CHUYÊN đề 11 rượu axit este

ĐT liên hệ: 0988.275.228 0898375.488 Chuyên đề 11: BÀI TẬP VỀ RƯỢU, AXIT CACBOXYLIC, ESTE I- KIẾN THỨC CẦN NHỚ 1- Tóm tắt cấu tạo tính chất hóa học ancol, axit cacboxylic este Loại chất Công thức tính chất hóa học 1- Khái niệm cơng thức tổng quát Ancol hợp chất hữu có nhóm – OH (hidroxyl) liên kết nguyên tử cacbon không chứa liên kết đôi  Công thức tổng quát:  Khi chưa biết đặc điểm ancol: R(OH) m  C H (OH) ; ®ã:  x y m  Cn H2n22km (OH)m R : lµ gèc hidrocacbon Cx Hy  m: chØ sè nhãm -OH k: sè liên kết pi ()+ vòng Khi ó bit đặc điểm ancol: +) Nếu rượu đơn chức: C n H 2n 12k OH (n  1) Rượu (Ancol)  C n H 2n  2m (OH) m  n  ;  +) Nếu rượu no, mạch hở:  m   C n H 2n  Om  C n H 2n 1OH +) Nếu rượu no đơn chức, mạch hở:   C n H 2n  O  Tên gọi số ancol (rượu) no đơn chức: CnH2n+1OH n =  CH3OH: Metanol (rượu metylic) n =  C2H5OH: etanol (rượu etylic) n =  C3H7OH: propanol (rượu propylic) n =  C4H9OH: butanol (rượu butylic) n =  C5H11OH: pentanol (rượu pentylic) .v.v Đối với đồng phân ancol đọc tên có kèm theo vị trí nhóm -OH vị trí nhánh (nếu có): 2- Cấu tạo tính chất hóa học: Do có nhóm -OH chứa nguyên tử H linh động nên ancol có tính chất đặc R O H trưng     11 chuyên đề mới, hay khó BD HSG mơn Hóa học THCS - Nguyễn Đình Hành 2.1- Phản ứng cháy oxi (khơng khí): C n H 2n   2k O m  ( 3n   k  m t0 )O   nCO  + Phân tích hệ số  n chÊt ch¸y  Rượu (Ancol) n CO  n H  n  – k  H2O 2O k 1 ancol no, m¹ch hë: C n H 2n+2 O m  n ancol  n H 2O  n CO2 + Nếu n H2O  n CO2 + Nếu n H2O  n CO2  Ancol cã k =  CTTQ : C n H 2n O m + Nếu n H2O  n CO2  Ancol cã k  Ví dụ: t C2H6O + 3O2   2CO2 + 3H2O t C3H8O3 + 3,5O2   3CO2 + 4H2O t C3H6O + 4O2   3CO2 + 3H2O 2.2- Tác dụng với kim loại kiềm (K, Na…) x R(OH) x  xNa   R(ONa) x  H       Ancol Muèi  Phân tích hệ số  số OH = n OH n ancol  2n H n ancol =x Ví dụ: C2H5OH + Na  C2H5ONa + ½ H2  C2H4(OH)2 + 2Na  C2H2(ONa)2 + H2  C3H5(OH)3 + 3Na  C3H5(ONa)3 + 1,5H2  2.3- Tác dụng với axit hữu (phản ứng este húa) H SO đặc, t0 R' (COO) R + xyH O yR(OH)x  xR'(COOH)y    x x.y y        R­ỵu Axit Este Ví dụ: CH3COOOH  C2H5OH H2SO4 ®, t0   CH COOC H   2HCOOOH  C2 H4 (OH)2  HOH H2SO4 ®, t0  ( HCOO) C H   2  2HOH 2.4- Phản ứng tách nước (tương t cho ancol a chc, ớt gp) H 2SO4 đặc Tõ ph©n tư ancol: Cx H yOH   C x H y 1  HOH 1700 C Tõ ph©n tư ancol: ROH   R 'OH    ancol cã thÓ trïng H 2SO4 đặc ROR ' HOH 1400 C ete ĐT liên hệ: 0988.275.228 0898375.488 Ví dụ: H 2SO đặc CH2=CH2 + H2O C2H5OH 1700 C H 2SO đặc C2H5OC2H5 + H2O 2C2H5OH 1400 C H 2SO đặc CH3OC2H5 + H2O CH3OH + C2H5OH  1400 C Lưu ý: Nếu sản phẩm tách nước Anken CnH2n ancol no, đơn chức mạch hở CnH2n+1OH ( ) 2.5- Phản ứng oxi hóa (Ở cấp THCS gặp ancol bậc 1 ) Sản phẩm oxi hóa tùy thuộc vị trí nhóm -OH ancol Ví dụ: oxi hóa ancol bậc tạo thành andehyt, axit t CH3CH 2OH  CuO   CH3CHO + H O + Cu Hc: CH3CH 2OH  Cu O2   CH3CHO + H O t0 men giÊm CH3CH 2OH  O2   CH COOH + H O Axit cacboxylic 1- Khái niệm công thức tổng quát Axit hữu (axit cacboxylic) hợp chất hữu có chứa nhóm – COOH  Cơng thức tổng quát:  Khi chưa biết đặc điểm axit: R(COOH) m  C H (COOH) ; ®ã:  x y m  Cn H2n 22km (COOH)m R : H hc gèc Cx Hy  m: chØ sè nhãm -COOH k: sè LK ()+ vßng cđa C H x y   Khi biết đặc điểm axit: +) Nếu axit đơn chức: C n H 2n 1 2k COOH (n  0)  C n H 2n  2m (COOH )m +) Nếu axit no, mạch hở:   C n H 2n  22m O2 m  C n H 2n 1COOH +) Nếu axit no đơn chức, mạch hở:   C n H 2n O2  Tên gọi axit no đơn chức, mạch hở: CnH2n+1COOH n =  HCOOH: axit metanoic (axit fomic) n =  CH3COOH: axit etanoic (axit axetic) n =  C2H5COOH: axit propanoic (axit propionic) v.v (1) Có nhóm OH gắn vào nguyên tử C liên kết với C khác (tức có nhóm CH2OH) 11 chuyên đề mới, hay khó BD HSG mơn Hóa học THCS - Nguyễn Đình Hành  Lưu ý: Tên đồng phân axit có kèm theo vị trí nhóm COOH vị trí nhánh (nếu có) 2- Cấu tạo tính chất hóa học: Do có nhóm -OH liên kết với nhóm =CO tạo thành nhóm –COOH làm cho phân tử axit cacboxylic có + tính chất axit (thể H ) số tính chất thể nhóm -OH  Tính chất hóa học axit cacboxylic, đơn chức (Các axit đa chức có tính chất tương tự) Ví dụ: CH3COOH + Na  CH3COONa + ½ H2  CH2(COOH)2 + 2Na  CH2(COONa)2 + H2  2CH3COOH + Mg  (CH3COO)2Mg + H2  CH2(COOH)2 + Mg  CH2(COO)2Mg + H2  CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O 2CH3COOH + MgO  (CH3COO)2Mg + H2O 2CH3COOH + CaCO3  (CH3COO)2Ca + H2O + CO2  2CH3COOH + Ca(HCO3)2  (CH3COO)2Ca + 2H2O + 2CO2  o H 2SO đặc, t CH COOC H H O CH 3COOH  C2 H 5OH   (Xem thêm ví dụ mục 2.3- phần tính chất hóa học ancol)  Lưu ý:  Các axit cacboxylic có tính chất phần gốc hidrocacbon không no (tương tự etilen, axetilen) tính chất nguyên tử cacbon  (cacbon liên kết với nhóm COOH) Ví dụ: CH2=CH–COOH + Br2  CH2Br – CHBr –COOH ĐT liên hệ: 0988.275.228 0898375.488 t ( Ni) CH2=CH–COOH + H2   CH3 – CH2 –COOH NH3 2CH C–COOH + Ag2O   2CAg  C–COOH + H2O Este  Nếu đốt axit cacboxylic mà sản phẩm có số mol H2O = số mol CO2 axit no đơn chức, mạch hở Khái niệm công thức tổng quát Este hợp chất hữu phân tử có chứa nhóm –COOliên kết với gốc hidrocacbon  Công thức tổng quát:  Khi chưa biết đặc điểm este: R: lµ 1H hc gèc hidrocacbon R  COO n R ' R': gốc hidrocacbon C H (COO) C H  x y n: sè nhãm chøc este n x' y'   Khi biết đặc điểm este:  RCOOR ' +) Este đơn chức:   C n H 2n 2k O C x H 2x 1COOC y H 2y 1 +) Este no đơn chức, mạch hở:  Cn H 2n O2 Tính chất hóa học quan trọng este (Các este đa chức có tính chất tương tự) axit  H O   RCOOH R'OH + rượu tương ứng a.xit hữu RCOOR ' t0 + R'OH  NaOH Este    RCOONa   KiÒm rượu tương ứng muối axit hữu Vớ d: H SO lo·ng CH 3COOC2 H5  H O   CH3COOH  C2 H5 OH t HCOOC2 H5  NaOH   HCOONa  C H5 OH t HCOOCH  CH  NaOH   HCOONa  CH3CHO   CH2 =CH-OH kh«ng bỊn  Lưu ý:  Các este có tính chất phần gốc hidrocacbon khơng no (tương tự etilen, axetilen) Ví dụ: CH3COOCH=CH2 + Br2  CH3COOCHBr–CH2Br t ( Ni) CH3COOCH=CH2 + H2   CH3COOCH2–CH3  Nếu đốt este mà sản phẩm có số mol H2O = số mol CO2 11 chuyên đề mới, hay khó BD HSG mơn Hóa học THCS - Nguyễn Đình Hành este no đơn chức, mạch hở  Chất béo hỗn hợp Trieste glixerol C3H5(OH)3 axit béo RCOOH Công thức tổng quát Trieste chất béo (RCOO)3C3H5 – Các axit béo RCOOH thường gặp là: C17H35COOH (axit stearic); C17H33COOH (axit oleic); C17H31COOH (axit linoleic); C15H31COOH (axit panmitic) Phân dạng tập phương pháp giải 2.1- Bài tập xác định cơng thức cấu tạo dựa theo mơ tả tính chất a) Phương pháp: Dựa vào chất vật lý, hóa học mơ tả đề ta đốn loại chất thích hợp cho dẫn xuất dạng CxHyOz:  Tan nhiều nước nhiệt độ sôi cao, tác dụng với kim loại kiềm (Na, K…) axit cacboxylic ancol (rượu)  Không tan nước không tác dụng với kim loại kiềm este ete (hợp chất gồm gốc hidrocacbon liên kết bên chức –O–)  Tác dụng với kiềm (NaOH…) axit cacboxylic este  Tác dụng với muối cacbonat giải phóng khí CO2, tác dụng với bazơ, oxit bazơ, kim loại không tan nước, làm đỏ quỳ tím axit cacboxylic  Nếu tác dụng với AgNO3/NH3 cho kết tủa hợp chất có chứa nhóm chức andehyt (–CHO), có nối ba CHC– đầu mạch  Nếu ancol, este, axit làm màu dung dịch brom hợp chất có chứa liên kết đơi (C=C), liên kết ba CC có nhóm chức andehyt (–CHO) b) Các ví dụ minh họa: Ví dụ 1: Cho chất X, Y, Z mạch hở có cơng thức phân tử C2H4O2 Biết rằng: – Chỉ có X Y tác dụng với kim loại Na giải phóng H2 – Chỉ có X Z tác dụng với NaOH Xác định công thức cấu tạo X, Y, Z Viết phương trình hóa học minh họa cho tính chất mơ tả Phân tích: Phân tử C2H4O2 có độ bất bão hòa k = (2.2 + – 4): =  có liên kết pi Liên kết đơi khơng thể nằm giữ 2C nối đơi C=C kỵ với nhóm OH  Liên kết đôi nằm C O (C = O), có cách phân phối nguyên tử oxi thứ vào mạch (theo mũi tên) nên C2H4O2 có cấu tạo dạng mạch hở C C O Hướng dẫn: Các công thức cấu tạo mạch hở C2H4O2: ĐT liên hệ: 0988.275.228 0898375.488 CH2(OH)-CHO (I) ; HCOOCH3 (II) ; CH3COOH (III) Vì X tác dụng với Na NaOH nên X axit: (III) Vì Y tác dụng với Na mà khơng tác dụng NaOH nên Y có tính ancol: (I) Vì Z tác dụng NaOH mà không tác dụng với Na nên Z este: (II) – Tác dụng X, Y với Na: 2CH3COOH + 2Na  2CH3COONa + H2  2CH2(OH)-CHO + 2Na  2CH2(ONa)-CHO + H2  – Tác dụng X, Z với NaOH: CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O t0 HCOOCH3 + NaOH   HCOONa + CH3OH Ví dụ 2: Có chất hữu A, B, C chứa nguyên tố C, H, O có khối lượng mol 46 gam/mol Biết rằng: – Hợp chất A tác dụng Na không tác dụng với NaOH – Hợp chất B tác dụng với NaOH Na – Hợp chất C không tác dụng với NaOH Na Xác định công thức cấu tạo chất A, B, C viết phương trình hóa học theo tính chất mơ tả Phân tích: Căn vào tính chất đề mơ tả, ta dễ dàng đốn A, B, C thuộc loại rượu, axit, ete (cách biện luận tương tự ví dụ 1) Tuy nhiên, nhiều học sinh bối rối sử dụng kiện khối lượng mol (46g/mol) Để giải phần biện luận theo khối lượng mol ta cần ý: CxHyOz  Điều kiện: x ≥ ; ≤ y (chẵn) ≤ 2x + ; z ≥ Khi tổng giá trị khơng đổi giá trị đạt max giá trị khác Như z max x = 1; y = Hướng dẫn: Đặt công thức chung A, B, C: CxHyOz Điều kiện: x ≥ ; ≤ y (chẵn) ≤ 2x + ; z ≥ Theo đề  12x + y + 16z = 46 z max x = 1; y =  zmax = 46  12    z = {1; 2} 16  Khi z =  12x + y = 46 – 16 = 30  nghiệm thỏa mãn: x = 2; y =  Công thức phân tử: C2H6O Công thức cấu tạo: CH3 – O – CH3 (I) ; CH3 – CH2OH (II)  Khi z =  12x + y = 14  nghiệm thỏa mãn: x = 1; y =  Công thức phân tử: CH2O2 ; công thức cấu tạo: HCOOH (III) Theo đề  A rượu, B axit, C ete Vậy công thức cấu tạo: A(II) ; B (III) ; C (I) 11 chun đề mới, hay khó BD HSG mơn Hóa học THCS - Nguyễn Đình Hành – Phản ứng A, B với Na: 2C2H5OH + 2Na  2C2H5ONa + H2  2HCOOH + 2Na  2HCOONa + H2  – Phản ứng B với NaOH: HCOOH + NaOH  HCOONa + H2O 2.2- Toán độ rượu a) Độ rượu cơng thức tính  Độ rượu tỷ lệ phần trăm theo thể tích rượu etylic nguyên chất hỗn hợp với nước Ví dụ: Rượu etyic 40  %VC H5OH  40%  Trong 100 ml dung dịch có chứa 40 ml C2H5OH ngun chất  Cơng thức tính: VC H OH § r 100 ;đơn vị: độ ( o ) Vdd (2) b) Phương pháp giải toán xác định độ rượu hỗn hợp rượu, nước  Bước 1: Xác định thể tích rượu etylic nguyên chất  Nếu biết khối lượng rượu etylic: VC H5OH  mC DC H5OH 2H5OH (gam) (g / ml)  mC 2H5OH 0,8 (ml)  Nếu biết C% dung dịch rượu etylic: m dd  C% m  C% VC H OH   dd (ml) 100.DC H OH 80  Nếu biết thể tích H2 từ phản ứng dung dịch với kim loại kiềm (Giả thiết thể tích dung dịch rượu thể tích nước thể tích rượu) H2O + Na  NaOH + ½ H2  x 0,5x (mol) C2H5OH + Na  C2H5ONa + ½ H2  y 0,5y (mol) 0,5x  0,5y  n H     giải tìm x, y =? 46y  Vdd 18x  0,8   Bước 2: Áp dụng cơng thức tính độ rượu để hồn thành u cầu đề (2) Trong tính tốn hóa học thường cho thể tích thay đổi khơng đáng kể pha trộn, nên xem thể tích dung dịch tổng thể tích rượu etylic nước 10 ĐT liên hệ: 0988.275.228 0898375.488 Lưu ý:  Nếu đề cho trước độ rượu việc tính tốn thường theo hướng ngược lại với cách tính tốn bước  Khi cho kim loại kiềm K, Na … vào dung dịch rượu kim loại tác dụng với nước trước, phản ứng với rượu xảy sau nước hết (vì muối etylat bị thủy phân nước tạo trở lại rượu) C2H5ONa + H2O  C2H5OH + NaOH c) Ví dụ minh họa: Ví dụ 3: Tính tốn theo u cầu sau (Giả sử thể tích dung dịch thay đổi khơng đáng kể pha trộn Biết khối lượng riêng rượu etylic 0,8 g/ml; nước g/ml): a) Cho 23 gam rượu etylic nguyên chất vào nước dung dịch rượu etylic tích 71,875 ml Tính độ rượu dung dịch A b) Cho 16 gam rượu etylic nguyên chất vào gam nước cất thu dung dịch B c) Cho 200 gam dung dịch rượu etylic 40% vào cốc đựng 30 gam nước thu dung dịch X Tính độ rượu dung dịch X d) Thêm V ml rượu etylic nguyên chất vào loại rượu etylic 40 thu 270 ml dung dịch rượu etylic 60 Tính V Hướng dẫn: 23  28,75 mol a) VC H OH  0,8 28, 75 100% = 40 71,875 16 b) V   20 ml ; VH 2O  ml C2H5OH 0,8 20 100% = 800 Độ rượu: Đrượu = 20  Độ rượu: Đrượu = 40 80 c) m   200  80 gam  VC H OH   100 ml C2H5OH 100 0,8 Vdd  60 100  200  30  100  250 ml  Đrượu = 100% = 400 100 250 d) Áp dụng quy tắc đường chéo: VC H OH 60  40 1    V   270  90 ml V 100  60 o r­ỵu 40 11 11 chuyên đề mới, hay khó BD HSG mơn Hóa học THCS - Nguyễn Đình Hành Ví dụ 4: Cho 18 ml rượu etylic x tác dụng với Na dư sau phản ứng thu V lít H2 (đktc) Dẫn tồn lượng khí H2 sinh qua ống sứ đựng 20 gam CuO sau phản ứng thu 17,056 gam hỗn hợp chất rắn Biết khối lượng riêng nước 1g/ml, rượu etylic nguyên chất 0,8 g/ml Giả thiết thể tích dung dịch rượu thay đổi khơng đáng kể pha chế loại rượu Tính x V Phân tích: Mấu chốt: Khối lượng chất rắn giảm xuống khối lượng oxi bị khử Từ ta dễ dàng tính số mol H2 định giá trị V Lúc hỗn hợp đầu có chất mà đề cho kiện vừa đủ để sử dụng phương pháp đại số (đặt ẩn, lập phương trình tốn, giải tìm nghiệm ẩn) Hướng dẫn: 18x VC H OH   0,18x (ml)  VH O  (18  0,18x) ml 100 0,144x.0,8 0,144x 18  0,18x  VC H OH   (mol) ; n H O   (1  0, 01x) mol 46 46 18 Phương trình hóa học: 2C2H5OH + 2Na  2C2H5ONa + H2  (1) 2H2O + 2Na  2NaOH + H2  (2) t0  Cu + H2O CuO + H2  (3) Theo phản ứng (3)  khối lượng chất rắn giảm khối lượng oxi bị khử 20  17,056  0,184 mol V = 0,184.22,4 = 4,1216 lít n H  n O (bị khử) = 16 Theo phản ứng (1,2)  n ( r­ỵu + n­íc)  2n H  0,184.2  0, 368 mol Ta có: 0,144x + (1  0, 01x) = 0,368  x= 92o 46  Có thể giải tốn theo cách khác, ví dụ cách sau:  Gọi a, b số ml rượu nguyên chất nước a  b  18 a  16,56 16,56   x  100  92o   0,8a b 18  46  18  0,368 b  1, 44  Gọi a, b số mol rượu nguyên chất nước a  b  0,368 a  0, 288 46.0, 288   x 100  92o   46a 0,8.18  0,8  18b  18  b  0, 08   Sử dụng quy tắc đường chéo: 12 ĐT liên hệ: 0988.275.228 0898375.488 b) Gọi h hiệu suất phản ứng este hóa (h = H% ) 100  n C2H5OH( phản ứng)  0,01h(mol) Phương trình phản ứng este hóa: CH3COOH + C2H5OH H SO đặc,t     CH3COOC2H5 + HOH 0,01h 0,01h 0,01h (mol) Số mol H (linh động) giảm xuống số mol C2H5OH phản ứng  Sau phản ứng có: n H(linh động)  (0,03 – 0,01h) (mol) Cơng thức chung axit đơn chức, ancol đơn chức nước tác dụng với Na biểu diễn HX 2HX + 2Na  2NaX + H2  0,023 0,0115 (mol) Ta có: 0,03 – 0,01h = 0,023  h = 0,7 Vậy hiệu suất phản ứng este hóa: H% = 0,7100% = 70% c) Chọn A1: CO; A2: H2 xt CO + 2H2  CH3OH xt CH3OH + CO  CH3COOH Bài 68: X Y hai axit hữu đơn chức có cơng thức chung CxHyCOOH (phân tử Y nhiều phân tử X nhóm CH2) Trộn X với Y theo tỷ lệ mol 1:1 thu hỗn hợp A Phân tử rượu Z có số nguyên tử cacbon số nguyên tử cacbon phân tử X có cơng thức tổng qt CnH2n+2 – a(OH)a (a số nhóm OH) Trộn Z vào hỗn hợp A thu hỗn hợp B Để đốt cháy hoàn toàn 0,34 mol hỗn hợp B cần dùng vừa đủ 29,12 gam oxi, thu 51,4 gam hỗn hợp khí K gồm 24 CO2 nước Biết hỗn hợp K có 1,02.10 phân tử khí a) Xác định công thức phân tử X,Y,Z b) Đem 0,34 mol hỗn hợp B đun với H2SO4 đặc để thực phản ứng este te hóa, sau phản ứng thu m gam hỗn hợp D gồm este (các este có số mol 75% lượng chất Z tham gia phản ứng este hóa) Tìm m (Trích đề thi vào lớp 10 chun hóa TP Hà Nội năm học 2015-2016) Phân tích: –Phân tử rượu Z có dạng tổng quát rượu no, mạch hở (chỉ số H = 2C + 2) –Phân tử Z có số cacbon với axit X, Y đồng đẳng X  X: CnHmO2, Y: Cn+1Hm+2O2, Z: CnH2n+2Oa (m ≤ 2n) –Mấu chốt quan trọng phản ứng đốt hỗn hợp B: 0,34 mol (B) + 29,12 gam O2  51,4 gam (CO2 + H2O)  Áp dụng BTKL tính khối lượng B  M B số C 99 11 chuyên đề mới, hay khó BD HSG mơn Hóa học THCS - Nguyễn Đình Hành Sử dụng tính chất min, max giá trị trung bình để biện luận tìm CTPT Hướng dẫn: X,Y axit đơn chức, nhóm CH2 nên đồng đẳng a) Đặt công thức phân tử là: X: CnHmO2, Y: Cn+1Hm+2O2, Z: CnH2n+2Oa (m ≤ 2n) Ta có sơ đồ phản ứng cháy: (B) + 0,34 t O2   CO2 + H2O 0,91 n1 n2 (mol)  44n1  18n  51,  n1  0,8   Ta có hệ phương trình:  1,  10 24   1,7  n  0,9  n1  n 1023  0,8  2,35 Chỉ số cacbon trung bình hỗn hợp B: C(B)  0,34 Theo tính chất giá trị trung bình  n < 2,35 < n +  1,35 < n < 2,35 Vì n số nguyên nên  n = Axit đơn chức chứa C phân tử nên có CH3COOH thỏa mãn Công thức axit là: X: CH3COOH; Y: C2H5COOH Bảo toàn số mol O  n O (trong B)  0,9  0,8   0,91   0,68(mol) 0,68   rượu Z có chức OH  a = 0,34 Vậy công thức ancol: C2H4(OH)2 b) Theo phản ứng cháy, ta có: Chỉ số oxi trung bình B: O  n ancol Z  n H 2O  n CO  0,9  0,8  0,1(mol)  n axit = 0,34  0,1 = 0,24(mol) Vì sau phản ứng thu este nên  có este chức (khơng OH) este tạp chức (còn nhóm OH) 59  73 Đặt CTTB axit RCOOH  M ROO   66(g / mol) H 2SO đặc,t   (RCOO)2C2H4 2RCOOH + C2H4(OH)2   + 2HOH H 2SO đặc,t   RCOOC2H4OH RCOOH + C2H4(OH)2   + HOH Theo phản ứng: n este  n ancol( phản ứng)  0,75.0,1  0, 075(mol) =  0,075= 0,045(mol); n RCOOC H OH =  0,075 = 0,03(mol) 5 Khối lượng este: m = 0,045160 + 0,03111 = 10,53 gam n (RCOO) 100 2C2H ĐT liên hệ: 0988.275.228 0898375.488 Bài 69: Hỗn hợp A gồm hai hợp chất chất hữu mạch hở X Y có đặc điểm sau: có số nguyên tử cacbon phân tử, có số nguyên tử oxi chứa nhóm chức tác dụng với Na Cho 16,9 gam A tác dụng với Na dư thu 5,6 lít khí H2 (đktc) Mặt khác, đốt cháy hồn tồn 16,9 gam A hấp thụ toàn sản phẩm cháy vào nước vơi dư, thấy có 50,0 gam kết tủa khối lượng phần dung dịch giảm 16,3 gam so với khối lượng dung dịch nước vôi ban đầu Xác định công thức cấu tạo hai hợp chất X Y (Trích đề thi vào lớp 10 chun hóa tỉnh Đăk Lăk năm học 2016-2017) Phân tích: Định hướng: Từ số mol kết tủa độ giảm khối lượng dung dịch nước vôi  số mol CO2, số mol H2O Phát số mol H2O > số mol CO2  hỗn hợp có ancol no, mạch hở m CaCO  m CO  m H O  m 2 Phản ứng (ancol, axit) với Na ln có: n Trong ancol có: nO n  ; axit có H nO n H  (linh động)  2n H nO  ;  n H  hỗn hợp có ancol axit Đốt cháy hỗn hợp ancol axit ln có: n ancol  n H 2O 2 H  n CO Hướng dẫn: 50 – Phản ứng đốt cháy hỗn hợp A: n CaCO   0,5(mol) 100 t (A) + O2   CO2 + H2O CO2 + Ca(OH)2  CaCO3  + H2O 0,5 0,5 (mol) Vì dung dịch nước vơi giảm 16,3 gam nên ta có: 0,5.100 – 0,5.44 –18 n H O = 16,3  n H O = 0,65 (mol) > n CO = 0,5 mol 2  hỗn hợp có ancol no mạch hở Bảo toàn khối lượng  n O  (16,9  0,5.12  0,65.2) :16  0,6(mol) – Phản ứng A với Na: 101 11 chuyên đề mới, hay khó BD HSG mơn Hóa học THCS - Nguyễn Đình Hành Theo đề: X, Y chứa nhóm chức tác dụng Na  X, Y chứa nhóm OH –COOH Xem công thức hỗn hợp (A) MHn (H nguyên tử hidro linh động H+) 2MHn + 2nNa  2MNan + H2  n 5,6 0,6 n H( linh động)  2n H   0,5(mol)  O   1,2 22, n OH 0,5 Vì 1<  nO n OH   hỗn hợp gồm ancol axit Ta có: n COOH  n O  n H  0,6  0,5  0,1(mol)  n OH( chức ancol) = 0,5 – 0,1 = 0,4 (mol) Đốt axit cacboxylic có: n H O  n CO  (1) 2 Đốt ancol no ln có : n H O  n CO  n ancol (2) Từ (1) (2)  n ancol  n H 2O  n CO  0,65  0,5  0,15(mol) Đặt công thức ancol: CnH2n+2Ox  0,15x  0,4  x  2,67  x = {1; 2} O : 0,4(mol) C H Trường hợp 1: Nếu x =  A:  n 2n  (m: chẵn, m  Z+) C n H m O : 0,1(mol) BT mol H  0,4.(2n + 2) + 0,1m = 0,65.2  8n + m = (loại) Trường hợp 2: Nếu x = 0,3  = 0,15(mol) Cn H 2n  O : Hỗn hợp A:  Cn H m O3 : 0,1(mol) (1nhóm -OH, nhóm -COOH) 0,5 Bảo tồn số mol C  n    ancol C2H6O2 (X) 0,25 Bảo toàn mol H  0,15.6 + 0,1m = 0,65.2  m = (thỏa mãn)  Công thức phân tử Y: C2H4O3 Công thức cấu tạo X: CH2OH – CH2OH Công thức cấu tạo Y: HO – CH2 – COOH Bài 63: Đốt cháy hoàn toàn m (gam) hỗn hợp X gồm chất hữu C6H14, C2H4(OH)2, C2H5OH, CH3COOH (trong C6H14 C2H4(OH)2 có số mol) cần vừa đủ 0,7625 mol O2 thu 0,755 mol CO2 Mặt khác, đem m (gam) hỗn hợp X tác dụng với 500ml dung dịch NaOH 1M (chỉ xảy phản ứng CH3COOH với kiềm), cô cạn dung dịch sau phản ứng a (gam) chất rắn khan Tính giá trị a (Trích đề thi HSG mơn Hóa học lớp TP Hà Nội năm học 2015-2016) 102 ĐT liên hệ: 0988.275.228 0898375.488 Phân tích: Mấu chốt tốn tỉ lệ số mol C6H14 C2H4(OH)2 có số mol Do số oxi trung bình chất là: (0 + 2): = Vậy chất rượu etylic coi hỗn hợp ancol mạch hở no đơn chức CnH2n+2O Ta xử lý toán hỗn hợp gồm ancol hở no đơn chức axit hở no đơn chức Chú ý: đốt hỗn hợp chất hữu mà biết số mol CO2 H2O CO2, O2, H2O O2 thực hiệu số mol CO2 H2O, 1,5CO2 1,5H2O số mol O2 cho kết thú vị Hướng dẫn: Ta thấy hợp chất C6H14, C2H4(OH)2, C2H5OH hợp chất no, mạch 02 hở Mặt khác: n C H (OH)  n C H  O   14 Đặt công thức chung chất C6H14, C2H4(OH)2, C2H5OH CnH2n+2O – Phản ứng đốt cháy: t CnH2n+2O + 1,5nO2   nCO2 + (n+1)H2O a 1,5a an (mol) t C2H4O2 + 2O2   2CO2 + 2H2O b 2b 2b (mol) 1,5an  b  0,7625 an  0,015 Ta có:   an  2b  0,755 b  0,37 – Tác dụng với NaOH: Chỉ có CH3COOH phản ứng n NaOH  0,5 mol >n CH 3COOH = 0,37 mol  NaOH dư CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O 0,37  0,37 0,37 0,37 (mol) Theo BTKL  0,37.60 + 0,5.40 = a + 0,37.18  a = 35,54 gam Hoặc a = 0,37.82 + (0,5 – 0,37).40 = 35,54 gam  Lưu ý: Ở phản ứng đốt cháy ta giải cách khác (phân tích hệ số phản ứng, ghép ẩn số, bỏ bớt chất) Dưới phương pháp phân tích hệ số: t CnH2n+2O + 1,5nO2   nCO2 + (n+1)H2O (1) n  1,5n CO  n O  2 t C2H4O2 + 2O2   2CO2 + 2H2O (2) n  1,5n CO  n O  n Axit 2 Vậy xét q trình cháy, ta có:  n Axit  1,5. n CO   n O  1,5.0,755  0,7625  0,37 mol 2 CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O 0,37  0,37 0,37 0,37 (mol) Chất rắn: CH3COONa, NaOH dư  a = 0,37.82 + (0,5 – 0,37).40 = 35,54 gam 103 11 chuyên đề mới, hay khó BD HSG mơn Hóa học THCS - Nguyễn Đình Hành Bài 64: Có hai chất hữu B C đốt cháy hoàn toàn thu CO2 H2O Nếu trộn B C theo tỉ lệ mol 1:1 hỗn hợp X có tỉ khối H2 29,5 Nếu trộn B C theo tỉ lệ mol 3:4 hỗn hợp Y có tỉ khối N2 2,041 Đốt cháy hoàn toàn m gam chất hữu B, sản phẩm cháy dẫn qua 250 ml dung dịch Ba(OH)2 0,268 M thu 8,274 gam kết tủa khối lượng dung dịch giảm 2,57 gam so với dung dịch Ba(OH)2 lúc đầu Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 2,53 gam hợp chất hữu C thu 4,84 gam khí CO2 a) Xác định cơng thức phân tử B C b) Tính m thể tích khí oxi dùng để đốt cháy hồn tồn C (Trích đề thi HSG mơn Hóa học lớp tỉnh Gia Lai năm học 2012-2013) Hướng dẫn: a) Theo đề ta có:  MB  MC  29,5.2  59   M B  M C  118  M B  72     3M B  4M C  2, 041.28  57,148 3M B  4M C  400  M C  46  Đặt công thức C CnHmOt (t  0) 2,53 4,84 n C (cháy) = = 0,055 (mol) ; n CO = = 0,11 (mol) 46 44 Bảo toàn số mol C  0,055.n = 0,11  n = t  Ta có: 12.2 + m + 16t = 46  m + 16t = 22  nghiệm thỏa mãn  m  Công thức phân tử C: C2H6O Đặt công thức B: CxHyOz y z y to C x H y O z  (x   )O   xCO  H O (1) 2 Khi cho sản phẩm cháy vào dung dịch Ba(OH)2 xảy phản ứng: CO2 + Ba(OH)2  BaCO3  + H2O (2) a a a (mol) 2CO2 + Ba(OH)2  Ba(HCO3)2 (3) b 0,5b (mol) Tính n Ba(OH) = 0,067 mol ; n BaCO = 0,042 mol < 0,067  KT chưa max – Trường hợp 1: Ba(OH)2 dư, phản ứng (3) a = n CO  n BaCO = 0,042 mol Dung dịch giảm 2,57 gam  8, 274  18n H 104 2O  0,042.44  2,57  n H 2O  0,21 ĐT liên hệ: 0988.275.228 0898375.488  x : y = 0,042 : 0,21 = : 10 (loại, H vượt mức bão hòa) –Trường hợp 2: Kết tủa tan phần Xảy phản ứng (2) (3) a  0,5b  0,067 Ta có:   b  0,05  n CO  0,092 mol a  0,042  8, 274  18n H O  0,092.44  2,57  n H O  0,092 mol Vì n H 2O  n CO nên cơng thức B có dạng CxH2xOz Ta có: 14x + 16z = 72  7x + 8z = 36 (*) 36  Điều kiện: z  = 3,625  z = {0;1;2;3} Chỉ có z = 1; x = thỏa mãn Vậy công thức B là: C4H8O b) Bảo toàn số mol cacbon  n C Phản ứng đốt cháy C: n C 2H 6O 4H8O  n CO  0,092  0,023 mol 4 2,53   0,055 mol 46 t C2H6O + 3O2   2CO2 + 3H2O 0,055  0,165 (mol) VO (phản ứng với C) = 0,165.22,4 = 3,696 lít Bài 65: Đun nóng 0,1 mol este mạch hở, đơn chức với 30ml dung dịch 20% (khối lượng riêng D = 1,2 g/ml) hidroxit kim loại kiềm M Sau kết thúc phản ứng, cô cạn dung dịch hỗn hợp chất rắn A hỗn hợp B có khối lượng 33,4 gam Đốt cháy hoàn toàn A thu 9,54 gam chất rắn; 18,86 gam hỗn hợp CO2 H2O Tìm M cơng thức phân tử este (Trích đề vào lớp 10 chun hóa Trần Phú-Hải Phòng, năm học 2014-2015) Phân tích: * Sơ đồ tốn: 0,1 mol RCOOR' + 30ml dd MOH 20% (D=1,2g/ml) 18,6 gam (CO2, H2O) + 9,54 (gam) rắn  hôi B: 33,4 (gam)   rắn A + O2 (t0 C) Phân tích sơ đồ thấy: chất rắn A gồm RCOOM MOH, chất rắn sau phản ứng đốt cháy A M2CO3, B gồm H2O (trong dung dịch kiềm) rượu R’OH Đây tốn khó, để tính tốn thuận lợi nên áp dụng bảo tồn ngun tố Hướng dẫn: Đặt công thức kiềm là: MOH ; công thức este: RCOOR’ 105 11 chuyên đề mới, hay khó BD HSG mơn Hóa học THCS - Nguyễn Đình Hành 30  1,2  20  7, (gam) ; mH 2O (dd kiềm) = 301,2 – 7,2 = 28,8 gam 100 Vì thu hỗn hợp chất rắn nên kiềm dư  este phản ứng hết RCOOOR’ + MOH  RCOOM + R’OH (1) 0,1 0,1 0,1 0,1 (mol) Hỗn hợp B gồm: rượu R’OH H2O 4,6  46(g / mol) mR 'OH = 33,4- 28,8 = 4,6 gam  R’ + 17 = 0,1 mMOH   R’ = 46 – 17 = 29  R’ gốc hidrocacbon: -C2H5 Rắn A: MOH, RCOOM Khi đốt cháy hỗn hợp rắn A tồn M chuyển thành M2CO3 Bảo tồn mol kim loại M, ta có sơ đồ: 2MOH  M2CO3 (*) Theo sơ đồ (*) theo đề ta có: 2M  34 7,2   M = 23 Vậy M Na 2M  60 9,54 7,  0,18(mol) ; n NaOH (A)  0,18  0,1  0,08(mol) 40 – Phản ứng đốt cháy: 4x  y  t  Na2CO3 + (2x+1)CO2 + yH2O (2) 2CxHyCOONa + O2  0,1  (0,1x + 0,05) 0,05y (mol) 2NaOH + CO2  Na2CO3 + H2O (3) 0,08 0,04 0,04 (mol) Theo đề ta có: 44.(0,1x + 0,01) + 18.(0,05y + 0,04) = 18,86 17,7  4,4x (**)  4,4x + 0,9y = 17,7  y = 0,9 n NaOH   Bảng biện luận theo (**): x y 14,7 9,9 0,1   (nhận)  Vậy cơng thức este là: C3H5COOC2H5  Lưu ý: Có thể giải theo sơ đồ đốt cháy rắn A sau: Từ (2,3) ta có sơ đồ: CxHyCOONa + O2 + NaOH  Na2CO3 + CO2 + H2O 0,1 0,08 0,09 ? ? Bảo tồn mol cacbon, hidro ta có: 0,1.(x +1) = 0,09 + n CO2  n CO2 = (0,1x + 0,01) (mol) 106 (mol) ĐT liên hệ: 0988.275.228 0898375.488 0,1y + 0,08 = n H2 O  n H2 O = (0,05y + 0,04) (mol) Đến em lập phương trình tốn biểu diễn tổng khối lượng CO2, H2O Bài 66: Hòa tan hồn tồn 63 gam tinh thể axit hữu X có cơng thức dạng CxHy(COOH)n 2H2O (x,y số nguyên dương) vào 57,5 ml rượu etylic (khối lượng riêng rượu etylic = 0,8 g/ml) thu dung dịch Y (giả sử trộn axit rượu không xảy phản ứng hóa học) Lấy 21,8 gam dung dịch Y cho tác dụng hoàn toàn với lượng vừa đủ kim loại natri thu m (gam) chất rắn Z 6,72 lít khí hidro (đktc) Tìm cơng thức phân tử axit hữu X tính giá trị m Hướng dẫn: a) m C H OH  57,5.0,8 = 46 gam; mY = 63 + 46 = 109 gam 46  mC2H5OH  109  21,8  9, (gam)  21,8 gam Y có:  m(ax + H O)  21,8  9,  12, gam  – Tác dụng với Na: Tính n H  0,3 mol; n C H OH = 0,2 mol 2 Gọi a số mol CxHy(COOH)n.2H2O  n H O  2a(mol) Đặt R = CxHy R(COOH)n + nNa  R(COONa)n + 0,5nH2  a a 0,5an (mol) H2O + Na  NaOH + ½ H2  2a  2a a (mol) C2H5OH + Na  C2H5ONa + ½ H2  0,2  0,2 0,1 (mol) Theo khối lượng tinh thể số mol H2 ta có: M  45n  36 a.M R  45an  36a  12,6  R  63  M R  27  13,5n  0,5n   0,5an  a  0,3 – 0,1  0, Chỉ có n = 2; MR = thỏa mãn Vậy công thức X: (COOH)2.2H2O b) Rắn B gồm: (COONa)2, NaOH, C2H5ONa n Na  2n H  0, 3.2  0, mol Theo BTKL  m = 21,8 + 0,6.23 – 0,3.2 = 35 (gam) Hoặc tính theo tổng khối lượng chất rắn: Ta có: 2a = 0,2  a = 0,1 mol m = 0,1.134 + 0,2.40 + 0,2.68 = 35 gam 107 11 chuyên đề mới, hay khó BD HSG mơn Hóa học THCS - Nguyễn Đình Hành Bài 67: Hai hợp chất X,Y chứa cacbon, hiđro oxi, oxi chiếm 53,33% khối lượng chất, khối lượng mol MX > MY Khi đốt cháy hoàn toàn 0,02 mol hỗn hợp gồm X,Y cần dùng vừa đủ 1,12 lít O2 (đktc) Chất Y vừa phản ứng với Na tạo H2, vừa phản ứng với dung dịch NaOH Khi lấy lượng chất X cho phản ứng với Na NaHCO3 số mol khí tạo a) Tìm cơng thức phân tử, viết cơng thức cấu tạo X Y Viết phương trình phản ứng X,Y với Na, NaOH NaHCO3 Biết X chứa loại nhóm chức có hiđro linh động b) Hòa tan X vào ancol etylic, thêm H2SO4 đặc làm xúc tác, đun nóng Trong số sản phẩm tạo ra, có hợp chất Z với khối lượng mol MZ=190 g/mol Viết công thức cấu tạo chất Z thỏa mãn (Trích đề thi vào lớp 10 chuyên Hóa ĐH KHTN Hà Nội năm học 2012-2013) Hướng dẫn: a) Hai hợp chất có nguyên tố giống nhau, mà tỷ lệ %m oxi  hai hợp chất có chung cơng thức đơn giản Đặt CT chung chất X Y là: CxHyOz 16z 53,33   Theo đề ta có:  12x + y = 14z 12x  y  16z 100 15 Khi z =  x = 1, y = Công thức đơn giản X Y CH2O Hoặc giải theo tự chọn lượng nguyên tố: 16.46,67  14  CH2 Giả sử có phân tử có mol O  MC x H y  53,33  công thức đơn giản: CH2O Đặt X (CH2O)n Y (CH2O)m (n, m nguyên dương, n > m) Theo đề X tác dụng với Na NaHCO3 Y tác dụng với Na NaOH nên  X Y chứa nhóm chức axit: (-COOH) Vì MX > MY nên  n > m ≥ (1) Đốt 0,02 mol hỗn hợp X, Y  0,05 mol CO2  số C  0,05  2,5 0,02 Theo tính chất trị số trung bình  m < 2,5 < n (2) Từ (1), (2)  m = Công thức phân tử Y là: C2H4O2  2n  2n   X có nhóm – COOH Độ bất bão hòa X: k  + Ta có: 2mol H + Na  mol H2 1mol COOH + NaHCO3  mol CO2 + Vậy để số mol CO2 = số mol H2 phân tử X có 2H  X có nhóm -OH 108 ĐT liên hệ: 0988.275.228 0898375.488  phân tử X có nguyên tử O  n = Công thức phân tử X: C3H6O3 Công thức cấu tạo Y: CH3COOH Công thức cấu tạo X: CH2(OH)-CH2-COOH ; CH3–CH(OH)–COOH Phương trình phản ứng X: HO-C2H4COOH + 2Na  NaO-C2H4COONa + H2  HO-C2H4COOH + NaOH  HO-C2H4COONa + H2O HO-C2H4COOH + NaHCO3  HO-C2H4COONa + H2O + CO2  b) Khi cho X tác dụng với C2H5OH (có H2SO4 đặc) xảy phản ứng tách nước từ nhóm –OH nhóm -COOH phân tử Gọi a, b số phân tử C3H6O3 C2H5OH tham gia tách nước  Số phân tử H2O tách (a + b – 1) Bảo toàn khối lượng ta có: 90a + 46b = 90 + 18(a + b – 1)  18a + 7b = 43  nghiệm thỏa mãn là: a = 2; b =  Sản phẩm Z từ phân tử CH2(OH)-CH2-COOH phân tử C2H5OH: Z1: CH2(OH)CH2-COO-CH2-CH2-COOCH2CH3 Z2: CH3CH2-O-CH2-CH2COOCH2-CH2COOH  Sản phẩm Z từ phân tử CH3-CHOH-COOH phân tử C2H5OH: Z3: CH3-CH(OH)-COOCH(CH3)COOCH2CH3 Z4: CH3CH2OCH(CH3)COO-CH(CH3)-COOH  Lưu ý: Để xác định số nhóm chức ancol (OH) X ta dựa vào PTHH phản ứng X với Na NaHCO3: R(OH)xCOOH + (x +1)Na  R(ONa)xCOONa + (0,5x + 0,5)H2  R(OH)xCOOH + NaHCO3  R(OH)xCOONa + H2O + CO2  x 1 Vì số mol CO2 số mol H2 nên  =  x = Bài 68: Hai este P Q có khối lượng mol 28 gam, phân tử chất chứa C, H nguyên tử O Cho 32,4 gam hỗn hợp Z gồm P Q tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, sau cạn dung dịch thu 32,8 gam chất rắn khan Phần bay gồm nước hai rượu, phần hai rượu chiếm thể tích thể tích 11,2 gam khí N2 đo điều kiện Khi đốt cháy hoàn tồn lượng mol hai rượu số mol CO2 tạo từ rượu lần Xác định CTCT este thành phần % khối lượng chất hỗn hợp Z (Trích đề thi vào lớp 10 chun hóa ĐH KHTN Hà Nội, khơng rõ năm) Phân tích: Mấu chốt: – (P) (Q) có khối lượng mol 28 gam  nhóm CH2 109 11 chuyên đề mới, hay khó BD HSG mơn Hóa học THCS - Nguyễn Đình Hành – Mỗi phân tử este chứa 2O  este đơn chức – Số mol CO2 sinh đốt rượu đồng mol lần  số C rượu gấp lần Hướng dẫn: Vì mol P 1mol Q 28 gam nên P Q nhóm CH2 (đồng đẳng) Vì phân tử este chứa nguyên tử O nên este đơn chức Đặt công thức este là: (P): X-COOY ; (Q): X'-COOY' (Y Y’) 11,2  0, mol – Phản ứng với NaOH: n ancol  28 XCOOY + NaOH  XCOONa + YOH X'COOY' + NaOH  X'COONa + Y'OH 11,2  0,4 mol Theo phản ứng: n NaOH  n muèi natri  n ancol  28 Bảo toàn khối lượng  32,4 + 0,4.40 = 32,8 + 0,4 Mancol  Mancol = 39 g/mol  có ancol metylic: CH3OH Vì đốt ancol đồng số mol mà cho số mol CO2 gấp lần nên hai ancol nguyên tử cacbon Vậy ancol thứ C3H7OH Vì ancol nhóm CH2 (28 đvC) mà este nhóm CH2 nên este axit cacboxylic (X trùng với X') 32,8  82  MX = 15 (-CH3) Khối lượng mol muối: MX + 67 = 0,4 Vậy công thức este (P) CH3COOCH3  công thức cấu tạo: CH3 C O CH3 O Công thức este (Q) là: CH3COOC3H7  công thức cấu tạo: CH3 C O O CH2 CH2 CH3 ; CH3 C O CH O CH3 CH3 Gọi x, y số mol (P) (Q) hỗn hợp (Z) 74a + 102b = 32,4  x  0,3    a + b = 0,4  y  0,1 Phần trăm theo khối lượng chất (Z) là: 0,3.74 %m CH COOCH =  100% = 68,52%  %mCH COOC H  31,48% 3 3 32,4 110 ĐT liên hệ: 0988.275.228 0898375.488 Bài 69: Một hỗn hợp A gồm axit đơn chức, rượu đơn chức este đơn chức tạo từ hai chất Đốt cháy hoàn tồn 3,06 gam hỗn hợp A cần dùng 4,368 lít khí oxi (đo đktc) Khi cho 3,06 gam hỗn hợp A phản ứng hoàn toàn với dung dịch NaOH cần dùng 200 ml dung dịch NaOH 0,1 M thu 1,88 gam muối m gam hợp chất hữu B Đun nóng m gam B với axit sunfuric đặc 180 C thu m1 gam B1 Tỉ khối B1 so vớí B 0,7 (giả thiết hiệu suất đạt 100 %) a) Xác định công thức cấu tạo B1 chất A b) Tính m, m1 (Trích đề thi HSG mơn hóa học lớp tỉnh Thanh Hóa, năm học 2013-2014) Phân tích: Khơng học sinh có nhầm lẫn lượng B Lượng rượu B thu gồm lượng rượu ban đầu lượng rượu sinh phản ứng thủy phân este Muốn xác định CTPT rượu B hidrocacbon B1 dựa vào phản ứng tách nước (H2SO4 đặc, 180 C) Muối xác định công thức axit este lập phương trình tính khối lượng mol muối (số mol muối số mol NaOH) Hướng dẫn: a) Đặt công thức axit: CxHyCOOH ; rượu: CnHmOH ; este: CxHyCOOCnHm – Phản ứng với NaOH: CxHyCOOH + NaOH  CxHyCOONa + H2O (1) CxHyCOOCnHm + NaOH  CxHyCOONa + CnHmOH (2) H2SO4 đặc CnHmOH  CnHm – + H2O 180 C (3) 12n  m   0,7  12n + m = 43  n = ; m = 12n  m  17 Vậy B là: C3H7OH  có CTCT: CH3–CH2–CH2OH ; CH3-CH(OH)-CH3 B1 C3H6  CTCT: CH2=CH–CH3 Theo (3) ta có: Theo (1,2): n C H COONa x y  12x + y + 67 =  n NaOH  0,02.1  0,02(mol) 1,88  94  12x + y = 27  x = 2; y = thỏa mãn 0,02 Vậy công thức axit: C2H3COOH  CTCT: CH2=CH-COOH Công thức este : C2H3COOC3H7  có cơng thức cấu tạo: CH2=CH–COO–CH2–CH2–CH3 ; CH2=CH–COO–CH(CH3)–CH3 b) Gọi số mol C2H3COOH; C3H7OH; C2H3COOC3H7 a,b,c t C3H4O2 + 3O2   3CO2 + 2H2O a 3a (mol) 111 11 chuyên đề mới, hay khó BD HSG mơn Hóa học THCS - Nguyễn Đình Hành t C3H8O + 4,5O2   3CO2 + 4H2O b 4,5b (mol) t C6H10O2 + 7,5O2   6CO2 + 5H2O c 7,5c (mol) 4,368  0,195 (I) Ta có: 3a + 4,5b + 7,5c = 22, (II) a  c  n NaOH  0,02 Mặt khác: a + c =  72a  60b  114c  3,06 (III) Giải hệ phương trình (I,II,III) được: a = 0,01; b = 0,02 ; c = 0,01 m = (0,02 + 0,01) 60 = 18 gam m1 = (0,02 + 0,01) 42 = 1,26 gam Bài 70: Một số chuyển hóa hay khó rượu, axit, este C2H2  CH3CHO  C2H5OH  C2H5ONa  C2H5OH  CH3COOH  CH3COOC2H5  CH3COONa  CH4  C2H2  CH3COOC2H3  CH3CHO  CH3COOH  CH3COOC3H7 C3H4  C3H6  C3H7OH  C3H6  C3H7Br  C3H7OH  C3H7OK  CO2  tinh bột xt A + H2O   B xt B + O2   C + H2O C + NaOH   D + H2O t (CaO) D + NaOH  CH4  + E E + C   D + F + H2O xt B + C   G + H2O Biết Y chất vô cơ, chất X, A1, A2, A3, A4 chất hữu Các chất A1, A3, A4 dẫn xuất clo, hợp chất A2 este không no 112 ĐT liên hệ: 0988.275.228 0898375.488 Biết A loại gluxit, đốt cháy A thu mCO2 m H2O  Hợp chất Y muối hữu có kim loại chứa 39,8% khối lượng; chất E làm quỳ tím hóa đỏ (A) + H2O  (B)  + (C) (1) xt,t (2) (3) (4) (B) + H2O   (D) (D) + O2 xt,t   (E) xt,t (E) + (B)   (F) (E) + (C)  (G) + H2O (G) + (C)  (H) + (I)  (5) (6) 1500 C (H)   (B)  + (K)  LLN t (I)   (L) + (M) (7) (8) t cao (L) + (N)   (A) + (Q) (9) 10 Hướng dẫn HÂN HẠNH ĐỒNG HÀNH CÙNG CÁC THẦY CÔ GIÁO VÀ CÁC EM HỌC SINH TRÊN ĐƯỜNG CHINH PHỤC KỲ THI HSG CẤP TỈNH, THÀNH PHỐ SẮP TỚI Thầy Nguyễn Đình Hành Giáo viên trường THCS&THPT Y Đơn, tỉnh Gia Lai Email: n.dhanhcs@gmail.com Mỗi ngày không giải vài tập Hóa học cảm thấy ăn khơng ngon! 113 ... n H 2n O2  Tên gọi axit no đơn chức, mạch hở: CnH2n+1COOH n =  HCOOH: axit metanoic (axit fomic) n =  CH3COOH: axit etanoic (axit axetic) n =  C2H5COOH: axit propanoic (axit propionic) v.v...  mKL axit( ancol)  m(muèi)  mH 21 11 chuyên đề mới, hay khó BD HSG mơn Hóa học THCS - Nguyễn Đình Hành BT mol  n COOH (Axit)  n COO (muèi)  n H BTKL  maxit  m baz¬  m muèi  m H Axit +... COO (este)  n COO (muèi)  n OH( kiÒm)  n Cx H y (este)  n C x Hy (ancol s¶n phÈm) BT mol  Este + kiềm BTKL  Phản ứng este hóa m este  m kiỊm  m muèi  mancol n COO H (axit)  n COO (este)