Cách nhận biết các chất hữu cơ PGS.TS Cao Cự Giác. Cách nhận biết các chất hữu cơ PGS.TS Cao Cự Giác. Cách nhận biết các chất hữu cơ PGS.TS Cao Cự Giác. Cách nhận biết các chất hữu cơ PGS.TS Cao Cự Giác. Cách nhận biết các chất hữu cơ PGS.TS Cao Cự Giác.
CÁCH NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ Trích từ cuốn: Bài tập lý thuyết thực nghiệm Hóa Học - Tập II PGS.TS Cao Cự Giác Hidrocacbon no (ankan và xicloankan) - Có thể nhận biết ankan xicloankan (n ≥ 5) bằng tính trơ hóa học đối với hầu hết thuốc thử thông thường không làm mất màu dd nước Br2, KMnO4, Và cũng không tan axit H2SO4 - Các xicloankan (n ≤ 4) tan H2SO4 đậm đặc, làm mất màu Br2 dung môi CCl4 song không làm mất màu dd KMnO4 Hiđrocacbon không no (anken, ankađien, ankin) - Tan H2SO4 đậm, đặc - Nhận biết tính khơng no: làm mất màu dd Br2 (nâu), dd KMnO4 (tím) phản ứng cợng phản ứng ơxi hóa khơng hồn toàn - Nhận biết ank-1-in: tạo kết tủa vàng nhạt với dd AgNO3/NH3 - Xác định cấu tạo anken bằng phản ứng ozon phân hoặc oxi hóa bởi dd KMnO4/H+ (K2Cr2O7/H+) Dựa vào cấu tạo chất sản phẩm, suy ngược lại, tạo anđehit hoặc xeton hiđrocacbon chứa nối ba Aren (ankybezen hay benzen và các đồng đẳng của benzen) - Nhận biết benzen: chất lỏng không màu, không tan nước (nhẹ nởi lên trên), có mùi thơm đặc trưng, khơng làm nhạt màu nước brom dd KMnO4 - Nhận biết đồng đẳng benzen: Không làm mất màu dd brom, không tan nước, làm nhạt màu dd KMnO4 đun nóng(pứ oxh khơng hồn tồn ở ngun tử cácbon mạch nhánh) - Có thể phân biệt aren xicloankan bằng H2SO4 đậm, đặc (aren tan) Dẫn xuất halogen - Nhận biết có mặt halogen: Dùng giấy lọc tẩm ancol cho thêm vài giọt hóa chất cần nhận biết (chất lỏng hoặc dd ancol) rồi đốt hứng sản phẩm cháy vào phễu thủy tinh có phủ lớp dd AgNO3 úp ngược Nếu hóa chất nhận biết dẫn xuất hal sẽ tạo kết tủa trắng hoặc vàng ở thành phễu-bạc halogenua Kết tủa sẽ tan cho thêm amoniăc Vd: RCl đốt >HCl HCl + AgNO3 > AgCl + HNO3 AgCl + 2NH3 -> Ag[(NH3)2]Cl - Phân biệt loại dẫn xuất hal: Dùng dd AgNO3 ancol cho trực tiếp vào dẫn xuất hal cần nhận biết Tùy theo bậc dẫn xuất hal (độ linh động nguyên tử hal) mà phản ứng tạo thành bạc halogenua có thể xảy chậm hay nhanh hoặc không xảy Vd: Anlyl benzylhalopenua: tạo kết tủa rất nhanh ở nhiệt độ thòng Dẫn xuất halogen bậc 3: tạo kết tủa nhanh ở nhiệt độ phòng Dẫn xuất halogen bậc 2: tạo kết tủa được đun nóng Dẫn xuất halogen bậc 1: tạo kết tủa đun lâu Dẫn xuất vinyl phenylhalogenua: khơng tạo kết tủa - Có thể phân biệt dẫn xuất hal dựa vào phản ứng thủy phân sau tùy theo đặc điểm sản phẩm thủy phân sẽ có thể suy cấu tạo dẫn xuất hal ban đầu Ancol (monoancol và poliancol) * Ancol nguyên chất: cho Na vào có tượng tan sủi bọt khí khơng màu * Dung dịch ancol: cho axit axetic vào đun nóng H2SO4 đặc có mùi thơm củaa este tạo thành *Phân biệt bậc củaa rượu bằngthuốc thử Lucas (hỗn hợp HCl đặc ZnCl2 khan): + Ancol bậc 3: phản ứng tức khắc, tạo dẫn xuất halogen làm vẩn đục dung dịch + Ancol bậc 2: tạo sản phẩm sau vài phút (dung dịch phân lớp) + Ancol bậc 1: không phản ứng R(R')C(OH)R" + HCl ZnCl2 > P(R')CClR" + H2O (pứ ngay) R(R')CH-OH + HCl ZnCl2 > R(R')BH-Cl + H2O (pứ sau 5') RCH2-OH + HCl ZnCl2 > khơng pứ *Có thể phân biệt bậc ancol bằng cách oxi hóa rượu ống đựng CuO đun nóng sau nghiên cứu sản phẩm + Nếu sản phẩm tạo anđehit: ancol ban đầu bậc + Nếu sản phẩm tạo xeton: ancol bậc + Nếu ancol khơng bị oxi hóa: ancol bậc * Ancol đa chức có nhất nhóm chức OH ở nguyên tử C cạnh có thể hòa tan Cu(OH)2 tạo dd màu xanh lam suốt Phenol: * Phenol có thể được phát bằng phản ứng với dung dịch NaOH, phenol (đục tan) chủn thành muối C6H5ONa (trong suốt tan) Khi thởi khí CO2 vào dung dịch suốt C6H5ONa lại thấy dung dịch trở nên vẩn đục tạo C6H5ONa ban đầu (ít tan) * Phenol phản ứng với dd Br2 tạo 2,3,6-tribromphenol kết tủa trắng * Có thể phân biệt ancol phenol với ca'c hợp chất hữu khác bằng phản ứng tạo phức chất có màu với thuốc thử xeri amoninitrat phức màu đỏ (NH4)2Ce(NO)6 Thuốc thử có màu vàng nhạt, cho ancol, phức màu xanh-nâu phenol * Nhận biết phenol bằng phản ứng với dung dịch FeCl3 tạo phức phenolat sắt co' màu tím: 6C6H5OH + FeCl3 [Fe(OC6H5)6]3- + 6H+ + 3Cl7 Amin: * Nhận biết amin mạch hở: làm giấy quỳ tím hóa xanh * Các amin khí có mùi khai, tạo khói trắng với HCl đặc * Amin thơm phản ứng với dung dịch Br2 tạo kết tủa trắng phenol dùng dư Br2 tạo kết tủa vàng * Có thể nhận khác phenol anilin phenol tan kiềm, anilin tan axit * Phân biệt bậc amin bằng cách cho amin phản ứng với NaNO2 HCl ở nhiệt độ từ 0-50C: + Amin bậc 3: không phản ứng + Amin bậc 2: tạo hợp chất N-nitrozo (chất lỏng màu vàng tan nước ) R-NH-R' + NaNO2 + HCl ~~> RR'-N-N=O + NaCl + H2O + Amin bậc 1: tạo muối điazoni RNH2 + NaNO2 + 2HCl ~~~> R-N=NCl + NaCl + 2H2O + Nếu amin no bậc muối điazoni sẽ phân hủy ngay, giải phóng khí N2 tạo ancol: RN2Cl + H2O ~~> ROH + N2 + HCl + Nếu amin thơm bậc muối điazoni bền ở 0-50C có thể tiến hành phản ứng ghép đôi với betanaphtol tạo sản phẩm màu Muốn phân hủy muối điazoni thơm phải đun nóng nhẹ, thu được phenol, N2 Andehit: * Phản ứng với thuốc thử Tolen (AgNO3/NH3) tạo Ag kết tủa (phản ứng tráng gương) * Phản ứng với thuốc thử Sip (dung dịch axit fucsinssunfuro không màu) cho màu hồng * Phản ứng với thuốc thử Felinh (phức Cu2+ với ion tactrat), thuốc thử Benedic (phức Cu2+ với ion xitrat) hoặc Cu(OH)2/OH- đun nóng tạo kết tủa Cu2O màu đỏ gạch * Phản ứng với dung dịch NaHSO3 bão hòa tạo tinh thể kết tinh * Phản ứng với thuốc thử 2,4-đinitrophenylhidrazin (2,4-DNPH) tạo sản phẩm khơng tan có màu đỏ * Phản ứng oxi hóa làm mất màu nước brom dung dịch thuốc tím (tạo axit cacboxylic) Xeton: * Khơng có phản ứng tráng gương, không tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)2 * Phản ứng với thuốc thử 2,4-DNPH tạo sản phẩm khơng tan có màu đỏ * Có thể nhận metylxeton R-CO-CH3 bằng phản ứng iodofom (tác dụng với I3 trog môi trường kiềm) tạo CHI3 kết tủa vàng *Có thể nhận metylxeton bằng phản ứng với dung dịch NaHSO3 bão hòa tạo tinh thể kết tinh 10 Axit: * Tác dụng với Na hoặc bột Fe tạo khí khơng màu * Làm quỳ tím hóa đỏ * Axit cacboxylic phenol tan trnog kiềm có thể phân biệt chúng bằng quỳ tím (phenol khơng đổi màu) hoặc cho phản ứng với muối cacbonat (axit giải phóng khí CO2, phenol khơng phản ứng) * Axit formic tham gia phản ứng tráng bạc, phản ứng với Cu(OH)2 tạo kết tủa Cu2O đỏ gạch * Để phân biệt dẫn xuất khác củaa axit (clorua axit anhidrit axit, este, amit) có thể dùng dung dịch AgNO3 (clorua axit cho AgCl kết tủa trắng), dd NaOH: + clorua axit: cho phản ứng mạnh, tan + anhidrit axit: tan mới đun + este: tan đun sơi mà khơng giải phóng amoniac + amit: cũng tan đun sơi, đờng thời giải phóng khí NH3 làm quỳ hóa xanh 11 Este: * Dùng phản ứng thủy phân nhận biết sản phẩm tạo thành * Phân biệt este axit bằng phản ứng với kim loại * Chỉ có axit, phenol, este phản ứng với kiềm tạo muối Este phản ứng chậm phải đun nóng * Este fomiat HCOOR đc nhận biết bằng phản ứng tráng bạc 12 Glucozơ và fructozơ: * Phản ứng với dd AgNO3/NH3 tạo Ag kết tủa * Phản ứng với Cu(OH)2 tạo dd xanh thẫm, đun nóng cho Cu2O kết tủa đỏ gạch * Để phân biệt glucozơ fructozơ người ta thử với dung dịch brom, sau thử tiếp với dung dịch FeCl3, có glucozơ tạo kết tủa màu vàng xanh 13 Saccarozơ và mantozơ: * Dùng dung dịch vôi sữa cho dung dịch saccarat canxi suốt * Phân biệt saccarozo mantozo bằng phản ứng tráng gương (saccarozo không phản ứng) 14 Tinh bột: * Nhận biết hồ tinh bột bằng dung dịch I2 cho sản phẩm màu xanh, đun nóng bị mất màu, sau để nguội lại xuất màu xanh 15 Protit: * HNO3 làm protit chuyển sang màu vàng * Cu(OH)2 chuyển sang màu xanh tím ... chất hữu khác bằng phản ứng tạo phức chất có màu với thuốc thử xeri amoninitrat phức màu đỏ (NH4)2Ce(NO)6 Thuốc thử có màu vàng nhạt, cho ancol, phức màu xanh-nâu phenol * Nhận biết. .. co' màu tím: 6C6H5OH + FeCl3 [Fe(OC6H5)6]3- + 6H+ + 3Cl7 Amin: * Nhận biết amin mạch hở: làm giấy quỳ tím hóa xanh * Các amin khí có mùi khai, tạo khói trắng với HCl đặc * Amin thơm... trắng phenol dùng dư Br2 tạo kết tủa vàng * Có thể nhận khác phenol anilin phenol tan kiềm, anilin tan axit * Phân biệt bậc amin bằng cách cho amin phản ứng với NaNO2 HCl ở nhiệt độ từ