Định nghĩa: - Andehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hidro.. Nguyên tử C mang liên kết đôi ở trạng thái lai hóa
Trang 1A Andehit: ( CnH2n+2-2k-z(CHO)z; n≥0,k≥0, z≥1)
I Định nghĩa, cấu trúc - danh pháp.
1 Định nghĩa:
- Andehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hidro
- Nhóm CH=O là nhóm chức của andehit, nó được gọi là cacbandehit + Ví dụ: HCHO: fomandehit ; CH3CHO: axetandehit….
2 Cấu trúc của nhóm cacbonyl.
Nhóm >C=O được gọi là nhóm cacbonyl
Nguyên tử C mang liên kết đôi ở trạng thái lai hóa sp2
Liên kết đôi C=O gồm một liên kết σ bền và một liên kết π kém bền Góc giữa các liên kết ở nhóm >C=O giống với góc liên kết >C=C< tức là ≈ 1200 Trong khi liên kết C=C hầu như không phân cực, thì liên kết >C=O bị phân cực mạnh: nguyên tử O mang một phần điện tích âm δ-, nguyên tử C mang một phần điện tích dương δ+ Chính vì vậy các phản ứng của nhóm >C=O có những điểm giống
và những điểm khác biệt so với nhóm >C=C<
3 Phân loại (no,không no,thơm)
4 Đồng phân
- Ankanal (andehit no, đơn chức) có công thức tổng quát CnH2n+1CHO với
k=0,z=1 Hay CmH2mO → độ bất bão hòa a=1 → có các đồng phân cấu tạo sau: +đồng phân andehit no, đơn chức
+Xeton no, đơn chức
+Ancol đơn chức, có một liên kết đôi C=C
+Ancol no, đơn chức mạch 1 vòng
+ Ete đơn chức, chứa 1 liên kết C=C
+Ete đơn chức no, mạch một vòng
Ví dụ: C3H6O
II Tính chất vật lí
Trang 2Fomandehit và axetandehit là những chất khí không màu, mùi xốc, tan rất tốt trong nước và trong các dung môi hữu cơ Các andehit còn lại ít tan hoặc không tan trong nước
So với ancol và phenol, nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của andehit thấp hơn nhiều vì không có liên kết hidro giữa các phân tử andehit Tuy nhiên,
andehit nóng chả và sôi ở nhiệt độ cao hơn hidrocacbon tương ứng, chủ yếu vì
có nhóm CH=O phân cực
III Tính chất hóa học
1 Phản ứng cộng
a- Tác dụng với H2
Ví dụ:
b- Phản ứng cộng natri bisunfit (natri hidrosunfit)
-Dung dịch Natri hidrosunfit bão hòa
- Phản ứng này chỉ xảy ra với andehit (RCHO) và metylxeton
- Sản phẩm là hợp chất cộng bisunfit kết tủa trong dung dịch NaHSO3 bão hòa
- Phản ứng này dùng để tách andehit hoặc metylxeton ra khỏi hỗn hợp dưới dạng kết tủa hợp chất cộng bisunfit, sau đó tái tạo andehit và metylxeton bằng axit hay bazo:
c- Cộng hidro xianua, H2O
2 Phản ứng khử
Khử bằng LiAlH4
Trang 33 Phản ứng oxi hóa:
a- Với oxi không khí
b- Với dung dịch Br2, KMnO4
Andehit làm mất màu dung dịch Br2 và KMnO4 ở điều kiện thường
c- Phản ứng tráng gương
Riêng trường hợp HCHO:
d- Phản ứng với Cu(OH) 2 trong môi trường kiềm.
Riêng HCHO: