2H3ON, CH2, H2O C2H3ON (a mol) CH2 (b mol) H2O (c mol) 2C2H3ON O2 + 0,22 CH2 t  4CO2 + 3H2O + N2 0,495 0,11 + O2 t  CO2 b 1,5b H2O mol + H2 O mol t0   H2O nO = 0,495 + 1,5b = 0,99  b = 0,33 Mà nGly + nVal = 0,22 2,464 nN = 22,4 = 0,11(mol)  nAla = 0,33 = 0,11= b  nGly = 0,11= a 0,11 a = 0,11 = 1:1 b Đáp án A Thí dụ 6: Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp Z gồm peptit X peptit Y dung dịch NaOH thu dung dịch Z chứa 151,2 gam hỗn hợp gồm muối natri Gly, Ala Val Mặt khác, để đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X, Y cần 107,52 lít khí O (đktc) thu 64,8 gam H 2O Giá trị m gần với A 102 B 97 C 92 D.107 Hướng dẫn giải: 127,52 64,8 nO = 22,4 = 4,8(mol) nH O = 18 = 3,6(mol) - Phản ứng thủy phân: Coi hỗn hợp gồm: C2H3ON, CH2, H2O C2H3ON (a mol ) C2H4O2NNa (a mol ) muối NaOH CH2( b mol)    CH2 (b mol) H2O( c mol) H2O (2c mol) Vì khối lượng muối 151,2 gam nên: 97a + 14b = 151,2 (1) 12 - Phản ứng đốt cháy 2C2H3ON + a O2 t  2,25a CH2 + b 4CO2 + 3H2O + N2 2a O2 t  CO2 1,5b H2O c 1,5a mol + H2 O b b mol   H2O c mol  2,25a + 1,5b = 4,8 nO =4,8 mol (2) nH O = 3,6 mol  1,5a + b +c = 3,6 (3) Từ (1), (2), (3) ta có: a = 1,4 b = 1,1 c = 0,4 m = mpeptit = 57a + 14b + 18c =102,4 Đáp án A  Thí dụ 7: Đốt 0,1 mol hỗn hợp A gồm - aminoaxit(X) no, mạch hở chứa nhóm NH2 nhóm COOH, đipeptit X-X tripeptit X-X-X cần 27,048 lít O2(đktc) Khi đun nóng 0,1 mol A với dung dịch NaOH vừa đủ thu dung dịch chứa chất tan có khối lượng lớn khối lượng hỗn hợp A 7,4 gam Khối lượng 2,016 gam hỗn hợp A A 450,219 gam B 429,989 gam C 473,290 gam D 430,416 gam Hướng dẫn giải: t0 27,048 nO = 22,4 = 1,2075(mol) Coi hỗn hợp gồm: C2H3ON, CH2, H2O C2H3ON (a mol ) CH2 (b mol)  NaOH   H2O (0,1 mol) mmuối - mpeptit = 7,4 nên ta có: 97a + 14b  a = 0,23 hay 40a = 9,2 2C2H3ON a CH2 + O2 t  C2H4O2NNa (a mol ) muối CH2 (b mol) H2O (0,2 mol) - 57a - 14b - 1,8 = 7,4 4CO2 + 3H2O + N2 2,25a + mol O2 t  CO2 + H2 O b 1,5b mol nO = 1,2075(mol)  2,25a + 1,5b = 1,2075  2,25 2,3 + 1,5b = 1,2075  b = 0,46 0,1 mol A có khối lượng 57.0,23 + 0,46.14 +0,1.18 =21,35 (gam) 20,16 mol A có khối lượng 21,35.2,016 = 430,416( gam) 0,1 Đáp án D 13 Thí dụ 8: Cho hỗn hợp A chứa peptit X Y tạo aminoaxit mạch hở chứa nhóm NH2 nhóm COOH Đun nóng 0,7 mol A KOH thấy 3,9 mol KOH phản ứng thu m gam muối Mặt khác đốt cháy hoàn toàn 66,075 gam A cho sản phẩm hấp thụ vào bình chứa Ca(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng 147,825 gam Giá trị m A 490,6 gam B 470,1 gam C 570,1gam D 520,2 gam Hướng dẫn giải naminoaxit = nKOH = 3,9(mol) Coi hỗn hợp gồm: C2H3ON, CH2, H2O C2H3ON (k.a = 3,9 mol ) C2H4O2NK (3,9 mol) muối KOH CH2 (k.b mol)    CH2( k.b mol) H2O (k.c = 0,7 mol) H2O( 1,4 mol) Ở phản ứng đốt cháy: C2H3ON (a mol ) CH2( b mol) H2O( c mol) 2C2H3ON a CH2 + O2 t  2,25a 4CO2 + 3H2O + N2 2a + O2 t  CO2 1,5a mol + H2 O b 1,5b b b H2O t  H2O c c 57a + 14b +18c = 66,075 44(2a + b) + 18( 1,5a + b +c) = 147,825 mol Mặt khác: k.a = 3,9 k.c = 0,7 nên ta có:  0,7a - 3,9c = mol (1) (2) 3,9 a = 0,7 c (3) Từ (1), (2), (3) ta có: a = 0,975 b = 0,525 c = 0,175 k.a = 3,9  k =  k.b = 2,1 mmuối = 113 3,9 + 14 2,1 = 470,1 (gam) Đáp án B Thí dụ 9: Hỗn hợp X gồm Gly-Gly-Ala, Gly-Ala-Gly-Ala, Gly-Ala-Ala-GlyAla Gly-Gly Đốt hoàn toàn 35,42 gam hỗn hợp X thu 76,14 gam hỗn hợp CO2 H2O Cho t mol hỗn hợp X tác dụng với dung dịch KOH vừa đủ thu 74,208 gam muối khan Giá trị t A 0,16 B 0,20 C 0,18 D 0,24 Hướng dẫn giải Các peptit X có dạng: (Gly)2 - (Ala)x Coi hỗn hợp gồm: C2H3ON, CH2, H2O C2H3ON a = c(2+x) mol CH2 b = c.x mol 14 H2O c mol * Đốt X: 2C2H3ON + O2 t  c(2+x) CH2 4CO2 + 3H2O + N2 2c(2+x) 1,5 c(2+x) + O2 t  CO2 mol + H2 O c.x c.x c.x H2O   H2O c c Theo ta có: 57c(2+x) +14cx +18c = 35,42  71cx + 132c = 35,42 44[2c(2+x) +cx] +18[1,5c(2+x) +cx +c] = 76,14  177cx + 248c =76,14 mol t0 Từ (1) (2) : c = 0,15 mol (1) (2) 22 cx = 0,22  x = 15 * Cho tác dụng với dung dịch KOH thu muối C2H3ON k.c(x +2) mol C2H4O2NK k.c(x +2) mol muối KOH CH2 k.cx mol    CH2 k.cx mol H2O k.c mol H2O k.c mmuối = 113.k.0,15( 22 22 +0,2) + 14.k.0,15 = 74,208 15 15  k=1,2 nhỗn hợp = t = k.c = 1,2.0,15 = 0,18 Đáp án C Thí dụ 10: Chia m gam hỗn hợp T gồm peptit mạch hở thành phần Đốt cháy hoàn toàn phần 1, thu N 2, CO2 7,02 gam H2O Thủy phân hoàn toàn phần 2, thu hỗn hợp X gồm alanin, glyxin valin Cho X vào 200 ml dung dịch chứa NaOH 0,5M KOH 0,6M, thu dung dịch Y chứa 20,66 gam chất tan Để tác dụng vừa đủ với Y cần 360 ml dung dịch HCl 1M Biết phản ứng xảy hoàn toàn Giá trị m A 21,32 B 24,20 C 24,92 D 19,88.[1] Hướng dẫn giải Số mol H2O = 0,39(mol) nHCl = 0,36 (mol)  nNaOH = 0,1(mol) nKOH = 0,12(mol)  nOH = 0,22(mol) Theo ra, peptit tạo Gly,Ala,Val nên ta coi peptit hỗn hợp C2H3ON (amol), CH2( bmol), H2O( cmol) Đốt hỗn hợp T thu nH O = 1,5a + b + c = 0,39 (1) Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng cho phản ứng thủy phân: mpeptit+ mKOH + mNaOH = mrắn + mH O  57a +14b + 18c + 0,1.40 + 56.0,12 =20,66 +18c  57a + 14b = 9,94 (2) 15 0,1mol NaOH � dd Y (20,66g chất tan) Phần + H2O → hỗn hợp X(Gly, Ala, Val) ����� 0,12 mol KOH 0,36 mol HClpu ������ Từ sơ đồ ta có: nX + nNaOH + nKOH = 0,36 → a = 0,36 - (0,1 + 0,12) = 0,14 mol (3) Từ (1), (2), (3) ta có : a = 0,14 b = 0,14 c = 0,04 Vậy mT = 2( 57.0,14 +14.0,14 + 18.0,4) = 21,32 (gam) Đáp án A 2.3.5.2.Bài tập khơng có hướng dẫn giải  Bài tập Câu1: Peptit X cấu tạo từ  -aminoaxit no mạch hở chứa nhóm NH nhóm COOH Khi đốt cháy m gam X cần 36,288 lít O 2(đktc) thu hỗn hợp CO2, H2O N2 hiệu số mol CO số mol H2O gấp lần số mol X tác dụng.Cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ thu 33,36 gam muối Giá trị m A 24,48 B 26,42 C 32,18 D 28,56 Câu2: Hỗn hợp A gồm Ala - Val, pentapeptit mạch hở X, hexapeptit mạch hở Y, số mol Ala–Val tổng số mol X Y Để tác dụng vừa đủ với 0,24 mol hỗn hợp A cần 445 ml dung dịch hỗn hợp NaOH 0,75M KOH 1,25M thu dung dịch chứa muối alanin valin Đốt 123,525 gam hỗn hợp A thu tổng khối lượng CO2 H2O 341,355 gam Phần trăm khối lượng X hỗn hợp A gần với: A 38,88 B 39,22 C 37,33 D 34,85 Câu3: Cho 20,79 gam peptit X n gốc Ala tạo thành, thủy phân hồn tồn mơi trường axit lỗng thu 24,03gam alanin( aminoaxit nhất) X thuộc loại peptit nào? A đipetit B tripetit C tetrapeptit D pentapepit  Câu4: Một oligopeptit mạch hở X tạo nên từ - aminoaxit no, mạch hở phân tử có nhóm NH2 nhóm COOH Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X thu N2 ; 1,5 mol CO2 1,3 mol H2O Mặt khác thủy phân 0,025 mol X 400 ml dung dịch NaOH 1M đun nóng thu dung dịch Y Cơ cạn cẩn thận dung dịch Y thu m gam chất rắn khan Số liên kết peptit X giá trị m A 27,75 B 33,75 C 10 33,75 D 10 27,75 Câu5: Cho X peptit dạng CxHyOzNt; Y peptit dạng CnHmO6Nt X Y tạo aminoaxit no, mạch hở phân tử có nhóm NH2 nhóm COOH Đun nóng 32,6 gam hỗn hợp E chứa X,Y cần dùng 480 ml dung dịch NaOH 1M Mặt khác đốt cháy 32,76 gam E cho tồn sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư thu 132 gam kết tủa đồng thời khối lượng dung dịch sau phản ứng thay đổi a gam so với ban đầu a A 44,04 B 46,74 C 49,44 D.73,56 Câu6: Cho X,Y peptit tạo thành từ  -aminoaxit no, mạch hở có nhóm NH2 nhóm COOH phân tử Đun nóng 0,1 mol Z (chứa X,Y) với dung dịch NaOH vừa đủ, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu m gam 16 muối khan Đốt cháy m gam muối khan thu 0,2 mol Na 2CO3; 65,6 gam hỗn hợp CO2 H2O Mặt khác, đốt cháy 1,51m gam hỗn hợp Z cần a mol O2 a gần với A 2,5 B 1,5 C 3,5 D Câu7: Cho hỗn hợp A gồm tetrapeptit X pen ta peptit Y( tạo Ala Gly) Đun nóng m gam hỗn hợp A với dung dịch NaOH vừa đủ cô cạn thu m + 7,9 gam muối khan Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp muối thu Na2CO3 hỗn hợp B gồm khí Cho B vào bình đựng dung dịch Ba(OH) khối lượng bình tăng 28,02 gam có 2,464 lít khí đktc bay % khối lượng X A A 55,92% B 35,37% C 30,95% D 53,06% Câu8: Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp peptit X, Y, Z có tỉ lệ mol 2:3:5 thu 60 gam glyxin, 80.1 gam alanin 117 gam valin Biết tổng số liên kết peptit X, Y Z số liên kết peptit khác Giá trị m A 226,5 gam B 257,1 gam C 255,4 gam D 176,5 gam Câu 9: Đun nóng 45,54 gam hỗn hợp E gồm hai peptit X(CxHyOzN6) Y (CnHmO6Nt) cần dùng 580 ml dung dịch NaOH 1M thu dung dịch chứa muối natri glyxin valin Mặt khác đốt cháy hoàn toàn lượng E O2 vừa đủ thu hỗn hợp CO2 ,H2O N2, tổng khối lượng CO2 H2O 115,18 gam Công thức phân tử peptit X A C17H30N6O7 B C21H38N6O7 C C24H44N6O7 D C18H32N6O7 Câu10: Khi thuỷ phân hoàn toàn 0,1 mol peptit X mạch hở (tạo α aminoaxit có nhóm NH2 nhóm COOH) dung dịch NaOH (dư 25% so với lượng cần phản ứng) Cô cạn dung dịch thu hỗn hợp rắn có khối lượng nhiều khối lượng X 78,2 gam Số liên kết peptit phân tử X A B 16 C 15 D 10 Câu 11: Thuỷ phân hoàn toàn m gam pentapeptit mạch hở M thu hỗn hợp gồm hai amino axit X1, X2 (đều no, mạch hở, phân tử chứa nhóm NH nhóm COOH) Đốt cháy tồn lượng X 1, X2 cần dùng vừa đủ 0,1275 mol O2, thu N2, H2O 0,11 mol CO2 Giá trị m : A 3,17 gam B 3,89 gam C 4,31gam D 3,59gam Câu 12: X Y tripeptit hexapeptit tạo thành từ amoni axit no mạch hở, có nhóm COOH nhóm NH Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X O2 vừa đủ thu sp gồm CO2, H2O N2 có tổng khối lượng 40,5 gam Nếu cho 0,15 mol Y tác dụng hoàn toàn với NaOH (lấy dư 20% ), sau phản ứng cô cạn dd thu gam chất rắn ? A 9,99 gam B 87,3 gam C 94,5 gam D 107,1 gam 17 Câu 13: Đipeptit mạch hở X tripeptit mạch hở Y tạo nên từ aminoaxit (no, mạch hở, phân tử chứa nhóm NH nhóm COOH) Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol Y, thu tổng khối lượng CO H2O 82,35 gam Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X, sản phẩm thu cho lội từ từ qua nước vôi dư, tạo m gam kết tủa Giá trị m A 40 gam B 80 gam C 60 gam D 30gam Câu 14: Tripeptit mạch hở X tạo nên từ amino axit no, mạch hở, phân tử chứa nhóm NH2 nhóm COOH Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X, thu tổng khối lượng CO2 H2O 54,9 gam Công thức phân tử X là: A C9H17N3O4 B C6H11N3O4 C C6H15N3O6 D C9H21N3O6 Câu 15: X tripeptit,Y pentapeptit,đều tạo  - aminoaxit mạch hở Hỗn hợp Q gồm X;Y có tỷ lệ mol tương ứng 2:3 Thủy phân hoàn toàn 149,7 gam hỗn hợp Q H2O (xúc tác axit) thu 178,5 gam hỗn hợp aminoaxit Cho 149,7 gam hỗn hợp Q vào dung dịch chứa mol KOH ;1,5 mol NaOH,đun nóng hỗn hợp để phản ứng thủy phân xảy hoàn toàn thu dd A Tổng khối lượng chất tan dung dịch A có giá trị A.185,2 gam B.199,8 gam C 212,3gam D 256,7 gam Câu 16 Thủy phân hoàn toàn m gam pentapeptit mạch hở M thu hỗn hợp gồm amino axit X1 X2 (đều no, mạch hở, phân tử chứa nhóm NH nhóm COOH) Đốt cháy tồn lượng X1, X2 cần dùng vừa đủ 0,1275 mol O2, thu N2, H2O 0,11 mol CO2 Giá trị m A 3,89 gam B 3,59 gam C 4,31 gam D 3,17gam  Đáp án 1A 2A 3B 4B 5C 6C 7D 8A 9B 10C 11A 12C 13C 14A 15D 16D 2.4 Hiệu sáng kiến kinh nghiệm hoạt động giáo dục, với thân, đồng nghiệp nhà trường: 2.4.1 Hiệu SKKN hoạt động giáo dục: Khi áp dụng đề tài “Hướng dẫn học sinh lớp 12 sử dụng phương pháp đồng đẳng hóa để giải số tập peptit tạo aminoaxit dãy đồng đẳng glyxin” giúp học sinh phát triển lực tư duy, logic sáng tạo Trong trình giảng dạy năm học vừa qua, thân nhận thấy: - Kiến thức peptit học sinh ngày củng cố phát triển sau hiểu nắm vững chất phản ứng hóa học peptit - Học sinh coi phương pháp đồng đẳng hóa điểm mạnh giải tốn peptit, em nhanh chóng có kết thi trắc nghiệm khách quan - Cũng từ đó, niềm hứng thú, say mê học tập em phát huy 2.4.2 Hiệu SKKN thân, đồng nghiệp, nhà trường 18 Với sáng kiến kinh nghiệm này, đồng nghiệp xem tài liệu bổ ích dùng để ơn thi học sinh giỏi trung học phổ thông Quốc gia Các lớp sau áp dụng sáng kiến kinh nghiệm khả giải tập peptit học sinh nâng cao; em hứng thú học tập, khơng lúng túng, lo ngại bước vào học 2.4.3 Kết kiểm nghiệm Với phương pháp trên, thực lớp: 12C, 12E trường THPT nơi công tác năm hoc 2017 - 2018 Kết thể thông qua bảng thống kê điểm kiểm tra lớp sau (TN: thực nghiệm; ĐC: đối chứng): Lớp Nhóm 12C 12C 12E 12E TN ĐC TN ĐC Tổng số HS 16 16 18 18 0 0 0 0 0 Điểm số Xi 4 3 6 1 4 10 0 19 KẾT LUẬN, KIẾN NGHỊ 3.1 Kết luận: Trên kinh nghiệm mà tơi tích luỹ trình giảng dạy, bồi dưỡng học sinh giỏi, ôn thi trung học phổ thông Quốc gia Đề tài giải vấn đề sau: - Đưa sở lí thuyết liên quan đến tính chất hóa học peptit (thủy phân, đốt cháy) liên quan đến đồng đẳng - Nêu rõ bước để giải tốn peptit thơng qua phương pháp đồng đẳng hóa - Sắp xếp cách có hệ thống dạng tập peptit - Đưa dạng tập hướng dẫn giải chi tiết, ngắn gọn dạng tập Bằng thực tiễn giảng dạy suốt thời gian qua đặc biệt năm gần với giúp đỡ đồng nghiệp, nhà trường, ngành thân thấy hiệu đạt được: - Giúp học sinh nắm kiến thức lý thuyết peptit, phân loại, xây dựng phương pháp giải tốn peptit theo phương pháp đồng đẳng hóa - Phát triển lực tư duy, lực sáng tạo.Tạo hứng thú học tập cho học sinh Từ nâng cao chất lượng, hiệu trình dạy học Đề tài giáo viên nhóm Hóa trường nơi giảng dạy áp dụng 3.2 Kiến nghị: Với nhà trường: Rất mong nhà trường đầu tư tư liệu sách tham khảo Vì thời gian có hạn kinh nghiệm thân chưa nhiều nên chắn đề tài có nhiều điều cần bổ sung Tôi mong nhận ý kiến đóng góp cấp lãnh đạo bạn bè đồng nghiệp để đề tài hồn thiện Tơi xin chân thành cảm ơn! XÁC NHẬN CỦA THỦ TRƯỞNG Thanh Hóa, ngày 15 tháng năm 2018 ĐƠN VỊ Tôi xin cam đoan SKKN viết, khơng chép nội dung người khác (Ký ghi rõ họ tên) Lê Thị Thủy 20 21 ... thân, đồng nghiệp nhà trường: 2.4.1 Hiệu SKKN hoạt động giáo dục: Khi áp dụng đề tài Hướng dẫn học sinh lớp 12 sử dụng phương pháp đồng đẳng hóa để giải số tập peptit tạo aminoaxit dãy đồng đẳng. .. lại tập trung vào loại phản ứng Do gặp toán peptit giáo viên học sinh lúng túng Phương pháp đồng đẳng hóa giúp giải toán đơn giải 2.3 Các giải pháp thực 2.3.1 Hướng dẫn học sinh viết công thức peptit. .. đẳng - Nêu rõ bước để giải tốn peptit thơng qua phương pháp đồng đẳng hóa - Sắp xếp cách có hệ thống dạng tập peptit - Đưa dạng tập hướng dẫn giải chi tiết, ngắn gọn dạng tập Bằng thực tiễn giảng