Bài toán về este là một trong những dạng toán thường xuyên có mặt trong các đề thi Đại học và THPT Quốc Gia hàng năm của Bộ GDĐT nên giáo viên và học sinh cần tập trung nhiều thời gian, công sức cho phần kiến thức này.Mặt khác, bài tập về este thường có liên quan đến nhiều hợp chất hữu cơ khác như axit cacboxylic, ancol, anđehit,... nên học sinh cần có kiến thức tổng hợp để giải loại bài tập này.Vì vậy, tôi trình bày chuyên đề “ ESTE VÀ LIPIT ” nhằm nâng cao chất lượng học tập và hứng thú với bộ môn Hóa học cho học sinh THPT
SỞ GIÁO DỤC & ĐÀO TẠO VĨNH PHÚC TRƯỜNG THPT BẾN TRE CHUYÊN ĐỀ CÁC DẠNG BÀI TẬP ESTE NGƯỜI THỰC HIỆN: VŨ MINH THI BỘ MƠN: HĨA HỌC ĐƠN VỊ: TRƯỜNG THPT BẾN TRE NĂM HỌC 2015 - 2016 PHẦN I ĐẶT VẤN ĐỀ I MỞ ĐẦU Để học sinh làm tốt câu hỏi tập mơn Hóa học, giáo viên cần phân loại tập nêu chi tiết phương pháp giải cho học sinh Tôi phân loại tập chương theo hướng tổng quát, lồng ghép dạng thành mục: Một số lưu ý, câu hỏi tập mẫu, câu hỏi tập tự giải, câu hỏi tập đề thi Đại học THPT Quốc Gia Bài toán este dạng tốn thường xun có mặt đề thi Đại học THPT Quốc Gia hàng năm Bộ GD&ĐT nên giáo viên học sinh cần tập trung nhiều thời gian, công sức cho phần kiến thức Mặt khác, tập este thường có liên quan đến nhiều hợp chất hữu khác axit cacboxylic, ancol, anđehit, nên học sinh cần có kiến thức tổng hợp để giải loại tập Vì vậy, tơi trình bày chun đề “ ESTE VÀ LIPIT ” nhằm nâng cao chất lượng học tập hứng thú với mơn Hóa học cho học sinh THPT II PHẠM VI CHUYÊN ĐỀ: - Đối tượng học sinh bồi dưỡng : Hóa học Lớp 12 – Ban - Số tiết bồi dưỡng: 12 tiết dạy ôn thi THPT Quốc Gia cho khối 12 trường THPT Bến Tre - Hệ thống kiến thức sử dụng chuyên đề: Từ kiến thức SGK Hóa học ban đến kiến thức nâng cao, mở rộng theo mức độ : Biết, hiểu, vận dụng, vận dụng cao theo cấu trúc đề thi kỳ thi tuyển sinh ĐH,CĐ, THPT Quốc Gia) PHẦN II NỘI DUNG A LÍ THUYẾT CƠ BẢN: ESTE CƠNG THỨC TỔNG QUÁT: - Đặt CTPT tổng quát este : CxHyOz (x, z ≥ 2; y số chẵn, y ≤ 2x) Hoặc: Cn H 2n + 2− 2∆ O2a (trong n số cacbon phân tử este n ≥ 2, nguyên; ∆ tổng số liên kết π số vòng phân tử , ∆ ≥ 1, nguyên; a số nhóm chức este a ≥ 1, nguyên) - Với toán thủy phân este phản ứng xà phịng hóa: Dùng cơng thức: Rn(COO)nmRm VD: +) Este đơn chức: RCOOR’( R, R’ gốc hidrocacbon giống khác nhau) +) Este no, đơn chức ( Este tạo axit cacboxylic no, đơn chức mạch hở ancol no, đơn chức, mạch hở : CmH2m+1COOCm’H2m’+1 hay CnH2nO2 (m ≥ 0; m’ ≥ 1; n ≥ ) +) Este đa chức tạo axit cacboxylic đa chức ancol đơn chức: R(COOR’)n +) Este đa chức tạo axit cacboxylic đơn chức ancol đa chức: (RCOO)nR’ +) Este đa chức tạo axit cacboxylic đa chức ancol đa chức ( có n nhóm chức): R(COO)nR’ Trong đó, R R' gốc hiđrocacbon (no, không no thơm); trường hợp đặc biệt, R H (đó este axit fomic H-COOH) B CÁC DẠNG BÀI TẬP VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI: I DẠNG 1: CÔNG THỨC PHÂN TỬ- CÔNG THỨC CẤU TẠO ĐIỀU CHẾ ESTE – LIPIT Một số lưu ý: 1.1 Xác định CTPT, CTCT este: - Đặt CTPT tổng quát este : CxHyOz (x, z ≥ 2; y số chẵn, y ≤ 2x) - Để viết phản ứng cháy thiết lập công thức este theo phần trăm khối lượng nguyên tố cụ thể: Sử dụng CTTQ dạng Cn H 2n + 2− 2∆ O2a (trong n số cacbon phân tử este n ≥ 2, nguyên; ∆ tổng số liên kết π số vòng phân tử , ∆ ≥ 1, nguyên; a số nhóm chức este a ≥ 1, nguyên) - Với tốn thủy phân este phản ứng xà phịng hóa: Dùng cơng thức: Rn(COO)nmRm - Nếu đề cho ngồi thí nghiệm este với dung dịch kiềm cịn có thí nghiệm khác phản ứng cháy, tráng bạc → Công thức este - Bằng phản ứng xà phịng hóa ta xác định cơng thức muối ancol → Công thức este 1.2 Điều chế este: a Phản ứng este hoá axit cacboxylic ancol: RCOOH + R'OH H2SO4 đặ c, t0 RCOOR' +H2O b Axit tác dụng hidrocacbon không no: t ,xt → VD: Điều chế vinyl axetat: CH 3COOH + HC ≡ CH CH3COOCH=CH2 Câu hỏi tập mẫu: Mức độ biết: Câu1: Este etyl axetat có cơng thức A CH3CH2OH B CH3COOH C CH3COOC2H5 D CH3CHO Bài giải : Là VD SGK → Đáp án C Mức độ hiểu: Câu2: Hợp chất X có cơng thức cấu tạo: CH3CH2COOCH3 Tên gọi X là: A etyl axetat B metyl propionat C metyl axetat D propyl axetat Bài giải : Là este tạo ancol etylic axit propionic → Đáp án B Mức độ vận dụng: Câu3: Thủy phân este E có cơng thức phân tử C4H8O2 (có mặt H2SO4 lỗng) thu sản phẩm hữu X Y Từ X điều chế trực tiếp Y phản ứng Tên gọi E là: A metyl propionat B propyl fomat C ancol etylic D etyl axetat Bài giải : Từ X điều chế trực tiếp Y phản ứng → X, Y có số nguyên tử C → X: C2H5OH; Y : CH3COOH → Đáp án D Câu 4: CTTQ este X tạo ancol không no( liên kết đôi) chức mạch hở axit cacboxylic không no ( liên kết đôi), đơn chức mạch hở? Bài giải : Áp dụng CT: CnH2n+2-2k-2aO2a → CTTQ este X: CnH2n-8O4 Câu 5: Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C3H6O2 A B C D Bài giải : HCOOC2H5 ; CH3COOCH3 → đáp án C Câu 6: Số đồng phân đơn chức mạch hở ứng với công thức phân tử C3H6O2 A B C D Bài giải : HCOOC2H5 ; CH3COOCH3 ; CH3CH2COOH → đáp án C Câu 7: Thuỷ phân este môi trường kiềm ta ancol etylic mà khối lượng ancol 62% khối lương phân tử este Công thức este cơng thức đây? A.HCOOCH3 B.HCOOC2H5 C.CH3COOC2H5 D.C2H5COOC2H5 Bài giải : %m ancol etylic = 62% m este → M este = 74u → đáp án C Mức độ vận dụng cao: Câu 8: Cho ancol A1 có M = 76 tác dụng axit B1 chất M mạch hở Mỗi chất A1, B1 chứa loại nhóm chức Khi đốt hết 17,2 gam M cần vừa hết 14,56 lít O2( đktc) Sản phẩm cháy gồm VCO2 : H2O = 7:4 Mặt khác, 17,2 gam M phản ứng vừa hết gam NaOH Biết M có CTPT = CTĐG CTCT A1, M, B1? Bài giải : ancol A1 có M = 76 → Chỉ C3H8O2 thỏa mãn →A1 Có đồng phân: CH3CH(OH)CH2(OH) CH2(OH)CH2CH2(OH) Đốt M : ĐLBT m : Tổng khối lượng CO2+H2O = 7a.44 + 18a.4= 38 → a = 0,1 Trong M : C : H = 0,7 : 0,8 → nO = 0,5 (mol) → CTPT M : C7H8O5 → M có đồng phân: HOOC-C ≡ C-COO(CH2)3OH HOOC-C ≡ C-COOCH2CH(OH)CH3 → B1 : HOOC- C ≡ C - COOH Câu 9: Đun nóng 0,1 mol este no đơn chức E với dung dịch chứa 0,18 mol MOH( M kim loại kiềm) Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu 4,6 g ancol Y chất rắn X Đốt hoàn toàn X, thu M2CO3, H2O 4,84 gam CO2 Tên gọi E là: A Etyl fomiat B Etyl axetat C Metyl axetat D Metyl fomiat Bài giải : Do este no đơn chức → nY = 0,1 → MY = 46(u) → Y C2H5OH BTNT kim loại M: nM2CO3 = ½ nMOH = 0,09 mol BTNT C : nC este = nC Y + nC M2CO3 + nC CO2 = 0,4 mol → CTPT este : C4H8O2 → Đáp án B Câu hỏi tập tự giải : Câu 10: Este etyl fomiat có cơng thức là: A CH3COOCH3 B HCOOC2H5 C HCOOCH=CH2 D HCOOCH3 Câu 11: Propyl fomat điều chế từ: A axit fomic ancol metylic B axit fomic ancol propylic C axit axetic ancol propylic D axit propionic ancol metylic Câu 12: Đun nóng este HCOOCH3 với lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sản phẩm thu là: A CH3COONa C2H5OH B HCOONa CH3OH C HCOONa C2H5OH D CH3COONa CH3OH + H O,H Câu 13: Este X ( C4H8O2) thoả mãn điều kiện:X + → Y1 + Y2 + O2 , xt Y1 → Y2 X có tên là: A.Isopropyl fomiat B.n-propyl fomiat C.Metyl propionat D.Etyl axetat Câu 14: Xà phịng hố hồn tồn mol este X thu mol muối x ( x ≥ ) mol ancol Vậy este X tạo thành từ: A axit đơn chức ancol đơn chức B axit đa chức ancol đơn chức C axit đa chức ancol đa chức D axit đơn chức ancol đa chức Câu 15: Các đồng phân ứng với công thức phân tử C8H8O2 ( dẫn xuất benzen ) tác dụng với NaOH tạo muối ancol là: A B C D Câu 16: Các đồng phân ứng với công thức phân tử C9H8O2 ( dẫn xuất benzen) tác dụng với NaOH dư cho muối cộng hợp với Br2 theo tỷ lệ : A B C.5 D Câu hỏi tập đề thi ĐH THPT Quốc Gia Câu 17:( ĐH KA – 2007) Một este có cơng thức phân tử C4H6O2, thuỷ phân môi trường axit thu axetanđehit Công thức cấu tạo thu gọn este A CH2=CH-COO-CH3 B HCOO-C(CH3)=CH2 C HCOO-CH=CH-CH3 D CH3COO-CH=CH2 Câu 18: ( ĐH KA – 2008) Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C4H8O2 A B C D Câu 19 (ĐH KA – 2008) : Cho sơ đồ sau: C3H4O2 + NaOH → X + Y X + H2SO4 loãng → Z + T Biết Y Z có phản ứng tráng gương Hai chất Y, Z tương ứng A HCHO, CH3CHO C CH3CHO, HCOOH B HCHO, HCOOH D HCOONa, CH3CHO Câu 20: (ĐH KB – 2008) Hợp chất hữu no, đa chức X có cơng thức phân tử C 7H12O4 Cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với 100 gam dung dịch NaOH 8% thu chất hữu Y 17,8 gam hỗn hợp muối Công thức cấu tạo thu gọn X A CH3COO–(CH2)2–OOCC2H5 B CH3OOC–(CH2)2–COOC2H5 C CH3OOC–CH2–COO–C3H7 D CH3COO–(CH2)2–COOC2H5 Câu 21: (ĐH KB – 2008)Hợp chất hữu mạch hở X có cơng thức phân tử C 6H10O4 Thuỷ phân X tạo hai ancol đơn chức có số nguyên tử cacbon phân tử gấp đôi Công thức X A C2H5OCO-COO CH3 B CH3OCO- CH2- CH2-COO C2H5 C CH3OCO- CH2-COO C2H5 D CH3OCO-COO C3H7 Câu 22: (ĐH KA – 2009) Xà phịng hố hợp chất có cơng thức phân tử C10H14O6 dung dịch NaOH (dư), thu glixerol hỗn hợp gồm ba muối (khơng có đồng phân hình học) Cơng thức ba muối là: A CH2=CH-COONa, CH3-CH2-COONa HCOONa B HCOONa, CH≡C-COONa CH3-CH2-COONa C CH2=CH-COONa, HCOONa CH≡C-COONa D CH3-COONa, HCOONa CH3-CH=CH-COONa Câu 23: ( ĐH KA – 2010) Tổng số chất hữu mạch hở, có cơng thức phân tử C2H4O2 là: A B C D Câu 24: (ĐH KB – 2012) Thủy phân este X mạch hở có cơng thức phân tử C4H6O2, sản phẩm thu có khả tráng bạc Số este X thỏa mãn tính chất là: A B C D Câu : (ĐH KB – 2012) Số trieste thủy phân thu sản phẩm gồm glixerol, axit CH3COOH axit C2H5COOH là: A B C D Câu26: (ĐH KB – 2012) Este X hợp chất thơm có cơng thức phân tử C9H10O2 Cho X tác dụng với dung dịch NaOH, tạo hai muối có phân tử khối lớn 80 Công thức cấu tạo thu gọn X là: A HCOOC6H4C2H5 B C2H5COOC6H5 C CH3COOCH2C6H5 D C6H5COOC2H5 Câu 27: ( THPT Quốc Gia 2015) Chất béo trieste axit béo với: A ancol etylic B ancol metylic C etylen glicol D glixerol II DẠNG 2: BÀI TOÁN VỀ PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY ESTE Một số lưu ý: - Đặt công thức este cần tìm có dạng: CxHyOz ( x, z ≥ 2; y số chẵn; y ≤ 2x ) y z y t xCO2 + H O Phản ứng cháy: C x H y O z + ( x + − )O2 → + Nếu đốt cháy este A mà thu n H O = nCO ⇔ Este A este no, đơn chức, mạch hở 2 + Nếu đốt cháy chất A mà thu n H O < nCO A axit cacboxylic đa chức este đa 2 chức, có từ liên kết π trở lên + Phản ứng đốt cháy muối CnH2n+1COONa: 2CnH2n+1COONa + (3n+1)O2 → Na2CO3 + (2n+1)CO2 + (2n+1)H2O Áp dụng BTNT: Số nguyên tử C este = Số nguyên tử C muối + Số nguyên tử C CO2 Câu hỏi tập mẫu: Mức độ biết: Câu1: Đốt cháy hoàn toàn este no, đơn chức mạch hở thu sản phẩm chất sau đây: A CO2 H2O B CO2 C H2O D C H2 Bài giải : Este hợp chất hữu CxHyOz nên đốt cháy sản phẩm CO2 H2O → Đáp án A Mức độ hiểu: Câu2: Đốt cháy hoàn toàn este thu số mol CO2 H2O theo tỉ lệ 1:1 Este thuộc loại sau đây? A Este no, đơn chức mạch hở B Este no, chức mạch hở C Este không no liên kết đôi, đơn chức mạch hở D Este đơn chức Bài giải : nCO2= nH2O → Este có liên kết pi nhóm chức → Este no, đơn chức mạch hở → Đáp án A Mức độ vận dụng: Câu3: Đốt cháy hoàn toàn 3,7 gam este đơn chức X thu 3,36 lit khí CO (đktc) 2,7 gam H2O Công thức phân tử X là: A C2H4O2 B C3H6O2 C C4H8O2 D C5H8O2 Bài giải : nCO2= nH2O = 0,15 → Este no, đơn chức mạch hở BTKL: mX = mC + mH + mO → nO este = 0,1mol → nC : nH : nO = 3:6:2 → Đáp án B Mức độ vận dụng cao: Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp hai este X, Y, đơn chức, no, mạch hở cần 3,976 lít oxi (đktc) thu 6,38 gam CO Cho lượng este tác dụng vừa đủ với KOH thu hỗn hợp hai ancol 3,92 gam muối axit hữu Công thức cấu tạo X, Y : A C2H5COOC2H5 C2H5COOC3H7 C CH3COOCH3 CH3COOC2H5 Bài giải : B C2H5COOCH3 C2H5COOC2H5 D HCOOC3H7 HCOOC4H9 Đặt cơng thức trung bình este X, Y là: CnH2n+1COO C mH 2m+1 Vì X, Y este đơn chức, no, mạch hở nên: n H O = nCO = 6,38/44 = 0,145 mol 2 ⇒ meste + mO = 44 nCO + 18 n H O ⇒ meste = 3,31 gam 2 Ta có : mO (trong este) = meste – mC – mH = 3,31 – 12.0,145 – 2.1.0,145 = 1,28 g ⇒ nO = 1,28/16 = 0,08 mol ⇒ neste = 0,04 mol ⇒ nmuối = neste = 0,04 mol ⇒ Mmuối = 14n + 84 = 3,92/0,04 = 98 ⇒ n = Mặt khác: M este = 3,31/0,04 = 82,75 ⇒ 12.1 + 46 + 14 m = 82,75 ⇒ m= 1,77 Vậy: X CH3COOCH3 Y CH3COOC2H5 → đáp án C Câu hỏi tập tự giải : Câu 5: Khi đốt cháy hoàn toàn este no, đơn chức số mol CO2 sinh số mol O2 phản ứng Tên gọi este A n-propyl axetat B metyl axetat C etyl axetat D metyl fomiat Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 7,8 gam este X thu 11,44 gam CO 4,68 gam H2O Công thức phân tử este A C4H8O4 B C4H8O2 C C2H4O2 D C3H6O2 Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp este no, đơn chức, mạch hở, thu 1,8 gam H2O Thuỷ phân hoàn toàn m gam hỗn hợp este trên, thu hỗn hợp X gồm axit ancol Nếu đốt cháy hồn tồn hỗn hợp X, thu V lít khí CO2 (đktc) Giá trị V là: 10 Câu 24: Thuỷ phân este X môi trường axit thu hai chất hữu A, B Oxi hoá A tạo sản phẩm chất B Chất X A etyl axetat B etilen glicol oxalat C vinyl axetat D isopropyl propionat Câu 25: 10,4 gam hỗn hợp X gồm axit axetic etyl axetat tác dụng vừa đủ với 150 gam dung dịch natri hidroxit 4% Phần trăm khối lượng etyl axetat hỗn hợp bằng: A 22 % B 42,3 % C 57,7 % D 88 % Câu 26: Khi thuỷ phân 0,1 mol este X ancol đa chức axit đơn chức cần dùng 100 ml dung dịch NaOH 3M Mặt khác thuỷ phân 6,35g este cần 3g NaOH X A glixerol triaxetat B glixerol triacrylat C etylen glicol điacrylat D etylen glicol điaxetat Câu hỏi tập đề thi ĐH: Câu 27: ( ĐH KA – 2007) Mệnh đề không là: A CH3CH2COOCH=CH2 dãy đồng đẳng với CH2=CHCOOCH3 B CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng với dung dịch NaOH thu anđehit muối C CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng với dung dịch Br2 D CH3CH2COOCH=CH2 trùng hợp tạo polime Câu 28:(ĐH KA-2007) Thuỷ phân hoàn toàn 444 gam lipit thu 46 gam glixerol (glixerin) hai loại axit béo Hai loại axit béo (cho H = 1, C = 12, O = 16) A C15H31COOH C17H35COOH B C17H33COOH C15H31COOH C C17H31COOH C17H33COOH D C17H33COOH C17H35COOH Câu 29: (ĐH KA-2007) Xà phòng hóa 8,8 gam etyl axetat 200 ml dung dịch NaOH 0,2M Sau phản ứng xảy hoàn toàn, cạn dung dịch thu chất rắn khan có khối lượng (cho H = 1, C = 12, O = 16, Na = 23) A 8,56 gam B 3,28 gam C 10,4 gam D 8,2 gam Câu 30: (ĐH KB-2007) X este no đơn chức, có tỉ khối CH4 5,5 Nếu đem đun 2,2 gam este X với dung dịch NaOH (dư), thu 2,05 gam muối Công thức cấu tạo thu gọn X (cho H = 1, C =12, O = 16, Na = 23) A HCOOCH2CH2CH3 B HCOOCH(CH3)2 C C2H5COOCH3 D CH3COOC2H5 Câu 31: (ĐH KB-2008)Xà phịng hố hoàn toàn 17,24 gam chất béo cần vừa đủ 0,06 mol NaOH Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu khối lượng xà phòng 22 A 17,80 gam B 18,24 gam C 16,68 gam D 18,38 gam Câu 32: (ĐH KA-2009) Xà phịng hố hồn tồn 1,99 gam hỗn hợp hai este dung dịch NaOH thu 2,05 gam muối axit cacboxylic 0,94 gam hỗn hợp hai ancol đồng đẳng Cơng thức hai este A CH3COOCH3 CH3COOC2H5 B C2H5COOCH3 C2H5COOC2H5 C CH3COOC2H5 CH3COOC3H7 D HCOOCH3 HCOOC2H5 Câu 33:(ĐH KA-2009) Xà phịng hóa hồn toàn 66,6 gam hỗn hợp hai este HCOOC 2H5 CH3COOCH3 dung dịch NaOH, thu hỗn hợp X gồm hai ancol Đun nóng hỗn hợp X với H2SO4 đặc 140 oC, sau phản ứng xảy hoàn toàn thu m gam nước Giá trị m A 4,05 B 8,10 C 18,00 D 16,20 Câu 34: (ĐH KB-2009) Cho hỗn hợp X gồm hai hợp chất hữu no, đơn chức tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch KOH 0,4M, thu muối 336 ml ancol (ở đktc) Nếu đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp X trên, sau hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 (dư) khối lượng bình tăng 6,82 gam Công thức hai hợp chất hữu X A CH3COOH CH3COOC2H5 B C2H5COOH C2H5COOCH3 C HCOOH HCOOC3H7 D HCOOH HCOOC2H5 Câu 35: (ĐH KB-2009) Este X (có khối lượng phân tử 103 đvC) điều chế từ ancol đơn chức (có tỉ khối so với oxi lớn 1) amino axit Cho 25,75 gam X phản ứng hết với 300 ml dung dịch NaOH 1M, thu dung dịch Y Cô cạn Y thu m gam chất rắn Giá trị m A 26,25 B 27,75 C 24,25 D 29,75 Câu 36: (ĐH KA-2010) Thuỷ phân hoàn toàn 0,2 mol este E cần dùng vừa đủ 100 gam dung dịch NaOH 24%, thu ancol 43,6 gam hỗn hợp muối hai axit cacboxylic đơn chức Hai axit A C2H5COOH C3H7COOH B HCOOH C2H5COOH C HCOOH CH3COOH D CH3COOH C2H5COOH Câu 37:(ĐH KA-2010) Đốt cháy hoàn toàn este đơn chức, mạch hở X (phân tử có số liên kết π nhỏ 3), thu thể tích khí CO2 6/7 thể tích khí O2 phản ứng (các thể tích khí đo điều kiện) Cho m gam X tác dụng hoàn toàn với 200 ml dung dịch 23 KOH 0,7M thu dung dịch Y Cô cạn Y thu 12,88 gam chất rắn khan Giá trị m A 8,88 B 10,56 C 6,66 D 7,20 Câu 38: (ĐH KB-2011) Khi cho 0,15 mol este đơn chức X tác dụng với dung dịch NaOH (dư), sau phản ứng kết thúc lượng NaOH phản ứng 12 gam tổng khối lượng sản phẩm hữu thu 29,7 gam Số đồng phân cấu tạo X thoả mãn tính chất A B C D Câu 39:(ĐH KB-2012) Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai este đồng phân cần dùng 27,44 lít khí O2, thu 23,52 lít khí CO2 18,9 gam H2O Nếu cho m gam X tác dụng hết với 400 ml dung dịch NaOH 1M, cạn dung dịch sau phản ứng thu 27,9 gam chất rắn khan, có a mol muối Y b mol muối Z (MY < MZ) Các thể tích khí đo điều kiện tiêu chuẩn Tỉ lệ a : b A : B : C : D : Câu 40: ( THPT Quốc Gia 2015) Xà phịng hóa hồn tồn 3,7 gam HCOOC2H5 lượng dung dịch NaOH vừa đủ Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu m gam muối khan Giá trị m A 5,2 B 3,4 C 3,2 D 4,8 IV DẠNG 4: BÀI TOÁN VỀ ĐẶC ĐIỂM THUẬN NGHỊCH CỦA PHẢN ỨNG ESTE HÓA Một số lưu ý: RCOOH + R'-OH H2SO4, t0 RCOOR' + H2O Đặc điểm phản ứng este hoá thuận nghịch nên gắn với dạng tốn: Hiệu suất phản ứng este hố: H= l ỵ ng este thu đợ c theo thực tế 100% l ợ ng este thu đợ c theo líthuyết Hoc: Tớnh lng este tạo thành axit cacboxylic cần dùng, lượng ancol … 24 Câu hỏi tập mẫu: Mức độ biết: Câu1: Phản ứng este hóa ancol etylic axit axetic tạo thành sản phẩm hữu có tên gọi là: A metyl axetat B axyl etylat C etyl axetat D axetyl etylat Bài giải : C2H5OH + CH3COOH H+, to C2H5OOCCH3 + H2O → đáp án C Mức độ hiểu: Câu2: Một este có cơng thức phân tử C4H6O2, thuỷ phân môi trường axit thu axetanđehit Công thức cấu tạo thu gọn este A HCOO-C(CH3)=CH2 B HCOO-CH=CH-CH3 C CH3COO-CH= CH3 D CH2=CH-COO- CH3 Bài giải : CH3COO-CH= CH3 + H2O H+, to CH3COOH + CH3CHO → đáp án C Mức độ vận dụng: Câu3: Cho sơ đồ chuyển hóa sau (mỗi mũi tên phương trình phản ứng): Tinh bột → X → Y → Z → metyl axetat Các chất Y, Z sơ đồ là: A C2H5OH, CH3COOH B CH3COOH, CH3OH C CH3COOH, C2H5OH D C2H4, CH3COOH Bài giải : (C6H10O5)n → C6H12O6 → C2H5OH → CH3COOH H+, to CH3COOC2H5 → đáp án D Mức độ vận dụng cao: Câu4: Hỗn hợp A gồm axit axetic etanol Chia A thành ba phần + Phần tác dụng với Kali dư thấy có 3,36 lít khí 25 + Phần tác dụng với Na2CO3 dư thấy có 1,12 lít khí CO2 Các thể tích khí đo đktc + Phần thêm vào vài giọt dung dịch H 2SO4, sau đun sơi hỗn hợp thời gian Biết hiệu suất phản ứng este hoá 60% Khối lượng este tạo thành bao nhiêu? A 8,80 gam B 5,20 gam C 10,56 gam D 5,28 gam Bài giải: nA = a + b = 2nH2 = 0,3 mol a = 0,1 mol CH3COOH: a mol ⇒ ⇒ a = 2nCO2 = 0,1 mol 2H 5OH : b mol b = 0,2 mol Hỗn hợp A C Vì a < b (⇒ hiệu suất tính theo axit) ⇒ số mol este thực tế thu được: n = 0,1.60% = 0,06 mol ⇒ Khối lượng este thực tế thu được: m = 0,06.88 = 5,28 gam → đáp án D Câu 5: Đun 12 gam axit axetic với ancol etylic (H2SO4đ,t0) khối lượng este thu biết hiệu suất phản ứng 80 % ? A.14,08 gam B.17,6 gam C.22 gam D.15,16 gam Bài giải: CH3COOH + C2H5OH ⇄ CH3COOC2H5 + H2O m este = (88.12: 60)80% = 14,08 gam → đáp án A Câu hỏi tập tự giải: Câu 6: Tính khối lượng este metyl metacrylat thu đun nóng 215 gam axit metacrylic với 100 gam rượu metylic Giả thiết phản ứng este hóa đạt hiệu suất 60% A 125 gam B 175 gam C 150 gam D 200 gam Câu 7: Khi đun nóng 25,8 gam hỗn hợp ancol etylic axit axetic (H2SO4đ,t0) thu 14,08 gam este Nếu đốt cháy hồn tồn lượng hỗn hợp thu 23,4 ml H2O Tìm thành phần phần trăm khối lượng chất hỗn hợp ban đầu hiệu suất phản ứng este hóa: A 53,5% C2H5OH; 46,5% CH3COOH; Hiệu suất 80% B 55,3% C2H5OH; 44,7% CH3COOH; Hiệu suất 80% C 60,0% C2H5OH; 40,0% CH3COOH; Hiệu suất 75% D 45,0% C2H5OH; 55,0% CH3COOH; Hiệu suất 60% 26 Câu 8: Đun nóng axit axetic với ancol isoamylic (CH3)2CH- CH2- CH2OH có H2SO4 đặc xúc tác thu isoamyl axetat ( dầu chuối ) Lượng dầu chuối thu từ 198,525g axit axetic đun nóng với 300g ancol isoamylic ( Biết H = 68%) A 146,25g B 292,49g C 438,75g D 238,50 Câu 9: Đun lượng dư axit axetic 20,7g ancol etylic ( có H2SO4 đặc làm xúc tác ) Đến phản ứng dừng lại thu 16,5g este Hiệu suất phản ứng este hoá A 75% B 62,5% C 60% D 41,67% Câu 10: Thực phản ứng este hoá hỗn hợp gồm 322,5g axit metacrylic 150g ancol metylic với hiệu suất đạt 60% Khối lượng metyl metacrylat thu A 187,5g B 225g C 262,5g D 300g Câu hỏi tập đề thi ĐH: Câu 11:( CĐ khối A – 2007) Đun 12 gam axit axetic với 13,8 gam ancol etylic (H2SO4đ,t0) tới phản ứng đạt trạng thái cấn thu 11 gam este Hiệu suất phản ứng este hóa là: A 55% B 50% C 62,5% D 75% Bài 12(Đề ĐH A – 2007): Hỗn hợp X gồm axit HCOOH axit CH3COOH (tỉ lệ mol : 1) Lấy 5,3 gam hỗn hợp X tác dụng với 5,75 gam C2H5OH (có xúc tác H2SO4 đặc) thu m gam hỗn hợp este (hiệu suất phản ứng este hoá 80%) Giá trị m là: A 10,12 B 6,48 C 8,10 D 16,20 Câu13 ( Đề THPT Quốc gia 2015): Đun 3,0 gam CH3COOH với C2H5OH dư (xúc tác H2SO4 đặc), thu 2,2 gam CH3COOC2H5 Hiệu suất phản ứng este hóa tính theo axit A 25,00% B 50,00% C 36,67% D 20,75% V DẠNG 5: MỘT SỐ CÂU DÀNH CHO HỌC SINH GIỎI VÀ CÁC CÂU KHÓ TRONG ĐỀ THI THPT QUỐC GIA Một số lưu ý: - Bài tốn este khó thơng thường gặp cho hỗn hợp este chất hữu khác( ancol, axit cacboxylic ) - Khi toán cho chất hữu tác dụng với NaOH KOH mà tạo ra: + muối ancol có khả chất hữu 27 ♣ RCOOR’ R’’COOR’ có nNaOH = nR’OH ♣ Hoặc: RCOOR’ R’’COOH có nNaOH > nR’OH + muối ancol có khả sau ♣ RCOOR’ ROH ♣ Hoặc: RCOOR’ RCOOH ♣ Hoặc: RCOOH R’OH + muối ancol có khả sau ♣ RCOOR’ RCOOR’’ ♣ Hoặc: RCOOR’ R’’OH * Đặc biệt ý: Nếu đề nói chất hữu có chức este khơng sao, nói có chức este cần ý ngồi chức este phân tử có thêm chức axit ancol! Câu hỏi tập mẫu: Câu 1: Hỗn hợp A gồm ba chất hữu X, Y, Z đơn chức đồng phân nhau, tác dụng với NaOH Đun nóng 13,875 gam hỗn hợp A với dung dịch NaOH vừa đủ thu 15,375 gam hỗn hợp muối hỗn hợp ancol có tỉ khối so với H2 20,67 Ở 136,50C, atm thể tích 4,625 gam X 2,1 lít Phần trăm khối lượng X, Y, Z (theo thứ tự KLPT gốc axit tăng dần) là: A 40%; 40%; 20% B 40%; 20%; 40% C 25%; 50%; 25% D 20%; 40%; 40% Bài giải : 1.2,1 4,625 Ta có : nX = 0,082(273+ 136,5) = 0,0625mol⇒ MX = 0,0625= 74 Mặt khác: X, Y, Z đơn chức, tác dụng với NaOH ⇒ X, Y, Z axit este x = y = ⇒ CTPT dạng: CxHyO2, dễ dàng ⇒ mol nA = a + b + c = 0,1875 X : C 2H 5COOH: a mol a = 0,075 32b + 46c Vậy A Y : CH3COOCH3 : b mol ⇒ dancol/ H2 = 2(b + c) = 20,67 ⇒ b = 0,0375 → đáp Z : HCOOC H : c mol c = 0,075 mmuèi = 96a + 82b + 68c = 15,375gam án B Câu (ĐH khối A – 2014): Cho X, Y hai chất thuộc dãy đồng đẳng axit acrylic MX < MY; Z ancol có số nguyên tử cacbon với X; T este hai chức tạo X, Y 28 Z Đốt cháy hoàn toàn 11,16 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T cần vừa đủ 13,216 lít khí O (đktc), thu khí CO2 9,36 gam nước Mặt khác 11,16 gam E tác dụng tối đa với dung dịch chứa 0,04 mol Br2 Khối lượng muối thu cho lượng E tác dụng hết với dung dịch KOH dư A 4,68 gam B 5,44 gam C 5,04 gam D 5,80 gam Bài giải: mCO2 = 11,16 + 0,59.32 – 9,36 = 20,68 →n CO = 0,47< n H 2O = 0,52→ ancol no, đơn chức nBr2 = 0,04 = Số mol liên kết π mạch axit este → Gọi nAxit = x ; nAncol = y nE =z Bảo toàn cho Oxi : 2x + 2y + 4z = 0,47.2 + 0,52.1 - 1,18 = 0,28 (1) Bảo toàn liên kết π : x + 2z = 0,04 (2) Từ (1) (2) → y = 0,1 ; Công thức chung X,Y: CnH2n-2O2 (n ≥ 3) → chọn n = m = Axit C3H4O2 a mol C4H6O2 b mol , Ancol C3H8O2 → Este C10H14O4 z mol Bảo toàn cho liên kết π: a + b + 2z = 0,04 Bảo toàn cho C: 3a + 4b + 10z = 0,47 – 0,1.3 = 0,17 Bảo toàn khối lượng: 72a + 86b + 198z = 11,16 – 0,1.76 = 3,56 → Giải ra: a = b = z = 0,01 Muối : C2H3COOK (0,01.2) C3H5COOK (0,01.2) → m = 0,02(110 + 124) = 4,68 → đáp án A Câu 3(ĐH khối B – 2014): Chất X có cơng thức phân tử C6H8O4 Cho mol X phản ứng hết với dung dịch NaOH, thu chất Y mol chất Z Đun Z với dung dịch H 2SO4 đặc, thu đimetyl ete Chất Y phản ứng với dung dịch H 2SO4 loãng (dư), thu chất T Cho T phản ứng với HBr, thu hai sản phẩm đồng phân cấu tạo Phát biểu sau đúng? A Chất T khơng có đồng phân hình học B Chất X phản ứng với H2 (Ni, t0) theo tỉ lệ mol : C Chất Y có cơng thức phân tử C4H4O4Na2 D Chất Z làm màu nước brom Bài giải: Độ bất bão hịa =3 tác dụng với NaOH tạo 2mol CH3OH => este chức, ko no có 1C=C : CH3OCOCH=CHCOOCH3; 29 X: CH3OCOC(=CH2)COOCH3 (chọn) CH3OCOC(=CH2)COOCH3 + 2NaOH → NaOOC-C(=CH2)-COONa(Y) + 2CH3OH(Z) 2CH3OH(Z) → CH3OCH3 + H2O; NaOOC-C(=CH2)-COONa + H2SO4 → HOOC-C(=CH2)-COOH(T) + Na2SO4 HOOC-C(=CH2)-COOH(T) + HBr → 2sp T: HOOC-C(=CH2)-COOH (=>khơng có đồng phân hình học) → đáp án A Câu 4( Đề THPT Quốc gia 2015): Hỗn hợp X gồm este đơn chức, tạo thành từ ancol Y với axit cacboxylic (phân tử có nhóm -COOH); đó, có hai axit no đồng đẳng axit khơng no (có đồng phân hình học, chứa liên kết đơi C=C phân tử) Thủy phân hồn toàn 5,88 gam X dung dịch NaOH, thu hỗn hợp muối m gam ancol Y Cho m gam Y vào bình đựng Na dư, sau phản ứng thu 896 ml khí (đktc) khối lượng bình tăng 2,48 gam Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 5,88 gam X thu CO2 3,96 gam H2O Phần trăm khối lượng este không no X A 38,76% B 40,82% C 34,01% D 29,25% Bài giải : Cách : m bình tăng = m ancol – mH2 = 2,48g => m ancol = 2,48 + 2.0,04 = 2,56 gam Mancol= (2,48+0,04.2): (0,04.2) = 32 => ancol Y : CH3OH (0,08 mol) BTKL: mX + mNaOH = m hh muối + mY => m hh muối = 6,52 gam => M muối = 81,5 = R + 67 => R = 14,5 HCOOCH3, CH3COOCH3 CnH2nO2(x mol; 2 nCO2 = 0,24 mol n (este ko no) = nCO2 – nH2O = 0,02 ; n(hh este no) = 0,06mol 30 Số C = 3; số H = 5,5 ; nCO2 = 0,06n+ 0,02m = 0,24 (lập bảng : ĐK : 2< n < 3; m > 4) Câu 5: Trieste A mạch hở, tạo glixerol axit cacboxylic đơn chức X,Y,Z Đốt cháy hoàn toàn a mol A thu b mol CO d mol H2O Biết b = d + 5a a mol A phản ứng vừa đủ với 72 gam Br2(trong dung dịch), thu 110,1 gam sản phẩm hữu Cho a mol A phản ứng với dung dịch KOH vừa đủ, thu x gam muối Giá trị x GẦN NHẤT là: A 48,49 B 49,49 C 47,49 D 50,49 Bài giải : Từ b-d = 5a A có 6pi Gốc có 3pi A+3Br2 = 110,1 g mA = 110,1 – 72 Dùng bảo tồn với KOH tính x = 49,5 → đáp án B Câu 6: Một hợp chất hữu X có cơng thức phân tử C 10H8O4 phân tử chứa loại nhóm chức Cho mol X phản ứng vừa đủ với mol NaOH tạo thành dung dịch Y gồm muối (trong có muối có M HCOONa + C6H4COONa + CH3CHO Y + AgNO3 + NH3 HCOONa => 2Ag ; CH3CHO => 2Ag => m Ag = 432g → đáp án B Câu 7: X, Y, Z ba axit cacboxylic đơn chức dãy đồng đẳng (MX < MY < MZ ), T este tạo X, Y, Z với ancol no, ba chức, mạch hở E Đốt cháy hoàn toàn 26,6 gam hỗn hợp M gồm X, Y, Z, T (trong Y Z có số mol) lượng vừa đủ khí O 2, thu 22,4 lít CO2 (đktc) 16,2 gam H2O Mặt khác, đun nóng 26,6 gam M với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 Sau phản ứng xảy hoàn toàn, thu 21,6 gam Ag Mặt khác, cho 13,3 gam M phản ứng hết với 400 ml dung dịch NaOH 1M đun nóng, thu dịch N Cô cạn dung dịch N thu m gam chất rắn khan Giá trị m gần với A 38,04 B 24,74 C 16,74 31 D 25,10 Bài giải : Hỗn hợp N gồm axit este tráng gương=> chứa HCOOH => X HCOOH n CO2 = ; n H2O = 0.9 ; k = CO2 – H2O = (3-1)nHCHC => nT = 0.05 nX = a, nY = nZ = b BTKL: 26.6 + mO2 = mCO2 + mH2O => mO2 = 33.6 => O2 = 1.05 mol BT O: 2a + 4b +1.05.2 + 0.05.b = 2.1 + 0.9 => 2b + a = 0.25 Tráng bạc => 2a + 2.0,05 = 0.2 => a = 0.05 ; b = 0.1 X HCOOH, Y R1COOH , Z R2COOH KL: 26.6 = 2.3 + 0.1*(R1+45) + 0.1 (R2 +45) + 0.05 (R1+R2 + R3 + 133)=1.73 => 3R1 + 3R2 + R3 = 1.73 Mà Z ancol bậc => R1 = 15 ; R2 = 29 ; R3 = 41 => m = 24.75 => Chọn B Câu hỏi tập tự giải: Câu 8: Viết phương trình phản ứng dạng tổng quát lấy VD hoàn thành phản ứng sau: Este + NaOH → muối + ancol Este + NaOH → muối + ancol Este + NaOH → muối + ancol Este + NaOH → n (phân tử) muối + m (phân tử) ancol Este + NaOH → muối + andehit Este + NaOH → muối + xeton Este + NaOH → muối + nước Este + NaOH → muối + ancol + nước Este + NaOH → sản phẩm Câu 9: Hoàn thành phản ứng theo sơ đồ sau (dưới dạng công thức cấu tạo) C3H4O2 + NaOH → (A) + (B) (A) + H2SO4 (loãng) → (C) + (D) (C) + AgNO3 + NH3 + H2O → (E) + Ag ↓ + NH4NO3 (B) + AgNO3 + NH3 + H2O → (F) + Ag ↓ + NH4NO3 32 Câu 10: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: Câu 11: Hỗn hợp E gồm este có số nhóm chức khơng q khơng chứa nhóm chức khác( có este đồng phân có số C ≤ 7) Đốt cháy m gam E lượng oxi vừa đủ thu 1,59 mol CO2; 1,2 mol H2O Cho m gam E tác dụng vừa đủ 260 ml dung dịch NaOH 1,5M thu hỗn hợp muối Y hỗn hợp Z chứa ancol no có số nguyên tử bon Dẫn Z qua bình Na dư thấy khối lượng bình tăng 16,41 gam Nung tồn Y với hỗn hợp chất rắn NaOH/CaO đến phản ứng hoàn toàn hỗn hợp khí T gồm khí có dT/H2 4,875 Biết Z không tác dụng Cu(OH)2 nhiệt độ thường Phần trăm khối lượng muối có khối lượng phân tử nhỏ Y? A 18,7% B 24,9% C 12,4% D 20,7% Câu 12: X, Y, Z ba axit cacboxylic đơn chức dãy đồng đẳng (M X < MY < MZ ), T este tạo X, Y, Z với ancol no, ba chức, mạch hở E Đốt cháy hoàn toàn 26,6 gam hỗn hợp M gồm X, Y, Z, T (trong Y Z có số mol) lượng vừa đủ khí O 2, thu 22,4 lít CO2 (đktc) 16,2 gam H2O Mặt khác, đun nóng 26,6 gam M với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 Sau phản ứng xảy hoàn toàn, thu 21,6 gam Ag Mặt khác, cho 13,3 gam M phản ứng hết với 400 ml dung dịch NaOH 1M đun nóng, thu dịch N Cô cạn dung dịch N thu m gam chất rắn khan Giá trị m gần với: A 38,04 B 24,74 C 16,74 D 25,10 Câu 13: ( Đề minh họa THPT Quốc gia – 2015) : Khi cho chất hữu A( có CTPT C6H10O5 khơng có nhóm CH2) tác dụng với NaHCO3 với Na số mol khí sinh ln số mol A phản ứng A sản phẩm B, D tham gia phản ứng theo phương trình hóa học sau: A B + H2O A + 2NaOH→2D + H2O B + 2NaOH→2D 33 D + HCl→E + NaCl Tên gọi E là: A.axit acrylic B.axit 2-hiđroxi propanoic C.axit 3-hiđroxi propanoic D.axit propionic Câu 14: Đun 20,64 gam hợp chất chức, mạch hở X(C8H12O4) với 20ml dung dịch NaOH 2M đến phản ứng hoàn toàn thu dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu hỗn hợp chất rắn Z hỗn hợp T có ancol đồng đẳng Thêm CaO vào Z nung đến phản ứng hoàn toàn thu p gam hidrocacbon E Giá trị sau không phù hợp với p? A gam B 2,5 gam C 3,5 gam D gam Câu 15: Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp este đơn chức mạch hở A, B (MA