Nghiên cứu tổng hợp vật liệu mao quản trung bình nano ZIF 8 làm chất xúc tác cho phản ứng giữa benzaldehyde và ethyl cyanoacetate

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI LÊ THỊ NHƯ QUỲNH NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP VẬT LIỆU MAO QUẢN TRUNG BÌNH NANO-ZIF-8 LÀM CHẤT XÚC TÁC CHO PHẢN ỨNG GIỮA BENZALDEHYDE VÀ ETHYL CYANOACETATE LUẬN ÁN TIẾN SĨ KỸ THUẬT HÓA HỌC Hà Nội – 2019 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI LÊ THỊ NHƯ QUỲNH NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP VẬT LIỆU MAO QUẢN TRUNG BÌNH NANO-ZIF-8 LÀM CHẤT XÚC TÁC CHO PHẢN ỨNG GIỮA BENZALDEHYDE VÀ ETHYL CYANOACETATE Ngành: Kỹ thuật hóa học Mã số: 9520301 LUẬN ÁN TIẾN SĨ KỸ THUẬT HÓA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: GS TS TẠ NGỌC ĐÔN PGS.TS PHẠM THANH HUYỀN Hà Nội – 2019 LỜI CAM ĐOAN Tơi xin cam đoan, cơng trình nghiên cứu riêng Những số liệu kết nghiên cứu nêu luận án trung thực chƣa đƣợc tác giả khác công bố Hà Nội, ngày 16 tháng năm 2019 Tác giả Lê Thị Như Quỳnh THAY MẶT TẬP THỂ HƯỚNG DẪN GS.TS Tạ Ngọc Đôn LỜI CẢM ƠN Trƣớc hết, xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới GS.TS Tạ Ngọc Đơn PGS.TS Phạm Thanh Huyền tận tình hƣớng dẫn, đạo nghiên cứu khoa học giúp đỡ tơi suốt q trình thực luận án Xin chân thành cám ơn cán Bộ môn Hóa Hữu - Viện Kỹ thuật Hóa học - Trƣờng Đại học Bách Khoa Hà Nội Trung tâm Nghiên cứu Khoa học Công nghệ cao su hỗ trợ, giúp đỡ thời gian làm luận án Xin trân trọng cảm ơn Viện Kỹ thuật Hóa học, Phòng Đào tạo - Trƣờng Đại học Bách Khoa Hà Nội tạo điều kiện sở vật chất thủ tục hành cho thực luận án Xin trân trọng cảm ơn phòng thí nghiệm phân tích mẫu Khoa Hóa học Trƣờng Đại học Khoa học Tự nhiên - Đại học Quốc gia Hà Nội, Khoa Hóa học Trƣờng Đại học Sƣ phạm Hà Nội, Viện Vệ sinh Dịch tễ Trung ƣơng, Viện Hợp chất thiên nhiên - Viện Hàn lâm Khoa học công nghệ Việt Nam đơn vị khác tạo điều kiện thuận lợi cho tơi có đƣợc kết thực luận án Xin chân thành cám ơn gia đình, bạn bè, đồng nghiệp động viên giúp đỡ tơi hồn thành luận án Tác giả Lê Thị Như Quỳnh MỤC LỤC MỞ ĐẦU Chƣơng TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan vật liệu khung hữu - kim loại (MOFs) 1.1.1 Giới thiệu MOFs 1.1.2 Thành phần cấu trúc MOFs 1.1.3 Phƣơng pháp tổng hợp 13 1.1.4 Ứng dụng 15 1.2 Tổng quan vật liệu ZIF-8 16 1.2.1 Giới thiệu ZIFs 16 1.2.2 Thành phần, đặc điểm cấu trúc ZIF-8 20 1.2.3 Quá trình phát triển tinh thể ZIF-8 22 1.2.4 Phƣơng pháp tổng hợp 24 1.2.5 Ứng dụng 31 1.3 Phản ứng ngƣng tụ Knoevenagel 34 Chƣơng THỰC NGHIỆM VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .37 2.1 Tổng hợp vật liệu ZIF-8 37 2.1.1 Thiết bị, dụng cụ hóa chất 37 2.1.2 Quy trình tổng hợp ZIF-8 theo phƣơng pháp nhiệt dung môi 37 2.1.3 Nghiên cứu yếu tố ảnh hƣởng đến đặc trƣng vật liệu ZIF-8 38 2.2 Nghiên cứu phản ứng ngƣng tụ Knoevenagel benzaldehyde ethyl cyanoacetate 40 2.2.1 Thiết bị, hóa chất 40 2.2.2 Thực phản ứng 40 2.2.3 Phƣơng pháp sắc ký khí (GC) sắc ký khí - khối phổ (GC - MS) đánh giá nguyên liệu sản phẩm phản ứng 42 2.3 Các phƣơng pháp đặc trƣng vật liệu nghiên cứu 44 2.3.1 Phƣơng pháp phổ nhiễu xạ Rơnghen 44 2.3.2 Phƣơng pháp hiển vi điện tử quét 46 2.3.3 Phƣơng pháp hiển vi điện tử truyền qua 46 2.3.4 Phƣơng pháp phổ hồng ngoại 46 2.3.5 Phƣơng pháp đẳng nhiệt hấp phụ - giải hấp phụ nittơ 47 2.3.6 Phƣơng pháp phân tích nhiệt 49 Chƣơng KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 50 3.1 Các yếu tố ảnh hƣởng đến trình tổng hợp vật liệu ZIF-8 .51 3.1.1 Ảnh hƣởng muối kẽm khác 51 3.1.2 Ảnh hƣởng dung môi hữu 54 3.1.3 Ảnh hƣởng hàm lƣợng muối kẽm 58 3.1.4 Ảnh hƣởng hàm lƣợng dung môi methanol 59 3.1.5 Ảnh hƣởng hàm lƣợng Hmim 62 3.1.6 Ảnh hƣởng trình khuấy trộn giai đoạn kết tinh 63 3.1.7 Ảnh hƣởng thời gian kết tinh 65 3.1.8 Ảnh hƣởng nhiệt độ kết tinh 68 3.1.9 Ảnh hƣởng nhiệt độ sấy sản phẩm 71 3.1.10 So sánh số phƣơng pháp tổng hợp 74 3.2 Đặc trƣng ZIF-8 đƣợc tổng hợp điều kiện thích hợp 79 3.2.1 Giản đồ XRD 79 3.2.2 Ảnh TEM SEM 81 3.2.3 Phổ FTIR 82 3.2.4 Giản đồ hấp phụ giải hấp phụ N2 83 3.2.5 Giản đồ phân tích nhiệt độ bền nhiệt nano-ZIF-8 85 3.2.6 Độ lặp lại quy trình tổng hợp 87 3.2.7 Đánh giá chung 88 3.3 Khảo sát hoạt tính xúc tác vật liệu nano-ZIF-8 phản ứng ngƣng tụ Knoevenagel benzaldehyde với ethylcyanoaxetate 89 3.3.1 Giải hấp phụ theo chƣơng trình nhiệt độ xúc tác ZIF-8 89 3.2.2 Phản ứng benzaldehyde ethylcyanoaxetate 91 3.2.3 Ảnh hƣởng tỉ lệ chất phản ứng 97 3.2.4 Ảnh hƣởng thời gian phản ứng 98 3.2.5 Ảnh hƣởng nhiệt độ phản ứng 99 3.2.6 Ảnh hƣởng hàm lƣợng chất xúc tác 100 KẾT LUẬN 104 ĐIỂM MỚI CỦA LUẬN ÁN 105 TÀI LIỆU THAM KHẢO 106 DANH MỤC CÁC CƠNG TRÌNH ĐÃ CƠNG BỐ CỦA LUẬN ÁN 127 PHỤ LỤC 128 DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT STT Kí hiệu Tiếng Anh Tiếng Việt BA Benzaldehyde BDC 1,4-benzenedicacboxylate BET Brunauer-Emmett-Teller BTB 4,4',4''-benzene-1,3,5triyltribenzoate BTC 1,3,5- benzenetricacboxylate BTE 4,4′,4″-[benzene-1,3,5-triyltris(ethyne-2,1-diyl)]tribenzoate CTAB Cetyltrimethylammonium bromide DMF Dimethyl fomamide ECA Ethyl cyanoacetate 10 EtOH Ethanol 12 GC-MS Gas chromatography–mass spectrometry 13 Hmim 2-methylimidazole 14 IR Infrared Phổ hồng ngoại 15 IRMOFs Isoreticular Metal-organic frameworks Vật liệu khung hữu – kim loại đồng dạng 16 MeOH Methanol 17 MILs Matériaux Institut Lavoisier 18 MMMs Mixed matrid membranes 19 MMOFs Microporous metal-organic frameworks Vật liệu khung hữu – kim loại vi mao quản 20 MOFs Metal-organic frameworks Vật liệu khung hữu – kim loại Sắc ký khí khối phổ 21 PCNs Porous coordination numbers 22 PCPs Porous coordination polymers 23 PDMS Polydimethylsiloxane 24 SBU Secondary building unit Đơn vị cấu trúc thứ cấp 25 SEM Scanning Electron Microscopy Hiển vi điện tử quét 26 SOD Sodalite 27 TEM Transmission electron microscopy Hiển vi điện tử truyền qua 28 TG-DTA Thermal Gravity - Diffrential Thermal Analysis Phân tích nhiệt trọng lƣợng/ phân tích nhiệt vi sau 29 TPD Temperature-Programmed Desorption Giải hấp phụ theo chƣơng trình nhiệt độ 30 XRD X- Ray diffraction Phổ nhiễu xạ tia X 31 ZIF-8 Zeolite imidazole framework-8 32 ZIFs Zeolite imidazole frameworks Vật liệu polime xốp DANH MỤC BẢNG Tên bảng Bảng 1.1 Một số kiểu mạng lƣới hữu – kim loại thành phần tƣơng Trang 10 ứng Bảng 1.2 So sánh diện tích bề mặt thể tích mao quản zeolite 12 số MOFs Bảng 1.3 Dạng hình học, kim loại ligan hữu số ZIFs 18 Bảng 1.4 So sánh Zeolit ZIFs 19 Bảng 1.5 Một số ứng dụng đƣa kim loại lên chất mang ZIF-8 làm chất xúc 33 tác Bảng 2.1 Hóa chất sử dụng để tổng hợp ZIF-8 37 Bảng 2.2 Thành phần điều kiện tổng hợp nano-ZIF-8 39 Bảng 2.3 Hóa chất thực phản ứng đo GC-MS 40 Bảng 2.4 Kết GC dung dịch dựng đƣờng chuẩn 44 Bảng 3.1 Khoảng cách dhkl góc nhiễu xạ 2θ đơn tinh thể ZIF-8 52 Bảng 3.2 Đặc điểm cấu trúc tinh thể nano-ZIF-8 tổng hợp dung 57 môi khác Bảng 3.3 Đặc điểm cấu trúc tinh thể nano-ZIF-8 tổng hợp với lƣợng 62 dung môi khác Bảng 3.4 Đặc điểm cấu trúc tinh thể nano-ZIF-8 tổng hợp có khơng 65 khuấy Bảng 3.5 Đặc điểm cấu trúc tinh thể nano-ZIF-8 tổng hợp thời 68 gian khác Bảng 3.6 Đặc điểm cấu trúc tinh thể nano-ZIF-8 tổng hợp nhiệt độ 71 khác Bảng 3.7 Đặc điểm cấu trúc tinh thể nano-ZIF-8 sấy nhiệt độ khác 74 Bảng 3.8 Đặc điểm ZIF-8 tổng hợp theo phƣơng pháp 76 Bảng 3.9 Đặc điểm cấu trúc mẫu ZIF-8 tổng hợp 84 ® Basolite Z1200 Bảng 3.10 Đặc trƣng mẫu ZIF-8 xúc tác cho phản ứng benzaldehyde ethyl cyanoacetate 91 Bảng 3.11 Kết GC phản ứng benzaldehit ethyl cyanoacetat 92 114 3337 [89] Huxford R C., Rocca J D., Lin W (2010), ―Metal-organic frameworks as potential drug carriers‖, Curr Opin Chem Biol 14, 262 [90] Horcajada P., Chalati T., Serre C., Gillet B., Sebrie C., Baati T., Eubank J F., Heurtaux E., Clayette P., Kreuz C., Chang J S., Hwang Y K., Marsaud V., Bories P N., Cynober, Gil S., Férey G., Couvreur P., Gref R (2010), ―Porous metal-organic-framework nanoscale carriers as a potential platform for drug delivery and imaging‖, Nature 9, 172 [91] Taylor-Pashow K M L., Rocca J D., Xie Z., Tran S., Lin W (2009), ―Postsynthetic Modifications of Iron-Carboxylate Nanoscale MetalOrganic Frameworks for Imaging and Drug Delivery‖, J Am Chem Soc 13, 14261 [92] Miller S R., Heurtaux D., Baati T., Horcajada P., Grenèche J M., Serre C (2010), ―Biodegradable therapeutic MOFs for the delivery of bioactive molecules‖, Chem Commun 46, 4526 [93] Hinks N J., McKinlay A C., Xiao B., Wheatley P S., Morris R E (2010), ―Metal organic frameworks as NO delivery materials for biological applications‖, Micropor Mesopor, Mater 129-330 [94] Horcajada P., Serre C., Maurin G., Ramsahye N A., Vallet-Regi M., Sebban M., Taulelle F., Férey G (2008), ―Flexible Porous Metal-Organic Frameworks for a Controlled Drug Delivery‖, J Am Chem Soc 130, 6774 [95] Binling Chen, Zhuxian Yang (2014), ―Zeolitic imidazolate framework materials: recent progress in synthesis and applications‖, J Mater Chem A 2, 16811 – 16831 [96] D W Lewis, A R Ruiz-Salvador, A Gomez, L M Rodriguez-Albelo, F.X Coudert, B Slater, A K Cheetham and C Mellot-Draznieks (2009), ―Zeolitic imidazole frameworks: structural and energetics trends compared with their zeolite analogues”, CrystEngComm., 11, 2272-2276 [97] J C Tan and A K Cheetham (2011), ―Mechanical properties of hybrid inorganic–organic framework materials: establishing fundamental structure–property relationships‖, Chem Soc Rev., 40, 1059-1080 [98] J C Tan, T D Bennett and A K Cheetham (2010), ―Chemical structure, network topology, and porosity effects on the mechanical properties of Zeolitic Imidazolate Frameworks‖, Proc Natl Acad Sci U.S.A., 107, 9938-9943 [99] Cravillon, J (2011), ―Controlling Zeolitic Imidazolate Framework Nanoand Microcrystal Formation: Insight into Crystal Growth by Time- 115 Resolved In Situ Static Light Scattering‖, Chem Mater., 23, 2130–2141 [100] Pak Yan Moh (2012), ―Crystal growth of the metal – organic framework8‖, The University of Manchester, Oxford Road, Manchester M13 9PL, UK [101] Li Sze Lai, Yin Fong Yeong, Noraishah Che Ani (2014), ―Effect of synthesis parameters on the formation of zeolitic imidazolate framework (ZIF-8) nanoparticles for CO2 adsorption‖, Doi: 10 1080/ 02726351 2014 920445 [102] U.P.N Tran, K.K.A Le, N.T.S Phan (2011), ―Expanding Applications of Metal-Organic Frameworks: Zeolite Imidazolate Framework ZIF-8 as an Efficient Heterogeneous Catalyst for the Knoevenagel Reaction‖, ACS Catal 1, 120–127 [103] Park Y Moh, Magdalena Brenda, Michael W Anderson, Martin P Attfield (2013), ―Crystallization of solvothermally synthesized ZIF-8 investigated at the bulk, single crystal and surface level‖, CrystEngComm, 15, 9672 [104] Venna, S R., J B Jasinski, and M A Carreon (2010), ―Structural Evolution of Zeolitic Imidazolate Framework-8‖, J Am Chem Soc, 132: p 18030-18033 [105] Kida K., Fujita K., Shimada T., Tanaka S., Miyake Y (2013), ―Layer-bylayer aqueous rapid synthesis of ZIF-8 films on a reactive surface‖, Dalton Trans., 42, 11128-11135 [106] Lim I H., Schrader W., Schüth F (2015), ―Insights into the Molecular Assembly of Zeolitic Imidazolate Frameworks by ESI-MS‖, Chem Mater., 27, 3088-3095 [107] Cravillon, J (2011), ―Fast Nucleation and Growth of ZIF-8 Nanocrystals Monitored by Time-Resolved In Situ Small-Angle and Wide-Angle X-Ray Scattering‖, Angew Chem., Int Ed.,50, 8067–8071 [108] Y Ban, Y Li, X Liu, Y Peng and W Yang (2013), ―Solvothermal synthesis of mixed-ligand metal–organic framework ZIF-78 with controllable size and morphology‖, Microporous Mesoporous Mater., 173, 29-36 [109] Yingjie Zhao, Yichang Pan, Wei Liu (2015), ―Removal of heavy metal ions from aqueous solution by adsorption onto ZIF-8 nanocrystals‖, Chem Lett., 44, 758– 760 [110] Zhang, X., Liu, Y., Jiao, Y., Gao, Q., Wang, P., & Yang, Y (2018), ―Enhanced selectively removal uranyl ions from aqueous solution by Fe@ZIF-8‖, Microporous and Mesoporous Materials doi:10.1016/j.micromeso.2018.10.017 116 [111] Chao Hou, Goufeng Zhao, Yongjun Ji (2014), ―Hydroformylation of alkenes over rhodium supported on the metal – organic framework ZIF-8‖, Nano Research 2014, 7(9): 1364 – 1369 [112] Rizhe Jin, Zheng Bian, Jizhen Li (2013), ―ZIF-8 crystal coating on a polyimide substrate and their catalytic behaviours for the Knoevenagel reaction‖, Dalton Trans, 42, 3936 – 3940 [113] Cheng-Peng Li and Miao Du (2011), ―Role of solvents in coordination supramolecular systems‖, Chem Commun., 47, 59585972 [114] Cravillon J, Simon Muănzer, Sven-Jare Lohmeier, Armin Feldhoff, Klaus Huber and Michael Wiebcke (2009), ―Rapid room-temperature synthesis and characterization of nanocrystals of a prototypical zeolitic imidazolate frameworks‖, Chem Mater 21, 1410–1412 [115] Ma Josephine C Ordoñez, Kenneth J Balkus Jr., John P Ferraris, Inga H Musselman (2010), ―Molecular sieving realized with ZIF-8/Matrimid® mixed-matrix membranes‖, Journal of Membrane Science, 361, 28–37 [116] Hyuk Taek Kwon, Hae-Kwon Jeong (2014), ―Improving propylene/propane separation performance of Zeolitic-Imidazolate framework ZIF-8 Membranes‖, Chem Eng Sci., http://dx.doi.org/10.1016/j.ces.2014.06.021 [117] Miral Shah, Hyuk Taek Kwon, Vu Tran, Sonny Sachdeva, Hae-Kwon Jeong (2013), ―One step in situ synthesis of supported zeolitic imidazolate framework ZIF-8 membranes: Role of sodium formate‖, Microporous and Mesoporous Materials 165, 63–69 [118] Victor Manuel Aceituno Melgar, Howon Ahn, Jinsoo Kim, Mohd Roslee Othman (2014), ―Highly selective micro-porous ZIF-8 membranes prepared by rapid electrospray deposition‖, Journal of Industrial and Engineering Chemistry, http://dx.doi.org/10.1016/j.jiec.2014.03.021 [119] Eugenia L Bustamante, José L Fernández, Juan M Zamaro (2014), ―Influence of the solvent in the synthesis of zeolitic imidazolate framework-8 (ZIF-8) nanocrystals at room temperature‖, Journal of Colloid and Interface Science 424 37–43 [120] V.V Butova, A.P Budnyk, E.A Bulanova, C Lamberti, A.V Soldatov, ―Hydrothermal synthesis of high surface area ZIF-8 with minimal use of TEA‖, 10.1016/j.solidstatesciences.2017.05.002 [121] T Yang and T Chung (2013), ―Room-temperature synthesis of ZIF-90 nanocrystals and the derived nano-composite membranes for hydrogen separation‖, J Mater Chem A, 1, 6081-6090 [122] Shunsuke Tanaka, Koji Kida, Muneyuki Okita (2012), ―Size controlled 117 synthesis of zeolitic imidazolate framework-8 crystals in a aqueous system at room temperature‖, Chem Lett., 41, 1337 – 1339 [123] Pan, Y.; Liu, Y.; Zeng, G.; Zhao, L.; Lai, Z (2011), ―Rapid synthesis of zeolitic imidazolate framework-8 (ZIF-8) nanocrystals in an aqueous system‖, Chem Commun 47, 2071 [124] Koji Kida, Muneyuki Okita (2013), ―Formation of high crystalline ZIF-8 in a aqueous solution‖, CrystEng Comn, 15, 1794 – 1801 [125] Adam F Gross, Elena Sherman and John J Vajo (2012), ―Aqueous room temperature synthesis of cobalt and zinc sodalite zeolitic imidazolate frameworks‖, Dalton Trans, 41, 5458 [126] Jianfeng Yao, Lunxi Li, Wei Hao Benjamin Wong, Chengzhen Tan, Dehua Dong, Huanting Wang Jianfeng Yao, Lunxi Li, Wei Hao Benjamin Wong, Chengzhen Tan, Dehua Dong, Huanting Wang (2013), ―Formation of ZIF-8 membranes and crystals in a diluted aqueous solution‖, Materials Chemistry and Physics 139, 1003-1008 [127] Qilong Bao, Yongbing Lou, Tiantian Xing, Jinxi Chen (2013), ―Rapid synthesis of zeolitic imidazolate framework-8 (ZIF-8) in aqueous solution via microwave irradiation‖, Inorganic Chemistry Communications 37, 170– 173 [128] N A H M Nordin, A F Ismail (2014), ―Aqueous room temperature synthesis of zeolitic imidazole framework (ZIF-8) with various concentrations of triethylamine‖, RSC Adv., 4,33292–33300 [129] Xinxin Fan, Wei Wang (2014), ―Highly Porous ZIF-8 Nanocrystals Prepared by a Surfactant Mediated Method in Aqueous Solution with Enhanced Adsorption Kinetics‖, ACS Appl Mater Interfaces, 6, 14994−14999 [130] Gross, A F Sherman (2012), ―Aqueous room tempertature synthesis of Cobalt and Zinc sodalite zeolitic imidazolate frameworks‖, Dalton Trans, 41, 5458 – 5460 [131] Yao, M He, K Wang, R Chen (2013), ―High-yield synthesis of zeolitic imidazolate frameworks from stoichiometric metal and ligand precursor aqueous solutions at room temperature‖, CrystEngComm., 15, 3601 – 3606 [132] M He, T Yao, Q Liu, K Wang (2014), ―Synthesis of zeolitic imidazolate framework-8 from a concentrated aqueous solution‖, Microporous and Mesoporous mater, 184, 55 – 60 [133] G A V Martins, P J Byrne, P Allan, S J Teat, A M Z Slawin, Y Liand R E Morris (2010), ―The use of ionic liquids in the synthesis of zinc 118 imidazolate frameworks‖, Dalton Trans, 39, 1758 – 1762 [134] B Seoane, J M Jamaro, C Tellez and J Coronas (2012), ―Sonocrystallization of zeolitic imidazolate frameworks (ZIF-7, ZIF-8, ZIF-11 and ZIF-20)‖, CrystEngComm., 14, 3103 – 3107 [135] Helge Bux, Fangyi Liang, Yanshuo Li, Janosch Cravillon, Michael Wiebcke and Jurgen Caro (2009), ―Zeolitic imidazolate framework membrane with molecular sieving properties by microwave-assisted sovolthermal synthesis‖, J Am Chem Soc 131, 16000–16001 [136] H Yang , Lisha (2012), ―Microwave-assisted ionthermal synthesis and characterization of zeolitic framework-8‖, Chin J Chem., 30, 1040 – 1044 [137] H Zhang, Q Shi, X Kang and J Dong, J Coord (2013), ―Vapor-assisted conversion synthesis of prototypical zeolitic imidazolate framework-8‖, Chem., 66, 2079 – 2090 [138] M J Cliffe, C Mottillo, R S Stein, D Bucar, T Friščić (2012), ―Accelerated aging: a low energy, solvent-free alternative to solvothermal and mechanochemical synthesis of metal–organic materials‖, Chem Sci., 3, 2495-2500 [139] Yu-Ri Lee, Min-Seok Jang (2015), ―ZIF-8: A comparison of synthesis methods‖, Chemical Engineering Journal, Volume 271, 1, 276 – 280 [140] Matthew J Cliffe, Cristina Mottillo, Robin S Stein, Dejan-Krešimir Bučar, Tomislav Friščić (2012), ―Accelerated aging: a low energy, solvent-free alternative to solvothermal and mechanochemical synthesis of metalorganic materials‖, The Royal Society of Chemistry, doi: 10.1039/C2SC20344H [141] Cristina Mottillo, Yuneng Lu,Minh-Hao Pham, Matthew J Cliffe, TrongOn Do, Tomislav Friščić (2013), ―Mineral neogenesis as an inspiration for mild, solvent-free synthesis of bulk microporous metal–organic frameworks from metal (Zn, Co) oxides‖, Green Chem., 2013, 15, 2121–2131 [142] T Friscis, S L Childs (2009), ―The role of solvent in mechanochemical and sonochemical cocrystal formation: a solubility-based approach for predicting cocrystallisation outcome‖, CrystEngComm, 11, 418-426 [143] S Tanaka, K Kid, T Nagaoka, T Ota and Y Miyake (2013), ―Mechanochemical dry conversion of zinc oxide to zeolitic imidazolate framework‖, Chem Comm, 49, 7884 – 7776 [144] Reif, B., Somboonvong, J., Fabisch, F., Kaspereit, M., Hartmann, M., & Schwieger, W (2018), ―Solvent-free transformation of spray coated ZnO layers to ZIF-8 membranes‖, Microporous and Mesoporous Materials doi:10.1016/j.micromeso.2018.09.024 119 [145] Defei Liu, XiaoLiMa, Hongxia Xi, Y S lin, (2014), ―Gas transport properties and propylene/propane separation characteristic of ZIF-8 membranes‖, Journal of membrane sience 45185 – 93 [146] Y Pan and Z Lai (2011), ―Sharp separation of C2/C3 hydrocacbon mixtures by zeolitic imidazolate framework-8 (ZIF-8) membranes synthesis in aqueous solutions‖, Chem Commmun, 47, 10275 – 10277 [147] Helge Bux, Armin Feldhoff, Janosch Cravillon (2011), ―Oriented zeolitic imidazolate framework-8 membrane with sharp H 2/ C3H8 molecular sieve separation‖, Chem Mater., 23, 2262 – 2269 [148] Kwon HT, Jeong HK (2013), ―Highly propylene-selective supported zeolite- imidazolate framework (ZIF-8) membranes synthesized by rapid microwave-assisted seeding and secondary growth‖, Chem Commun, 49: 3854–3856 [149] Helge Bux, Christian Chmelik, Jasper M van Baten, Rajamani Krishna, Jürgen Caro (2010), ―Novel MOF-Membrane for Molecular Sieving Predicted by IR-Diffusion Studies and Molecular Modeling‖, Adv Mater., 22, 4741–4743 [150] Gengsheng Xu, Jianfeng Yao, Kun Wang, Li He, Paul A Webley, Chusheng Chen, Huanting Wang (2011), ―Preparation of ZIF-8 membranes supported on ceramic hollow fibers from a concentrated synthesis gel‖, Journal of Membrane Science 385–386, 187–193 [151] M N Shah, M A Gonzalez, M C McCarthy, K Jeong (2013), ―An Unconventional Rapid Synthesis of High Performance Metal− Organic Framework Membranes‖, Langmuir,29, 7896 – 7902 [152] S Basu, M Maes, A Cano-Odena, L Alaerts, D E De Vos and I F J Vankelecom (2009), ―Solvent resistant nanofiltration (SRNF) membranes based on metal-organic frameworks‖, J Membr Sci., 344, 190 – 198 [153] X L liu, Y S Li, G Q Zhu, Y J Ban, L Y Xu and W S Wang (2011), ―An Organophilic Pervaporation Membrane Derived from Metal–Organic Framework Nanoparticles for Efficient Recovery of Bio-Alcohols‖, Angew Chem, Int.Ed., 50, 10636 – 10639 [154] B Zornora, B Seoane, J M Jamaro, C Tellez and J Coronas (2011), ―Combination of MOFs and zeolites for mixed-matrix membranes‖, PhysChem., 12, 2781 – 2785 [155] Kenya Díaz, Mar López-González, Luis F del Castilloa, Evaristo Riande (2011), ―Effect of zeolitic imidazolate frameworks on the gas transport performance of ZIF8-poly(1,4-phenylene ether-ether-sulfone) hybrid membranes‖, Journal of Membrane Science 383 (2011) 206–213 120 [156] H Vogel and C S Marvel (1961), ―Polybenzimidazoles: new thermally stable polymers‖, J Polym Sci, 50, 511 – 539 [157] Đặng Thị Quỳnh Lan (2015), ―Nghiên cứu tổng hợp ứng dụng số vật liệu khung kim loại - hữu cơ‖, Luận án tiến sĩ hóa học, Trƣờng Đại học Sƣ phạm Huế [158] Võ Thị Thanh Châu (2015), ―Nghiên cứu tổng hợp khảo sát tính chất hấp phụ, hoạt tính xúc tác quang vật liệu MIL-101(Cr)‖ Luận án tiến sĩ hóa học, Trƣờng Đại học Khoa học – Đại học Huế [159] Nguyen Thi Le Lien (2013), ―Metal-organic frameworks IRMOF-8, ZIF9, MOF-199 and IRMOF-3 as catalysts for the Friedel – Crafts acylation, Knoevenagel, Aza-Michael and Paal-Knorr reaction‖, PhThesis, Ho Chi Minh university of technology [160] Nguyễn Duy Anh, Nguyễn Thị Hoài Phƣơng, Lã Đức Dƣơng, Đoàn Thị Ngãi (2015), ― Nghiên cứu tổng hợp vật liệu MOFs Cu3(BTC)2 (MOF199) phương pháp phân hủy nhiệt‖, Tạp chí Hóa học Việt Nam, 53(1), 13 – 16 [161] Tạ Ngọc Đôn, Trịnh Xuân Bái, Lê Văn Dƣơng, Tạ Ngọc Hùng, Nguyễn Văn Ngọc, Nguyễn Mạnh Tuấn, Nguyễn Thị Minh Thu, Lê Thị Nhƣ Quỳnh, Phạm Thanh Huyền, Hoàng Trọng Yêm (2014), ―Nghiên cứu tổng hợp trực tiếp vật liệu cấu trúc hữu – kim loại (ZIF-8)‖, Tạp chí Xúc tác Hấp phụ, T3 (No3), Tr 64 – 70 [162] Lien T L NGUYEN, Ky K A LE, Nam T S PHAN (2012), ―A Zeolite Imidazolate Framework ZIF-8 Catalyst for Friedel-Crafts Acylation‖, Chin J Catal., 33: 688-696 [163] Mai Thị Thanh (2017), ― Nghiên cứu biến tính vật liệu ZIF-8 số ứng dụng‖, Luận án tiến sĩ hóa lý thuyết hóa lý, Trƣờng Đại học Khoa học – Đại học Huế [164] Yichang Pan, Tao Li, Gabriella Lestari, Zhiping Lai (2012), ―Effective separation of propylene/propane binary mixtures by ZIF-8 membranes Journal of Membrane‖, Science 390–391, 93–98 [165] Gallaba, D H., Villarroel-Rocha, J., Sapag, K., & Migone, A D (2018), ―Carbon monoxide adsorption in ZIF-8: Kinetics and equilibrium‖, Microporous and Mesoporous Materials, 265, 227–233 doi:10.1016/j.micromeso.2018.02.020 [166] Kamarehie, B., Noraee, Z., Jafari, A., Ghaderpoori, M., Karami, M A., & Ghaderpoury, A (2018) Data on the fluoride adsorption from aqueous solutions by metal-organic frameworks (ZIF-8 and Uio-66)‖, Data in Brief 121 Volume 20, October 2018, Pages 799-804 [167] JuanDai, XinXiao, SuxiaDuan, JingLiu, JingHe, JianduLei, LuyingWang (2018), ―Synthesis of novel microporous nanocomposites of ZIF-8 on multiwalled carbon nanotubes for adsorptive removing benzoic acid from water‖, Chemical Engineering Journal, 331, 64-74 [168] Luan, T B., Chin, H.-Y., Chang, B K., & Chiang, A S T (2018), ―Dye adsorption in ZIF-8: The importance of external surface area‖, Microporous and Mesoporous Materials doi:10.1016/j.micromeso.2018.10.027 [169] Sann, E E., Pan, Y., Gao, Z., Zhan, S., & Xia, F (2018), ―Highly hydrophobic ZIF-8 particles and application for oil-water separation‖, Separation and Purification Technology, 206, 186–191 [170] C Chizallet, S Lazare, D Bazer-Bachi, F Bonnier, V Lecocq, E Soyer (2010), ―Catalysis of transesterification by a nonfunctionalized metalorganic framework: Acido-basicity at the external surface of ZIF-8 probed by FTIR and ab initio calculations‖, J Am Chem.Soc 132 (35) 12365– 12377 [171] Carmen M Miralda, Eugenia E Macias, Minqi Zhu, Paul Ratnasamy, Moises A Carreon (2012), ―Zeolitic Imidazole Framework-8 Catalysts in the Conversion of CO2 to Chloropropene Carbonate‖, ACS Catal 2, 180183 [172] Huan-Ping Jing, Chong-Chen Wang, Yi-Wen Zhang, Peng Wang, Ran Li (2014), ―Photocatalytic degradation of methylene blue in ZIF-8‖, RSC Adv.,4, 54454 [173] Hu, M., Lou, H., Yan, X., Hu, X., Feng, R., & Zhou, M (2018), ―In-situ fabrication of ZIF-8 decorated layered double oxides for adsorption and photocatalytic degradation of methylene blue‖, Microporous and Mesoporous Materials, 271, 68–72 doi:10.1016/j.micromeso.2018.05.048 [174] Q Liu, Z.-X Low, L Li, A Razmjou, K Wang, J Yao and H Wang, J (2013), ―ZIF-8/Zn2GeO4 nanorods with an enhanced CO2 adsorption property in an aqueous medium for photocatalytic synthesis of liquid fuel‖, Mater Chem A, 1, 11563-11569 [175] Y Du, R.Z Chen, J.F Yao, H.T Wang (2013), ―Facile fabrication of porous ZnO by thermal treatment of zeolitic imidazolate framework-8 and its photocatalytic activity‖, Journal of Alloys and Compounds 551, 125– 130 [176] Simonise F Amarante, Maikon A Freire (2017), ―Evaluation of basic sites of ZIFs metal organic frameworks in the Knoevenagel condensation 122 reaction‖, Applied Catalysis A, General 548, 47 – 51 [177] Fan, G., Zheng, X., Luo, J., Peng, H., Lin, H., Bao, M., Hong, L., Zhou, J (2018), ―Rapid synthesis of Ag/AgCl@ZIF-8 as a highly efficient photocatalyst for degradation of acetaminophen under visible light‖, Chemical Engineering Journal, 351, 782–790 [178] H.-L Jiang, T Akita, T Ishida, M Haruta and Q Xu (2011), ―Synergistic Catalysis of Au@Ag Core-Shell Nanoparticles Stabilized on Metal-Organic Framework‖, J Am Chem Soc., 133,1304-1306 [179] T Zhang, X Zhang, X Yan, L Kong, G Zhang, H Liu, J Qiu and K L Yeung (2013), ―Synthesis of Fe3O4@ZIF-8 magnetic core–shell microspheres and their potential application in a capillary microreactor‖, Chem Eng J., 228, 398-404 [180] L H Wee, T Lescouet, J Ethiraj, F Bonino, R Vidruk, E Garrier, D Packet, S Bordiga, D Farrusseng, M Herskowitz, J A Martens (2013), ―Hierarchical Zeolitic Imidazolate Framework-8 Catalyst for Monoglyceride Synthesis‖, ChemCatChem, 5, 3562-3566 [181] X Zhou, H P Zhang, G Y Wang, Z G Yao, Y R Tang and S S Zheng (2013), ―Zeolitic imidazolate framework as efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of ethyl methyl carbonate‖, J Mol.Catal A: Chem., 366, 43-47 [182] C M Miralda, E E Macias, M Zhu, P Ratnasamy and M A Carreon (2012), ―Zeolitic imidazole framework-8 catalysts in the conversion of CO2 to chloropropene carbonate‖, ACS Catal, 2, 180-183 [183] Z Li, H.C Zeng (2013), ―Surface and bulk integrations of single-layered Au or Ag nanoparticles onto designated crystal planes {110} or {100} of ZIF-8‖, Chem Mater 25, 1761–1768 [184] Tong Zhang, Bo Li, Xiongfu Zhang (2014), ―Pd nanoparticles immobilized in a microporous/mesoporous composite ZIF-8/MSS: A multifunctional catalyst for the hydrogenation of alkenes‖, Microporous and Mesoporous Materials 197 324-330 [185] D Esken, S Turner, O I Lebedev, G Van Tendeloo and R A Fischer (2010), ―Au@ZIFs: Stabilization and Encapsulation of Cavity-Size Matching Gold Clusters inside Functionalized Zeolite Imidazolate Frameworks ZIFs‖, Chem Mater., 22, 6393-6401 [186] P Wang, J Zhao, X Li, Y Yang, Q Yang and C Li (2013), ―Assembly of ZIF nanostructures around free Pt nanoparticles: efficient size-selective catalysts for hydrogenation of alkenes under mild conditions‖, Chem Commun., 49, 3330-3332 123 [187] T T Isimjan, H Kazemian, S Rohani and A K Ray (2010), ―Photocatalytic activities of Pt/ZIF-8 loaded highly ordered TiO2 nanotubes‖, J Mater Chem., 20, 10241-10245 [188] M Zahmakiran (2012), ―Iridium nanoparticles stabilized by metal organic frameworks (IrNPs@ ZIF-8): synthesis, structural properties and catalytic performance‖, Dalton Trans., 41, 12690-12696 [189] M Liu, B Fan, X Shi and R Li (2013), ―Ru/ZIF-8 with a chiral modifier for asymmetric hydrogenation of acetophenone‖, Catal Commun., 42, 2024 [190] Ni Z., Masel R I (2006), ―Rapid Production of Metal-Organic Frameworks via Microwave- Assisted Solvothermal Synthesis‖, J Am Chem Soc 128, 12394 [191] Iane B Vasconcelos, Teresinha G da Silva, Gardenia C G Militao (2012), ―Cytotoxicity and slow release of the anti-cancer drug doxorubicin from ZIF- 8‖, RSC Advances, 2, 9437-9442 [192] Chun – Yi Sun, Chao Qin, Xin – Long Wang (2012), ―Zeolitic imidazolate framework-8 as efficient pH sensitive drug delivery vehicle‖, Dalton Trans, 41, 6906 – 6909 [193] Phan Đình Châu (2012), ―Các trình tổng hợp hóa dược hữu cơ‖, NXB Bách khoa Hà Nội [194] Lê Hùng Việt (2003), ―Các phương pháp sắc ký khí‖, NXB Khoa học Kỹ thuật [195] Nguyễn Hữu Đính, Trần Đình Đà (1999), ―Ứng dụng số phương pháp phổ nghiên cứu cấu trúc phân tử‖, NXB Giáo dục [196] Lê Công Dƣỡng (1994), ―Kỹ thuật phân tích cấu trúc tia Rơnghen‖, NXB Khoa học Kỹ thuật [197] Tạ Ngọc Đôn (2012), ―Rây phân tử vật liệu hấp phụ‖, NXB Bách khoa Hà Nội [198] Cullity B D., Stock S R (2001), ―Elements of X-ray diffraction‖, 3rd edn Prentice Hall, New Jersey [199] Nguyễn Kim Giao (2004), ―Hiển Vi Điện Tử Trong Khoa Học đời sống‖, NXB ĐHQGHN [200] Trịnh Hân, Quan Hán Khang, Lê Nguyên Sóc, Nguyễn Tất Trâm (1979), ―Tinh thể học đại cương‖, NXB Đại học Trung học chuyên nghiệp [201] Võ Vọng (1993), ―Kính hiển vi điện tử - công cụ khoa học đại‖, Viện Khoa học Việt Nam 124 [201] Nguyễn Đình Triệu (2001), ―Các phương pháp phân tích vật lý hố lý‖, NXB Khoa học Kỹ thuật [203] Đào Văn Tƣờng (2006), ―Động học xúc tác‖, NXB Khoa học Kỹ thuật [204] Brunauer S., Emmett P.H., Teller E.J (1938), ―Adsorption of Gases in Multimolecular Layers‖, J Am Chem Soc, 60, 309 [205] Nguyễn Tiến Tài (2008), ―Phân tích nhiệt ứng dụng nghiên cứu vật liệu‖, NXB Khoa học tự nhiên Công nghệ [206] R T Cvetanovic’, Y Amenomiya (1972), ―A temperature progammed desorption technique for investigation of practical catalysts‖, Catalysis Review: Science and Engineering, 6:1, 21 -48 [207] Vesna Rakic’ and Ljiljana Damjanovic’, ―Calorimetry and Thermal Methods in Catalysi‖, Springer Series in Materials Science 154, DOI: 10.1007/978-3-642-11954-5-4 [208] Binling Chen, Fenghua Bai, Yanqiu Zhu, Yongde Xia (2014), ―A costeffective method for the synthesis of zeolitic imidazolate framework-8 materials from stoichiometric precursors via aqueous ammonia modulation at room temperature‖, Microporous and Mesoporous Materials 193, 7–14 [209] Gabriella Lestari (2012), ―Hydrothermal Synthesis of Zeolitic Imidazolate Frameworks-8 (ZIF-8): Crystals with Controllable Size and Morphology‖, King Abdullah University of Science and Technology Thuwal, Kingdom of Saudi Arabia [210] T Dickinson, A K Covington, (1973), ―Physical Chemistry of Organic Solvent Systems‖, Springer US [211] Yun-Qi Tian, Yu-Ming Zhao, Zhen-Xia Chen, Guang-Ning Zhang, LinHong Weng, Dong-Yuan Zhao (2007), ―Design and Generation of Extended Zeolitic Metal–Organic Frameworks (ZMOFs): Synthesis and Crystal Structures of Zinc(II) Imidazolate Polymers with Zeolitic Topologies‖, Chem Eur J., 13, 4146 –4154 [212] Daisuke Tanaka and Susumu Kitagawa (2008), ―Template Effects in Porous Coordination Polymers‖, Chem Mater.,20,922–93 [213] Sneha R Bajpe, Christine E A Kirschhock, Alexander Aerts, Eric Breynaert, Gregory Absillis, Tatjana N Parac-Vogt, Lars Giebeler, and Johan A Martens (2010), ―Direct Observation of Molecular-Level Template Action Leading to Self-Assembly of a Porous Framework‖, Chem Eur J., 16, 3926 – 3932 [214] A Polyzoidis, T Altenburg, M Schwarzer, S Loebbecke , S Kaskel (2016), ―Continuous microreactor synthesis of ZIF-8 with high space–timeyield and tunable particle size‖, Chemical Engineering Journal 283, 971 – 125 977 [215] M Zhu, J B Jasinski and M A Carreon (2012), ―Growth of zeolitic imidazolate framework-8 crystals from the solid–liquid interface‖, J Mater Chem., 22, 7684 – 7686 [216] J Yao, R Chen, K.Wang, H Wang (2013), “Direct synthesis of zeolitic imidazolate framework-8/chitosan composites in chitosan hydrogels‖, Microporous Mesoporous Mater 165, 200–204 [217] W Yasong, X Yunpeng, M Huaijun, X Renshun, L Hao, L Dawei, T Zhijian (2014), “Synthesis of ZIF-8 in a deep eutectic solvent using cooling-induced crystallisa-tion‖, Microporous and Mesoporous Materials, 195, 50–59 [218] T Chih-Wei, H.G.L Ernie (2016), ―The effect of synthesis temperature on the particle size of nano-ZIF-8‖, Microporous and Mesoporous Materials, 221 8–13 [219] Q Song, S K Nataraj, M v Roussenova, J C Tan, D J Hughes, W Li, P Bourgoin, M A Alam, A K Cheetham, S A Al-Muhtaseb, E Sivaniah, Energy Environ (2012), ―Zeolitic imidazolate framework (ZIF8) based polymer nanocomposite membranes for gas separation‖, Sci., 5, 8359 – 8369 [220] Y Hang, K Hyungmin, C Jungkyu, C.K.Y Alex (2015), ―Thermal stability of ZIF-8 under oxidative and inert environments: A practical perspective on using ZIF-8 as a catalyst support‖, Chemical Engineering Journal 278, 293–300 [221] Z Lin, Q Gang, L Zongjian, C Qun, W Haiyan, Y Huqing (2015), ―Adsorption and separation properties of n-pentane/isopentane on ZIF-8‖, Purification Technology, http://dx.doi.org/10.1016/j.seppur.2015.10.037 [222] A L Kun-Yi, C Yu-Chien, P Songkeart (2016), “Efficient Demulsification of Oil-in-Water Emulsions using a Zeolitic Imidazo-late Framework: Adsorptive Removal of Oil Droplets from Water‖, Journal of Colloid and Interface Science, 478, 97–106 [223] E.J Carrasco-Correaa, A Martínez-Vilataa, J.M Herrero-Martíneza, J.B Parrab, F Mayac, V Cerdàc, C.P Cabelloc, G.T Palominoc, F Svec (2017), ―In corporation of zeolitic imidazolate framework (ZIF-8)-derived nanoporous carbons in methacrylate polymeric monoliths for capillary elect roch romatography‖, Talanta 164 348–354 [224] Z Huifeng, J Joshua, Z Man, Y Ying, Z Yushan, Z Baoquan, Y.S Lin (2017), ―Improving hydrostability of ZIF-8 membranes via surface ligand exchange‖, Journal of Membrane Science, 532, 1–8 126 [225] Z Yang, Z Lin, Z Xinghua, C Yunlin (2016), “Preparation of zeolitic imidazolate framework-8 /graphene oxide composites with enhanced VOCs adsorption capacity‖, Microporous and Mesoporous Materials, 225, 488– 493 [226] C.O Ma Josephine, J.B Kenneth, P.F John, H.M Inga(2010), ―Molecular sieving realized with ZIF-8/Matrimid® mixed-matrix membranes‖, Journal of Membrane Science, 361, 28–37 [227] Marta Rubio Martíner (2014), ―Coordination polymer nanofibers made of amino acids and peptides and their use as templates to synthesize organic nanoparticle superstructure‖, Doctor of Philosophy Universitat Autònoma de Barcelona [228] A P.M Patricia, E.R Alírio, H Patricia, S Christian, A.C.S José (2014), ―Single and multicomponent adsorption of hexane isomers in the microporous ZIF-8‖, Microporous and Mesoporous Materials, 194, 146– 156 [229] K Oleksii, C Jean-Marc, A Halima, G Emilien, M Kevin, M.Ghouti, S Raphaël (2017), ―Microfluidic reactors for the size-controlled synthesis of ZIF-8 crystals in aqueous phase‖, Materials and Design, 122, 31–41 [230] L Hang, K Hyungmin, C Jungkyu, C.K.Y Alex (2015), ―Thermal stability of ZIF-8 under oxidative and inert environments: A practical perspective on using ZIF-8 as a catalyst support‖, Chemical Engineering Journal 278, 293–300 [231] G M Shi, T Yang, T S Chung (2012), ―Polybenzimidazole (PBI)/zeolitic imidazolate frameworks (ZIF-8) mixed matrix membranes for pervaporation dehydration of alcohols‖, Journal of Membrane Science, 415-416, 577-586 [232] V.B Vera, P.B Andrey, A.B Elena, V.S Alexander (2016), ―New microwave-assisted synthesis of ZIF-8‖, Mendeleev Commun 26, 43–44 [233] Corma, R M Mart (1990), “Zeolites as Base Catalysts: Condensation of Benzaldehyde Derivatives with Activated Methylenic Compounds on Germanium-Substituted Faujasite‖, Journal of catalysic 126 , 192 – 198 127 DANH MỤC CÁC CƠNG TRÌNH ĐÃ CƠNG BỐ CỦA LUẬN ÁN Lê Thị Như Quỳnh, Tạ Ngọc Hùng, Trịnh Xuân Bái, Phạm Thanh Huyền, Nguyễn Thị Minh Thu, Vũ Kim Hƣng, Phan Văn Thọ, Tạ Ngọc Đôn (2017) Ảnh hưởng thành phần phản ứng đến hình thành nano-ZIF-8 Tạp chí Xúc tác Hấp phụ, 1(6), 44 – 53 Lê Thị Như Quỳnh, Lê Văn Dƣơng, Ninh Thị Phƣơng, Tạ Ngọc Hùng, Lại Tƣ Hoàng, Quản Minh Anh, Vũ Tùng Dƣơng, Nguyễn Thị Linh, Tạ Ngọc Đôn (2017) Ảnh hưởng số yếu tố đến hình thành nano-ZIF-8 Tạp chí Xúc tác Hấp phụ, 1(6), 144 -152 Lê Thị Như Quỳnh, Trịnh Xuân Bái, Tạ Ngọc Thiện Huy, Lê Văn Dƣơng, Nguyên Mạnh Cƣờng, Nguyễn Thị Xuân, Tạ Ngọc Hùng, Hà Thị Lan Anh, Tạ Ngọc Đôn (2017) Tổng hợp đặc trưng nano-ZIF-8 với hiệu suất độ bền nhiệt cao Tạp chí Xúc tác Hấp phụ, 2(6), 71 – 77 Don N Ta , Hong K D Nguyen, Bai X Trinh, Quynh T N Le, Hung N Ta, Ha T Nguyen (2018), Preparation of nano ‐ZIF‐8 in methanol with high yield, The Canadian Journal of Chemical Engineering, 96(7), 1518-1531 (ISI, IF=1.356, Hindex=50) Tạ Ngọc Đôn, Trịnh Xuân Bái, Tạ Ngọc Hùng, Lê Thị Như Quỳnh, Nguyễn Khánh Diệu Hồng, Lê Văn Dƣơng, Nguyễn Thị Linh (2017) Phương pháp tổng hợp meso nano-ZIF-8 có hiệu suất độ bền nhiệt cao Sáng chế, số đơn 1-2017-01439 128 PHỤ LỤC ... GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI LÊ THỊ NHƯ QUỲNH NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP VẬT LIỆU MAO QUẢN TRUNG BÌNH NANO- ZIF- 8 LÀM CHẤT XÚC TÁC CHO PHẢN ỨNG GIỮA BENZALDEHYDE VÀ ETHYL CYANOACETATE. .. chung, lĩnh vực tổng hợp hữu hóa dầu nói riêng Vì định chọn đề tài: Nghiên cứu tổng hợp vật liệu mao quản trung bình nano- ZIF- 8 làm chất xúc tác cho phản ứng Benzaldehyde Ethyl cyanoacetate Từ... cứu tổng hợp ZIF- 8 sử dụng phƣơng pháp hóa lý nghiên cứu đặc trƣng vật liệu 3 - Dùng hệ phản ứng xúc tác dị thể rắn – lỏng để khảo sát hoạt tính xúc tác ZIF- 8 phản ứng benzaldehyde ethyl cyanoacetate