Tóm tắt lý thuyết Hóa học 12: Polime Hợp chất hữu cơ cao phân tử. Tóm tắt lý thuyết Hóa học 12: Polime Hợp chất hữu cơ cao phân tử. Tóm tắt lý thuyết Hóa học 12: Polime Hợp chất hữu cơ cao phân tử. Tóm tắt lý thuyết Hóa học 12: Polime Hợp chất hữu cơ cao phân tử.
Cơ sở lý thuyết hoá hữu Chng 4: POLIME - VẬT LIỆU POLIME Bài 13: ĐẠI CƯƠNG VỀ HỢP CHẤT CAO PHÂN TỬ I Định nghĩa Hợp chất cao phân tử (hay polime) hợp chất có phân tử khối lớn, nhiều mắt xích liên kết với tạo nên Thí dụ: (-CH2 - CH2 -)n Poli etylen n: hệ số trùng hợp, n lớn phân tử khối cao II Cấu trúc hình học: Phân tử polime có dạng cấu trúc: - Mạch không phân nhánh: cao su thiên nhiên, amilozơ, capron… - Mạch phân nhánh: amilo pectin - Mạch không gian: cao su lưu hố, nhựa Phenol fomandehit III Tính chất vật lí : Do cấu trúc phân tử polime lớn khơng đồng hồn tồn nên: - Đa số polime chất rắn, không bay hơi, không thấm nước, khơng có nhiệt độ nóng cháy xác định, tan dung mơi thích hợp - Một số polime có tính dẻo, số đàn hồi, số cách điện bán dẫn, số chảy lỏng đun nóng, hố rắn để nguội (polime nhiệt dẻo) số bị phân huỷ đun nóng (polime nhiệt rắn, ) IV Tính chất hóa học : a Các phản ứng phân mạch polime - Phản ứng thuỷ phân: + H (C6H5O5)n + nH2O → nC6H12O6 t0 Tinh bột hay xenlulozơ + H Protit + H2O → Các amino axit t0 - Phản ứng depolime hoá: −CH2 − CH − | C 6H5 ÷ n 300 C → nCH2 = CH | C6H5 P.S Stiren b Phản ứng không đổi mạch polime - Phản ứng thế: as C2nH3nCln + xCl2 → C2nH3n-xCln - x + xHCl P.V.C Tơ Clorin - Phản ứng cộng: (C5H8)n + xHCl → C5nH8n+xClx Cao su thiên nhiên Cao su hiđroclo - Phản ứng thuỷ phân: (−CH2 − CH−)2 (−CH2 − CH−)n t0 | | + nNaOH + nCH3COONa → OCOCH3 OH Poli vinyl axetat (P.V.C) Poli Vinyl ancol Trang (poli vinylic) C¬ së lý thuyết hoá hữu (CH2 CH)n+ nNaOH (CH2 − CH−)n + nNaCl | | Cl OH P.V.C c Phản ứng tăng mạch polime Có tạo cầu nối khơng gian chuỗi polime: - Sự lưu hố cao su cầu nối - S - S - Đun nhựa phenol fomandehit - Nhựa resol với kiềm tạo cầu nối -CH2 V- Các phương pháp tổng hợp poplime 1- Phương pháp trùng hợp a Trùng hợp : trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ (monome) giống thành phân tử lớn (polime) có phân tử khối lớn xt, t →(−CH2 − CH−)n p | Thí dụ: nCH2 = CHCl Cl P.V.C b Đồng trùng hợp : trình cộng hợp hỗn hợp monome polime sinh có chứa mắt xích monome khác Thí dụ: CH xt,t → (− CH2 − CH = CH − CH2 − CH2 − CH− )n p | nCH2 = CH - CH = CH2 + nCH2 = | C6H5 C6H5 Ca su buna - S c Điều kiện cần để polime tham gia phản ứng trùng hợp phải có liên kết bội Thí dụ: CH2 = CH2; CH2 = C− CH = CH2 | CH3 Phương pháp trùng ngưng a Trùng ngưng trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ (monome) giống thành phân tử lớn (polime) đồng thời loại phân tử nhỏ (như H2O) Trùng ngưng trình ngưng tụ liên tiếp nhiều phân tử nhỏ thành phân tử lớn t0 Thí dụ: nH2N - (CH2)6 - COOH (HN - (CH2)6 - CO -)n + nH2O → Axir ω - amino enatoic hay axit ω − amin enantic E nang ( nilon -7 ) b Đồng trùng ngưng trình ngưng tụ hỗn hợp monome, sinh copolime t0 Thí dụ: nHOOC - (CH2)4 - COOH + nH2N - (CH2)6 - NH2 → Axit adipic Hexametylen diamin (-CO - (CH2)4 - CO - NH - (CH2)6 - NH -)n + 2nH2O Nilon - 6,6 t0 n HOOC- C6H4- COOH + n HO-CH2-CH2-OH → ( -CO- C6H4-CO- OC2H4 - O - )n + 2nH2O axit terephtalic poli ( elylen terephtalat ) c Điều kiện cần để monome tham gia phản ứng trùng ngưng phải có nhóm chức có khả cho phản ứng Thí dụ: CH2 − COOH; CH2 − CH2 − NH2; CH2 − CH | | | | NH2 OH OH OH Trang Cơ sở lý thuyết hoá hữu - Nếu phân tử có nhóm chức phản ứng trùng ngưng tạo polime mạch khơng nhánh - Nếu monome có nhóm chức phản ứng polime sinh có cấu trúc mạng khơng gian Thí dụ: Glixerin + axit ortho - phtalic → Gliptan (có mạng khơng gian) V- ứng dụng : ( SGK ) Trang Cơ sở lý thuyết hoá hữu Bi 14: VT LIU POLIME A - CHT DẺO I- Khái niệm : * KN : vật liệu polime có tính dẻo * Thành phần: - Polime - Chất hoá dẻo - Chất độn - Chất phụ gia (màu, chống oxi hóa…) * Ưu điểm: Chất dẻo đáp ứng yêu cầu kỹ thuật đời sống (nhẹ, bền, cách điện, cách nhiệt….) * Chú ý : Vật liêu Compozit gồm : polime + chất độn + phụ gia II.Một số polime có thành phần chất dẻo Poli etilen (P.E) xt,t → (-CH2 - CH2 -)n nCH2 = CH2 p Poli propilen (P.P) −CH2 − CH − | ÷ CH n xt,t → nCH2 = CH - CH3 p Poli vinyl clorua (P.V.C) Poli vinyl axetat (P.V.A) xt,t → nCH2 = CH - OCOCH3 p ( −CH − CH − ) | n OCOCH3 Poli stiren (P.S) −CH2 − CH − | ÷ C 6H5 n xt,t → nCH2 = CH - C6H5 p Poli phenol fomandehit ( PPF ) OH OH + H , t + (n + 1)HCHO → (n + 2) OH OH CH2 OH CH2 + (n + 1)H2O n Sản phẩm: Nhựa novolac mạch không phân nhánh OH OH OH Trang + (n +1)H2O Cơ sở lý thuyết hoá hữu + t0 + (2n + 4) CH2= O H, CH2 CH2 → (n + 2) CH2OH n CH2OH CH2OH CH2OH Sản phẩm: Nhựa rezol có nhóm - CH 2OH tự Khi đun nóng nhiệt độ cao hơn, nhóm -CH 2OH mạch polime khác tiếp tục phản ứng tách nước để tạo polime có cấu trúc mạng khơng gian gọi nhựa rezit Nhựa rezit thành phần chủ yếu chất dẻo bakelit CH2 OH …… CH2 CH2 CH2 - …… OH CH2 CH2 OH … CH2 CH2 OH CH2 - …… OH Poli metyl metacrilat (Thuỷ tinh plexiglat - thuỷ tinh hữu cơ) – PMM COOCH3 | xt,t nCH2 = C− COOCH3 → − CH − C − ÷ p | | n CH3 CH3 B- TƠ TỔNG HỢP I Khái quát Định nghĩa Tơ polime thiên nhiên hay tổng hợp dạng rắn kéo dài thành sợi dài mảnh , bền , không độc hại có khả nhuộm màu Phân loại a Tơ thiên nhiên: Polime thiên nhiên tơ tằm, len…… b Tơ hoá học: - Tơ nhân tạo: polime thiên nhiên chế hố để có dạng sợi tơ visco, tơ axetat… - Tơ tổng hợp: tổng hợp tử monome kéo sợi nilon, capron II Một số tơ tổng hợp thông dụng Tơ nilon - 6,6 t0 nHOOC (CH2)4 COOH + nH2N (CH2)6NH2 → (-CO (CH2)4 CO - NH(CH2)6 NH -)n + 2nH2O Trang Cơ sở lý thuyết hoá hữu Hexametylen diamin Nilon - 6,6 Axit adipic Tơ capron ( nilon - 6) : CH2 - CH2 - CH2 t ,p,xt C = O → (-CO - (CH2)5 - NH -)n n CH2 - CH2 - NH Caprolactam (điều chế từ phenol) Tơ enang( nilon -7 ) nH2N - (CH2)6 - COOH t → (HN - (CH2)6 - CO -)n + nH2O Tơ Polietylen terephtalat ( Lapsan hay tơ poli este ) t nHO - CH2 - CH2 - OH + nHOOC - C6H4 - COOH → a xit p- phtalic −O − CH2 − CH2 − O − C− C6H4 − C− || || + 2nH2O O O ÷ n Tơ axetat : [ C6H7O2 (OH)3 ]n H SO + 3n (CH3CO)2O → [ C6H7O2 (OCOCH3)3 ]n + 3n CH3COOH Xen lulozo triaxetat Tơ Vis cozơ ( gọi tơ visco ) Điều chế từ tơviscô zơ : theo sơ đồ: t0 Xenlulozơ + nNaOH → [ C6H7O2(OH)2ONa] n + nH2O Xenlulozơ kiềm [ C6H7O2(OH)2ONa] n + nCS2 → ( C H O (OH) − O − C− S − Na) 2 || S n Xenlulozơ xentogenat (A) (A) + nH2SO4 → [ C6H7O2(OH)3 ] n + nCS2 + nNaHSO4 Dạng xenlulozơ hiđrat (sợi mềm, trắng đẹp gọi tơ visco ) C - CAO SU I Khái niệm : Là vật liệu polime có tính đàn hồi II Phân loại : Có loại * Cao su thiên nhiên * Cao su tổng hợp III Một số cao su Cao su buna – poli butađien Trang C¬ së lý thuyết hoá hữu Na,t (-CH2 - CH = CH - CH2 -)n nCH2 = CH - CH = CH2 p Cao su buna - S xt,t → nCH2 = CH - CH = CH2 + nCH2 = CH - C6H5 p −CH2 − CH = CH − CH2 − CH2 − CH − | ÷ C 6H5 n xt,t → Cao su buna – N: nCH2 = CH - CH = CH2 + nCH2 = CH - CN p −CH2 − CH = CH − CH2 − CH2 − CH − | CN ÷ n Caosu iso pren: ( ) n ( ) n xt,t nCH2 = C− CH = CH2 → −CH2 − C = CH − CH2 − p | | CH3 CH3 Cao su cloropren: xt,t nCH2 = C− CH = CH2 → −CH2 − C = CH − CH2 − p | | Cl Cl D - KEO DÁN Trang ... V- Các phương pháp tổng hợp poplime 1- Phương pháp trùng hợp a Trùng hợp : trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ (monome) giống thành phân tử lớn (polime) có phân tử khối lớn xt, t →(−CH2... C¬ së lý thuyết hoá hữu Bi 14: VT LIU POLIME A - CHẤT DẺO I- Khái niệm : * KN : vật liệu polime có tính dẻo * Thành phần: - Polime - Chất hoá dẻo - Chất độn - Chất phụ gia (màu, chống oxi hóa )... ) C - CAO SU I Khái niệm : Là vật liệu polime có tính đàn hồi II Phân loại : Có loại * Cao su thiên nhiên * Cao su tổng hợp III Một số cao su Cao su buna – poli butađien Trang Cơ sở lý thuyết