Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống
1
/ 14 trang
THÔNG TIN TÀI LIỆU
Thông tin cơ bản
Định dạng
Số trang
14
Dung lượng
1,2 MB
File đính kèm
Hữu cơ.rar
(2 MB)
Nội dung
[CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO] I Giới thiệu chung Hidrocacbon Khái niệm: Hidrocacbon hợp chất hữu cơ, công thức phân tử chứa hai nguyên tố (C,H) Phân loại Hidrocacbon Hidrocacbon no Hidrocacbon đói Hidrocacbon thơm Ankan XicloAnkan Anken Ankadien Ankin CTPT CnH2n+2 CnH2n CnH2n CnH2n-2 CnH2n-2 CnH2n-6 Có vòng thơm Đặc điểm liên kết vòng liên liên kết liên vòng Liên kết đơn liên kết đơn kết đôi đôi kết ba liên kết đôi Đặc trưng Tham gia phản ứng Tham gia phản ứng cộng phản ứng Ứng dụng: Vật liệu: Hidrocacbon có ứng dụng quan trọng để sản xuất vật liệu ứng dụng phổ biến sống cao su Dầu mỏ: Dầu mỏ ngành công nghiệp lượng quan trọng Ảnh hưởng sâu sắc đến kinh tế trị II Hiđrocacbon no Ankan (hiđrocacbon no, mạch hở) Đồng đẳng đồng phân Khái niệm: Ankan hidrocacbon no, công thức phân tử chứa liên kết đơn CTPT Ankan là: CnH2n+2 (n≥1) CTPT Tên gọi CH4 Metan C2H6 Etan C3H8 Propan C4H10 Butan C5H12 Pentan C6H14 Hexan Cách viết đồng phân: Bước 1: Căng thẳng mạch Cacbon Bước 2: Giảm 1C mạch chính, xác định vị trí đối xứng tiến hành cắm nhánh Qui tắc: Không cám C đầu mạch Chỉ cắm bên trái mạch đối xứng R1─C─R2 → Số C(R3) ≤ Số C(R1 R2) R3 [Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation Page [CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO] Bước 3: Giảm tiếp 1C mạch chính, xác định vị trí đối xứng tiến hành cắm nhánh (Số C mạch ≥ Số C Ankan) Bậc Cacbon: (1) (3) (2) (1) Bậc C là: số nguyên tử C khác liên kết với C─C─C─C C Ví dụ Viết đồng phân cấu tạo hidrocacbon no có cơng thức phân tử là: C 5H12 Hướng dẫn Bước 1: CH CH2 CH3 H3C CH2 CH2 CH2 CH3 H3C cắm nhánh H C CH CH CH Bước 2: Bước 3: 2 → CH3 CH3 H3C Ví dụ C CH3 CH3 Viết cơng thức đồng phân cấu tạo hiđrocacbon no, mạch hở C6H14 Hướng dẫn H3 C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH CH2 CH2 CH3 CH3 H3C CH2 CH CH2 CH3 CH3 H3C CH CH CH3 CH3 H3C C CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 Cách gọi tên Ankan Bước 1: Đánh số mạch C ( Chọn mạch dài nhất, nhiều nhánh làm mạch C) Thường đánh số mạch C từ trái qua phải Bước 2: Cơng thức gọi tên Vị trí nhánh 1, Vị trí nhánh 2…─ (đi, tri, tetra) Tên nhánh Tên mạch (Thứ tự nhánh: etyl → metyl → Propyl) Lưu ý: Một vài Ankan có ứng dụng quan trọng sống có tên thơng thường Ví dụ Gọi tên đồng phân cấu tạo hiđrocacbon no, mạch hở C5H12 Hướng dẫn H3C CH2 CH2 CH2 CH3 pentane H3C CH CH2 CH3 CH3 2-methylbutane [Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation CH3 H3C C CH3 CH3 Page 2,2-dimethylpropane [CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO] Ví dụ Gọi tên đồng phân cấu tạo hiđrocacbon no, mạch hở C6H14 H3C CH2 H3C CH2 CH2 CH2 hexane CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3 CH3 HC 3-methylpentane CH CH CH2 CH3 CH3 2-methylpentane CH3 H3 C CH CH2 C CH CH CH3 2,2-dimethylbutane CH3 CH3 CH3 2,3-dimethylbutane Các dạng toán quan trọng ankan Bài toán 1: Phản ứng Halogen Pt: CnH2n+2 + kCl2 → CnH2n+2-kCln + kHCl (tỉ lệ 1: k) :k Công thức xác định % khối lượng nguyên tố hợp chất: áp dụng A.số nguyên tử A 35,5.n Khối lượng mol dân xuất Halogen 100% %A Khối lượng mol hợp chất 100% %Cl → = = Qui tắc Macopnhicop: Xác định sản phẩm – sản phẩm phụ Halogen (Cl- Br- I) ưu tiên vào C bậc cao tạo sản phẩm (sản phẩm sản phẩm có hàm lượng nhiều sản phẩm phụ) Ví dụ [Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation Page [CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO] Khi brom hóa ankan thu dẫn xuất monobrom có tỉ khối hiđro 75,5 Tên ankan (cho H = 1, C = 12, Br = 80) (Ankan) Hướng dẫn Ankan : Cn H2n + → Dân xuất:Cn H2n +1Br A Ta có d( H →14n + 81 = 151 → n = (pen tan) CH ) = 75,5 → M = 151 Ví dụ Cho Ankan X tác dụng với Clo theo tỉ lệ mol 1:1 thu hai dẫn xuất monoclo Y1 Y2, Clo chiếm 45,22% khối lượng Xác định công thức phân tử công thức cấu tạo X Hướng dẫn Dẫn xuất monoclo: CnH2n+1Cl 35,5 Khi đó: %Cl 100% = 45,22% → n = → C3 H7Cl = 14n + 36,5 12 Vậy Ankan có CTPT là: C3H8 Ví dụ Cho 5,8 gam ankan X tác dụng với Brom theo tỉ lệ mol 1:1, thu hai dẫn xuất monobrom có khối lượng 11,1 gam 2,6 gam Xác định công thức phân tử X Hướng dẫn: Phương trình: CnH2n+1H + Br2 → CnH2n+1Br Giả sử pứ 1mol: (14n+2) (14n+81) → Tăng: 79 Tăng giảm khối lượng : nAnkan = = 0,1 → MAnkan = 58 Vậy: CTPT C4H10 +Cl2 11,2 : sản phẩm X → 2,6:sản phẩm phụ → CTCT X:C-C(C)-C Ví dụ Cho 18 gam ankan X tác dụng với Brom theo tỉ lệ mol 1:1, thu bốn dẫn xuất monobrom có tổng khối lượng 37,75 gam Gọi tên công thức cấu tạo X thỏa mãn điều kiện Hướng dẫn Phương trình: CnH2n+1H + Br2 → CnH2n+1Br Giả sử pứ 1mol: (14n+2) (14n+81) → Tăng: 79 Tăng giảm khối lượng : nAnkan = = 0,25 → MAnkan = 72 Vậy: CTPT C5H12 Công thức cấu tạo X: CH H3C CH2 CH3 CH3 2-methylbutane Bài toán 2: Phản ứng đốt cháy Ankan [Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation Page [CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO] Phương pháp: Bảo toàn nguyên tố Bảo toàn khối lượng Bảo toàn C : nC(A) = nCO2 | mC = 12nCO2 Bảo toàn H : nH(A) = 2nH2O | mH = 2.nH2O mA = mCO2 + mH2O – mO2 Bảo toàn O : 2.nCO2 + nH2O = 2.nO2 mA = 12.nCO2 + 2.nH2O mO = 16.nO Các công thức biện luận: nO nCO 2.nH O 2 (A) Với hiđrocacbon A: Số C = nA ; Số H = ; Số O = nA nA Với hỗn hợp: Số C = nCO2 nO 2.nH2O n(Hôn hợp) (Hôn hợp) n(Hôn hợp) Số O= n(Hôn hợp) ; ; Số H = Đốt cháy Kiềm : hấp thụ CO H O Hấp thụ H SO +O A CO m H2O → đặc binh tăng + Ca(OH) → NaOH ,KOH raén H O) → ,CaO m(CO = ,P O : hấp thụ H O khan + 2 m dd tăng m dd giảm = = m(CO H O) + − mCaCO mCaCO m(CO ↓− + ↓ H O) = nCaCO [ Khi Ca(OH) dö ] nCO Ví dụ Đốt cháy hồn toàn hidrocacbon X cần vừa đủ 0,065 mol O Dẫn sản phẩm tạo thành qua bình nước vơi dư thấy xuất gam kết tủa trắng Xác định công thức phân tử X Hướng dẫn [Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation Page [CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO] Phương trình: CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O 0,04 0,04 BTNT O: 2nO2 = 2nCO2 + nH2O → nH2O = 0,05 → nAnkan = 0,01 → Số C= → CTPT Ankan C4H10 Ví dụ 10 Oxi hóa hồn tồn hidrocacbon X 2,24 lít CO2 (đkc) 2,16 gam H2O Xác định công thức cấu tạo tên X biết clo hóa X theo tỉ lệ mol 1:1 tạo sản phẩm Hướng dẫn: nCO2: 0,1/ nH2O: 0,12 → nAnkan= 0,02 → Số C: → CTPT Ankan là: C5H12 Do X tạo sản phẩm nên X là: Isopentan (2-metylbutan) Ví dụ 11 Đốt cháy hết V lít (đktc) hidrocacbon X dẫn sản phẩm qua bình chứa dung dịch Ba(OH)2 dư Sau thí nghiệm thu 7,88g kết tủa, đồng thời khối lượng dung dịch giảm 5,22g Giá trị V Hướng dẫn: nCO2 = n BaCO3↓ = 0,04 Ta có: mdd giản = m BaCO3↓ ─ m(CO2+H2O) → mH2O = 0,9 → nH2O = 0,05 → Số mol Ankan = 0,01 → Số C= → V=0,224 (lít) Ví dụ 12 Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai hidrocacbon liên tiếp dãy đồng đẳng, thu hỗn hợp CO2 H2O Dẫn hợp hợp khí qua: Bình 1: Chứa dung dịch H2SO4 đặc thấy bình tăng 6,3 gam Bình 2: Chứa Ca(OH)2 dư thấy xuất 25 gam kết tủa Công thức phân tử hai hidrocacbon Hướng dẫn: nCO2=0,25 / nH2O: 0,35 → nAnkan= 0,1 → Số ̅ = 2,5 → C2H6 C3H8 Bài toán 3: Phản ứng cracking CH CH4 Ta có CH Cracking → C H CH + C H4 H2 C H8 1(mol) C3 H6 {1(mol)Hợpchất no {1(mol)Anken Nhận xét: Mol khí sau pứ = 2.Mol C4H10 pứ BTKL 1: trước phản ứng n1 M2 →m1 = m2 →n = M 2: sau phản ứng nBr2 = nAnken Chú ý: bình Br2 hấp thụ anken (CnH2n) Hiệu suất phản ứng Cracking: nC H nC m(binh Br ) taêng = 10 pứ mAnken 100% H 10 ban đầu Ví dụ 13 Dẫn 0,1 mol butan qua xúc tác Ni nung nóng, thu hỗn hợp khí Y Tỉ khối Y so với H2 17,6 Tính hiệu suất phản ứng nhiệt phân Butan [Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation Page [CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO] Hướng dẫn: n BTKL Ta có →m1 = m M 58 →n 2= M → M Y n Y = 0,1 → n Y = 0,165 Sau pứ: (0,1-x) + 2x=0,165 → x= 0,065 → Hiệu suất = 0, 065 0,1 100% = 65% Xicloankan (hiđrocacbon no, mạch vòng) Xicloankan Tên gọi: Vị trí nhánh- Tên nhánh Xiclo Tên mạch chính-an Tính chất hố học Tính chất 1: Phản ứng cộng mở vòng Vòng tam giác [Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation Page [CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO] Vòng tứ giác Vòng cạnh trở lên khơng cộng mở vòng (trong điều kiện trên) Tính chất 2: Phản ứng Tính chất 3: Phản ứng oxi hố hồn tồn Phản ứng oxi hố hồn tồn (Phản ứng đốt cháy) Pt: CnH2n + 1,5nO2 → nCO2 + nH2O n n Nhận xét: nCO2 = nH2O Chú ý: Ankan : nAnk an = nH O − nCO2 → nAnk an = nH O − nCO2 Xicloankan : nH O = nCO2 Ví dụ 14 Oxi hóa hồn tồn 0,224 lít (đkc) xicloankan A, cho sản phẩm cháy vào dd Ca(OH) dư gam kết tủa Gọi tên công thức cấu tạo A Hướng dẫn: nCO2 = 0,05/ nA = 0,01 → Số C= → CTPT xicloankan là: C5H12 Các công thức cấu tạo A HC H C CH CH 3 CH HC CH CH3 1,2-dimethylcyclopropane CH2 H2C methylcyclobutane CH2 H2C H2C CH CH2 CH2 CH2 cyclopentane CH3 H2C CH2 ethylcyclopropane [Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation Page [CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO] Bài tập vận dụng Bài vận dụng số 01 Bài Đốt cháy hết V lít (đktc) hidrocacbon X dẫn sản phẩm qua bình chứa nước vơi dư Sau thí nghiệm thu 15 g kết tủa, đồng thời khối lượng dung dịch tăng 10,2 g Giá trị V Hướng dẫn Ta có nBaCO3 = 0,15 → nCO = 0,15 nH 2O = 0,2 m(CO m = dd taêng + H 2O) − mBaCO3 → → nAnkan = nH 2O − nCO = 0, 05 → V = 1,12(l) Bài Đốt cháy hoàn toàn hidrocacbon A thu CO2 H2O có tỉ lệ khối lượng 0,44:0,21 Khi phản ứng với Clo, A tạo hai dẫn xuất monoclo Tên A Hướng dẫn Giả sử khối lượng: CO : 44g CO : → H2O : 21g Mol H2O : 7→ nA = nH O − nCO = 6→ Do A tạo hai dẫn xuất nên A có CTCT là: H3C CH CH Số C = → C H 14 CH3 CH3 CH3 2,3dimethylbutane Bài Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai hidrocacbon liên tiếp dãy đồng đẳng thu hỗn hợp CO2 H2O có tỉ lệ thể tích 8:13 Cơng thức phân tử hai hidrocacbon (Các khí đo điều kiện) Hướng dẫn: Tỉ lệ thể tích tỉ lệ số mol nCO CO : CH O :13 → nAnkan = → Số C = n(hôn hợp) = Giả sử số mol H → C H 1,6 2 2 Bài Đốt cháy hoàn toàn V lít (đkc) hỗn hợp hidrocacbon đồng đẳng liên tiếp nhau, sản phẩm cháy từ từ cho qua bình đựng CaCl2 khan bình đựng KOH dư thấy khối lượng bình tăng 14,4 gam, bình tăng 22 gam Tìm CTPT % thể tích hidrocacbon Hướng dẫn nCO CO : 0,5 CH O : 0,8 → nAnkan = 0,3 → Số C = n(Hôn hợp) = Ta có H → C H 1,67 2 [Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation Page [CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO] CH : x BTNT.C Soá mol → C2 H6 : y x + 2y = 0,5 → x = 0,1 → y = 0,2 x + y = 0,3 CH : 33,33% → %V C2 H6 : 66,67% Bài Cho hỗn hợp X gồm ankan đồng đẳng liên tiếp Đốt cháy hoàn toàn 4,12 gam hỗn hợp X tạo 12,32 gam CO2 Tìm CTPT % thể tích ankan Hướng dẫn nCO2 = 0,28 BTKL: mX = 12nCO2 + 2nH2O → nH2O = 0,38 → nX = 0,1 → Số ̅ = 2,8 → C2H6 C 3H8 Phần trăm thể tích: 20% / 80% Bài Hỗn hợp X gồm ankan, phân tử khối 28 đvC Đốt cháy hoàn toàn 1,76 o gam hỗn hợp X cần 2,24 lít O2 ( C ; atm) Tìm CTPT % thể tích ankan Hướng dẫn P.V Tính số mol O2 Áp dụng CT: n = → nO2 = 0,2 o 0,082.(t + 273) BTKL →mX = 12.nCO + 2.nH O → 12x + 2y = 1, 76 CO : x x = 0,12 BTNT.O Số mol → 0,16 = 2.nCO + nH 2O → 2x + y = 0, → → H 2O : y 2.nO y nCO Suy nX = 0,04 → Số C = n(Hôn hợp) = = C H : 50% : 50% → C H 10 Bài Nhiệt phân 0,2 mol propan, giả sử xảy phản ứng: C3H8 → CH4 + C2H4 Sau phản ứng thu hỗn hợp: C3H8, CH4, C2H4 Số mol metan sau phản ứng 0,07 Tính hiệu suất phản ứng Hướng dẫn Theo phương trình: nCH4 = nC3H8 phản ứng Hiệu suất phản ứng: H% = Mol phản ứng 100% 0,07 Mol ban đầu 0,2 100% = = 35% Bài Hỗn hợp X gồm Propan Butan, có tỉ khối so với H2 25,5 Dẫn hỗn hợp X qua xúc tác Ni, nung nóng Sau thời gian thu hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với H2 13,75 Xác định hiệu suất phản ứng cracking Hướng dẫn: H% = 85,45% Bài Khi crackinh tồn thể tích ankan X thu ba thể tích hỗn hợp Y (các thể tích khí đo điều kiện nhiệt độ áp suất); tỉ khối Y so với H2 12 Tìm cơng thức phân tử cuả X Hướng dẫn: Tỉ khối cho biết phân tử khối → MY = 12.2 = 24 BTKL M X nY M X M 72 CTPT : C H → = → X 12 → M = n → 24 = Y X Bài 10 [Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation Page 10 [CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO] Crackinh 560 lít C4H10 thu 1010 lít hỗn hợp khí X khác Biết thể tích khí đo (đkc) Tìm thể tích C4H10 chưa bị cracking hiệu suất phản ứng cracking Hướng dẫn 450 Sau pứ: (560-x) + 2x = 1010 → x = 450 → Hiệu suất = 560 100% = 80,36% Bài 11 Crackinh 5,8 gam C4H10 hỗn hợp khí X Tìm khối lượng nước thu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X Hướng dẫn: đốt cháy cracking Q trình: C4H10 →H2O →hỗn hợp X 0,1 → Bảo toàn nguyên tố: H10 → H2 0,5 → mH2O = (gam) 0,1 → 0,1.10 Bài 12 Đốt cháy hết 0,2 mol hỗn hợp A gồm ankan xicloankan, sau phản ứng thu 11,2 lit CO2 (đktc) 9,9 gam H 2O Thành phần % thể tích xicloankan A Hướng dẫn CO : 0,5 Ta có → nAnkan = 0, 05 → nXicloankan = 0,2 − 0, 05 = 0,15 H 2O : 0,55 %V Tỉ lệ thể tích tỉ lệ số mol → Ankan : 25% Xicloankan : 75% Bài 13 Hỗn hợp B gồm ankan xicloankan Dẫn m (g) B qua bình chứa nước brom dư khối lượng bình tăng 4,2 gam Đốt cháy hoàn toàn m gam B thu 11,2 lit CO (đktc) 10,8 gam H2O Thành phần % khối lượng ankan B Hướng dẫn mAnken = m bình brom tăng = 4,2 gam BTNT.O → CO : 0,5 = 2.nCO + nH O → nO = 0,8 2.nO Ta có H 2O : 0,6 → nAnkan = 0,1 → → mB + BTKL mO = mCO + mH 2O → mB = 7,2 Suy → mAnkan = 3g → MAnkan = 30 → Ankan: C2H6 [Thầy Đỗ Kiên – 0948.20.6996] – Victory loves preparation Page 11 ... Kiên – 094 8.20. 699 6] – Victory loves preparation Page [CHUYÊN ĐỀ: HIĐROCACBON NO] Khi brom hóa ankan thu dẫn xuất monobrom có tỉ khối hiđro 75,5 Tên ankan (cho H = 1, C = 12, Br = 80) (Ankan) ... 79 Tăng giảm khối lượng : nAnkan = = 0,25 → MAnkan = 72 Vậy: CTPT C5H12 Công thức cấu tạo X: CH H3C CH2 CH3 CH3 2-methylbutane Bài toán 2: Phản ứng đốt cháy Ankan [Thầy Đỗ Kiên – 094 8.20. 699 6]... mol hỗn hợp A gồm ankan xicloankan, sau phản ứng thu 11,2 lit CO2 (đktc) 9, 9 gam H 2O Thành phần % thể tích xicloankan A Hướng dẫn CO : 0,5 Ta có → nAnkan = 0, 05 → nXicloankan = 0,2 − 0,