Sử dụng phần mềm gaussian nghiên cứu cấu trúc của một số tiểu phân trung gian

TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC  NGUYỄN THỊ HOÀN SỬ DỤNG PHẦN MỀM GAUSSIAN NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC CỦA MỘT SỐ TIỂU PHÂN TRUNG GIAN KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành : Hóa lý HÀ NỘI – 2018 TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC  NGUYỄN THỊ HOÀN SỬ DỤNG PHẦN MỀM GAUSSIAN NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC CỦA MỘT SỐ TIỂU PHÂN TRUNG GIAN KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành : Hóa lý Ngƣời hƣớng dẫn khoa học TS MAI XUÂN DŨNG HÀ NỘI - 2018 LỜI CẢM ƠN Lời đầu tiên, em xin bày tỏ lịng kính trọng biết ơn sâu sắc tới TS Mai Xuân Dũng ngƣời thầy định hƣớng cho em tƣ khoa học, tận tình hƣớng dẫn tạo điều kiện thuận lợi cho em suốt q trình thực khóa luận tốt nghiệp Em xin đƣợc bày tỏ lịng cảm ơn nhóm N4O Cuối em xin cảm ơn gia đình, bạn bè bên cạnh ủng hộ chỗ dựa tinh thần cho em suốt thời gian qua Trong trình thực khố luận cố gắng nhƣng chắn tránh khỏi thiếu sót.Vì em mong nhận đƣợc đóng góp ý kiến thầy, giáo bạn để nội dung khóa luận đƣợc hồn thiện Em xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, ngày… tháng …năm 2018 Sinh viên Nguyễn Thị Hoàn LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan đề tài “Sử dụng phần mềm Gaussian nghiên cứu cấu trúc số tiểu phân trung gian” kết trực tiếp nghiên cứu tìm hiểu dƣới hƣớng dẫn TS Mai Xn Dũng Trong q trình nghiên cứu tơi có sử dụng số tài liệu số nhà nghiên cứu, số tác giả Tuy nhiên sở để rút đƣợc vấn đề cần tìm hiểu đề tài Đây kết cá nhân kết tác giả khác Hà Nội, ngày… tháng …năm 2018 Sinh viên Nguyễn Thị Hoàn DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT THPT :Trung học phổ thơng HHHC :Hóa học hữu G09 :Gaussian 09 DFT :Discrete Fourier transform GV 5.0 : Gauss View 5.0 E : Năng lƣợng liên kết : Nhiệt hình thành : Entanpi tuyệt đối H : Entanpi tuyệt đối C-H G : Năng lƣợng tự Gibbs : Biến thiên lƣợng tự Gibbs MỤC LỤC MỞ ĐẦU 1 Lý chọn đề tài Mục tiêu nghiên cứu Nhiệm vụ nghiên cứu Phƣơng pháp nghiên cứu NỘI DUNG CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan hóa học hữu (HHHC) chƣơng trình THPT 1.2 Một số vấn đề HHHC cần làm sáng tỏ 1.3 Tính tốn lƣợng tử 1.4 Phần mềm Gaussian CHƢƠNG 2: THỰC NGHIỆM 2.1 Quy trình tính tốn chung 2.2 So sánh tính acid ethanol (C2H5OH), phenol (C6H5OH), acetic acid (CH3COOH) 2.3 Giải thích quy tắc Markovnikov 12 2.4 Tại liên kết nối đôi Anken bền vững liên kết ? 14 2.5 Tại cho Ankyl benzen phản ứng với Br2 lại xảy phản ứng vị trí o,p 15 CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 18 3.1 Giải thích tính acid ethanol (C2H5OH), phenol (C6H5OH), acetic acid (CH3COOH) 18 3.2 Giải thích quy tắc Markovnikov 19 3.3 Tại liên kết nối đôi Anken bền vững liên kết ? 20 3.4 Tại cho Ankyl benzen phản ứng với Br2 lại xảy phản ứng vị trí o,p 21 KẾT LUẬN 24 TÀI LIỆU THAM KHẢO 25 MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài Trong hóa học hữu cơ, tìm hiểu chế phản ứng khối kiến thức trọng tâm việc giải thích tính chất hóa học chất.Trong chế phản ứng, sản phẩm trung gian thƣờng bền vững, có thời gian tồn ngắn, khó phân lập đƣợc để tiến hành nghiên cứu thực nghiệm Do đó, tính tốn lí thuyết để tìm hiểu cấu trúc, độ bền tính chất hóa lý khác tiểu phân trung gian phƣơng pháp nghiên cứu thƣờng đƣợc sử dụng Với lý trên, đề tài “Sử dụng phần mềm Gaussian nghiên cứu cấu trúc số tiểu phân trung gian” nhằm làm sáng tỏ số vấn đề hóa học hữu bậc THPT Mục tiêu nghiên cứu Bằng phần mềm Gaussian xác định tham số cấu trúc, hiệu ứng nhiệt phản ứng lƣợng Từ ta chứng minh đƣợc lí thuyết thực nghiệm Nhiệm vụ nghiên cứu Tìm hiểu sở lí thuyết, phƣơng pháp tính tốn phần mềm liên quan tới hóa học lƣợng tử Tính tốn tham số cấu trúc, tham số lƣợng tử số tiểu phân Phƣơng pháp nghiên cứu Nghiên cứu tài liệu: hiệu ứng nhiệt phản ứng, định luật Hess, thông số cấu trúc, sử dụng phần mềm Gaussian để tính tốn đại lƣợng liên quan Cấu trúc phân tử tiểu phân trung gian đƣợc xây dựng Gauss View 5.0 Tính tốn lƣợng tử đƣợc thực Gaussian 09 (G09) NỘI DUNG CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan hóa học hữu (HHHC) chƣơng trình THPT Hóa học hữu ngành khoa học nghiên cứu cấu trúc, tính chất, thành phần, cách thức phản ứng cách tổng hợp hợp chất hữu vật liệu hữu cơ… nhƣ nhiều vật chất khác chứa nguyên tử carbon Q trình nghiên cứu cấu trúc hóa học hợp chất hữu ứng dụng nhiều thành tựu lĩnh vực khác phải kể đến nhƣ phƣơng pháp quang phổ, phƣơng pháp hóa học nhƣ cấu tạo hợp chất Hóa học hữu nghiên cứu đặc tính lý hóa hợp chất, đánh giá mức độ phản ứng nhƣ xác định tính chất chúng trạng thái tinh khiết, dung dịch, hỗn hợp dạng khác Các nghiên cứu phản ứng hữu kể đến bao gồm việc chuẩn bị cho phản ứng tổng hợp hữu cơ, nghiên cứu mức độ hoạt động phản ứng, nhƣ nghiên cứu mơ hình lý thuyết máy tính[1] 1.2 Một số vấn đề HHHC cần làm sáng tỏ 1.2.1 So sánh tính acid ethanol (C2H5OH), phenol (C6H5OH), acetic acid (CH3COOH) Tính acid hợp chất hữu đƣợc định độ linh động nguyên tử hydrogen Nguyên tử H linh động tính acid mạnh ngƣợc lại Mặt khác, độ linh động nguyên tử H lại phụ thuộc vào yếu tố mật độ điện tích nguyên tử H độ dài liên kết O-H[2] Đây hai thông số vật lý tính tốn G09 1.2.2 Giải thích quy tắc Markovnikov Trong phản ứng cộng với acid nƣớc (kí hiệu chung HX) vào liên kết đơi C=C anken, H (phần tử mang điện tích dƣơng) ƣu tiên cộng vào Carbon mang nhiều H (carbon bậc thấp hơn), cịn X (phần tử mang điện tích âm) ƣu tiên cộng vào Carbon mang H (carbon bậc cao hơn) Ví dụ: CH3-CH=CH2 H+ Chuyển vị Gđ chậm + XCH3-CH2-CH2 Gđ nhanh G1 + CH3-CH-CH3 G2 X- Gđ nhanh CH3-CH2-CH2X CH2-CHX-CH3 (I) (II) - Sản phẩm (II) sản phẩm giai đoạn chậm tạo G2 bền Để làm rõ vấn đề tơi sử dụng phần mềm Gaussian để tính lƣợng tự Gibbs 1.2.3 Tại liên kết nối đôi Anken bền vững liên kết ? Liên kết C=C phân tử Anken gồm liên kết Liên kết liên kết đƣợc tạo thành xen phủ trục (của orbital lai hóa sp2) nên tƣơng đối bền vững Liên kết đƣợc tạo thành xen phủ bên (của orbital p) nên bền vững so với liên kết [3] Để làm rõ vấn đề sử dụng phần mềm Gaussian sơ đồ Hess để giải thích 1.2.4 Tại cho Ankyl benzene phản ứng với Bromine lại ưu tiên xảy phản ứng vị trí o,p Nhân benzene nhân bền vững nhờ có liên hợp electron , tạo nên mơt hệ liên hợp kín, có lƣợng thấp gọi lƣợng - Vào Calulate →Gaussian Calaculation Setup xuất cử sổ - Vào Job Type →chọn Optimization - Vào Method + Method: Ground / DFT/ Default Spin /B3LYP + Basis Set: 6-31G - Sau vào Submit: lƣu tên Gaussian input file (.gif) - Cuối chờ kết tính Các phân tử C2H5OH, C6H5OH tính tƣơng tự nhƣ CH3COOH 11 2.3 Giải thích quy tắc Markovnikov - Mở GaussView 5.0 - Vào biểu tƣợng 12  - Vẽ phân tử CH  C H  CH - Vào Calulate → Gaussian Calaculation Setup xuất cử sổ - Vào Job Type → chọn Opt+Freq - Vào Method + Method: Ground / DFT/ Default Spin /B3LYP + Basis Set: 6-31G + Charge :1/ Spin: Singlet 13 ... tài ? ?Sử dụng phần mềm Gaussian nghiên cứu cấu trúc số tiểu phân trung gian? ?? kết trực tiếp nghiên cứu tìm hiểu dƣới hƣớng dẫn TS Mai Xuân Dũng Trong trình nghiên cứu tơi có sử dụng số tài liệu số. .. khác tiểu phân trung gian phƣơng pháp nghiên cứu thƣờng đƣợc sử dụng Với lý trên, đề tài ? ?Sử dụng phần mềm Gaussian nghiên cứu cấu trúc số tiểu phân trung gian? ?? nhằm làm sáng tỏ số vấn đề hóa...TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC  NGUYỄN THỊ HOÀN SỬ DỤNG PHẦN MỀM GAUSSIAN NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC CỦA MỘT SỐ TIỂU PHÂN TRUNG GIAN KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành : Hóa lý Ngƣời