DAY DOI TUYEN HSG QUOC GIA HOP CHAT HUU CO CO OXI

DAY DOI TUYEN HSG QUOC GIA HOP CHAT HUU CO CO OXI DAY DOI TUYEN HSG QUOC GIA HOP CHAT HUU CO CO OXI DAY DOI TUYEN HSG QUOC GIA HOP CHAT HUU CO CO OXI DAY DOI TUYEN HSG QUOC GIA HOP CHAT HUU CO CO OXI DAY DOI TUYEN HSG QUOC GIA HOP CHAT HUU CO CO OXI DAY DOI TUYEN HSG QUOC GIA HOP CHAT HUU CO CO OXI DAY DOI TUYEN HSG QUOC GIA HOP CHAT HUU CO CO OXI DAY DOI TUYEN HSG QUOC GIA HOP CHAT HUU CO CO OXI

BÀI TẬP VỀ HỢP CHẤT CHỨA OXI (BUỔI 1)

Bài 1: Câu 6 (2008)

1 Axit fumaric và axit maleic có các hằng số phân li nấc 1 (k 1 ), nấc 2 (k 2) Hãy so sánh các cặp hằng số phân

li tương ứng của hai axit này và giải thích.

2 Cho các ancol: p-CH3-C6H4-CH2OH , p-CH3O-C6H4-CH2OH, p-CN-C6H4-CH2OH và p-Cl-C6H4-CH2OH.

So sánh khả năng phản ứng của các ancol với HBr và giải thích.

Hưóng dẫn chấm:

1 (0,75 điểm)

H

H HOOC

COOH - H+ H

H HOOC

Vậy sắp xếp theo trật tự tăng dần khả năng phản ứng với HBr là:

p-CN-C6H4-CH2OH < p-Cl-C6H4-CH2OH < p-CH3-C6H4-CH2OH < p-CH3O-C6H4-CH2OH.

Bài 2: Câu 1 (2005):

2 Sắp xếp (có giải thích) theo trình tự tăng dần tính axit của các chất trong từng dãy sau:

a) Axit: benzoic, phenyletanoic, 3-phenylpropanoic, xiclohexyletanoic,

Hướng dẫn giải:

2 a)

b)

COOH CH2COOH CH2CH2COOH CH2COOH COOH

C O

O -C3

(B) -C4

-I4N

COOH COOH

Vì: - I 1 < - I 2 nên (C) có tính axit lớn hơn (D)

(A) và (B) có N nên tính axit lớn hơn (D) và (C)

(A) có liên kết hiđro nội phân tử làm giảm tính axit so với (B).

3 Tăng dần nhiệt độ nóng chảy của các chất:

c Vừa là đồng phân hình học, vừa là đồng phân quang học.

2 Các hợp chất bền có công thức phân tử C4H8O thỏa mãn các điều kiện sau:

CH3

C C H

CH2OH H

CH3

C C OCH3

H H

CH3

C C H

Bài 4: 5.2 Tách lấy 3-clo-3-metylhexan ra khỏi hỗn hợp A rồi đun chất này với NaOH trong H2O thu được hỗn hợp B gồm 2 ancol

a Viết phương trình hóa học của các phản ứng dạng ion.

b Cho biết hỗn hợp B có tính quang hoạt hay không? Dùng cơ chế để giải thích.

1 Styryllacton được phân lập từ thực vật có công thức (hình bên).

Viết công thức cấu dạng các cặp đồng phân đối quang và gọi tên

styryllacton theo danh pháp IUPAC.

Sulcatol (C 8 H 16 O) là chất pheromon do một loài côn trùng tiết ra dưới dạng 2 chất đối quang

là (R)-sulcatol (chiếm 65 %) và (S)-sulcatol (chiếm 35 %) Cho sulcatol tác dụng với ozon rồi xử lí sản phẩm bằng H 2 O 2 thì thấy sinh ra một hỗn hợp gồm propanon và hợp chất A tự đóng vòng thành hợp chất A (C 5 H 8 O 2 ) Người ta có thể khử A thành sản phẩm mạch vòng là B (C 5 H 10 O 2 )

a Xác định cấu tạo của sulcatol và viết tên hệ thống của nó

b Viết công thức các đồng phân lập thể của B, trên đó có ghi kí hiệu cấu hình R, S

a Viết phương trình phản ứng tạo thành A, B và cho biết tính quang hoạt của chúng

b A có 2 nhóm OH, hydro ở nhóm OH nào linh động hơn

c Xác định công thức cấu tạo của D và E

d D, E được tạo thành từ A và B tương ứng như thế nào, có quang hoạt không?

LG - Câu 1:

a) CH2 = CHCH2OH + HOCl → CH2Cl – C*HOH – CH2OH (A): hỗn hợp raxemic

CH2 = CHCH2Cl + HOCl → CH2Cl – CHOH – CH2Cl (B): không quang hoạt

b) H của nhóm OH ở giữa linh động hơn vì chịu hiệu ứng –I mạnh hơn

c) So sánh thành phần A với D, B với E thấy đều giảm + HCl và chế hóa với NaOH tạo ra glixerol nên đây là điều kiện cho phản ứng thế chứ không phảo là cho phản ứng tách HCl (cần điều kiện phân cực và đun nóng) Như vậy chúng có công thức cấu tạo:

*

Ed) Cơ chế của các phản ứng như sau:

,

- Oxy hóa mạnh chất A với KMnO4 đậm đặc thu được hai axit C7H6O2 và C2H4O2.

- Cho A phản ứng với metyl magie bromua rồi thuỷ phân thu được ancol bậc ba (B) có một nguyên tử cacbon bất đối

a) Viết công thức cấu tạo và gọi tên A

b) Hãy cho biết góc quay mặt phẳng ánh sáng phân cực của ancol B bằng 0 hay khác 0, vìsao?

2) Cho A tác dụng với metyl iodua dư trong môi trường bazơ mạnh người ta cô lập được C (C11H14O) Hãy cho biết tên cơ chế phản ứng Viết công thức cấu tạo và gọi tên C

3) Cho ancol B phản ứng với H2SO4 đặc nóng thu được sản phẩm chính là E (C10H12) Dùng công thức không gian thích hợp biểu diễn cơ chế phản ứng tạo thành E và gọi tên E

LG - Câu 2:

1) a) Ta có:

[ ]

2 4 2 2 6

7H O C H O C

A →O + A có nhân benzen, một mạch nhánh, có 1O và một liên kết đôi

axit benzoic axit axetic

C

C 6 H 5 CH 2 CH 3

O

1) CH3MgBr 2) H3O+

Câu 3: Hợp chất Y (C6H9OBr) phản ứng với metanol trong môi trường axit sinh ra Z

(C8H15O2Br) Cho Z phản ứng với Mg trong ete khan sau đó cho phản ứng tiếp với andehit fomic thu được chất L Thủy phân L trong môi trường axit thu được M Dehydrat hóa M thu được 2 – vinylxiclopentanon

a Hãy xác định công thức cấu tạo của Y và viết các phương trình phản ứng

b Nếu muốn điều chế M đi từ Y, có nhất thiết phải qua các giai đoạn như trên không? Vì sao?

a) Các phương trình phản ứng:

b) Khi điều chế M đi từ Y nhất thiết phải đi qua các giai đoạn trên Vì:

- Nếu không đi qua giai đoạn tạo ra Z thì hợp chất cơ magie sẽ phản ứng với nhóm C = O

- Nếu đưa thêm 1C qua phản ứng với KCN thì nhóm C = O cũng có thể tham gia phản ứng với KCN

2 Dùng mũi tên cong chỉ rõ sự tạo thành các sản phẩm sau:

a 2-Metyl-5-isopropenylxiclohexanon 3000C 1,7,7-trimetyl bixiclo [2.2.1] heptan-2-on

(Campho).

b Benzen + metyl 3-phenylpropiolat → hυ X + Y

Với X là metyl 2-phenylxiclooctatetraencacboxylat và Y có công thức như sau:

1 Cho 8-metylnona-5,8-đienal tác dụng với xiclohexan-1,3-đion (theo tỉ lệ mol 1 : 1) trong môi

trường kiềm được chất A, C 16 H 22 O 2 Đun nóng A thu được hỗn hợp B gồm các chất là đồng phân của

nhau có công thức phân tử C 16 H 22 O 2

a Viết công thức cấu tạo của A và các chất trong B.

b Chỉ rõ các trung tâm bất đối trong phân tử các chất trên

2 Từ metyl xiclopropyl xeton và hợp chất cơ magie tuỳ ý chọn, viết sơ đồ phản ứng điều chế

(A có liên kết hiđro nội phân tử).

O C CH

3

O H

Trình bày chi tiết quá trình hình thành H, biết rằng ban đầu đã xảy ra quá trình ngưng tụ kiểu anđol

giữa etyl axetoaxetat và fomanđehit tạo thành một xeton α , β không no.

2 Cho sơ đồ phản ứng sau

S cis buta dien axit propiolic

1350 C A CH3 OH HCOOOH

H 2 O

(CH 3 CO) 2 O NBS

CH 3

CH 3 O

O

CH 3 COOC 2 H 5

C 2 H 5 OOC C2H5OOC

CH 3 O

CH 2 O

COOC 2 H 5

C 2 H 5 OOC

CH 3 O

O

COOC 2 H 5 ,

COOCH3O

F

COOH O

O

OH

Sulcatol (C 8 H 16 O) là chất pheromon do một loài côn trùng tiết ra dưới dạng 2 chất đối quang là sulcatol (chiếm 65 %) và (S)-sulcatol (chiếm 35 %) Cho sulcatol tác dụng với ozon rồi xử lí sản phẩm bằng H 2 O 2 thì thấy sinh ra một hỗn hợp gồm propanon và hợp chất A tự đóng vòng thành hợp chất A (C 5 H 8 O 2 ) Người ta có thể khử A thành sản phẩm mạch vòng là B (C 5 H 10 O 2 )

(R)-a Xác định cấu tạo của sulcatol và viết tên hệ thống của nó

b Viết công thức các đồng phân lập thể của B, trên đó có ghi kí hiệu cấu hình R, S

LG a Sulcatol (C 8 H 16 O) có độ bất bão hoà là 1, có tính quang hoạt, khi tác dụng với ozon rồi xử lí sản phẩm bằng H 2 O 2 thì nhận được (CH 3 ) 2 CO và A nên sulcatol là một ancol không no, OH có thể ở

C 2 , C 3 , C 4 A tự đóng vòng thành A (C 5 H 8 O 2 ), tức dễ đóng vòng γ-lacton (5 cạnh bền) nên OH ở C 2 Vậy cấu tạo của sulcatol và tên hệ thống như sau:

BÀI TẬP VỀ HỢP CHẤT CHỨA OXI (BUỔI 2) Bài 1:

1 Dùng cơ chế phản ứng để giải thích các kết quả thực nghiệm sau:

a) Hằng số tốc độ dung môi phân 3-metylbut-2-enyl clorua trong etanol lớn hơn dung môi phân anlyl clorua

2 Cho biết sản phẩm nào là sản phẩm chính trong mỗi hỗn hợp sau khi xử lí

but-2-en 1-ol, but-3-en-2-ol với hiđro bromua ở trên? Vì sao?

Hướng dẫn giải:

1 a) Dung môi phân (CH3)C=CHCH2Cl trong etanol xảy ra theo cơ chế SN1 và tạo cacbocation trung gian: (CH3)C=CHCH2Cl

- Cl- (CH3)2C=CH-CH2+ (CH3)2C + -CH=CH2

C + bậc ba bền hơn C + bậc một CH2-CH=CH2 nên hằng số tốc độ lớn hơn.

b) Có sự chuyển vị anlylic nên tồn tại 2 sản phẩm:

Bài 3:

1 Viết các phương trình phản ứng theo sơ đồ chuyển hoá sau (các chất từ A, G2 là các hợp chất

hữu cơ, viết ở dạng công thức cấu tạo):

Fe

Cl 2 (1 mol) Mg 1) Etilen oxit H 2 SO 4 Br 2 (1 mol) E 1 + E 2

C 6 H 5 -CH 3 A B C D

(1 mol) a.s ete khan 2) H 2 O/H + 15 O C (1 mol) a.s G 1 + G 2

2 Viết sơ đồ phản ứng điều chế các hợp chất sau đây, ghi rõ các điều kiện phản ứng (nếu có):

a) Từ etanol và các hoá chất vô cơ cần thiết, điều chế:

(A) Propin (không quá 8 giai đoạn) (B) 1,1-Đicloetan (qua 4 giai đoạn)

b) Từ benzen và các chất vô cơ, hữu cơ (chứa không quá 3 nguyên tử cacbon), điều chế:

1 Hợp chất A (C10 H 18 O) được phân lập từ một loại tinh dầu ở Việt Nam A không làm mất màu

nước brom và dung dịch thuốc tím loãng, cũng không tác dụng với hiđro có xúc tác niken, nhưng lại tác dụng với axit clohiđric đậm đặc sinh ra 1-clo-4-(1-clo-1-metyletyl)-1-metylxiclohexan Hãy đề

xuất cấu trúc của A.

2 Hợp chất B (C10 H 20 O 2 ) có trong một loại tinh dầu ở Nam Mỹ Từ B có thể tổng hợp được A bằng

cách đun nóng với axit.

a Viết công thức cấu tạo và gọi tên B.

b Dùng công thức cấu trúc, viết phương trình phản ứng và trình bày cơ chế đầy đủ của phản ứng

5 Về cấu tạo hóa học, các hợp chất A, B, C và D ở trên có đặc điểm gì chung nhất? minh họa vắn

tắt đặc điểm đó trên các công thức cấu tạo của chúng.

Hướng dẫn chấm :

1 Xác định công tức cấu trúc của A(C10 H 18 O)

A có độ chưa bão hoà là 2;

A không làm mất mầu dung dịch nước brom và dung dịch thuốc tím loãng chứng tỏ trong A

không có nối đôi hay nối ba;

A không tác dụng với hiđro trên chất xúc tác niken chứng tỏ trong A không có nhóm chức

B

Gọi tên B: 1-hiđroxi-4-(-1-hiđroxi-1-metyletyl)-1-metylxiclohexan

b Dùng công thức cấu trúc, viết phương trình phản ứng và trình bày cơ chế đầy đủ của phản ứng.

Cả 2 dạng trans và cis của B đều ở cấu dạng ghế bền vững, tuy vậy cấu dạng ghế không thể

tham gia đóng vòng mà phải đi qua dạng thuyền kém bền Dạng thuyền sẽ tham gia phản ứng S N 1 nội phân tử.

E1, E2 tương ứng) Khi đun nóng C với H2SO4 10% (60 oC, 6 giờ), có mặt muối thuỷ ngân thì thu được chất F

(C8H14O2), không chứa nhóm -OH

Viết công thức cấu tạo của A, B, C, F và vẽ cấu trúc của D1, D2, E1, E2

Hướng dẫn chấm:

Chất A (C4H10O) là một ancol bậc 2 vì cho phản ứng iodoform và khi bị oxi hóa gỉam đi 2H Công thức của

A là CH3-CHOH-C2H5 ; B (C4H8O): CH3-CO-C2H5

a C + H2SO4 + Hg+2 : Xẩy ra đehirat hóa do H2SO4 và đồng thời hidrat hóa do Hg +2

D: 3-metyl hepta-2,6-dien-4-on E: 5-metyl hepta-1,5-dien-3-on.

1 Anetol có phân tử khối là 148,2 và hàm lượng các nguyên tố: 81,04% C; 8,16% H; 10,8% O Hãy:

a Xác định công thức phân tử của anetol.

b Viết công thức cấu trúc của anetol dựa vào các thông tin sau:

- Anetol làm mất màu nước brom;

- Anetol có hai đồng phân hình học;

- Sự oxi hóa anetol tạo ra axit metoxibenzoic (M) và sự nitro hóa M chỉ cho duy nhất axit

metoxinitrobenzoic.

c Viết phương trình của các phản ứng: (1) anetol với brom trong nước; (2) oxi hóa anetol thành axit metoxibenzoic; (3) nitro hóa M thành axit metoxinitrobenzoic Viết tên của anetol và tất cả các sản

phẩm hữu cơ nêu trên theo danh pháp IUPAC.

d Vẽ cấu trúc hai đồng phân hình học của anetol.

Hướng dẫn giải:

1 a Xác định công thức phân tử:

C = (81,04/12,00) = 6,75 ; H = (8,16/1,01) = 8,08 ; O = (10,8/16,0 = 0,675

C = 6,75/0,675 = 10 ; H = (8,08/0,675 ) = 12 ; O = 1 C 10 H 12 O

b Viết công thức cấu trúc của anetol: Anetol làm mất màu nước brôm nên có liên kết đôi; vì tồn tại

ở dạng hai đồng phân hình học (liên kết đôi, π) và khi oxi hóa cho axit nên có liên kết đôi ở mạch nhánh; vì chỉ cho 1 sản phẩm sau khi nitro hóa nên nhóm metoxi ở vị trí 4 (COOH- nhóm thế loại 2, metoxi nhóm thế loại 1) Đó là axit 4-metoxi-3-nitrobenzoic Vậy anetol là:

(2)

Br CH

H3CO

CH

CH3Br

Tên của anetol và tất cả các sản phẩm hữu cơ nêu trên theo danh pháp IUPAC:

(2) 2-Brom-1-(4-metoxiphenyl)-1-propanol; (3) Axit 4-metoxibenzoic;

+

H3CO

CH3H H

(E) -1-metoxi-4-(1-propenyl)benzen (Z) -1-metoxi-4-(1-propenyl)benzen;

hoặc (E)-1-(4-metoxiphenyl)-1-propen (Z)-1-(4-metoxiphenyl)-1-propen

Bài 7:

Hợp chất hữu cơ A chứa 79,59 % C; 12,25 % H; còn lại là O chỉ chiếm một nguyên tử trong phân tử Ozon phân A thu được HOCH 2 CH=O ; CH 3 [CH 2 ] 2 COCH 3 và CH 3 CH 2 CO[CH 2 ] 2 CH=0 Nếu cho A tác dụng với brom theo tỉ lệ mol 1:1 rồi mới ozon phân sản phẩm chính sinh ra thì chỉ thu được hai sản phẩm hữu cơ, trong số đó có một xeton Đun nóng A với dung dịch axit dễ dàng thu được sản phẩm B có cùng công thức phân tử như A, song khi ozon phân B chỉ cho một sản phẩm hữu cơ duy nhất.

1 Xác định công thức cấu tạo và gọi tên A.

2 Tìm công thức cấu tạo của B và viết cơ chế phản ứng chuyển hoá A thành B.

Hướng dẫn giải:

1 : : = 13 : 24 : 1 A có công thức phân tử C 13 H 24 O Từ sản phẩm ozon phân tìm ra 2 công thức cấu tạo có thể phù hợp: CH 3 CH 2 CH 2 C=CH CH 2 CH 2 C=CHCH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 C = CCH 2 CH 2 CH=CHCH 2 OH CH 3 CH 2 CH 3 H 3 C CH 2 CH 3 (A 1 ) (A 2 ) Từ phản ứng brom hoá rồi ozon phân suy ra (A 1 ) phù hợp, vì: CH 3 CH 2 CH 2 C=CH CH 2 CH 2 C=CHCH 2 OH

(A 1 ) CH 3 CH 2 CH 3

CH 3 CH 2 CH 2 CBrCHBrCH 2 CH 2 C=CHCH 2 OH xeton + O=CHCH 2 OH

CH 3 CH 2 CH 3

CH 3 CH 2 CH 2 C = CCH 2 CH 2 CH=CHCH 2 OH (A 2 ) H 3 C CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CBrCBrCH 2 CH 2 CH=CHCH 2 OH anđehit + O=CHCH 2 OH

H 3 C CH 2 CH 3 Tên của A: 3-Etyl-7-metylđeca-2,6-đien-1-ol 2 B phải là hợp chất mạch vòng có chứa 1 nối đôi trong vòng B sinh ra từ A do phản ứng đóng vòng:

H + , t o - H2O + OH - H + HOH +CH2 CH2OH (A) (B)

Bài 8:

2-(1-Hiđroxipentyl)xiclopentanon (A) là chất trung gian trong quá trình tổng hợp một chất dùng làm hương liệu là metyl (3-oxo-2-pentylxiclopentyl)axetat (B) 1 Viết công thức cấu tạo của A và sơ đồ các phản ứng tổng hợp A từ axit ađipic (hay axit hexanđioic) với các chất không vòng và các chất vô cơ khác. 2 Viết công thức cấu tạo của B và sơ đồ các phản ứng tổng hợp B từ A và các hoá chất cần thiết khác Br2 1 : 1 ozon phân Br2 1 : 1 ozon phân 79,59 12 12,25 1 8,16 16

3 B có tất cả bao nhiêu đồng phân cấu hình? Hãy viết công thức lập thể của đồng phân có cấu hình

CH[CH2]3CH3OH

O

COOH HOOC

CH2(COOC2H5)2

O CH(COOC2H5)2

3. B chứa 2 nguyên tử C  nên có 4 đồng phân quang học.

Đồng phân có cấu hình toàn R là:

Bài 9:

1 Hiđrocacbon A có công thức phân tử C12H20 Cho A tác dụng với hiđro (dư) có platin xúc tác tạo thành B (C12H22) Ozon hoá A rồi thuỷ phân sản phẩm có mặt H2O2 thu được D (C5H8O) và E (C7H12O) Khi D và E tác dụng với CH3I dư trong NaNH2/NH3 (lỏng), D và E đều tạo thành G (C9H16O) Biết rằng trong quá trình phản ứng của D với CH3I/OH - có sinh ra E

Hãy xác định công thức cấu tạo của A, B, D, E, G

2 Hợp chất A (C10H10O2) không tan trong kiềm, không cho phản ứng màu với dung dịch FeCl3 3% Khi hiđro hoá A có xúc tác có thể cộng 1 phân tử H2 Ozon phân A thu được CH2O là một trong số sản phẩm phản ứng Oxi hoá A bằng KMnO4 thu được hợp chất B có phân tử khối là 166 B cũng không cho phản ứng màu với dung dịch FeCl3 3% Cho B phản ứng với dung dịch HI (đặc) sẽ thu được một trong các sản phẩm phản ứng

là axit 3,4-đihiđroxibenzoic

Dựa vào các dữ kiện trên, hãy lập luận để suy ra công thức cấu tạo của A.

Hướng dẫn giải:

1 Hiđrocacbon A tham gia phản ứng cộng hiđro, A thuộc hiđrocacbon không no (có liên kết đôi trong phân

tử), cộng hiđro (dư) tạo thành B có công thức phân tử C12H22, suy ra B có thể có cấu tạo là 2 vòng no liên kết với nhau bằng liên kết đôi Dựa vào các dữ kiện tiếp theo của bài, suy ra: D và E là xeton vòng no, và cấu tạo của B được suy ra là đúng

2 B:

H O

CH3

COOCH3H

H H O

COOCH3

CH3

D và E tỏc dụng với CH3I đều tạo thành G (C9H16O) và D với CH3I/ /OH - cú sinh ra E, chứng tỏ D được thế thờm 4 nhúm − CH3 và E chỉ thế thờm 2 nhúm − CH3 ở nguyờn tử cacbon cạnh nhúm >C=O, E đó cú sẵn 2 nhúm − CH3 trong phõn tử

Cụng thức cấu tạo của A:

2 Dựa vào tớnh chất hoỏ học và thành phần phõn tử hợp chất A cú số nguyờn tử cacbon bằng số nguyờn tử

hiđro, suy ra A là dẫn xuất của hiđrocacbon thơm

- A khụng tan trong kiềm nờn khụng phải là axit hoặc phenol, cú thể ở dạng ete.

- A tham gia phản ứng cộng với hiđro và khi ozon phõn A thu được CH 2O nờn phõn tử cú nhúm =CH2, nhúm

ở đầu mạch.

- Sản phẩm phản ứng là axit 3,4-đihiđroxibenzoic Sản phẩm

này cho biết nhóm cacboxyl –COOH đính với vòng benzen do nhánhhiđrocacbon bị oxi hoá bởi KMnO4, từ các vị trí nhóm –OH chứng tỏ hainguyên tử oxi của A đính với C3 và C4 ; B có phân tử khối 166 Công thứccấu tạo của B là

Suy ra cấu tạo của A:

Bài 10: 1 Từ metyl xiclopropyl xeton và hợp chất cơ magie tuỳ ý chọn, viết sơ đồ phản ứng điều chế

1 2

O

O

HOOC

OH OH

O

2

OH

O C CH3

O H

O

COCH3

C CH=CH2 CH3 CH3

E

200 0 C

F

BÀI TẬP VỀ HỢP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC CHỨA OXI (BUỔI 3) Câu 1.Cho biết công thức cấu tạo và giải thích sự tạo thành sản phẩm trong phản ứng sau:

N – axetylalanin + SOCl2 → C5H7NO2 + …

LG: Hợp chất C5H7NO2 thuộc loại azalacton có công thức cấu tạo như sau:

C O

OH

-SOCl2-HCl; SO2 H3C C

O

NH HC

CH3C O

Cl

OH C N

CH 3

Câu 2 Hãy tổng hợp prolin từ axit adipic.

LG: Qúa trình tổng hợp như sau:

NH2

2)1 4

2

) ( )

Câu 3 Hãy tổng hợp axit glutamic từ axit α -xetoglutaric.

LG: Qúa trình tổng hợp như sau:

Câu 4 Từ toluen hãy viết phương trình điều chế phlorogluxinol (1,3,5-trihidroxibenzen)

LG: Qúa trình tổng hợp như sau:

-CO2

OH

Câu 5 Hoàn chỉnh các phương trình phản ứng và gọi tên sản phẩm:

a Xiclopentadien + HCl khí:

b Pent-1-en + NBS, ánh sáng

c Hexa-1,3,5-trien + Br2 (1: 1)

d 1-(Brommetyl)-2-metylxiclopenten, đun nóng trong CH3OH.

LG: Công thức cấu tạo các sản phẩm:

a)

Cl

3-cloxiclopenten

b) CH3CH2CHBrCH=CH2 (3-brompent-1-en) + CH3CH2CH=CHCH2Br (1-brompent-2-en) c) CH2=CH-CH=CH-CHBr-CHBr: (5,6-dibromhexa-1,3-dien)

Câu 7.

Viết cấu trúc của E và giải thích sự hình thành E

LG

Câu 8 Xà phòng hóa este

2,81 gam một dieste quang hoạt A, chỉ chứa C, H và O được xà phòng hóa với 30,00 mL dung dịch NaOH

1,00 M Sau khi xà phòng hóa, cần 6,00 mL dung dịch HCl 1,00 M để chỉ chuẩn độ NaOH chưa sử dụng.

Sản phẩm xà phòng hóa gồm axit dicacboxylic B không quang hoạt, MeOH và một ancol quang hoạt C Ancol C phản ứng với I2/NaOH cho một kết tủa màu vàng và C6H5COONa.

Diaxit B phản ứng với với Br2 trong CCl4 cho một sản phẩm duy nhất không quang hoạt (hợp chất D).

Ozon phân B chỉ cho một sản phẩm.

1 Hãy xác định khối lượng phân tử hợp chất A.

MA = 234

mmol NaOH used for the saponification of the

diester: 30.00 ml NaOH · 1.00 mmol/ml – 6.00 ml

2 Viết công thức cấu tạo của A, B, và C không cần hóa học lập thể

3 Viết các công thức hóa học lập thể có thể có (với các liên kết phối cảnh và dấu chấm) của C.

Các công thức Hóa học lập thể có thể có của C

H3C

or

4 Viết công thức hóa học lập thể của D, dùng công thức chiếu Fisơ (Fischer).

Công thức Hóa học lập thể của D

COOH

COOH

Br H

Br H

D: