Chuyên đề ứng dụng độ bất bão hoà

MỤC LỤC Trang I ĐẶT VẤN ĐỀ Thực trạng .2 Giải pháp .2 Tóm tắt nội dung đề tài Giới hạn áp dụng đề tài II GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ Những vấn đề lý luận chung 1.1 Khái niệm cơng thức tính 1.1.1 Khái niệm 1.1.2 Công thức tính .4 1.2 Tính chất độ bất bão hoà 1.3 Các thí dụ minh hoạ .5 Ứng dụng độ bất bão hoà 2.1 Xác định công thức phân tử từ công thức đơn giản .8 2.2 Dựa vào độ bất bão hồ để viết cơng thức cấu tạo 10 2.3 Biện luận để xác định công thức cấu tạo công thức phân tử 12 2.3.1 Biện luận để xác định công thức cấu tạo .12 2.3.2 Biện luận để xác định công thức phân tử .15 2.4 Sử dụng số liên kết pi trung bình 18 2.5 Phân tích hệ số phản ứng đốt cháy .20 Hiệu đề tài 24 Bài tập áp dụng 25 III KẾT LUẬN 33 TÀI LIỆU THAM KHẢO 34 PHỤ LỤC 35 Đáp án phần tập áp dụng 35 GV HUỲNH CÔNG QUỐC I ĐẶT VẤN ĐỀ Thực trạng - Hoá học hữu có nhiều vấn đề đặt yêu cầu học sinh phải giải xác, nhanh chóng, sử dụng hình thức kiểm tra trắc nghiệm khách quan nhiều lựa chọn, vấn đề viết đồng phân, biện luận cơng thức phân tử làm toán phức tạp - Việc học sinh viết đồng phân cấu tạo đa phần mang tính chất mò mẫm, thiếu phương hướng Với trường hợp đơn giản hiđrocacbon học sinh làm tương đối đơn giản, để làm tập phần hợp chất hữu có nhóm chức, đặc biệt tốn este, aminoaxit, peptit…của sách giáo khoa, sách tập hoá học lớp 12 đa số học sinh lúng túng khơng biết làm Đơn cử tập “viết tất đồng phân cấu tạo mạch hở hợp chất có cơng thức C4H8O” đa số học sinh viết đồng phân cấu tạo anđehit no mạch hở đơn chức xeton no mạch hở đơn chức (vì có học chương trình) mà qn có ancol khơng no có liên kết đơi ete khơng no có liên kết đơi Hay xa câu 10 đề câu 41 đề thi đại học khối A-2014, mã 259 câu hỏi hữu cơ, việc giải câu khoảng thời gian hạn hẹp điều cần thiết Để làm tập nhanh chóng hiệu đòi hỏi phải có phương pháp hỗ trợ làm tập Phương pháp hỗ trợ dựa khái niệm độ bất bão hồ Đối với học sinh khơng học bồi dưỡng kiến thức hay luyện trung tâm luyện thi đại học khái niệm độ bất bão hoà khái niệm hoàn toàn chưa nghe Nội dung tập sách giáo khoa khơng đề cập tới độ bất bão hồ, sách giáo khoa Hố học ban tự nhiên lớp 11 đề cập tập trang 181, tập trang 219 Do việc làm quen sử dụng độ bất bão học sinh vấn đề cần thiết Giải pháp - Thông qua thực tiễn giảng dạy, nhằm giúp học sinh định hướng tư duy, xử lý nhanh tập hữu đặc biệt tập hữu đề thi đại học, cao đẳng khối A, B, soạn chuyên đề "ứng dụng độ bất bão hoà hố học hữu cơ” Tóm tắt nội dung đề tài - Nội dung chủ yếu chuyên đề hướng dẫn học sinh khái niệm, quy tắc độ bất bão hồ kèm theo số thí dụ hướng dẫn minh hoạ để giúp học sinh làm quen với độ bất bão hồ, sở giúp học sinh tiếp cận phương pháp giải tập nhanh chóng, hiệu GV HUỲNH CƠNG QUỐC Giới hạn áp dụng đề tài - Đối tượng áp dụng đề tài học sinh có học lực mơn hố từ trung bình trở lên, học sinh chọn tổ hợp môn xét tuyển tốt nghiệp THPT, đại học, cao đẳng có mơn Hố GV HUỲNH CÔNG QUỐC II GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ Những vấn đề lý luận chung 1.1 Khái niệm công thức tính 1.1.1 Khái niệm - Độ bất bão hồ (k) đại lượng đặc trưng cho mức độ chưa no hợp chất hữu tính tổng số liên kết pi (π) số vòng cơng thức cấu tạo 1.1.2 Cơng thức tính Chứng minh cơng thức * Giả sử có hợp chất hữu có cơng thức CxHyOzNtXv (X halogen) Nhận xét - Tất liên kết liên kết cộng hoá trị, liên kết cặp electron tạo nên - Trong hợp chất: nguyên tử C có hố trị IV (sử dụng electron hố trị) ngun tử N có hố trị III (sử dụng electron hố trị) ngun tử O có hố trị II (sử dụng electron hoá trị) nguyên tử H X hoá trị I (sử dụng electron hoá trị) - Khi hợp chất đóng vòng tương đương với việc tạo thêm liên kết cộng hoá trị (sử dụng electron dùng chung) - Chỉ có nguyên tử có hố trị ≥ có khả tạo liên kết π đóng vòng, ngun tử hố trị khơng có khả Chứng minh - Tổng số ngun tử có hố trị ≥ z + t + x  tổng số electron hoá trị 2z + 3t + 4x - Tổng số liên kết σ ngun tử có hố trị ≥ (z + t + x) -  tổng số electron tham gia tạo liên kết 2(z + t + x - 1) - Gọi k độ bất bão hoà (số liên kết π + số mạch vòng)  tổng số electron tham gia tạo liên kết 2k - Số electron tham gia tạo liên kết σ với nguyên tử hoá trị số nguyên tử H X y + v - Ta có: 2z + 3t + 4x = 2(z + t + x - 1) + 2k + y + v  2k = t + 2x - y - v +2  GV HUỲNH CÔNG QUỐC k= 2x + t + - (y + v) 2S4 + S3 + - S1 hay k = 2 Trong đó: + S4 tổng số nguyên tử hoá trị IV + S3 tổng số nguyên tử hoá trị III + S1 tổng số nguyên tử hoá trị I 1.2 Tính chất độ bất bão hồ + k ∈ N (k≥0) + k (phân tử) = k (gốc hiđrocacbon) + k (nhóm chức) Chú ý: Cơng thức tính k không muối amoni axit cacboxylic Nếu rơi vào trường hợp muối amoni thêm vào gốc muối amoni ta cộng thêm vào k tính theo cơng thức đơn vị 1.3 Các thí dụ minh hoạ Câu 1: Tính độ bất bão hoà hợp chất sau: C 4H10, C4H8O, C5H12O, C5H7Cl, C4H11N, C4H10N2, C4H9NO2 + Với C4H10 ta có k = 2.4 − 10 + =0 + Với C4H8 ta có k = 2.4 − + =1 + Với C5H12O ta có k = 2.5 − 12 + =0 + Với C5H7Cl ta có k = − + = (vì ngun tử clo có hố trị I nên ta gộp chung nguyên tử H với ngun tử Cl ngun tử có hố trị I) + Với C4H11N ta có k = 2.4 + − 11 + =0 + Với C4H10N2 ta có k = 2.4 + − 10 + =1 + Với C4H9NO2 ta có k = 2.4 + − + =1 * Nhận xét GV HUỲNH CÔNG QUỐC + hợp chất chứa C, H, oxi có khơng (có thể có thêm halogen) ta so sánh hiệu số nguyên tử hoá trị I với ankan tương ứng có số cacbon chia 2) Ví dụ: hợp chất C5H7Cl ta so sánh với ankan C5H12 lấy hiệu số nguyên tử hoá trị I (128)/2=2, k=2 + có thêm nitơ thêm nguyên tử nitơ ta cộng thêm vào số nguyên tử hiđro ankan nguyên tử hiđro tính hiệu số ngun tử hố trị I Ví dụ: hợp chất C4H11N ta so sánh với C4H10 có thêm nitơ nên số hiđro C4H10 10 ta cộng thêm 11 tính hiệu số ngun tử hố trị I k = 0; hợp chất C4H10N2 ta có (10+2-10)/2=1 Nhận xét thủ thuật giúp học sinh nhẩm nhanh Câu 2: Tính độ bất bão hoà hợp chất sau: CH3COOH, C3H5COOH, C6H5NO2 Nhận xét: ta dùng cơng thức để tính nhiên ta dựa vào cấu tạo để nhẩm nhanh + Với CH3COOH ta có CH3 gốc ankyl có k=0, nhóm cacboxyl (COOH) có k=1 nên tổng độ bất bão hoà phân tử CH3COOH + Với C3H5COOH ta có C3H5 gốc khơng no có liên kết đơi nên có k=1, nhóm cacboxyl (COOH) có k=1 nên tổng độ bất bão hoà phân tử C3H5COOH + Với C6H5NO2 ta có C6H5 gốc phenyl có k=4 (3 liên kết π vòng), nhóm nitro (NO2) có k=1 nên tổng độ bất bão hồ phân tử C6H5NO2 Câu 3: Tính độ bất bão hoà chất sau: CH 3-COONH4, CH2=CH-COONH3CH3, CH3NH3OOC-COONH3CH3 + Với CH3-COONH4 Theo cơng thức ta có k = 2.2 + + − = ; thực tế cấu tạo có nhóm COO nên k phân tử phải + Với CH2=CH-COONH3CH3 Theo cơng thức ta có k = 2.4 + + − = , thực tế cấu tạo gồm có liên kết đơi gốc hiđrocacbon có nhóm COO nên k phân tử phải + Với CH3NH3OOC-COONH3CH3 GV HUỲNH CƠNG QUỐC Theo cơng thức ta có k = 2.4 + + − 12 = , thực tế xét cấu tạo k=2 Nhận xét: Nếu rơi vào trường hợp muối amoni thêm vào gốc muối amoni ta cộng thêm vào k tính theo cơng thức đơn vị Câu 4: Dựa vào công thức cấu tạo chất sau xác định độ bất hoà chúng a 1-Metyl-4-(1-metyletenyl)-xiclohexen (limonen) - Nhìn cơng thức cấu tạo thấy có liên kết đơi vòng limonen có độ bất bão hồ phân tử Cl O Cl b 2,3,7,8-tetraclođibenzo-p-đioxin (đioxin) Cl O Cl - Phân tử đioxin gồm có nhân thơm vòng độ bất bão hồ phân tử O c Axit 2-hiđroxipropan-1,2,3-tricacboxylic (axit xitric) O HO OH O OH OH - Phân tử axit xitric có liên kết đơi nhóm cacboxyl nên độ bất bão hồ phân tử Cl d 1,1,1-Triclo-2,2-bis(4-clophenyl)etan (thuốc trừ sâu DDT) Cl Cl Cl Cl - Phân tử DDT có độ bất bão hồ (do có nhân benzen) Ứng dụng độ bất bão hoà - Việc sử dụng độ bất bão hồ vào q trình giải tập hoá học hữu cơ, đặc biệt đề thi đại học giúp học sinh tiết kiệm thời gian Dưới số ứng dụng độ bất bão hồ kèm theo ví dụ minh hoạ có hướng dẫn chi tiết để giúp hiểu sâu sắc độ bất bão hồ, đồng thời qua ví dụ giúp học sinh biết cách định hướng áp dụng độ bất bão hồ vào q trình giải tập 2.1 Xác định công thức phân tử từ cơng thức đơn giản GV HUỲNH CƠNG QUỐC - Xác định công thức phân tử chất hữu yêu cầu phổ biến tập Hóa hữu Có nhiều phương pháp để xác định công thức phân tử chất hữu (trung bình, bảo tồn ngun tố, bảo tồn khối lượng, …), tùy thuộc vào đặc điểm số liệu toán đưa Trong chuyên đề này, ta xét trường hợp đề yêu cầu xác định công thức phân tử từ công thức đơn giản mà không cho khối lượng mol phân tử chất hữu + Bước 1: Từ công thức đơn giản viết lại cơng thức phân tử theo n + Bước 2: Tính k theo n + Bước 3: So sánh giá trị k tìm với đặc điểm Hóa học chất hữu cho tính chất k Câu 1: Công thức đơn giản anđehit no, đa chức, mạch hở C 2H3O Công thức phân tử A C8H12O4 B C4H6O C C12H18O6 D C4H6O2 Giải: + Trước hết phải viết công thức phân tử anđehit dạng (C2H3O)n hay C2nH3nOn Độ bất bão hồ tính theo cơng thức phân tử k = 2.2n + − 3n + Vì anđehit no, mạch hở nên gốc hiđrocacbon anđehit có k=0, mặt khác nguyên tử oxi nhóm CHO có liên kết π  n ngun tử oxi có n liên kết π,  tổng k phân tử n + Ta có độ bất bão hồ tính theo đề phải độ bất bão hồ tính theo cơng thức Như k= 2.2n + − 3n = n  n=2 công thức phân tử C4H6O4 Chọn đáp án D Câu 2: Công thức đơn giản axit hữu no mạch hở C2H3O2 Công thức phân tử A C6H9O6 B C2H3O2 C C4H6O4 D C8H12O8 Giải: + Trước hết phải viết công thức phân tử axit dạng (C2H3O2)n hay C2nH3nO2n Độ bất bão hồ tính theo cơng thức phân tử k = GV HUỲNH CÔNG QUỐC 2.2n + − 3n + Vì anđehit no, mạch hở nên gốc hiđrocacbon anđehit có k=0, mặt khác nguyên tử oxi nhóm COOH có liên kết π  2n nguyên tử oxi có n liên kết π, tổng k phân tử n + Ta có độ bất bão hồ tính theo đề phải độ bất bão hồ tính theo cơng thức Như k= 2.2n + − 3n = n n=2 công thức phân tử C4H6O4 Chọn đáp án C Câu 3: Công thức đơn giản anđehit mạch hở chưa no chứa liên kết ba phân tử C4H4O Công thức phân tử A C4H4O B C8H8O2 C C12H12O3 D C16H16O4 Giải: + Trước hết phải viết công thức phân tử anđehit dạng (C4H4O)n hay C4nH4nOn Độ bất bão hồ tính theo cơng thức phân tử k = 2.4n + − 4n + Vì anđehit chưa no, mạch hở chứa liên kết ba nên gốc hiđrocacbon anđehit có k=2, mặt khác nguyên tử oxi nhóm CHO có liên kết π  n nguyên tử oxi có n liên kết π, tổng k phân tử n+2 + Ta có độ bất bão hồ tính theo đề phải độ bất bão hồ tính theo công thức k= 2.4n + − 4n = n + n=1 công thức phân tử C4H4O Chọn đáp án A Câu 4: Hãy xác định cơng thức phân tử chất có cơng thức đơn giản C4H11NO2? A C4H11NO2 B C8H22N2O4 C C16H33N3O6 D C8H20N2O3 Giải: + Trước hết phải viết công thức phân tử hợp chất dạng (C4H11NO2)n hay C4nH11nNnO2n Độ bất bão hồ tính theo cơng thức phân tử k = k= 2.4n + n + − 11n 2 − 2n k N k≥0 nên n=0 (loại) n=1 Chọn đáp án A ∈ 2.2 Dựa vào độ bất bão hồ để viết cơng thức cấu tạo - Để xác định công thức cấu tạo chất hữu cơ, thiết phải phân tích đặc GV HUỲNH CƠNG QUỐC điểm thành phần cấu tạo nên chất hữu (gốc, nhóm chức), có đặc điểm mạch C loại nhóm chức - Để xác định đặc điểm này, vai trò k quan trọng, thể qua biểu thức nói trên: k (phân tử) = k (gốc hiđrocacbon) + k (nhóm chức) Câu 1: Ứng với cơng thức phân tử C3H5Br có đồng phân cấu tạo? A B C D Giải: + Trước hết ta tính độ bất bão hồ k = 2.3 + − =  có khả năng: hợp chất có liên kết đơi, hợp chất có vòng + Nếu có liên kết đơi có đồng phân + Nếu có vòng đồng phân CH2=CHCH2Br CH2=CCH3 BrCH=CHCH3 Br Br  Như có tất đồng phân Chọn đáp án B Câu 2: Ứng với cơng thức phân tử C3H6O có đồng phân cấu tạo mạch hở? A B C D Giải: + Trước hết ta tính độ bất bão hoà k = 2.3 + − =  có khả năng: hợp chất có liên kết đơi, hợp chất có vòng Do u cầu đề đồng phân cấu tạo mạch hở nên xét trường hợp có liên kết đơi + Hợp chất có nguyên tử oxi có liên kết đơi nên ancol khơng no có liên kết đơi, anđehit no mạch hở xeton no mạch hở - Nếu ancol khơng no có liên kết đơi có đồng phân - Nếu anđehit no mạch hở có đồng phân GV HUỲNH CƠNG QUỐC CH2=CHCH2OH CH3CH2CHO 10 MY = 0,15.52 + 0,6.2 = 10.2  kx =0,3 mol 0,15 + 0,6 − x + Bảo tồn số mol liên kết pi ta có 0,15.3=0,3+ n Br2  n Br2 =0,15 mol + Tính khối lượng brom phản ứng 24 gam, chọn đáp án B Câu 4: (câu 28 đề đại học khối A-2014, mã 259) Hỗn hợp khí X gồm 0,1 mol C2H2; 0,2 mol C2H4 0,3 mol H2 Đun nóng X với xúc tác Ni, sau thời gian thu hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với H2 11 Hỗn hợp Y phản ứng tối đa với a mol Br2 dung dịch Giá trị a A 0,1 B 0,3 C 0,4 D 0,2 Giải: + Nhận dạng tốn kiểu bảo toàn số mol liên kết pi câu + Ta tính số mol hiđro phản ứng MY = 0,1.26 + 0,2.28 + 0,3.2 = 11  x = 0,2 mol (x số mol H2 phản ứng) 0,1 + 0,2 + 0,3 − kx + Bảo tồn số mol liên kết pi ta có 0,1.2 + 0,2.1 = 0,2 + n Br2  n Br2 =0,2 mol, chọn đáp án D 2.5 Phân tích hệ số phản ứng đốt cháy - Ta biết chất hữu chứa nguyên tố C, H, O N có cơng thức phân tử CnH2n+2- 2kNaOb với k độ bất bão hòa (bằng tổng số vòng số liên kết π C) Xét phản ứng cháy hợp chất này, ta có: a  3n + - k - b   O2  → nCO2 + (n+1-k)H2O + N2 2   CnH2n+2-2k NaOb +  Phân tích hệ số phản ứng này, ta có kết quan trọng • Nếu hợp chất chứa C, H, oxi có khơng ta có n X = nH 2O − n CO 1- k (k≠1) Với nX số mol chất hữu bị đốt cháy Các trường hợp riêng hay gặp tập - k = (hợp chất no, mạch hở C nH2n+2Ox, ankan, ancol no mạch hở, ete no mạch hở, ) có n X = n H O − n CO - k = (ankin, ankađien, axit cacboxylic không no nối đôi, anđehit không no nối đôi, xeton GV HUỲNH CƠNG QUỐC 19 khơng no nối đơi, ) có n X = n CO2 − n H2O n H O − n CO − n N • Nếu hợp chất chứa C, H, N, oxi có khơng ta có n X = • Với nX số mol chất hữu bị đốt cháy Nếu k = + n H2O = n CO2 (hợp chất chứa C, H, O có không) 2 1− k (k≠1) + n H 2O = n CO2 + n N2 (hợp chất chứa C, H, N, oxi có khơng) Câu 1: Đốt cháy hết V lít (đktc) hiđrocacbon X dẫn sản phẩm qua bình chứa dung dịch Ba(OH)2 dư Sau thí nghiệm thu 7,88g kết tủa, đồng thời khối lượng dung dịch giảm 5,22g Giá trị V A 1,12 B 0,224 C 0,896 D 0,112 Giải: + n CO = n BaCO3 = 7,88 = 0,04mol ; mdd giảm = m BaCO − (m CO + m H O )  m H O = 0,9 gam 197 2  n H O =0,05 mol + sản phẩm cháy X có n H O > n CO X ankan  n ankan = n H O − n CO + Từ tính V ankan =22,4.(0,05-0,04) = 0,224 lít Chọn đáp án B Câu 2: (câu 3, đề đại học khối A-2011, mã 273) Đốt cháy hoàn toàn x gam hỗn hợp gồm hai axit cacboxylic hai chức, mạch hở có liên kết đôi C=C phân tử, thu V lít khí CO2 (đktc) y mol H2O Biểu thức liên hệ giá trị x, y V A V = 28 (x + 30 y) 55 B V = 28 (x − 30 y) 55 C V = 28 (x − 62 y) 95 D V = 28 (x + 62 y) 95 Giải: + Bài tốn đốt cháy hợp chất chứa có cơng thức C nH2n-4O4 (do độ bất bão hoà phân tử 3) tìm quan hệ CO2 H2O Đơn giản dùng kết liên hệ độ bất bão hoà số mol CO2 H2O + Số mol hỗn hợp axit, CO2 nước n CO = GV HUỲNH CÔNG QUỐC V ; n H O = y k =3 22,4 20 (  n hh = n CO − n H O 2 ) + Bảo toàn khối lượng nguyên tố mhh = mC+ mH + mO = 12nC+ nH + 16nO mhh =12 n CO +2 n H2O +16.4 n hh mhh = 12 n CO2 +2 n H2O +16.4 ( n CO − n H O ) 2  mhh =44 n CO2 +30 n H2O Thay giá trị vào ta có x = 44 V 28 − 30.y hay V = (x + 30 y) Chọn đáp án A 22,4 55 Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn x mol axit cacboxylic E, thu y mol CO2 z mol H2O (với z = y - x) Cho x mol E tác dụng với NaHCO3 (dư) thu y mol CO2 Tên E A axit oxalic B axit acrylic C axit ađipic D axit fomic Giải: + n E = n CO - n H O E có độ bất bão hoà 2 + n CO sinh đốt cháy = n CO sinh tác dụng với NaHCO3 = y  Số nhóm chức axit = số nguyên tử cacbon phân tử Chỉ có axit oxalic phù hợp Chọn đáp án A Câu 4: (câu 41 đề đại học khối A-2014, mã 259) Cho X, Y hai chất thuộc dãy đồng đẳng axit acrylic MX < MY; Z ancol có số nguyên tử cacbon với X; T este hai chức tạo X, Y Z Đốt cháy hoàn toàn 11,16 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T cần vừa đủ 13,216 lít khí O (đktc), thu khí CO2 9,36 gam nước Mặt khác 11,16 gam E tác dụng tối đa với dung dịch chứa 0,04 mol Br2 Khối lượng muối thu cho lượng E tác dụng hết với dung dịch KOH dư A 4,68 gam B 5,04 gam C 5,44 gam D 5,80 gam Giải: + Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng m E + m O = m CO + m H O 11,16 + 13,216 32 = m CO + 9,36  m CO = 20,68 gam n CO = 0,47 mol 22,4 2 + X, Y thuộc dãy đồng đẳng axit acrylic nên có độ bất bão hồ = 2, T có liên kết pi GV HUỲNH CÔNG QUỐC 21 (este chức) mà n CO = 0,47 mol < n H 2O = 0,52 mol nên ancol Z phải no mạch hở (k=0) + Đặt ẩn ancol Z (k=0) x mol ; axit X, Y (k=2) y mol ; este T (k=4) Với ancol x = n H 2O - n CO (1) (nước CO2 ancol sinh ra) Với axit y = n CO - n H O (2) (nước CO2 axit sinh ra) 2 Với ancol z = n H O − n CO 2 1- (1)-(2)-(3)x-y-3z = ∑n  3z = n CO2 − n H 2O (3) (nước CO2 este axit sinh ra) H 2O - ∑ n CO = 0,52-0,47=0,05 + Bảo toàn nguyên tố oxi 2x+2y+4z = 0,47.2 + 0,52 - 0,59.2 = 0,28 + Số mol brom phản ứng y + 2z = 0,04 + Giải x = 0,1 mol; y = 0,02 mol; z = 0,01 mol +C= n CO nE = 0,47 = 3,62 0,1 + 0,02 + 0,01 + Vì axit khơng no tối thiểu C ancol Z có số C với X nên ancol no, mạch hở chức Z có cơng thức C H (OH) n axit = n KOH = n H O + RCOOH + KOH  → RCOOK + H O n KOH = 2n este n este = n ancol ( RCOO) C H + 2KOH  → 2RCOOK + C H (OH) E KOH Áp dụng dụng bảo toàn khối lượng m + m =m muối +m ancol nước +m 11,16 + 56(0,02+0,01.2) = mmuối + 0,02.18 + (0,01+0,1).76 mmuối = 4,68 gam Chọn đáp án A Hiệu đề tài Việc đánh giá kết đề tài qua mang tính chất tương đối phụ thuộc vào lứa học sinh, phân hoá khối A, B, C, D lớp, chênh lệch học lực lớp ban tự nhiên Do bảng số liệu so sánh lấy lớp 11 học theo ban tự nhiên, học lực lớp tương đối gần nên kết so sánh có độ xác tin cậy + lớp 11/9 (năm học 2010-2011) lớp 11 ban tự nhiên dạy lúc chưa áp dụng đề tài + lớp 11A1 (năm học 2012-2013) lớp 11 ban tự nhiên lúc áp dụng đề tài GV HUỲNH CƠNG QUỐC 22 (có gián đoạn năm 2011-2012 không dạy lớp 11) + Số liệu lấy học kỳ II lớp 11 lúc học sinh bắt đầu học hữu chưa có phân hoá khối A, B, C, D lớp học Năm học Số Lớp HS 2010-2011 48 2012-2013 39 SL 11/9 (chưa áp dụng đề tài) 11A1 (áp dụng đề tài) GV HUỲNH CÔNG QUỐC Giỏi TL Điểm TB Học kỳ II Khá TB SL TL SL TL Yếu SL TL 14,58 17 35,42 22 45,83 4,17 15,38 17 43,59 16 41,03 0 23 Bài tập áp dụng Câu 1: Axit hữu no mạch hở có cơng thức (C3H4O3)n Giá trị n A B C D Câu 2: Axit hữu no mạch hở có cơng thức (C3H5O2)n Giá trị n A B C D Câu 3: X axit hữu no, mạch hở có cơng thức phân tử CxHyOz Mối quan hệ x, y, z A y=2x-z/2+2 B y=2x+z-2 C y=2x-z+2 D y=2x+2 Câu 4: Cho anđehit X mạch hở có cơng thức phân tử C xHy(CHO)z Cho 0,15 mol X phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO NH3 thu 64,8 gam Ag Cho 0,125a mol X phản ứng với H2 dư (xúc tác Ni, đun nóng) thể tích H2 phản ứng 8,4a lít (đktc) Mối liên hệ x, y A 2x – y – = B 2x – y – = C 2x – y + = D 2x – y + = Câu 5: A axit no mạch hở, công thức CxHyOz Chỉ mối liên hệ A y = 2x-z +2 B y = 2x + z-2 C y = 2x D y = 2x-z Câu 6: A axit cacboxylic mạch hở, chưa no (1 nối đôi C=C), công thức C xHyOz Chỉ mối liên hệ A y = 2x B y = 2x + 2-z C y = 2x-z D y = 2x + z-2 Câu 7: X axit hữu có chứa liên kết pi phân tử X tác dụng NaHCO dư thu số mol CO2 số mol X phản ứng Công thức phân tử tổng quát X A CnH2n-2O2 (n≥3) B CnH2nO4 (n≥2) C CnH2n-4O4 (n≥2) D CnH2nO2 (n≥1) Câu 8: Công thức tổng quát aminoaxit no, mạch hở, phân tử chứa nhóm chức amino hai nhóm cacboxyl A Cn+1H2n+3O4N B CnH2n+3O4N C CnH2n – 1O4N D CnH2n+1O4N Câu 9: Đốt cháy hết V lít (đktc) hiđrocacbon X dẫn sản phẩm qua bình chứa nước vơi dư Sau thí nghiệm thu 15 g kết tủa, đồng thời khối lượng bình tăng 10,2 g Giá trị V A 1,12 B 2,24 C 3,36 D 4,48 Câu 10: Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon X thu 0,11 mol CO 0,132 mol H2O Khi X tác dụng với khí clo thu sản phẩm monoclo Tên gọi X A 2-metylbutan B etan C 2,2-đimetylpropan D 2-metylpropan Câu 11: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai ankan dãy đồng đẳng 24,2 gam CO2 12,6 gam H2O Công thức phân tử ankan GV HUỲNH CÔNG QUỐC 24 A CH4 C2H6 B C2H6 C3H8 C C3H8 C4H10 D C4H10 C5H12 Câu 12: Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lít hỗn hợp X (đktc) gồm CH 4, C2H6 C3H8 thu V lít khí CO2 (đktc) 7,2 gam H2O Giá trị V A 5,60 B 6,72 C 4,48 D 2,24 Câu 13: Đốt cháy hồn tồn 6,72 lít hỗn hợp X (đktc) gồm CH 4, C2H6, C3H8, C2H4 C3H6, thu 11,2 lít khí CO2 (đktc) 12,6 gam H2O Tổng thể tích C2H4 C3H6 (đktc) hỗn hợp X A 5,60 B 3,36 C 4,48 D 2,24 Câu 14: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm CH4, C2H2, C3H4, C4H6 thu x mol CO2 18x gam H2O Phần trăm thể tích CH4 X A 30% B 40% C 50% D 60% Câu 15: Khi đốt cháy hồn tồn V lít hỗn hợp khí gồm CH 4, C2H6, C3H8 (đktc) thu 44 gam CO2 28,8 gam H2O Giá trị V A 8,96 B 11,20 C 13,44 D 15,68 Câu 16: Khi đốt cháy hồn tồn 7,84 lít hỗn hợp khí gồm CH 4, C2H6, C3H8 (đktc) thu 16,8 lít khí CO2 (đktc) x gam H2O Giá trị x A 6,3 B 13,5 C 18,0 D 19,8 Câu 17: Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp khí X gồm hiđrocacbon đồng đẳng thu 96,8 gam CO2 57,6 gam H2O Công thức phân tử hiđrocacbon A CH4 C2H6 B C2H6 C3H8 C C3H8 C4H10 D C4H10 C5H12 Câu 18: Hỗn hợp khí X gồm hiđrocacbon đồng đẳng Đốt cháy X với 64 gam O (dư) dẫn sản phẩm thu qua bình đựng Ca(OH) dư thu 100 gam kết tủa Khí khỏi bình tích 11,2 lít 0oC 0,4 atm Cơng thức phân tử hiđrocacbon A CH4 C2H6 B C2H6 C3H8 C C3H8 C4H10 D C4H10 C5H12 Câu 19: Khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp ankan đồng đẳng thu 7,84 lít khí CO (đktc) 9,0 gam H2O Cơng thức phân tử ankan A CH4 C2H6 B C2H6 C3H8 C C3H8 C4H10 D C4H10 C5H12 Câu 20: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hiđrocacbon đồng đẳng liên tiếp, sau phản ứng thu VCO2:VH2O =1:1,6 (đo đk) X gồm GV HUỲNH CÔNG QUỐC 25 A CH4 C2H6 B C2H4 C3H6 C C2H2 C3H6 D C3H8 C4H10 Câu 21: Dẫn 0,784 lít hỗn hợp X gồm hiđrocacbon mạch hở qua dung dịch brom dư Sau phản ứng hồn tồn thấy có gam brom phản ứng 0,224 lít khí Đốt cháy 1,568 lít hỗn hợp X hấp thụ tồn sản phẩm cháy 500 gam dung dịch Ca(OH) có 15 gam kết tủa, đun nóng lại thấy có thêm gam kết tủa Cơng thức phân tử hiđrocacbon A C2H6 C3H6 B C2H4 C3H8 C CH4 C3H6 D C2H4 C3H6 Câu 22: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol C xHy thu 20,16 lít CO2 (đktc) 10,8 gam H2O (lỏng) Công thức CxHy A C9H10 B C8H10 C C9H14 D C9H12 Câu 23: Đốt cháy hết 9,18 gam hỗn hợp đồng đẳng ankylbenzen X, Y thu 8,1 gam H2O Số mol hỗn hợp X, Y A 0,12 mol B 0,06 mol C 0,24 mol D 0,08 mol Câu 24: Có ancol thơm, công thức C8H10O? A B C D Câu 25: Có ancol thơm, công thức C 8H10O tác dụng với CuO đun nóng cho anđehit? A B C D Câu 26: Đun nóng hỗn hợp X gồm ancol đơn chức (có H 2SO4 đặc làm xúc tác) 140oC Sau phản ứng hỗn hợp Y gồm 21,6 gam nước 72 gam ba ete có số mol Cơng thức ancol nói A CH3OH C2H5OH B CH3OH C3H7OH C C2H5OH C3H7OH D CH3OH C4H9OH Câu 27: Đốt cháy ancol X nH2O> nCO2 Kết luận sau nhất? A X ancol no, mạch hở B X ankanđiol C X ankanol đơn chức D X ancol đơn chức mạch hở Câu 28: Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu V lít khí CO2(ở đktc) a gam H2O Biểu thức liên hệ m, a V A m = 2a - V/22,4 B m = 2a - V/11,2 C m = a + V/5,6 D m = a - V/5,6 Câu 29: Đốt cháy hoàn toàn axit A thu 0,2 mol CO 0,15 mol H2O A có cơng thức phân tử A C3H4O4 GV HUỲNH CÔNG QUỐC B C4H8O2 C C4H6O4 D C5H8O4 26 Câu 30: Khi thủy phân este C4H6O2 môi trường axit, ta thu hỗn hợp chất có phản ứng tráng gương Vậy cơng thức cấu tạo C4H6O2 A CH2=CH-COOCH3 B CH3COOCH=CH2 C HCOOCH=CH-CH3 D HCOOCH2CH=CH2 Câu 31: Hỗn hợp khí X gồm đimetylamin hai hiđrocacbon đồng đẳng liên tiếp Đốt cháy hoàn toàn 100 ml hỗn hợp X lượng oxi vừa đủ, thu 550 ml hỗn hợp Y gồm khí nước Nếu cho Y qua dung dịch axit sunfuric đặc (dư) lại 250 ml khí (các thể tích khí đo điều kiện) Công thức phân tử hai hiđrocacbon A CH4 C2H6 B C2H4 C3H6 C C2H6 C3H8 D C3H6 C4H8 Câu 32: Đốt cháy hoàn toàn 50 ml hỗn hợp X gồm trimetylamin hai hiđrocacbon đồng đẳng liên tiếp oxi vừa đủ, thu 375 ml hỗn hợp Y gồm khí Dẫn tồn Y qua dung dịch H2SO4 đặc, dư thể tích khí lại 175 ml Các khí đo điều kiện Hai hiđrocacbon A C2H4 C3H6 B C3H6 C4H8 C C2H6 C3H8 D C3H8 C4H10 Câu 33: Đốt cháy hoàn toàn 100ml hỗn hợp gồm đimetylamin hiđrocacbon đồng đẳng thu 140ml CO2 250ml nước (các khí đo điều kiện) CTPT hiđrocacbon A C2H4 C3H6 B C2H2 C3H4 C CH4 C2H6 D C2H6 C3H8 Câu 34: X Y tripeptit tetrapeptit tạo thành từ aminoaxit (no, mạch hở, có dạng H2N-R-COOH) Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y thu sản phẩm gồm CO 2, H2O, N2, tổng khối lượng CO2 H2O 47,8 gam Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol X cần mol O2? A 2,8 mol B 2,025 mol C 3,375 mol D 1,875 mol Câu 35: Tripeptit mạch hở X tetrapeptit mạch hở Y tạo từ aminoaxit (no, mạch hở, có dạng H2N-R-COOH) Đốt cháy hồn tồn 0,1 mol X thu sản phẩm gồm CO 2, H2O, N2 tổng khối lượng CO 2, H2O 36,3 gam Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol Y cần số mol O2 A 1,875 mol GV HUỲNH CÔNG QUỐC B 1,8 mol C 2,8 mol D 3,375 mol 27 Câu 36: Cho 0,1 mol hợp chất hữa có cơng thức phân tử CH 6O3N2 tác dụng với dung dịch chứa 0,2 mol NaOH đun nóng, sau phản ứng xảy hoàn toàn thu chất khí làm xanh giấy q tím ẩm dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu m gam rắn khan Giá trị m A 21,8 B 15,0 C 12,5 D 8,5 Câu 37: Cho 0,1 mol chất X có cơng thức phân tử C 2H8O3N2 tác dụng với dung dịch chứa 0,2 mol NaOH đun nóng thu khí X làm xanh giấy quỳ tím ẩm dung dịch Y Cơ cạn dung dịch Y thu m gam chất rắn khan Giá trị m A 5,7 B 12,5 C 15,0 D 21,8 Câu 38: Cho 1,86 gam hợp chất có cơng thức phân tử C 3H12O3N2 phản ứng hoàn toàn với 200 ml dung dịch NaOH 0,2 M thu hợp chất hữu bậc đơn chức dung dịch X chứa chất vô Cô cạn X a gam chất rắn khan Giá trị a A 2,050 B 2,275 C 1,990 D 1,590 Câu 39: Hợp chất X C3H7O2N tác dụng với NaOH, H2SO4 làm màu dung dịch Br Khi X tác dụng vừa đủ với 0,1 mol NaOH khối lượng muối thu A 9,4g B 6,8g C 8g D 10,8g Câu 40: Hợp chất hữu X ứng với công thức phân tử C 3H10O2N2 Cho X vào dung dịch NaOH đun nóng thấy tạo NH3 Mặt khác X tác dụng với dung dịch HCl tạo hỗn hợp sản phẩm có muối amino axit Số cơng thức cấu tạo thỏa mãn với điều kiện X A B C D Câu 41: Cho 18,2 gam hỗn hợp chất hữu có cơng thức C 3H9O2N tác dụng với 300ml NaOH 1M, sau phản ứng xảy hồn tồn cạn thu m gam chất rắn hỗn hợp khí X gồm chất làm quỳ tím chuyển sang màu xanh, dX/H2=17,6 Giá trị m A 15,56 B đáp án khác C 17,32 D 19,56 Câu 42: Cho 4,48 lít hỗn hợp X (đktc) gồm hai hiđrocacbon mạch hở tác dụng vừa đủ với 700 ml dung dịch Br2 0,5M Sau tồn lượng khí bị hấp thụ hết khối lượng bình tăng thêm 5,3 gam Công thức phân tử hai hiđrocacbon A C2H2 C2H4 B C2H2 C3H8 C C3H4 C4H8 D C2H2 C4H6 Câu 43: Hỗn hợp X gồm metan, propan, etilen, buten có tổng số mol 0,57 mol tổng khối lượng m Đốt cháy hoàn toàn m gam X cần vừa đủ 54,88 lít O (đktc) Mặt khác cho m gam X qua dung dịch Br2 dư thấy số mol Br2 phản ứng 0,35 mol Giá trị m A 22,28 B 22,68 C 24,24 D 24,42 Câu 44: Hỗn hợp X gồm hiđro, propen, propanal, ancol alylic (CH 2=CH-CH2OH) Đốt mol hỗn hợp X thu 40,32 lít CO (đktc) Đun X với bột Ni thời gian thu hỗn hợp Y có GV HUỲNH CƠNG QUỐC 28 dY/X= 1,25 Nếu lấy 0,1 mol hỗn hợp Y tác dụng vừa đủ với V lít dung dịch Br 0,2M Giá trị V A 0,15 B 0,20 C 0,25 D 0,30 Câu 45: Nung nóng hỗn hợp X gồm 0,1 mol vinylaxetilen 0,3 mol H với xúc tác Ni thu hỗn hợp Y có tỉ khối so với khơng khí Hỗn hợp Y làm màu tối đa m gam brom CCl4 Giá trị m A 32 B C 16 D 3,2 Câu 46: Dẫn 3,36 lít hỗn hợp khí X gồm C 2H2 C3H6 qua dung dịch brom dư thấy có 32 gam brom tham gia phản ứng Trộn hỗn hợp X với 5,6 lít H (các khí đo đktc) sau đun nóng hỗn hợp với xúc tác Ni, sau thời gian hỗn hợp khí Y Tỉ khối Y so với H 12 Cho hỗn hợp Y qua dung dịch brom dư, số gam brom tham gia phản ứng A gam B gam C 12 gam D 24 gam Câu 47: Hỗn hợp X gồm 0,15 mol C 2H2; 0,2 mol C2H4 0,4 mol H2 Đun nóng X với xúc tác Ni, sau thời gian hỗn Y có d Y/H2=12,875 Cho Y qua dung dịch brom dư, sau phản ứng hoàn toàn, số gam brom phản ứng tham gia phản ứng A 32 gam B 40 gam C 24 gam D 16 gam Câu 48: Cho hỗn hợp X gồm 0,5 mol C 2H2; 0,8mol C3H6;0,2 mol C2H4 1,4 mol H2 vào bình kín chứa Ni (xúc tác) Nung bình đến nhiệt độ cao để phản ứng xảy Sau phản ứng thu hỗn hợp khí Z có tỉ khối so với H2 14,474 Hỏi 1/10 hỗn hợp Z làm màu vừa đủ lít dung dịch Br2 0,1M? A 0,1 lít B 0,6 lít C 0,8 lít D lít Câu 49: Trong bình kín chứa 0,35 mol C2H2; 0,65 mol H2 bột Ni Nung nóng bình thời gian, thu hỗn hợp khí X có tỉ khối so với H Sục X vào lượng dư dung dịch AgNO3 NH3 đến phản ứng hồn tồn, thu hỗn hợp khí Y 24 gam kết tủa Hỗn hợp khí Y phản ứng vừa đủ với mol Br2 dung dịch? A 0,20 mol B 0,10 mol C 0,25 mol D 0,15 mol Câu 50: Hỗn hợp X gồm axit panmitic, axit stearic axit linoleic Để trung hoà m gam hỗn hợp X cần 40ml NaOH 1M Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X thu 15,232 lít CO2 (đktc) 11,7 gam nước Số mol axit linoleic m gam hỗn X A 0,01 B 0,015 C 0,02 D 0,005 Câu 51: Cho m gam hỗn hợp gồm hai chất X Y thuộc dãy đồng đẳng axit metacrylic tác dụng với 300 ml dung dịch Na2CO3 0,5M Thêm tiếp vào dung dịch HCl 1M khí CO2 ngừng thấy tiêu tốn hết 100 ml Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn GV HUỲNH CÔNG QUỐC 29 hợp A dẫn sản phẩm cháy qua bình I chứa dung dịch H2SO4 đặc, sau qua bình II chứa dung dịch NaOH đặc thấy độ tăng khối lượng bình II nhiều bình I 20,5 gam Giá trị m A 12,15 B 15,1 C 15,5 D 12,05 Câu 52: Hỗn hợp X gồm axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở ancol đơn chức, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 21,7 gam X, thu 20,16 lít CO (đktc) 18,9 gam H2O Thực phản ứng este hóa X với hiệu suất 60%, thu m gam este Giá trị m A 12,24 B 9,18 C 15,30 D 10,80 Câu 53: Hỗn hợp X chứa ba axit cacboxylic đơn chức, mạch hở gồm axit no hai axit khơng no có liên kết đơi C=C Cho m gam X tác dụng vừa đủ với 150 ml dung dịch NaOH 2M thu 25,56 gam hỗn hợp muối Đốt cháy hoàn toàn m gam X, hấp thụ toàn sản phẩm cháy vào dung dịch NaOH dư thấy khối lượng dung dịch tăng thêm 40,08 gam Tổng khối lượng axit không no m gam X A 12,06 gam B 18,96 gam C 9,96 gam D 15,36 gam Câu 54: Hỗn hợp X có khối lượng 33,2 chứa C 3H4 (mạch hở) H2 Đun nóng hỗn hợp X bình kín chứa Ni tới phản ứng hoàn toàn thu hỗn hợp Y chứa hiđrocacbon Cho hỗn hợp Y phản ứng hoàn toàn với dung dịch brom dư thu hỗn hợp hợp sản phẩm có tổng khối lượng 193,2 gam Phần trăm số mol H2 hỗn hợp X A 42,86% B 3,61% C 36,14% D 41,63% Câu 55: Đốt cháy m gam hỗn hợp X gồm etyl axetat, axit acrylic anđehit axetic cho tồn sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng nước vôi dư thu 45 gam kết tủa khối lượng bình nước vơi tăng 27 gam Số mol axit acrylic có m gam hỗn hợp X A 0,150 GV HUỲNH CÔNG QUỐC B 0,100 C 0,025 D 0,050 30 III KẾT LUẬN - Đề tài giúp học sinh dễ dàng việc tiếp thu kiến thức vận dụng kiến thức để làm tập, qua hình thành kỹ giải nhanh tập hữu cơ, tạo hứng thú động lực cho học sinh mơn Hố - Tuy nhiên việc áp dụng đề tài cho tất đối tượng học sinh gặp nhiều khó khăn Do đề tài áp phần hố học hữu lớp 11 12, mà số học sinh mơn hố 10 11 phần vơ quan tâm tới mơn Hố, việc học mang tính chất đối phó Phần kiến thức lý thuyết Hố học hữu dài, số tiết tập hạn chế, việc nắm vững kiến thức lý thuyết gánh nặng học sinh chưa nói đến làm tập Vì việc phân bố thêm tiết tự chọn mơn Hố lớp 11 lớp 12 cần thiết, lớp phần đông học sinh theo ban tự nhiên - Nội dung đề tài trải dài hai năm học 11 12 nên cần phải bố trí giảng dạy theo lớp thực có hiệu GV HUỲNH CÔNG QUỐC 31 TÀI LIỆU THAM KHẢO - Đề thi đại học Bộ giáo dục từ 2007-2014 - Đề thi thử Đại học trường Đại học trường chuyên - Các chuyên đề luyện thi trực tuyến www.youtube.com GV HUỲNH CÔNG QUỐC 32 PHỤ LỤC ĐÁP ÁN PHẦN BÀI TẬP ÁP DỤNG 1C 2C 3C 4A 5A 6C 7A 8C 9A 10A 11C 12B 13B 14C 15C 16D 17B 18A 19B 20A 21A 22D 23D 24A 25C 26A 27A 28D 29C 30C 31B 32B 33C 34B 35B 36C 37B 38C 39A 40D 41D 42A 43A 44C 45C 46A 47C 48D 49D 50B 51B 52B 53A 54A 55D GV HUỲNH CÔNG QUỐC 33 ... hữu đề thi đại học, cao đẳng khối A, B, soạn chuyên đề "ứng dụng độ bất bão hoà hố học hữu cơ” Tóm tắt nội dung đề tài - Nội dung chủ yếu chuyên đề hướng dẫn học sinh khái niệm, quy tắc độ bất bão. .. độ bất bão hồ (do có nhân benzen) Ứng dụng độ bất bão hoà - Việc sử dụng độ bất bão hồ vào q trình giải tập hoá học hữu cơ, đặc biệt đề thi đại học giúp học sinh tiết kiệm thời gian Dưới số ứng. .. Dưới số ứng dụng độ bất bão hồ kèm theo ví dụ minh hoạ có hướng dẫn chi tiết để giúp hiểu sâu sắc độ bất bão hồ, đồng thời qua ví dụ giúp học sinh biết cách định hướng áp dụng độ bất bão hồ vào