TIỂU LUẬN ALKYL HOA

BỘ CÔNG THƯƠNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP THỰC PHẨM TPHCM KHOA CƠNG NGHỆ HĨA HỌC oOo CƠNG NGHỆ TỔNG HỢP CHẤT HỮU CƠ ALKYL HÓA NHÓM  HOÀNG HƯNG 2004160278  TRẦN VĂN THÁI 2004160349  TRẦN ĐINH ĐẠI NHÂN 2004160314  NGUYỄN THỊ NGỌC MAI 2004160089  NGUYỄN HOÀNG TUẤN 2004160384  TRẦN MẠNH PHI HÙNG 2004160277 GVHD: NGUYỄN THỊ HỒNG ANH ĐỊNH NGHĨA CÁC TÁC NHÂN ALKYL HÓA CÁC LOẠI ALKYL HÓA,PHẠM VI SỬ DỤNG CỦA NÓ NỘI CÁC YẾU TỐ ẢNH HƯỞNG ĐẾN Q TRÌNH ALKYL HĨA DUNG CÁCH TIẾN HÀNH VẬT LIỆU CHẾ TẠO THIẾT BỊ MỘT SỐ VÍ DỤ ĐIỀU CHẾ THUỐC C-alkyl hóa O-alkyl hóa N-alkyl hóa S-alkyl hóa  ĐỊNH NGHĨA ĐỊNH NGHĨA  Alkyl hóa q trình thay nhiều nguyên tử H hoạt động phân tử hữu nhiều nhóm alkyl (gốc hydrocacbon đơn hóa trị R) C-alkyl hóa O-alkyl hóa N-alkyl hóa S-alkyl hóa Mục đích kéo dài mạch carbon Alkyl hóa cồn thu ether, Sản phẩm phản ứng Sản phẩm phản ứng phân tử hữu alkyl hóa acid carbonxylic thu amin Thioether ester C-alkyl hóa Mục đích kéo dài mạch carbon phân tử hữu  Ví dụ: Tổng hợp dẫn chất ester acid malonic làm trung gian cho tổng hợp thuốc chống động kinh nhóm barbituric O-alkyl hóa Alkyl hóa Cồn thu ether, alkyl hóa acid carbonxylic thu ester N-alkyl hóa Sản phẩm phản ứng amin S-alkyl hóa Sản phẩm phản ứng Thioether Ý NGHĨA  Codein Antipyrin 910 Analgin Qúa trình alkyl hóa sử dụng nhiều kỹ thuật tổng hợp hóa dược.Nhiều thuốc quan trọng sản phẩm q trình alkyl hóa 25   O-ALKYL HĨA Alkyl hóa nhóm –OH alcol phenol tạo sản phẩm Ether Alkyl hóa nhóm –OH Acid carbocylic  Loại nước từ Alcol ROH + R’OH H2SO4 ,140 C ROR’ +H2O  Tác dụng Natri alcolat với Alkyl halogenid (PỨ Williamson): R-ONa + R’X  R-OR’ + NaX  Cộng hợp Alcol với Olefin R-CH=CH2 + R’OH H SO R-CH(OR’)CH 26 N-ALKYL HĨA  Khi alkyl hóa amin bậc Amonlac với Alkyl halogenid thu hỗn hợp Amin bậc cao muối amin bậc  Nếu tác nhân alcol trình dừng amin bậc 27  N-ALKYL HÓA Tạo Amin bậc 28 N-ALKYL HĨA • • Nhơm alcolat (C2H5O)3Al + 3ArNH2 Hiệu suất phản ứng cao Khơng lẫn tạp chất Diakyl hóa 3ArN-H(C2H5) + Al(OH)3 29  S-ALKYL HĨA S-alkyl hóa thường phản ứng giữ hợp chất mecaptan với alkyl halogenid tạo sản phẩm cá Thioether CÁC YẾU TỐ ẢNH HƯỞNG ĐẾN Q TRÌNH ALKYL HĨA 30 NHIỆT ĐỘ 31  Alkyl hóa q trình tỏa nhiệt  Giai đoạn đầu cần cung nhiệt  Khi phản ứng xảy mạnh,cần làm lạnh  Giai đoạn cuối nâng nhiệt lại để phản ứng kết thúc GIỚI HẠN NHIỆT ĐỘ CỦA MỘT SỐ PHẢN ỨNG    Alkyl hóa ALCOL acid carboxylic :2000C Alkyl hóa amin :120-1400C Với tác nhân halogenid acid < 500C  CÁCH TIẾN HÀNH 32 ộ đ thiết ệt cần a hi ó n h g yl n k â al N Cho Không cần áp suất lớn n Cần có hệ thống làm lạnh Làm xúc â h ất n c pha c g h n Tác T h C CHẤT DỄ PHẢN ỨNG Tiến hành nhiệt độ thấp lạnh tác 33    VẬT LIỆU TẠO THIẾT BỊ 34 MỘT SỐ VÍ DỤ VỀ ĐIỀU CHẾ THUỐC 35 ĐIỀU CHẾ THUỐC HẠ NHIỆT GIẢM ĐAU ASPIRIN 36     Acid Salixylic tác dụng với anhydrid acetic Xúc tác: Acid sulfuric, Nhiệt độ 80-90 Độ C Thời gian 30-45 phút BÁN TỔNG HỢP THUỐC SỐT RÉT Alkyl hóa DHA anhydrid succinic,xúc tác pyridine,triethylamine 4-DMAP 37 ĐIỀU CHẾ ACETANILID 38 ANINLIN VÀ ACIDACETIC PHẢN ỨNG Ở 140 ĐỘ C TRONG 8-10 GIỜ 39 ... N -alkyl hóa S -alkyl hóa  ĐỊNH NGHĨA ĐỊNH NGHĨA  Alkyl hóa q trình thay nhiều nguyên tử H hoạt động phân tử hữu nhiều nhóm alkyl (gốc hydrocacbon đơn hóa trị R) C -alkyl hóa O -alkyl hóa N -alkyl. .. NHÂN ALKYL HÓA CÁC LOẠI ALKYL HÓA,PHẠM VI SỬ DỤNG CỦA NÓ NỘI CÁC YẾU TỐ ẢNH HƯỞNG ĐẾN Q TRÌNH ALKYL HĨA DUNG CÁCH TIẾN HÀNH VẬT LIỆU CHẾ TẠO THIẾT BỊ MỘT SỐ VÍ DỤ ĐIỀU CHẾ THUỐC C -alkyl hóa O -alkyl. .. hợp thuốc chống động kinh nhóm barbituric O -alkyl hóa Alkyl hóa Cồn thu ether, alkyl hóa acid carbonxylic thu ester N -alkyl hóa Sản phẩm phản ứng amin S -alkyl hóa Sản phẩm phản ứng Thioether Ý NGHĨA