giáo án dạy thêm hóa học 12 trọn bộ chi tiết

67 402 3
giáo án dạy thêm hóa học 12 trọn bộ chi tiết

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

Thông tin tài liệu

Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12 Buổi Ôn tập: ESTE I MỤC TIÊU BUỔI DẠY - Ôn tập lại phần : Viết đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí tính chất hóa học este : phản ứng thủy phân, phản ứng cháy số phản ứng đặc biệt khác - Rèn luyện cho học sinh kỹ viết đồng phân, tìm cơng thức cấu tạo dựa vào công thức phân tử kiện tốn - Nhắc lại số tính chất este đặc biệt: este phenol, este không no thủy phân tạo anđehit II CHUẨN BỊ GV : Hệ thống câu hỏi lí thuyết tập HS : Ôn tập lại kiến thức học III TIẾN TRÌNH BÀI DẠY A LÝ THUYẾT CẦN NẮM Định nghĩa: Khi thay nhóm OH nhóm cacboxyl axit cacboxylic nhóm OR → Este H 2SO4 , to ROH + R’COOH R’COOR + H2O Công thức tổng quát este: CxHyOz ( y ≤ 2x+2, z ≥ , y z chẵn ) * Este no đơn chức: CnH2n+1COOCmH2m+1 (n ≥ 0, m ≥ 1) hay CxH2xO2 (x ≥ 2) * Este khơng no có nối đôi , đơn chức mạch hở : CnH2n- 2O2 → este không no , đơn chức: CnH2n- 2kO2 ( k: số lk π gốc) * Este no đa chức CnH2n + -2xO2x ( x ≥ : x số nhóm chức) * Este đa chức tạo từ axit đơn chức rượu đa chức: (RCOO)nR’ * Este đa chức tạo từ axit đa chức rượu đơn chức R(COOR’)n Tên gọi este hữu cơ: R C O R' O gốc axit gốc rượu Tên este = tên gốc rượu + tên gốc axit + at VD: HCOOCH2CH3 Etyl fomat CH3COOCH3 Metyl axetat CH2 = C – C OO CH3 Metyl metacrylat | CH3 CH3 COO – CH = CH2 Vinyl axetat Tính chất vật lý: * Các este thường chất lỏng tan nước, nhẹ nước * Giữa phân tử este khơng có liên kết hidro nhiệt độ sôi este thấp axit rượu có số nguyên tử cacbon * Nhiều este có mùi thơm hoa Tính chất hố học: Phản ứng thuỷ phân a Thuỷ phân môi trường axit (phản ứng thuận nghịch): Este + HOH H 2SO4 , to axit + rượu H 2SO4 , to R COOR’ + HOH RCOONa + R’OH b Thuỷ phân mơi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa): t0 RCOOR’ + NaOH  → RCOONa + R’OH Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12 - Este + NaOH  → muối + anđehit ⇒ este phản ứng với dd NaOH tạo rượu có nhóm -OH liên kết cacbon mang nối đơi bậc 1, khơng bền đồng phân hóa tạo anđehit to VD: R-COOCH=CH-R + NaOH → R-COONa + RCH2-CH=O Phản ứng gốc hiđro cacbon: a Phản ứng cộng: (H2, Cl2, Br2…) Ni ,t CH2 = CH – COOCH3 + H2  → CH3 – CH2 – COOCH3 b Phản ứng trùng hợp: n CH2 C CH3 COOCH3 xt, to COOCH3 CH2 C CH3 n Polimetylmetacrylat (thủy tinh hữu ) Phản ứng cháy: CnH2nO2 + 3n − O2 → CO2 + nH2O Phản ứng tráng gương HCOOR HCOOR -> 2Ag Chú ý: Điều kiện este thủy phân tạo sản phẩm có khả tham gia phản ứng tráng gương : - HCOOR - RCOOCH=CHR’ Điều chế Este: -Este ancol Phương pháp thường dùng để điều chế este ancol đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ, có H 2SO4 đặc xúc tác, phản ứng gọi phản ứng este hóa H2SO4 , t0 CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O * Phản ứng este hóa phản ứng thuận nghịch Để nâng cao hiệu suất phản ứng (tức chuyển dịch cân phía tạo thành este) lấy dư hai chất đầu làm giảm nồng độ sản phẩm Axit sunfuric vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước, góp phần làm tăng hiệu suất tạo este - Este phenol Để điều chế este phenol không dùng axit cacboxylic mà phải dùng anhiđric axit clorua axit tác dụng với phenol C6H5 – OH + (CH3CO)2O CH3COOC6H5 + CH3COOH anhiđric axetic phenyl axetat - Điều chế số este khác: RCOOH + CH≡ CH → RCOO-CH=CH2 B Bài tập Dạng 1: Viết đồng phân –danh pháp- Tính chất este Câu 1: [Bookgol - L8/2018] Ứng với cơng thức phân tử C4H6O2 có este mạch hở đồng phân tham gia phản ứng tráng gương? A B C D Hướng dẫn giải Công thức este C4H6O2 mạch hở có phản ứng tráng gương→este phải este axit focmic HCOO-CH=CH-CH3 ( có đồng phân hình học) HCOO-CH2-CH=CH2 HCOO-CH(CH3)=CH2 Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12 →có đồng phân Đáp án A Câu 2: [Beeclass - L2/2018] Thủy phân hoàn toàn este X (C4H8O2) môi trường axit thu axit cacboxylic Y ancol Z có sổ nguyên tử cacbon Tên gọi X A Etyl axetic B Metyl propionat C Etyl axetat D Propyl fomat Câu 3: [Chu Văn An HN - L1/2018] Hai chất hữu X Y có cơng thức phân tử Chất X phản ứng với NaHCO3 có phản ứng trùng hợp Chất Y phản ứng với NaOH không phản ứng với Na Công thức cấu tạo X Y A CH2=CHCH2COOH, HCOOCH=CH2 B CH2=CHCOOH, HCOOCH=CH2 C CH2=CHCOOH, C2H5COOH D C2H5COOH, CH3COOCH3 Câu 4: [Bookgol - L7/2018] Đốt cháy hoàn toàn 1,85 g este X đơn chức thu 3,30 g CO 1,35 g H2O Số este đồng phân X là: A B C D Hướng dẫn giải nH2O = nCO2 = 0,075 mol => X este no, đơn chức, mạch hở 1,85n 0,075 74n nX = => MX = = => n = 3, MX = 74 => X C3H6O2 0,075 n Có đồng phân : HCOOC2H5 CH3COOCH3 Câu 5*: Cho sơ đồ chuyển hóa sau: t (1) C4H6O2 (M) + NaOH  → A + B → F + Ag + NH4NO3 (2) B + AgNO3 + NH3 + H2O  → A + NH3 + H2O (3) F + NaOH  Chất M A CH3COOCH=CH2 B CH2=CHCOOCH3 C HCOOC(CH3)=CH2 D HCOOCH=CHCH3 Hướng dẫn giải Chọn đáp án A Ta có phương trình phản ứng: CH3COOCH=CH2 (M) + NaOH → CH3COONa (A) + CH3CHO (B) CH3CHO (B) + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 (F) + 2Ag + 2NH4NO3 CH3COONH4 (F) + NaOH → CH3COONa (A) + NH3 + H2O ⇒ Chọn A Chú ý: XÁC ĐỊNH SỐ ĐỒNG PHÂN + Este no đơn chức (CnH2nO2) : 2n-2 (1< n nH2O → este không no → n(este) = nCO2 – n H2O Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12 + Số C = nco2 / neste + neste + n O2 = nCO2 + n H2O ( este đơn chức) → ý : đốt cháy hỗn hợp gồm este hay axit cacboxylic ta có kết luận tương tự hh hai este hai axit cacboxylic Bài tập 1: Đốt cháy hoàn tồn mol este X thu mol khí CO Mặt khác xà phòng hóa 0,1 mol este thu 8,2 gam muối chứa natri Tìm CTCT X HD giải: Đốt mol este → mol CO2 ⇒ X có 3C phân tử ⇒ X este đơn chức CTTQ este RCOOR ' RCOOR ' + NaOH → RCOONa + R 'OH 0,1 mol 0,1 mol mmuèi 8, = = 82 ®vc = R + 67 ⇒ R = 15 ⇒ R –CH3 Ta có: Mmuèi = nmuèi 0,1 ⇒ R ' phải –CH3 Vậy CTCT X CH3COOCH3 - Công thức R-COOR’ dùng để phản ứng với NaOH ⇒ CT cấu tạo este Câu 1: [Di Linh - Lâm Đồng - L1/2018] Hỗn hợp Z gồm hai este X, Y tạo ancol hai axit cacboxylic dãy đồng đẳng (M X < MY) Đốt cháy hoàn toàn m gam Z cần dùng 6,16 lít khí O2 (đktc) thu 5,6 lít CO2 (đktc) 4,5 gam H2O Công thức cấu tạo este X giá trị m A HCOOC2H5 9,5 B HCOOCH3 6,7 C HCOOCH3 7,6 D CH3COOCH3 6,7 Câu 2: [Đoàn Thượng HD - L1/2018] Đốt cháy hoàn toàn 1,32 gam este X thu 1,344 lít CO (ở đktc) 1,08 gam nước Khi đun nóng m gam X với dung dịch NaOH dư đến phản ứng hoàn toàn thu 41m/44 gam muối Công thức cấu tạo X A CH 3COO-CH3 B H − COO − CH C2 H C CH 3COO − C 2H D C H 5COO − CH Hướng dẫn giải Đáp án C Có số mol CO2=H2O= 0,06  → este no đơn chức mạch hở CnH2nO2 mO= meste – mCO2 − mH 2O = 0,48 (g) => nO= 0,03 => neste= 0,015 (mol) n= nCO2 / neste= => C4H8O2 RCOOR’ +NaOH  → RCOONa +R’OH m 41m/44 (mol) => (R+44+23)/Meste= 41/44 => R=15 Do CT: CH3COOC2H5 Câu 3: [Đoàn Thượng HD - L1/2018] Đốt cháy hoàn toàn 8,6 gam este G thu hỗn hợp X Cho X lội từ từ qua nước vôi dư thu 40 gam kết tủa đồng thời khối lượng dung dịch giảm 17 gam Mặt khác, lấy 8,6 gam G cho vào 250 ml KOH 1M đun nóng đến pư hồn tồn thu dung dịch Y Cơ cạn Y thu 19,4 gam chất rắn khan Tên G A metyl acrylat B etyl axetat C metyl metacrylat D đimetyl oxalat Hướng dẫn giải Đáp án A mdung dịch giảm =mkết tủa - m(CO2+H2O) ⇒ 17 = 40- mCO2 + H 2O Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12 ⇒ mCO2 + H 2O = 23 nkết tủa= nCO2 = 0, ⇒ mCO2 = 17, ⇒ mH 2O = 5, ⇒ nH 2O = 0,3 Gọi CTCT RCOOR’ có RCOOR’ + O2 → CO2+H2O mCO2 + mH 2O − meste 23 − 8, = = 0, 45 ⇒ nO2 = M O2 32 0, 4.2 + 0,3 − 0, 45.2 = 0,1 ⇒ Meste=86 ⇒ CTPT C4H6O2 Có nRCOOR ' = 0,1 ⇒ nRCOOK = 0,1 mrắn=mKOH dư + mmuối ⇒ mmuối=19,4-(0,25-0,1).56=11 Mmuối=110 ⇒ MRCOO=110-39=71 R CH2=CH⇒ X CH2=CHCOOCH3 ⇒ X Metyl acrylat Câu [Chun Hồng Văn Thụ - L1/2018] Đun nóng hỗn hợp X gồm este no, đơn chức với NaOH thu 7,36 gam hỗn hợp muối 3,76 gam hỗn hợp ancol Lấy hỗn hợp muối đem đốt cháy hồn tồn, thu tồn sản phẩm khí cho hấp thụ hết vào nước vôi dư, khối lượng dung dịch giảm 3,42 gam Khối lượng X là: A 7,84 gam B 7,70 gam C 7,12 gam D 7,52 gam Hướng dẫn giải Đáp án C Theo định luật bảo tồn khối lượng ta có: mEste? + mNaOH? = mMuối✓ + mAncol✓ Khi đốt muối axit no đơn chức mạch hở ta có phản ứng: t° 2CnH2n–1O2Na + (3n–2)O2  → Na2CO3 + (2n–1)CO2 + (2n–1) H2O ⇒ nCO2 = nH2O ⇔ mDung dịch giảm = mCaCO3 – mCO2 – mH2O Đặt nCO2 = nH2O = a ⇒ 100a – 44a – 18a = 3,42 ⇔ a = 0,09 mol n CO2 n + Từ phản ứng đốt muối ta có tỷ lệ: Muoi = 2n − Bảo toàn oxi ⇒ neste = ⇔ 7,36 0, 09 = ⇔ n = 1, × ( 14n + 54 ) 2n − 7,36 = 0,1 mol = nNaOH pứ ⇒ nNaOH pứ = gam ✓ 1, × 14 + 54 + Bảo toàn khối lượng ⇒ mEste = 7,36 + 3,76 – = 7,12 gam Câu 5: [Chuyên Biên Hòa - Hà Nam - L1/2018] Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồm este tạo từ axit với ancol đon chức dãy đồng đẳng thu 0,26 mol CO2 Nếu đun nóng 3,42 gam X 200 ml dung dịch NaOH 0,5M đến phản ứng hoàn toàn cô cạn thu khối lượng chất rắn A 3,40 gam B 5,40 gam C 6,80 gam D 7,42 gam Hướng dẫn giải Chọn đáp án B gt ⇒ este có số C liên tiếp Mặt khác, Ctb = 0,26 ÷ 0,1 = 2,6 ⇒ este HCOOCH3 HCOOC2H5 Dùng sơ đồ đường chéo: ||⇒ nHCOOCH3 : nHCOOC2H5 = (3 - 2,6) ÷ (2,6 - 2) = : = 2x : 3x ⇒ nMuối = Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12 mX = 60 × 2x + 74 × 3x = 3,42(g) ⇒ x = 0,01 mol ⇒ NaOH dư ► m = mHCOONa + mNaOH dư = 0,05 × 68 + (0,1 - 0,05) × 40 = 5,4(g) Cách khác: Ctb = 2,6 ⇒ chứa HCOOCH3 Kết hợp gt cấu tạo ta có: X có dạng HCOOCnH2n+1 ⇒ n = 2,6 - = 1,6 (hay HCOOC1,6H4,2) ⇒ nX = 3,42 ÷ 68,4 = 0,05 mol ⇒ NaOH dư Rồi giải tiếp tương tự cách trên! ⇒ chọn B Câu 6: [Chuyên Biên Hòa - Hà Nam - L1/2018] Đốt cháy hoàn toàn 14,24 gam hỗn hợp X chứa este no, đơn chức, mạch hở thu CO H2O có tổng khối lượng 34,72 gam Mặt khác đun nóng 14,24 gam X với dung dịch NaOH vừa đủ, thu hỗn hợp Y chứa ancol hỗn hợp z chứa muối axit cacboxylic kế tiếp, có a gam muối A b gam muối B (M A < MB) Tỉ lệ gần a : b A 1,40 B 0,60 C 1,25 D 1,50 Hướng dẫn giải Chọn đáp án C X gồm este no, đơn chức, mạch hở ⇒ có dạng CnH2nO2 ⇒ nCO2 = nH2O = 34,72 ÷ (44 + 18) = 0,56 mol Mặt khác: CnH2nO2 → nCO2 ⇒ 14, 24 0,56 = ⇒ n = 2,8 ⇒ X chứa HCOOCH3 14n + 32 n ⇒ este lại CH3COOC2H5 Đặt số mol este x y mX = 60x + 88y = 14,24(g); nCO2 = 2x + 4y = 0,56 mol ► Giải hệ có: x = 0,12 mol; y = 0,08 mol A HCOONa: 0,12 mol; B CH3COONa: 0,08 mol ||⇒ a : b = (0,12 ì 68) ữ (0,08 ì 82) = 1,244 ⇒ chọn C Câu 7: [Bảo Yên - Lào Cai - L1/2018] Đốt cháy hoàn toàn 3,42 gam hỗn hợp gồm axit acrylic, vinyl axetat, metyl acrylat axit oleic, hấp thụ hoàn toàn sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH) (dư) Sau phản ứng thu 18 gam kết tủa dung dịch X Khối lượng X so với khối lượng dung dịch Ca(OH)2 ban đầu thay đổi nào? A Tăng 2,70 gam B Giảm 7,74 gam C Tăng 7,92 gam D Giảm 7,38 gam * DẠNG 2: BÀI TẬP VỀ PHẢN ỨNG XÀ PHỊNG HĨA - Este đơn chức, no nNaOH = neste = nmuối = nancol t0 RCOOR’ + NaOH  → RCOONa + R’OH nNaOH - Tỉ lệ mol: = số nhóm chức este neste t - Cho phản ứng: Este + NaOH  → Muối + Rượu Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: meste + mNaOH = mmuối + mrượu Cơ cạn dung dịch sau phản ứng chất rắn khan, ý đến lượng NaOH dư hay khơng - Chú ý trường hợp este phenol Câu 1: [Bookgol - L8/2018] Thủy phân hoàn toàn 8,8 gam este đơn chức, mạch hở X với 100 ml dung dịch KOH 1M (vừa đủ) thu 4,6 gam ancol Y Tên gọi X là: A etyl propionat B propyl axetat C etyl axetat D etyl fomat Hướng dẫn giải HD: RCOOR’ + KOH → RCOOK + R’OH 0,1 0,1 0,1 mol MR’OH = 46 → R’ : C2H5MRCOOR’ = 88 → R: CH3Câu 2: [VQKT - L2/2018] Hỗn hợp X gồm axit axetic etyl fomat (tỷ lệ mol : 1) tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch Y chứa đồng thời KOH 1,0M NaOH 1,0M thu dung dịch Z Cô cạn dung dịch Z thu m gam muối khan Giá trị m (gam): Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập A 16,6 B 20,4 Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12 C 18,0 D 16,4 Hướng dẫn giải    CH3COOH : x NaOH : 0,1  H2O : x + → muối khan +     HCOOC2H5 : x  KOH : 0,1 C2H5OH : x Phản ứng vừa đủ → x + x = 0,1 + 0,1 → x = 0,1 mol BTKL: 0,1 × (60 + 74) + 0,1 × (40 + 56) = m + 0,1 × (18 + 46) → m = 16,6 Câu 3: [Bookgol - L5/2018] Cho hỗn hợp gồm phenyl axetat axit benzoic tác dụng vừa đủ với 200g dung dịch NaOH 9, 4%, cô cạn dung dịch sau phản ứng m gam muối khan 186, 6g nước Giá trị m A 76,86 B 60, 03 C 52,38 D 45,58 Hướng dẫn giải Đáp án C CH 3COOC6 H + NaOH → CH 3COONa+C6 H 5ONa + H 2O x 2x C6 H 5COOH+NaOH → C6 H 5COONa+H 2O x y y y ⇒ x + y = 0, 47 x + y = 0,3 giải hệ ta có x = 0,17; y = 0,13 ⇒ m = 52,38 Câu 4: [Bookgol - L5/2018] Cho CH 3COOCH = CH tác dụng với 160 ml dung dịch NaOH 1M , cô cạn dung dịch sau phản ứng thu m gam rắn khan 5, 06g chất hữu Giá trị m A 11, 23 B 9, 43 C 11, 02 D 15,10 Câu 5: [Bookgol - L5/2018] Cho este CH 3OOC − COOC2 H tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH , thu 22, 244g muối m gam hỗn hợp chất hữu Giá trị m A 12,948 B 12,328 C 8,576 D 10, 452 Hướng dẫn giải Đáp án D CH 3OOC-COOC H + KOH → ( COOK ) + CH 3OH + C2 H 5OH ⇒ M = mCH 3OH + mC2 H 5OH = 10, 452 Câu 6: [Beeclass - L1/2018] Xà phòng hóa hồn tồn 22,8 gam este đơn chức, mạch hở cần dùng 200 ml dung dịch NaOH 1M, thu ancol etylic m gam muối Giá trị m A 21,6 B 25,2 C 18,80 D 19,20 Câu 7: [Beeclass - L1/2018] Đun nóng 0,2 mol hỗn hợp este X (C3H6O2) este Y (C7H6O2) cần dùng vừa đủ 320 ml dung dịch KOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu m g hỗn hợp Z gồm ba muối Giá trị m là: A 33,76 B 32,64 C 34,80 D 35,92 Câu 8: [Beeclass - L1/2018] Xà phòng hóa hồn toàn 22,8 gam este đơn chức, mạch hở cần dùng 200 ml dung dịch NaOH 1M, thu ancol etylic m gam muối Giá trị m A 21,6 B 25,2 C 18,80 D 19,20 Câu 9: [Beeclass - L1/2018] Đun nóng 0,2 mol hỗn hợp este X (C3H6O2) este Y (C7H6O2) cần dùng vừa đủ 320 ml dung dịch KOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu m g hỗn hợp Z gồm ba muối Giá trị m là: A 33,76 B 32,64 C 34,80 D 35,92 Câu 10: Để tác dụng hết 3,0 gam hỗn hợp gồm axit axetic metyl fomat cần vừa đủ V ml dung dịch NaOH 1M (đun nóng) Giá trị V Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập 10 Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12 Cho vài ml dung dịch peptit vào ống nghiệm đựng Cu(OH) (tạo cho dung dịch CuSO4 tác dụng với dung dịch NaOH), thấy Cu(OH)2 tan thu phức chất có màu tím đặc trưng Phản ứng gọi phản ứng màu biure tương tự phản ứng hợp chất biure H2N–CO–NH–CO–NH2 với Cu(OH)2 Đipeptit có liên kết peptit nên khơng có phản ứng b Phản ứng thủy phân Khi đun nóng dung dịch peptit với axit kiềm, thu dung dịch khơng phản ứng màu biure peptit bị thủy phân thành hỗn hợp α- amino axit Ví dụ : H+ ,to H2N – CH – CO – NH – CH – CO – NH – CH – COOH + 2H2O  → R R R H2N – CH2 – COOH + H2N – CH – COOH + H2N – CH – COOH R1 R2 R3 Tính chất hóa học protein a Phản ứng thủy phân Khi đun nóng protein với dung dịch axit, dung dịch bazơ nhờ xúc tác enzim, liên kết peptit phân tử protein bị phân cắt dần, tạo thành cá chuỗi polipetit cuối thành hỗn hợp α - amino axit Ví dụ : H2N – CH – CO – NH – CH – CO – NH – CH – CO – –NH – CH – COOH + (n – 1) H2O R1 R2 R3 Rn enzim  → H2N – CH – COOH + H2N – CH – COOH + H2N – CH – COOH + + R1 R2 R3 H2N – CH – COOH Rn b Phản ứng màu Protein có số phản ứng màu đặc trưng : + Phản ứng với HNO3 đặc Thí nghiệm : Nhỏ vài giọt dung dịch axit nitric đặc vào ống nghiệm đựng dung dịch lòng trứng trắng (anbubin) Hiện tượng : Có kết tủa màu vàng Giải thích : Nhóm HOC6H4– số gốc amino axit protein phản ứng với HNO cho hợp chất mang nhóm –NO2 có màu vàng, đồng thời protein bị đông tụ HNO3 thành kết tủa NO2 OH + 2HNO3 OH + 2H2O NO2 + Phản ứng với Cu(OH)2 (phản ứng biure) PHẦN : PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP VỀ PEPTIT VÀ PROTEIN I Phản ứng thủy phân Phương pháp giải ● Phương trình phản ứng thủy phân hoàn toàn peptit (mạch hở) protein : + Nếu thủy phân peptit (mạch hở) protein enzim : Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập 53 Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12 enzim H[NHRCO]nOH + (n–1)H2O  → nH2NRCOOH + Nếu phản ứng thủy phân mơi trường axit phản ứng sau : H[NHRCO]nOH + (n–1)H2O + nHCl  → nClH3NRCOOH + Nếu phản ứng thủy phân môi trường bazơ phản ứng sau : H[NHRCO]nOH + nNaOH  → nH2NRCOONa + H2O Dạng : Thủy phân hồn tồn Ví dụ 1: [Đề minh họa - 2018] Hỗn hợp E gồm muối vô X (CH8N2O3) đipeptit Y (C4H8N2O3) Cho E tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng, thu khí Z Cho E tác dụng với dung dịch HCl dư, thu khí T chất hữu Q Nhận định sau sai? A Chất Y H2NCH2CONHCH2COOH B Chất Q H2NCH2COOH C Chất Z NH3 chất T CO2 D Chất X (NH4)2CO3 Hướng dẫn giải HD: hhE td vớ i ddaxit, ddbazơ ⇒ X làmuố i amoni: (NH )2 CO3 ; ĐipeptitY có4C : Gly − Gly + NaOH → khí Z: NH3 (NH4 )2 CO3 ⇒ hhE   khí T: CO2 + HCl dö → Gly − Gly  Q: ClH3NCH2COOH ⇒ B Ví dụ 2: Đun nóng alanin thu số peptit có peptit A có phần trăm khối lượng nitơ 18,54% Khối lượng phân tử A : A 231 B 160 C 373 D 302 Hướng dẫn giải Công thức phân tử alanin C3H7O2N Phản ứng tạo peptit A từ alanin : → nC3H7O2N A (C3nH5n+2On+1Nn) + (n–1)H2O (1) mA = mC3H7O2N − mH2O = 89n − 18(n − 1) = (71n + 18) gam Theo giả thiết ta có : 14n 100 = 18,54 ⇒ n = 71n + 18 Vậy M A = 71n + 18 = 302 gam/ mol Đáp án D Ví dụ 3: Khi thủy phân hoàn toàn 55,95 gam peptit X thu 66,75 gam alanin (amino axit nhất) X : A tripeptit B tetrapeptit C pentapeptit D đipeptit Hướng dẫn giải 66,75 66,75− 55,95 nalanin = = 0,75 mol, nH2O = = 0,6 mol 89 18 Sơ đồ phản ứng thủy phân : X (C3nH5n+2On+1Nn) + (n – 1)H2O → nC3H7O2N (1) → mol: 0,6 0,75 Theo (1) giả thiết ta có : 0,75.(n – 1) = 0,6.n ⇒ n = Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập 54 Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12 Vậy X pentapeptit Đáp án C Ví dụ 5: Tripeptit X có cơng thức sau : H2N–CH2–CO–NH–CH(CH3)–CO–NH–CH(CH3)–COOH Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol X 400 ml dung dịch NaOH 1M Khối lượng chất rắn thu cô cạn dung dịch sau phản ứng : A 28,6 gam B 22,2 gam C 35,9 gam D 31,9 gam Hướng dẫn giải Sơ đồ phản ứng : X + 3NaOH → muối + H2O (1) → mol: 0,1 → 0,3 0,1 X tripeptit nên phân tử X phản ứng với phân tử NaOH : phân tử NaOH tham gia phản ứng thủy phân liên kết peptit phân tử NaOH để trung hòa nhóm –COOH đồng thời giải phóng phân tử nước Vậy theo sơ đồ (1) ta thấy chất rắn thu có NaOH dư Áp dụng định luật bảo tồn khối lượng ta có : mchấtrắn = mX + mNaOH − mH2O = 0,1.217+ 0,4.40 − 0,1.18 = 35,9 gam Đáp án A Ví dụ 6: Từ Glyxin Alanin tạo đipeptit X Y chứa đồng thời aminoaxit Lấy 14,892 gam hỗn hợp X, Y phản ứng vừa đủ với V lít dung dịch HCl 1M, đun nóng Tính V A 0,102 B 0,25 C 0,122 D 0,204 Hướng dẫn giải Theo giả thiết ta thấy hai loại peptit gly–ala ala–gly Đây hai chất đồng phân nhau, ta có : M gly–ala = M ala–gly = M gly + M ala − M H2O = 75+ 89 − 18 = 146 gam/ mol 14,892 = 0,102 mol 146 Phản ứng thủy phân môi trường axit : Đipeptit + H2O + 2HCl → Muối (1) → mol: 0,102 0,204 ⇒ nhỗn hợp đipeptit = Vậy VHCl = 0,204 lít ● Giải thích phản ứng (1) : Một phân tử đipeptit có liên kết peptit nên thủy phân cần phân tử H 2O, sau thủy phân cho hai phân tử amino axit, phân tử có nhóm –NH2 nên phản ứng với phân tử HCl tạo muối có dạng HOOCCH(R)NH3Cl Đáp án D Ví dụ 7: [An Giang - L1/2018] Thủy phân hoàn toàn m gam đipeptit Gly-Ala (mạch hở) dung dịch KOH vừa đủ, thu dd X có chứa 1,13 gam muối kali glyxin Giá trị gần với m A 1,45 B 2,15 C 2,14 D 1,64 Hướng dẫn giải Ta có phản ứng: Gly-Ala + 2KOH → H2NCH2COOK + H2NCH(CH3)COOK + H2O 1,13 + Ta có: nH2NCH2COOK = = 0,01 mol 113 ⇒ m = 0,01 × (75 + 89 – 18) = 1,45 gam Dạng : Thủy phân khơng hồn toàn Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập 55 Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12 Ví dụ 8: X tetrapeptit cấu tạo từ aminoaxit A no, mạch hở, có nhóm –NH nhóm –COOH Trong A, oxi chiếm 42,67% khối lượng Thủy phân hết m gam X thu 28,35 gam tripeptit, 79,2 gam đipeptit 101,25 gam A Giá trị m ? A 184,5 B 258,3 C 405,9 D 202,95 Hướng dẫn giải Từ % khối lượng oxi A ta có : 16.2 = 0,4267 ⇒ M A = 75 gam/ mol ⇒ A là Glyxin (H2NCH2COOH) MA Công thức X : Gly-Gly-Gly-Gly 28,35 = 0,15 mol 75.3 – 2.18 79,2 = 0,6 mol Đipeptit : nGly−Gly = 75.2 – 18 101,25 = 1,35 mol Glyxin : nGly = 75 Sơ đồ phản ứng thủy phân : Gly-Gli-Gly-Gly + H2O → Gly + Gly-Gli + Gly-Gli-Gly mol: 1,35 0,6 0,15 Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố cho nhóm Gly ta có : Số chất : Tripeptit : nGly−Gly−Gly = (1) 1,35+ 0,6.2 + 0,15.3 = 0,75 mol ⇒ mGly−Gli −Gly−Gly = (75.4 − 3.18).0,75 = 184,5 gam nGly−Gli −Gly−Gly = Đáp án A Ví dụ 9: Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala (mạch hở) thu hỗn hợp gồm 28,48 gam Ala, 32 gam Ala-Ala 27,72 gam Ala-Ala-Ala Giá trị m : A 90,6 B 111,74 C 81,54 D 66,44 Hướng dẫn giải Ala-Ala-Ala-Ala + H2O → Ala + Ala-Ala + Ala-Ala-Ala mol: 0,32 0,2 0,12 0,32 + 0,2.2 + 0,12.3 = 0,27 Suy : nAla−Ala−Ala− Ala  = m = (89.4 – 18.3).0,27 = 81,54 gam Đáp án C Ví dụ 10: Tripeptit M tetrapeptit Q tạo từ amino axit X mạch hở (amino axit chứa nhóm –COOH nhóm –NH2) Phần trăm khối lượng nitơ X 18,667% Thủy phân khơng hồn tồn m gam hỗn hợp M, Q (có tỉ lệ số mol 1:1) mơi trường axit thu 0,945 gam M; 4,62 gam đipeptit 3,75 gam X Giá trị m : A 4,1945 gam B 8,389 gam C 12,58 gam D 25,167 gam Hướng dẫn giải 14 18,667 = ⇒ M X = 75 gam/ mol ⇒ X Glyxin : H2NCH2COOH Ta có %N = MX 100 Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập 56 Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12 Theo giả thiết ta có M Gly-Gly-Gly Q Gly-Gly-Gly-Gly Đặt số mol M Q x mol tổng số mol nhóm Gly 3x + 4x = 7x mol Sơ đồ phản ứng : Gly − Gly − Gly → Gly − Gly − Gly + Gly − Gly  Gly − Gly − Gly − Gly mol: 0,005 0,035 Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố nhóm Gly ta có : 0,135 7x = 0,005.3 + 0,035.2 + 0,05 ⇒ x = mol Vậy khối lượng M Q : 0,135 0,135 (75.3− 2.18) + (75.4 − 3.18) = 8,389 gam 7 Đáp án B + Gly (1) 0,05 II Phản ứng đốt cháy peptit Phương pháp giải ● Bước : Lập cơng thức peptit Ví dụ : Lập công thức tripeptit tetrapeptit tạo thành từ amino axit no mạch hở, có nhóm –COOH nhóm –NH2 −2H 2O + 3CnH2n+1O2N  → C3nH6n-1O4N3 (công thức tripeptit) −3H 2O + 4CnH2n+1O2N  → C4nH8n-2O5N4 (công thức tetrapeptit) ● Bước : Lập sơ đồ đốt cháy peptit, dựa vào giả thiết tính số nguyên tử C amino axit tạo peptit Từ suy kết mà đề yêu cầu Cách 2: - Có nhiều cách quy đổi peptit, lựa chọn cách quy đổi sau: H HN CH(R)CO x mol n quy đổ i OH HNCO: nx mol CH2: y mol H2O: x mol - Trong đó: H2NCH(R)COOH amin axit no, phân tử nhóm -COOH nhóm -NH 2; n số gốc amino axit phân tử peptit - Nếu peptit tạo amino axit khác ta suy ra: Caa = nCH + nCONH nCONH ; Cgốc CH(R) = nCH nCONH Ví dụ 1: X Y tripeptit tetrapeptit tạo thành từ amino axit no mạch hở, có nhóm –COOH nhóm –NH2 Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y thu sản phẩm gồm CO 2, H2O, N2, tổng khối lượng CO H2O 47,8 gam Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol X cần mol O2 ? A 2,8 mol B 2,025 mol C 3,375 mol D 1,875 mol Hướng dẫn giải Amino axit no mạch hở, có nhóm –COOH nhóm –NH2 có cơng thức chung CnH2n+1O2N X tripeptit tạo từ amino axit có cơng thức C3nH6n-1O4N3 Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập 57 Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12 Y tetrapeptit tạo từ amino axit có cơng thức C4nH8n-2O5N4 Sơ đồ đốt cháy Y : o t C4nH8n-2O5N4  → 4nCO2 + (4n – 1)H2O + 2N2 (1) → mol: 0,1 4n.0,1 → (4n – 1).0,1 Theo (1) giả thiết ta có : 0,4n.44 +0,1(4n – 1).18 = 47,8 ⇒ n = Sơ đồ phản ứng đốt cháy X : 6n − to C3nH6n-1O4N3  H2O + N2 (2) → 3nCO2 + 2 mol: 0,3 Áp dụng định luật bảo toàn ngun tố O ta có : nO2 cần duøng = 3n.2 + 6n − −4 0,3 = 2,025 mol Đáp án B Ví dụ 3: Cho hỗn hợp A gồm tetrapeptit X peptapeptit Y (đều hở tạo Gly Ala) Đun nóng m gam hỗn hợp A với dung dịch NaOH vừa đủ cô cạn cẩn thận dung dịch thu (m+7,9) gam muối khan Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp muối, Na 2CO3 hỗn hợp B (khí hơi) Cho B vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng 28,02 gam có 2,464 lít khí bay (đktc) Phần trăm khối lượng Y A A 46,94% B 64,63% C 69,05% D 44,08% Hướng dẫn giải Đáp án A ► Quy A C2H3NO, CH2 H2O ⇒ nC2H3NO = 2nN2 = 0,22 mol Muối gồm C2H4NO2Na CH2 ⇒ mbình tăng = mCO2 + mH2O = 28,02(g) 28, 02 + 0,11× 44 ||⇒ nH2O = = 0,52 mol ⇒ nCH2 = 0,52 – 0,22 × = 0,09 mol 44 + 18 nNaOH = nC2H3NO = 0,22 mol Bảo toàn khối lượng: mH2O = 0,9(g) ⇒ nH2O = 0,05 mol ► Đặt nX = x; nY = y ⇒ nH2O = nA = x + y = 0,05 mol.; nC2H3NO = 4x + 5y = 0,22 mol ||⇒ giải hệ cho: x = 0,03 mol; y = 0,02 mol Do X Y tạo Gly Ala ⇒ nAla = 0,09 mol Gọi số gốc Ala X Y m n (m, n ∈ N*) ⇒ nAla = 0,03m + 0,02n = 0,09 mol Giải phương trình nghiệm nguyên cho: m = n = ► Y Gly2Ala3 ||⇒ %mY = 0,02 ì 345 ữ 14,7 ì 100% = 46,94% Vớ dụ 4: Thủy phân hoàn toàn 0,09 mol hỗn hợp X gồm tripeptit, tetapeptit, pentapetit với dung dịch NaOH vừa đủ thu 16,49 gam muối Glyxin, 17,76 gam muối Alanin 6,95 gam muối Valin Nếu đốt cháy hồn tồn m gam hỗn hợp X thu CO 2, H2O N2 tổng khối lượng CO2 H2O 46,5 gam Giá trị gần m A 24 B 21 C 26 D 32 Hướng dẫn giải Đáp án B Có nGly = 0,17 mol,nAla = 0,16 mol nVal = 0,05 mol Có nCO2 =0,17.2 +0,16.3 + 0,05 = 1,07 mol,nN2 = ( 0,17 + 0,16 + 0,05) : = 0,19 mol Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập 58 Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12 C2 H3 NO : 0,38  Coi hỗn hợp gồm 0,09 mol CH : x  H O :0, 09 mol  Bảo toàn nguyên tố C → 0,38.2 + x = 1,07 → x = 0,31 mol → nH2O = 0,38 1,5 + 0,09+0,31 = 0,97 mol mX = 0,38.57 + 14 0,31 + 0,09 18 = 27,62 gam Cứ 27,62 gam X tạo thành 1,07 44 + 0,97 18 = 64,54 gam CO2 H2O ⇒ Cứ 19,89 gam X tạo thành 46,5 gam O2 H2O Ví dụ 5: [Chuyên ĐH Sư Phạm – L2/2018] Cho m gam hỗn hợp M gồm peptit X, tripeptit Y, tetrapeptit Z, pentapeptit T (đều mạch hở) tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, thu hỗn hợp Q gồm muối Gly, Ala Val Đốt cháy hoàn toàn Q lượng oxi vừa đủ, thu lấy toàn khí đem hấp thụ vào bình đựng nước vơi dư, thấy khối lượng bình tăng 13,23 gam có 0,84 lít khí (đktc) Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m gam M, thu 4,095 gam H 2O Giá trị m gần với giá trị sau đây? A 7,0 B 6,5 C 6,0 D 7,5 Hướng dẫn giải Đáp án C nN2=0,0375 => nN = 0,075 mol Quy đổi M thành:  Na 2CO3 : 0, 0375 COONa : 0, 075  CONH : 0, 0875  CO : x + 0, 0375 + O2 Muoi  NH : 0, 075  →  + NaOH:0,75 → CH : x CH : x  H O : x + 0, 075  H O : y  N : 0, 0375  H 2O : y  44 ( x + 0, 0375 ) + 18 ( x + 0, 075 ) = m binh tan g = 13, 23  x = 0,165 →   y = 0, 025 0, 075.0,5 + x + y = n H2O( dot M ) = 0, 2275 → m = 43.0, 075 + 14x + 18y = 5,985 Ví dụ 6: [Đồng Đậu – Vĩnh Phúc – L3/2018] Thủy phân hết 0,05 mol hỗn hợp E gồm hai peptit mạch hở X (CxHyOzN3) Y (CnHmO6Nt), thu hỗn hợp gồm 0,07 mol glyxin 0,12 mol alanin Mặt khác, thủy phân hoàn toàn 0,12 mol Y dung dịch HCl, thu m gam hỗn hợp muối Giá trị m A 11,99 B 80,59 C 71,94 D 59,95 Hướng dẫn giải Đáp án C Dễ thấy X tripeptit Y pentapeptit Đặt nX = x; nY = y nE = x + y = 0,05 mol; ∑na.a = 3x + 5y = 0,07 + 0,12 = 0,19 mol + Giải hệ có: x = 0,03 mol; y = 0,02 mol (Dethithpt.com) Đặt số gốc Gly X Y m n ⇒ 0,03m + 0,02n = 0,07 + Giải phương trình nghiệm ngun có: m = 1; n = ⇒ Y Gly2Ala3 Y + 5HCl + 4HO → muối ||⇒ nHCl = 0,6 mol; nH2O = 0,48 mol Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập 59 Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12 Bảo tồn khối lượng: m = 0,12 × 345 + 0,6 × 36,5 + 0,48 × 18 = 71,94(g) Ví dụ 7: Cho m gam hỗn hợp M (có tổng số mol 0,03 mol) gồm đipeptit X, tripeptit Y, tetrapeptit Z pentapeptit T (đều mạch hở) tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, thu hỗn hợp Q gồm muối Gly, Ala Val Đốt cháy hoàn toàn Q lượng oxi vừa đủ, thu lấy tồn khí đem hấp thụ vào bình đựng nước vôi dư, thấy khối lượng tăng 13,23 gam có 0,84 lít khí (đktc) Giá trị m gần với giá trị sau đây? A 6,0 B 6,9 C 7,0 D 6,08 (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần – THPT chuyên KHTN Hà Nội, năm 2017) Hướng dẫn giải + nNaOH = nCONH M CONH : 0,075 mol    = 2nN = 0,075⇒ M → CH2 : x mol   H O : 0,03 mol  1 42 44 4 43 quy ñoå i m gam CONH : 0,075   O2 , to + Q → CH2 : x CO3 + CO2 ↑ + H2O + N2 ↑  → Na 14 43 {  NaOH : 0,075  0,0375+ x 0,0375 44 40,075 43+ x   quy đổ i 13,23 gam  44(0,0375+ x) + 18(0,075+ x) = 13,23  x = 0,165 ⇒ ⇒ n nhấ t vớ i 6,08  m = 0,075.43+ 14x + 0,03.18  m = 6,075 gaà Hướng dẫn giải Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập 60 Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12 BUỔI 10: ÔN TẬP POLIME I MỤC TIÊU BUỔI DẠY - Hệ thống lại phần kiến thức tính chất vật lí, cấu trúc, đặc điểm, ứng dụng, phân loại phương pháp điều chế poime - Rèn luyện kĩ giải số tập liên quan II Chuẩn bị GV: hệ thống câu hỏi, tập HS: Ơn lại kiến thức học III Tiến trình dạy học Phần ly thuyết A Đại cương polime Cấu trúc hình học polime: - Dạng mạch khơng phân nhánh : PE , Cao su thiên nhiên , amilozơ( tinh bột) - Dạng mạch phân nhánh ( nhánh mắt xích tạo nên) : amilopectin ( tinh bột ) , glicogen - Dạng mạch không gian ( có cầu nối bền vững liên kết chuỗi dài polime) : Cao su lưu hoá , nhựa bakelit , Tính chất vật lí polime: - Polime có nhiệt độ nóng chảy khơng cố định , khơng bay khó hồ tan - Có thể dẻo ( PE , PVC ) , đàn hồi ( cao su ) , suốt ( thuỷ tinh hữu cơ) Điều chế polime a Phản ứng trùng hợp - Trùng hợp trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ ( monome) giống hay tương tự thành phân tử lớn (polime) có khối lượng phân tử cao - Nếu từ loại monome → trùng hợp thường - Nếu từ nhiều loại monome → đồng trùng hợp - ĐK cần để phân tử tham gia phản ứng trùng hợp phải có liên kết bội( CH2=CH2 , CH2=CHC6H5 , CH2=CH-CH=CH2 , ) vòng bền ( caprolactam , etilen oxit ) VD: nCH2=CH2 to p, xt ( CH2 CH2 )n Với n : số mắt xích hệ số trùng hợp b Phản ứng trùng ngưng - Trùng ngưng trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ( monome) giống hay tương tự thành phân tử lớn (polime) , đồng thời tách phân tử nhở ( H2O ) - ĐK cần để phân tử tham gia phản ứng trùng phân tử phải có nhóm chức có khả phản ứng để tạo liên kết với VD: HO-CH2-CH2-OH , H2N[CH2]5-COOH , HO-CH2-CH2-OH HOOC-C6H4-COOH , H2N[CH2]6NH2 HOOC- [CH2]4 -COOH n HO-CH2-CH2-OH → (-CH2-CH2-O-)n + n H2O n H2N[CH2]5-COOH → (-NH[CH2]5-CO-)n + nH2O -Nếu phân tử có nhóm chức phản ứng trùng ngưng tạo polime mạch khơng nhánh - Nếu phân tử có nhóm chức phản ứng trùng ngưng tạo polime mạng không gian Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập 61 Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12 ( VD: Glixerol + axit phtalic ) B Tơ - Là vật liệu polime hình sợi dài mảnh với độ bền định - Trong tơ , phân tử polime có mạch khơng phân nhánh xếp song song với Phân loại tơ: loại a Tơ thiên nhiên: ( có sẵn tự nhiên ) , len , tơ tằm b Tơ hoá học ( chế tạo phương pháp hố học ) : chia làm nhóm - Tơ tổng hợp ( chế tạo từ polime tổng hợp ) tơ poliamit ( nilon, capron) , tơ vinylic - Tơ bán tổng hợp ( hay tơ nhân tạo ) : xuất phát từ polime thiên nhiên chế biến thêm phương pháp hoá học tơ visco (đi từ xenlulozơ) , tơ xenlulozơ axetat Một số loại tơ tổng hợp thường gặp: a Tơ poliamit ( mắt xích nối với nhóm amit -CO-NH- ) + Tơ nilon -6,6 : Do trùng ngưng axit ađipic hexametylen điamin t (-NH[CH2]6-NH-CO-[CH2]4-CO-) + 2n H2O n H2N[CH2]6NH2 + n HOOC[CH2]4COOH → + Tơ capron ( nilon 6) : tổng hợp cách trùng hợp caprolactam trùng ngưng axit ε-amino caproic CH2 CH2 CH2 CH2 C CH2 O t0 xt NH ( NH[CH2]5CO )n n H2N-[CH2]5-COOH → (-NH[CH2]5-CO-)n + nH2O + Tơ enang ( Nilon 7) : tổng hợp từ axit ω- amino enantoic n H2N-[CH2]6-COOH → (-NH[CH2]6-CO-)n + nH2O b.Tơ polieste Tơ lapsan: tổng hợp từ axit terephtalic etylenglicol t n(p- HOOC-C6H4-COOH ) + n HO-CH2-CH2-OH → (-CO-C6H4-CO-O-CH2-CH2-O-) +2nH2O c Tơ Vinylic Tơ nitron ( hay olon) tổng hợp từ vinyl xianua to xt nCH2=CH ( CH2 CN CH ) n CN Một số loại tơ bán tổng hợp thường gặp: + Tơ Visco: [C6H7O2(OH)3]n + NaOH [C6H7O2(OH)2ONa]n +CS2 [C6H7O2(OH)2 O ]n C H2SO4 to visco S SNa + Tơ xenlulozơ axetat [C6H7O2(OH)3]n H2SO4 dac + 3n (CH3CO)2O [C6H7O2(OCOCH3)3]n + 3n CH3COOH C Cao su : Là vật liệu polime có tính đàn hồi a Cao su thiên nhiên : Là polime isopren , mắt xích có cấu hình cis, lấy từ mủ cao su Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập 62 Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12 CH2 CH2 C C n=1500 CH3 H 15000 n Để tăng tính đàn hồi , chịu nhiệt , lâu mòn người ta tiến hành lưu hố cao su (đun nóng 150 oC hỗn hợp cao su lưu huỳnh với tỉ lệ khoảng 97 : khối lượng tạo cầu nối -S-S- phân tử cao su làm cho chúng trở thành mạng không gian ) b Cao su tổng hợp + Cao su buna: tổng hợp từ buta-1,3-đien phản ứng trùng hợp o p , Na ,t n CH2=CH-CH=CH2  → (-CH2-CH=CH-CH2-)n +Cao su buna-S : tổng hợp từ buta-1,3-đien stiren phản ứng đồng trùng hợp nCH2=CH CH=CH2 to p + n CH2=CH ( xt CH2 CH=CH CH2 C6 H5 CH ) n C6 H5 + Cao su buna-N : tổng hợp từ buta-1,3-đien vinylxianua phản ứng đồng trùng hợp nCH2=CH CH=CH2 to p + n CH2=CH ( xt CH2 CH=CH CN CH CH2 ) n CN + Cao su isopren : tổng hợp từ isopren phản ứng trùng hợp ( CH2 C CH ) n CH2 CH3 + Cao su cloropren, floropren ( CH2 C CH ) n CH2 Cl D Chất dẻo : - Là vật liệu polime có tính dẻo + Polietilen (PE) nCH2=CH2 to p, xt ( CH2 )n CH2 + Poli vinyl clorua (PVC) nCH2=CH to p, xt ( )n CH CH2 Cl Cl +Poli metyl metacrylat (PMM) : Chế tạo thuỷ tinh hữu plexiglas n CH2=C COOCH3 CH3 t0 ( p,xt CH2 C CH3 )n COOCH3 + Poli phenol-fomađehit (PPF) :có dạng là: nhựa novolac , nhựa rezol , nhựa rezit + Poli stiren ( PS) nCH2=CH to p, xt ( CH2 CH )n Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập 63 Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12 +Poli vinyl axetat ( PVA) : Có khả thuỷ phân ( xt: axit kiềm ) để tạo polivinyl ancol nCH2=CH OCOCH3 t0 xt,p ( CH2 CH ) n OCOCH3 B PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP VỀ POLIME Dạng : Tính số mắt xích xác định cấu tạo mắt xích polime Ví dụ 1: Polime X có hệ số trùng hợp 560 phân tử khối 35000 Công thức mắt xích X : A –CH2–CHCl– B –CH=CCl– C –CCl=CCl– D –CHCl–CHCl– Hướng dẫn giải 3500 = 62,5 Khối lượng mắt xích polime X : 560 Vậy công thức mắt xích –CH2–CHCl– Đáp án A Ví dụ 2: Khối lượng phân tử loại tơ capron 16950 đvC, tơ enang 21590 đvC Số mắt xích cơng thức phân tử loại tơ : A 150 170 B 170 180 C 120 160 D 200 150 Hướng dẫn giải Mắt xích tơ capron (nilon-6) tơ enang (nilon-7) có cấu tạo : (–HN–(CH2)5–CO–) (–HN–(CH2)6–CO–) Số mắt xích cơng thức phân tử loại tơ 150 170 Đáp án A Ví dụ 3: Số mắt xích glucozơ có 194,4 mg amilozơ (cho biết số Avogađro = 6,02.1023) : A 7224.1017 B 6501,6.1017 C 1,3.10-3 D 1,08.10-3 Hướng dẫn giải Amilozơ thành phân cấu tạo nên tinh bột, amilozơ polime có mạch khơng phân nhánh, nhiều mắt xích α-glucozơ –C6H10O5– liên kết với tạo thành n− C H 10O5 − = 194,4 194,4 mol ⇒ Số mắt xích –C6H10O5– = 6,02.1023 = 7224.1017 1000.162 1000.162 Đáp án A Dạng : Phản ứng clo hóa Ví dụ 4: Tiến hành clo hoá poli(vinyl clorua) thu loại polime X dùng để điều chế tơ clorin Trong X có chứa 66,18% clo theo khối lượng Vậy, trung bình có mắt xích PVC phản ứng với phân tử clo ? A B C D Hướng dẫn giải Đặt a số mắt xích –CH 2–CHCl– hay –C2H3Cl– tham gia phản ứng với phân tử Cl Do PVC liên kết bội, nên phản ứng với Cl2 : C2aH3aCla + Cl2  (1) → C2aH3a-1Cla+1 + HCl %Cl = 35,5(a + 1) 66,18 = ⇒ a = 24a + (3a − 1) + 35,5(a + 1) 100 Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập 64 Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12 %Cl 35,5(a + 1) 66,18 = = ⇒ a= Hoặc tính sau : %(C, H) 24a + 3a − 100 − 66,18 Đáp án B Dạng : Phản ứng lưu hóa cao su Ví dụ 5: Một loại cao su lưu hố chứa 1,714% lưu huỳnh Hỏi khoảng mắt xích isopren có cầu nối đisunfua –S–S–, giả thiết S thay cho H nhóm metylen mạch cao su A 52 B 25 C 46 D 54 Hướng dẫn giải Mắt xích cao su isopren có cấu tạo : –CH2–C(CH3) =CH –CH2– hay (–C5H8–) Giả sử có n mắt xích cao su isopren tham gia phản ứng lưu hóa cao su tạo cầu nối đisunfua – S–S– Phương trình phản ứng : C5nH8n + 2S → C5nH8n-2S2 + H2 (1) (cao su lưu hóa) Theo giả thiết cao su lưu hóa lưu huỳnh chiếm 1,714% khối lượng nên ta có : 2.32 100 = 1,714 ⇒ n = 54 68n − + 2.32 Đáp án D Dạng : Phản ứng cộng Ví dụ 6: Tiến hành phản ứng đồng trùng hợp stiren buta – 1,3 – đien (butađien), thu polime X Cứ 2,834 gam X phản ứng vừa hết với 1,731 gam Br2 Tỉ lệ số mắt xích (butađien : stiren) loại polime : A : B : C : D : Hướng dẫn giải Cách : Phản ứng trùng hợp tổng quát : nCH2 CH CH CH2 + mCH CH2 to, p, xt CH2 CH CH CH2 C6H5 n CH CH2 C6H5 m Ta thấy polime có phản ứng cộng Br2 mạch có liên kết đơi 2,834.160 = 262 - Khối lượng polime phản ứng với mol Br2: 1, 731 - Cứ phân tử Br phản ứng với liên kết C=C, khối lượng polime chứa liên kết đôi là: 54n + 104m = 262 Vậy có nghiệm phù hợp n = m = 2; tỉ lệ butađien : stiren = 1: Cách : Đặt số mol mắt xích –C4H6– –C8H8– polime x y mol Căn vào cấu tạo ta thấy có mắt xích –C4H6– phản ứng với brom theo tỉ lệ mol : Từ điều giả thiết ta suy : Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập 65 Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12 2,834 − 0, 0108.54 n − C4 H6 − = n Br2 = 0, 0108 mol ⇒ n − C8 H8 − = = 0, 0216 mol 104 n − C4 H6 − 0, 0108 ⇒ = = n − C8H8 − 0, 0216 Đáp án B Dạng : Phản ứng thủy phân Ví dụ 7: Thủy phân 1250 gam protein X thu 425 gam alanin Nếu phân tử khối X 100000 đvC số mắt xích alanin có X : A 453 B 382 C 328 D 479 Hướng dẫn giải 1250 425 nX = = 0,0125 mol; nCH3CH(NH2 )COOH = mol 100000 89 Gọi n số mắt xích alanin protein X Sơ đồ phản ứng : enzim  → → mol: 0,0125 X nCH3CH(NH2)COOH (1) 0,0125n Theo (1) giả thiết ta có : 0,0125n = 425 ⇒ n = 382 89 Đáp án B Dạng : Đốt cháy polime Ví dụ 8: Đồng trùng hợp đimetyl buta–1,3–đien với acrilonitrin(CH 2=CH–CN) theo tỉ lệ tương ứng x : y, thu loại polime Đốt cháy hoàn toàn lượng polime này, thu hỗn hợp khí (CO 2, H2O, N2) có 57,69% CO2 thể tích Tỉ lệ x : y tham gia trùng hợp ? x x x x = = A = B C D = y y y y Hướng dẫn giải Sử dụng bảo toàn nguyên tố, từ CH 2=C(CH3)–C(CH3)=CH2 tức C6H10 CH2=CH–CN tức C3H3N ta có sơ đồ đốt polime : 10x + 3y y + O2 xC6H10 + yC3H3N  H2O + N2 → (6x+3y)CO2 + 2 6x + 3y 57, 69 x = ⇒ = 10x + 3y y Vì CO2 chiếm 57,69% thể tích nên : 100 (6x + 3y) + + y 2 Đáp án A Dạng : Điều chế polime Ví dụ 9: Chất dẻo PVC điều chế theo sơ đồ sau : H =15% H =95% H =90% CH4  → A  → B  → PVC Biết CH4 chiếm 95% thể tích khí thiên nhiên, để điều chế PVC số m khí thiên nhiên (đktc) cần : A 5883 m3 B 4576 m3 C 6235 m3 D 7225 m3 Hướng dẫn giải Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập 66 Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12 Hiệu suất tồn q trình phản ứng điều chế PVC là: h = 15%.95%.90%=12,825% Sơ đồ rút gọn trình điều chế PVC : H =15%.95%.90% = 0,12825 2nCH4  → ( CH2–CH ) n Cl mol: 2.106 62,5 1.106 62,5n ¬ ⇒ VCH4 đem phản ứng = ⇒ VKhí thiên nhiên = VCH phả n ứ ng h VCH4 đem phản ứng 95% 2.106 = 22,4 = 5,589.106 lít 62,5.12,825% = 5,589.106 = 5,883.106 lít = 5883 m3 95% Đáp án A Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập 67 ... dẫn giải Chọn đáp án C E phản ứng với NaOH không phản ứng với Na ⇒ E este E không tác dụng với AgNO3/NH3 ⇒ E este axit fomic Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập Giáo án dạy bồi dưỡng khối... ứng xà phòng hóa khơng tráng gương ⇒ R ≠ H Vậy CTCT thỏa mãn X gồm: CH3COOC6H4CH3 (3 đồng phân vị trí octo, meta, para) Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12... metacrylat D đimetyl oxalat Hướng dẫn giải Đáp án A mdung dịch giảm =mkết tủa - m(CO2+H2O) ⇒ 17 = 40- mCO2 + H 2O Giáo viên : Vũ Thị Luyến – THPT Hà Huy Tập Giáo án dạy bồi dưỡng khối 12 ⇒ mCO2 + H 2O

Ngày đăng: 24/02/2019, 20:43

Từ khóa liên quan

Tài liệu cùng người dùng

  • Đang cập nhật ...

Tài liệu liên quan