Gọi tên hợp chất hữu cơ: Tên thông thường và tên hệ thống. Gọi tên hợp chất hữu cơ: Tên thông thường và tên hệ thống. Gọi tên hợp chất hữu cơ: Tên thông thường và tên hệ thống. Gọi tên hợp chất hữu cơ: Tên thông thường và tên hệ thống
GỌI TÊN HỢP CHẤT HỮU CƠ Tên gọi thông thường Không tuân theo quy tắc khoa học nào, thường xuất từ xưa bắt nguồn từ nguyên liệu tên nhà bác học tìm ra, địa điểm tính chất hợp chất Ví dụ: Axitfomic (axit kiến); olefin (khí dầu); axit axetic (axit giấm),… Danh pháp hợp lý Gọi theo hợp chất đơn giản nhất, hợp chất khác xem dẫn xuất chúng, nguyên tử H thay gốc hữu Ví dụ CH3 - OH : rượu metylic (cacbinol) CH3 - CH2 - OH : rượu etylic (metyl cacbinol) Danh pháp quốc tế: Gọi theo quy ước Liên đoàn quốc tế hoá học lý thuyết ứng dụng (IUPAC) a) Dựa vào khung C xuất phát từ hiđrocacbon no mạch thẳng Các hợp chất loại (cùng dãy đồng đẳng), nhóm chức có giống Cụ thể: Hiđrocacbon no (ankan) có an: CH3 - CH2 - CH3 : propan Hiđrocacbon có nối đơi (anken) có en: CH2 = CH - CH3 : propen Hiđrocacbon có nối ba (ankin) có in: CH = C - CH3 : propin Hợp chất anđehit có al: CH3 - CH2 - CHO : propanal Hợp chất rượu có ol: CH3 - CH2 - CH2 - OH : propanol Hợp chất axit hữu có oic: CH3 - CH2 - COOH : propanoic Hợp chất xeton có ion: - Để số ngun tử cacbon có mạch chính, người ta dùng phần (phần đầu) sau: : meta ; : eta ; : propa ; : buta ; : penta ; : hexa ; : hepta ; : octa ; : nona ; 10 : đeca ; … b) Tên nhóm Cần ý rằng, hoá hữu cơ, tất nguyên tử khác hiđro (như Cl, Br, …) nhóm nguyên tử (như - NO2, - NH2,…, gốc hiđrocacbon CH3 -, C2H5 -,…) coi nhóm - Gọi tên nguyên tố tên nhóm - Gọi tên gốc hiđrocacbon xuất phát từ tên hiđrocacbon tương ứng với phần đuôi khác + Gốc hiđrocacbon no hoá trị gọi theo tên ankan tương ứng cách thay đuôi -an đuôi -yl gọi chung gốc ankyl Ví dụ: CH3 - : metyl, C2H5 - : etyl,… + Gốc hiđrocacbon chưa no hố trị có -enyl anken, đuôi -nyl ankin đuôi -đienyl đien Ví dụ: CH2 = CH -: etilenyl (thường gọi gốc vinyl) CH º C -: axetilenyl hay etinyl + Gốc hoá trị tạo thành tách nguyên tử H khỏi nguyên tử C tách nguyên tử O khỏi anđehit hay xeton Gốc hoá trị có từ -yliđen Ví dụ: CH3 -CH2 -CH = : propyliđen c) Các bước gọi tên hợp chất hữu phức tạp: - Bước 1: Chọn mạch C Đó mạch C dài C chưa nối đơi, nối ba, nhóm thế, nhóm chức, … - Bước : Đánh số thứ tự nguyên tử C (bằng chữ số ả rập) mạch xuất phát từ phía gần nhóm chức, nối đơi, nối ba, nhóm thế, mạch nhánh Quy tắc đánh số Ưu tiên đánh số theo thứ tự Nhóm chức ® nối đơi ® nối ba ® mạch nhánh Đối với hợp chất tạp chức ưu tiền lần lượt: Axit ® anđehit ® rượu - Bước 3: Xác định nhóm vị trí chúng mạch C - Bước 4: Gọi tên + Trước tiên gọi tên nhóm vị trí chúng mạch C chính, cuối gọi tên hợp chất với mạch C Chú ý: Mạch cacbon phải liên tục, khơng có ngun tố khác chen vào giữa, ví dụ chất + Nếu có nhiều nhóm giống gộp chúng lại thêm từ (2), tri (3), tetra (4), penta (5),… + Theo quy tắc: Con số vị trí nhóm đặt trước tên gọi nó, số vị trí nối đơi, nối ba nhóm chức (ở mạch C chính) đặt phía sau Ví dụ: Gọi tên hợp chất sau Chú ý: Hiện tồn cách gọi tên đặt vị trí nối đơi, nối ba, nhóm chức phía trước tên gọi Ví dụ: CH2 = CH2 : 2-buten ; CH2 = CH - CH = CH2 : 1,3 - butađien ;… d ) Cho tên gọi, viết công thức cấu tạo: Việc dựa vào đuôi tên gọi để xác định chất ứng với mạch cacbon Ví dụ: Viết CTCT chất có tên sau: + 1, 1, 2, - tetracloetan Ta từ an (hiđrocacbon no) ® etan (có 2C), tetraclo (có clo vị trí 1, 1, 2, 2) Do CTCT: CHCl2 - CHCl2 + - clo , , - đimetylbutan nguồn: sưu tầm thanks!!!!!! Sau cách gọi tên este theo yêu cầu số học sinh Tên este gồm: Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (thay ic thành at) Ví dụ: - HCOOC2H5 : etyl fomat (hay etyl metanoat) - CH3COOCH=CH2 : vinyl axetat - CH2=CHCOOCH3 : metyl acrylat - CH2=C(CH3)COOCH3: metyl metacrylat - CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 : isoamyl axetat - CH3COOCH2CH=CHCH2CH2CH3 : hex-2-en-1-yl axetat - C6H5COOCH=CH2 : vinyl benzoat - CH3COOC6H5 : phenyl axetat - CH3COOCH2C6H5 : benzyl axetat - C2H5OOC[CH2]4COOCH(CH3)2 : etyl isopropyl ađipat - (CH3COO)2C2H4 : etylenglicol điaxetat - CH2(COOC2H5)2 : đietyl malonat - (CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COO)3C3H5 : glixeryl trioleat (hay triolein hay trioleoylglixerol) panmitoylstearoyloleoylglixerol) : glixeryl panmitostearooleat (hay - CH3[CH2]14COO[CH2]15CH3 : miricyl panmitat (hay sáp ong) Sau số quy tắc danh pháp IUPAC Danh pháp hội hóa học ứng dụng quốc tế (the International Union of Pure anh Applied Chemistry) thông qua năm 1957 I – CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ CẤU TẠO CỦA TÊN GỌI Theo IUPAC, cấu tạo hợp chất hữu gồm mạch có nhánh, nhóm nhóm chức gắn vào * Ví dụ 1: Nhánh Mạch Nhánh Nhóm chức Do tên hợp chất hữu phải phản ánh hợp phần cấu tạo nói Tên theo danh pháp IUPAC gồm phần: đầu, thân đi: - Các nhánh, nhóm nhóm chức phụ tạo nên phần đầu - Mạch hay vòng tạo nên phần thân - Tên nhóm chức tạo nên phần Trong ví dụ trên: 5,5 – đimetyl Đầu heptan Thân – on Đuôi - Đầu: hai mạch nhánh metyl C số 5, đọc 5,5 – đimetyl - Thân: mạch có 7C (đánh số từ đến 7) khơng có liên kết bội, đọc heptan - Đi: nhóm chức xeton C số 2, đọc – on Vì hợp chất có tên là: 5,5 – đimetyl heptan - – on * Ví dụ 2: Nhánh Vòng Nhóm – amino – – metyl Đầu benzen Thân Vì hợp chất có tên là: – amino – – metyl benzen * Ví dụ 3: Nhóm chức Vòng chức phụ Nhóm – hiđroxi benzen - cacboxylic Vì hợp chất có tên là: – hiđroxi benzen – – cacboxylic II – CÁCH CHỌN MẠCH CHÍNH VÀ ĐÁNH SỐ Với hiđrocacbon no - Mạch mạch có nhiều nhánh dài nhất, số phải dành cho C đầu gần mạch nhánh * Ví dụ 4: Mạch Mạch nhánh – metyl butan - Khi mạch chứa hai nhánh vị trí cân đối số đầu gần nhánh đơn giản * Ví dụ 5: Mạch Các mạch nhánh – etyl – – metyl hexan - Khi mạch có nhiều nhánh số đánh theo quy tắc số nhỏ nhất, nghĩa phải đánh số cho tổng chúng tên gọi nhỏ * Ví dụ 6: Mạch Các mạch nhánh – etyl – 2,3 – đimetyl heptan (tổng = + + = 10) - Nếu đánh số ngược lại, hợp chất có tên là: – etyl – 5,6 – đimetyl heptan có tổng = 14 Theo thứ tự chữ etyl phải đọc trước metyl Với hiđrocacbon khơng no - Mạch mạch có nhiều liên kết bội dài nhất, số dành cho C đầu gần liên kết bội * Ví dụ 7: Mạch Mạch nhánh – metyl hexa – 1,4 – đien - Khi có liên kết đơi liên kết ba mạch số đầu gần liên kết đơi * Ví dụ 8: Pen – – en – – in Với hợp chất mạch vòng - Mạch mạch vòng, số dành cho C mạch mang nhánh đơn giản nhất, số đánh theo quy tắc số nhỏ Ví dụ Ví dụ 10 Ví dụ 11 – etyl – – metyl xyclohexan – metyl – –propyl benzen – etyl – – metyl naphtalen - Khi hợp chất có nhiều vòng rời rạc mạch mạch thẳng * Ví dụ 12: 1,1,1 – triclo – 2,2 – bis(4 – clophenyl) etan (DDT) (bis thay cho nhóm phức tạp) - Khi có nhóm nhóm chức gắn với vòng, số đặt C mạch vòng gắn trực tiếp với nguyên tử nhánh nhóm chức có khối lượng nguyên tử nhỏ Các số đánh theo qui tắc số nhỏ * Ví dụ 13: – amino – 1,2 – đimetyl benzen Trong công thức trên, số dành cho C gắn với –CH3 mà khơng phải C gắn với –NH2 khối lượng nguyên tử C nhỏ N - Đối với mạch nhiều vòng ghép, nhiều cầu * Ví dụ 14: Spiro [2,3] hexan Trong đó: hexan tên gọi mạch 6C khơng có liên kết bội, xếp thành vòng có số C theo thứ tự tăng dần đặt ngoặc vng [ ] cách dấu phẩy Hai vòng có chung nguyên tử C nên có tiếp đầu ngữ spiro * Ví dụ 15: 1,7,7 – trimetyl bixiclo [2.2.1] heptan – – on Trong đó: heptan tên gọi mạch 7C khơng có liên kết bội, xếp thành vòng có cầu nối: cầu 1234 có số nhịp 2C (C2, C3); cầu 1564 có số nhịp 2C (C5, C6); cầu 174 có số nhịp 1C (C7) Chữ số số nguyên tử C cầu viết theo thứ tự nhỏ dần, đặt ngoặc vuông [ ] cách dấu chấm Thêm tiếp đầu ngữ bixiclo có chung cầu nối Với hợp chất có nhóm thế, nhóm chức - Khi mạch có nhóm thế, nhóm chức số đặt đầu gần nhóm chức * Ví dụ 16: Mạch Nhóm chức Nhóm – clo pentan – – ol - Khi hợp chất hữu có từ hai nhóm chức trở lên có nhóm chức (có độ cấp cao nhất) nhóm chức phụ Mức độ cấp nhóm chức sau: –COOH > –CHO > >C=O > –OH > –NH2 Số đặt đầu gần nhóm chức * Ví dụ 17: Nhóm chức Nhóm chức phụ 2,3 – đihiđroxi butanđioic * Ví dụ 18: Nhóm chức Nhóm chức phụ Axit – oxopentanoic * Ví dụ 19: Nhóm chức Nhóm chức phụ Axit formylbutanđioic * Ví dụ 20: Axit – hiđroxi xiclohexan cacboxylic Biên soạn Hồ Chí Tuấn - ĐH Y Hà Nội ... thông qua năm 1957 I – CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ CẤU TẠO CỦA TÊN GỌI Theo IUPAC, cấu tạo hợp chất hữu gồm mạch có nhánh, nhóm nhóm chức gắn vào * Ví dụ 1: Nhánh Mạch Nhánh Nhóm chức Do tên. .. dụ: Gọi tên hợp chất sau Chú ý: Hiện tồn cách gọi tên đặt vị trí nối đơi, nối ba, nhóm chức phía trước tên gọi Ví dụ: CH2 = CH2 : 2-buten ; CH2 = CH - CH = CH2 : 1,3 - butađien ;… d ) Cho tên gọi, ... hợp chất tạp chức ưu tiền lần lượt: Axit ® anđehit ® rượu - Bước 3: Xác định nhóm vị trí chúng mạch C - Bước 4: Gọi tên + Trước tiên gọi tên nhóm vị trí chúng mạch C chính, cuối gọi tên hợp chất