Nghiên cứu thành phần các lipid từ loài sao biển anthenea asper (2018)

TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC - - ĐINH THỊ PHƢƠNG THẢO NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN CÁC LIPID TỪ LOÀI SAO BIỂN ANTHENEA ASPERA KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa học Hữu HÀ NỘI - 2018 Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC - - ĐINH THỊ PHƢƠNG THẢO NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN CÁC LIPID TỪ LOÀI SAO BIỂN ANTHENEA ASPERA KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chun ngành: Hóa học Hữu Ngƣời hƣớng dẫn khoa học GV: Nguyễn Anh Hƣng HÀ NỘI - 2018 Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp LỜI CẢM ƠN Em xin trân trọng cảm ơn Ban lãnh đạo Viện Hóa học Hợp chất thiên nhiên - Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam tạo điều kiện cho em hồn thành đề tài khóa luận Viện Hóa học Hợp chất thiên nhiên Em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới thầy Nguyễn Anh Hƣng, ngƣời tận tình hƣớng dẫn, bảo, giúp đỡ tạo điều kiện cho em suốt q trình học tập, nghiên cứu hồn thành khóa luận Em xin chân thành cảm ơn thầy giáo, giáo khoa Hóa Học trƣờng Đại Học Sƣ Phạm Hà Nội nhiệt tình giúp đỡ sở vật chất bảo em q trình tiến hành thí nghiệm Trong q trình thực khóa luận, em khơng tránh khỏi thiếu sót, kính mong thầy bạn nhiệt tình đóng góp ý kiến để đề tài em đƣợc hoàn thiện Em xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, tháng năm 2018 Sinh viên Đinh Thị Phƣơng Thảo Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan đề tài: “Nghiên cứu thành phần lipid từ loài biển Anthenea aspera” cơng trình nghiên cứu riêng tơi đƣợc hƣớng dẫn khoa thầy giáo Nguyễn Anh Hƣng Các nội dung nghiên cứu, kết đề tài trung thực chƣa công bố dƣới hình thức trƣớc Những số liệu bảng biểu phục vụ cho việc phân tích, nhận xét, đánh giá đƣợc tác giả thu thập từ nguồn khác có ghi rõ phần tài liệu tham khảo Ngồi ra, khóa luận sử dụng số nhận xét, đánh giá nhƣ số liệu tác giả khác, quan tổ chức khác có trích dẫn thích nguồn gốc Nếu phát có gian lận tơi xin hồn tồn chịu trách nhiệm nội dung khóa luận Hà Nội, tháng 05 năm 2018 Sinh viên Đinh Thị Phƣơng Thảo Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT C NMR 13 Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân carbon 13 Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy H - NMR Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân proton Proton Magnetic Resonance Spectroscopy H 1H COSY 1H 1H chemical shift correlation Spectroscopy 2D-NMR Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân hai chiều Two-Dimensional NMR CC Sắc ký cột column chromatography DEPT Distortionless Enhancement by polarisation Transfer EI-MS Phổ khối lƣợng va chạm electron Electron Impact Mass Spectrometry FAB-MS Phổ khối lƣợng bắn phá nguyên tử nhanh Fast Atom 13 om bardment Mass Spectrometry HMBC Heteronuclear Multiple Quantum coherence HR-FAB-MS Phổ khối lƣợng bắn phá nguyên tử nhanh phân giải cao Hight Resolution Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry IR Phổ hồng ngoại Infrared Spectroscopy Me Nhóm Metyl MS Phổ khối lƣợng Mass Spectroscopy NOSY Nucler Overhauser Effect Spectroscopy TLC Sắc ký lớp mỏng Thin Layer chromatography Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp MỤC LỤC MỞ ĐẦU CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1.Đặc điểm sinh học phân bố biển Anthenea aspera 1.2 Lipid 1.2.1 Định nghĩa 1.2.2 Phân loại lipid 1.3 Nghiên cứu hóa học lipid lồi biển 1.3.1 Acid béo 1.3.2 Các hợp chất steroid 1.3.3 Nhóm hợp chất ceramide cerebroside 22 1.4 Các phƣơng pháp sắc ký phân lập hợp chất hữu 27 1.4.1 Đặc điểm chung phương pháp sắc ký 27 1.4.2 Phân loại phương pháp sắc ký 28 1.5 Phƣơng pháp xác định cấu trúc hoá học hợp chất 31 1.5.1 Phổ hồng ngoại (Infrared spectroscopy, IR) 31 1.5.2 Phổ khối lượng (Mass spectroscopy, MS) 31 1.5.3 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy NMR) 32 CHƢƠNG THỰC NGHIỆM 35 2.1 Nguyên liệu 35 2.2 Dụng cụ, hóa chất thiết bị nghiên cứu 35 2.3 Phƣơng pháp nghiên cứu 36 CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 39 KẾT LUẬN …………………………………………………………………… 44 TÀI LIỆU THAM KHẢO 46 Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp DANH MỤC BẢNG, SƠ ĐỒ VÀ HÌNH Bảng 1.1 Danh sách số loài Sao biển chi Anthenea Sơ đồ Sơ đồ phân lập chất biển Anthenea Aspera 37 Hình 1.1 Sơ đồ phản ứng glycerol với acid béo Hình 1.2 Cấu tạo phospholipid Hình 1.3 Cấu taọ số steroid Hình 2.1: Ảnh minh họa mẫu biển Anthenea aspera .35 Hình 3.1 Phổ 1H NMR hợp chất SD1 39 Hình 3.2 Phổ 13C-NMR phổ DEPT hợp chất SD1 .40 Hình 3.3 Phổ 1H NMR hợp chất SD2 41 Hình 3.4 Phổ 13C-NMR phổ DEPT hợp chất SD2 .41 Hình 3.5 Phổ 1H- NMR hợp chất SD3 42 Hình 3.6 Phổ 13C-NMR phổ DEPT hợp chất SD3 .43 Hình 3.7 Phổ COSY hợp chất SD3 43 Hình 3.8 Phổ HMBC hợp chất SD3 44 Hình 3.9 Phổ HMQC hợp chất SD13 44 Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp MỞ ĐẦU Ngày nay, với phát triển xã hội nhu cầu đời sống ngƣời ngày tăng cao, ngƣời trọng việc tăng cƣờng bảo vệ sức khỏe Đặc biệt tình trạng mơi trƣờng nhiễm nhƣ vấn đề sức khỏe ngày trở nên cấp thiết Ngày loại thuốc đƣợc tạo nhờ phƣơng pháp tổng hợp bán tổng hợp đƣợc sử dụng phổ biến rộng rãi đặc tính tiện dụng hiệu nhanh Dù nhƣng số loại thuốc sau sử dụng gây số tác dụng phụ không mong muốn Chính vậy, ngƣời có xu hƣớng sử dụng trở lại loại thuốc có nguồn gốc thiên nhiên Do ngày nhiều cơng trình nghiên cứu hợp chất thiên nhiên dựa vào công dụng chúng đƣợc lƣu truyền dân gian Sao biển dân gian đƣợc sử dụng nhƣ loại thuốc với nhiều công dụng: chữa lành vết thƣơng, chống viêm, bồi bổ khí huyết, ngăn ngừa ung thƣ, hỗ trợ điều trị bệnh huyết áp cao, xơ vữa động mạch, Lipid thành phần quan trọng thể sống, có chức dự trữ lƣợng Một gam lipid thu đƣợc 9,3 Kcal, gam glucide hặc protein chuyển hóa cho Kcal Lipid cung cấp lƣợng cao cho thể, gấp 2,5 lần so với protein Trong màng sinh học, lipid trạng thái liên kết với protein tạo thành hợp chất lipoproteid cấu tạo nên màng tế bào Chính nhờ tính chất hợp chất tạo cho màng sinh vật có đƣợc tính thẩm thấu chọn lọc, tính cách điện Đó hợp tính quan trọng tế bào sinh vật Ngồi ra, lipid liên kết với nhiều chất đơn giản khác thành hợp chất có tính chất sinh học khác Những hợp chất có vai trò quan trọng hoạt động thần kinh bắp Tuy nhiên nghiên cứu thành phần hóa học biển (lớp Asteroidea) tản mát hạn chế Do chúng tơi tiến hành nghiên cứu đề tài “Nghiên cứu thành phần lipid từ loài biển Anthenea aspera” Đinh Thị Phương Thảo K40A – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1.Đặc điểm sinh học phân bố biển Anthenea aspera Sao biển Anthenea aspera thuộc chi Anthenea, họ Oreasteridae, lớp Asteroidea, ngành Echinodermata (động vật da gai) Hiện nay, chi Anthenea có khoảng 31 lồi, phân bố tất đại dƣơng giới, đặc biệt phải kể đến vùng biển Australia, Đơng Thái Bình Dƣơng, Bắc Mỹ vùng biển nhiệt đới Ấn Độ - Thái Bình Dƣơng [1] Bảng 1.1 Danh sách số lồi Sao biển chi Anthenea STT Tên loài STT Tên loài Anthenea acanthodes 16 Anthenea mertoni Anthenea acuta 17 Anthenea mexicana Anthenea aspera 18 Anthenea obesa Anthenea australiae 19 Anthenea obtusangula Anthenea conjugens 20 Anthenea pentagonula Anthenea crassa 21 Anthenea polygnatha Anthenea crudelis 22 Anthenea regalis Anthenea diazi 23 Anthenea rudis Anthenea edmondi 24 Anthenea sibogae 10 Anthenea elegans 25 Anthenea spinulosa 11 Anthenea flavescens 26 Anthene tuberculosa 12 Anthenea globigera 27 Anthenea viguieri 13 Anthenea godeffroyi 28 Anthenea nuda 14 Anthenea granulifera 29 Anthenea obtusangula 15 Anthenea grayi 30 Anthenea pentagonula 31 Anthenea spinulosa Loài biển Anthenea aspera thấy xuất vùng biển Indo-Pacific bao gồm Nam Nhật Bản, Trung Quốc, Việt Nam, Indonesia, Singapour Bắc Australia, vùng nƣớc nông Đinh Thị Phương Thảo K40A – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp - Sắc ký cột đƣợc thực với chất hấp thụ siligagel pha thƣờng (Merck) pha đảo (ODS), Sephadex LH-20 Dianion 2.3 Phƣơng pháp nghiên cứu hi ị nghi n Phổ 1H-NMR (500 MHz) 13C-NMR (125 MHz) đƣợc ghi máy Bruker AM500 FT-NMR TMS đƣợc sử dụng chất chuẩn nội Điểm nóng chảy đƣợc đo máy Electrothermal IA-9200 (Anh) Phổ ESI-MS đo máy HP-1100 LC/MS Trap Sắc ký lớp mỏng (TLC) đƣợc thực mỏng tráng sẵn DC-Alufolien 60 F254 (Merck) vết chất đƣợc phát cách phun thuốc thử dung dịch Ninhydrin thuốc thử KMnO4 Các hóa chất dung mơi đƣợc cất lại làm khan trƣớc sử dụng phƣơng pháp tiêu chuẩn Sắc ký cột đƣợc thực silica gel (Merck silica gel Si 60 (40-63 mm) 2.3.2 Phân lập hợp chất Các mẫu tƣơi Anthenea aspera (10 kg) đƣợc cắt thành miếng nhỏ ngâm chiết ba lần với ethanol thiết bị siêu âm nhiệt độ 40ºC Dịch tổng thu đƣợc đƣợc cất kiệt dung môi dƣới áp suất giảm, nhiệt độ < 50ºC thu đƣợc 213g cặn chiết tổng EtOH Cặn chiết đƣợc chiết phân đoạn lần lƣợt với hexane (1L x 3), EtOAc (1Lx3) Butanol (1Lx3) thu đƣợc cặn chiết tƣơng ứng: 45g cặn hexane kí hiệu: SDH, 68g cặn ethyl acetate kí hiệu: SDE 96g cặn butanol kí hiệu: SDM Cặn SDH đƣợc tách cột silica gel, hệ dung môi rửa giải hexane/CH2Cl2 CH2Cl2/MeOH (100-0%  100% v:v) thu đƣợc phân đoạn kí hiệu SDH1-SDH9 tách cột silica gel với dung môi rửa giải hexane/CH2Cl2 CH2Cl2/MeOH thu đƣợc hợp chất: SD1 (0,93g), SD2 (0,45g), SD3 (1,05g) Đinh Thị Phương Thảo 36 K40A – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Anthenea aspera 10 kg tƣơi Cắt nhỏ, Chiết EtOH Siêu âm, 400C 213g cao chiết EtOH 100(g) Chiết với dung môi Hexane, EtOAc, BuOH 68g cao chiết EtOAc 45g cao chiết Hexane 96g cao chiết BuOH CC hexane/CH2Cl2 100:100 CH2Cl2/MeOH SDH1 SDH2 SDH3-SDH9 CC hexane/CH2Cl2 100/0:0/100 CH2Cl2/MeOH SD1 SD2 SD3 (0,93g) (0,45g) (1,05g) Sơ đồ Sơ đồ phân lập chất biển Anthenea Aspera 2.4 Dữ liệu phổ chất phân lập đƣợc SD1: 1H-NMR (500 MHz, CDCl3),  (ppm): 5,33 (2H, m, 2x H-9’ H-10’); 5,19 (1H, m, H-2); 4,31 (1H,dd, J=3,5 12,0Hz, H-1); 4,15 (1H, dd, J=6,5 11,9Hz, H-3); 3,53 (1H, dd, J=2,0 5,3Hz, H-); 2,31 (4H, m, 2x H-2’ H-2”); 2,0 (4H, m, 2x H-8’ H-11’); 1,57 (9H, 2x H-3’ H-3”); 1,28 (40 × CH2); 0,88 (9H, 2x H-18’ H-18”) C-NMR (125 MHz, CDCl3),  (ppm): 173,44 (s, C-1); 173,10 (s, C-1’); 130,02 13 (d, C-7); 129,72 (d, C-8); 71,78 (t, C-3); 70,12 (d, C-2); 68,98 (t, C-2’”), 62,79 (t, C-1); 34,36 (t, C-2’); 34,17 (t, C-2”); 31,93 (t, × C-8’ C-11”); 31,79 (t, 2×C- Đinh Thị Phương Thảo 37 K40A – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp 16’ C-16”); 29,71 (t, 36×CH2); 27,24 (t, C-15”); 27,19 (t, C-); 24,97 24,93 (t, × C-3’ C-3”); 22,69 (t, × C-17’ C-17”) 14,10 (q, × C-18’ C-18”) SD2: 1H-NMR (500 MHz, CDCl3),  (ppm): 5,33 (2H, m, 2x H-9’ H-10’); 5,19 (1H, m, H-2); 4,32 (1H,dd, J=3,5 12,0Hz, H-1); 4,15 (1H, dd, J=6,5 11,9Hz, H-3); 3,53 (2H, dd, J=2,0 5,3Hz, H-); 2,31 (4H, m, 2x H-2’ H-2”); 2,0 (4H, m, 2x H-8’ H-11’); 1,57 (9H, 2x H-3’ H-3”); 1,28 (37 × CH2); 0,88 (9H, 2x H-18’ H-18”) C-NMR (125 MHz, CDCl3),  (ppm): 173,44 (s, C-1); 173,11 (s, C-1’); 130,02 13 (d, C-7); 129,72 (d, C-8); 71,78 (t, C-3); 70,12 (d, C-2); 68,98 (t, C-2’”), 62,79 (t, C-1); 34,36 (t, C-2’); 34,17 (t, C-2”); 31,94 (t, × C-8’ C-11”); 31,79 (t, 2×C16’ C-16”); 29,71 (t, 34×CH2); 27,24 (t, C-15”); 27,19 (t, C-); 24,97 24,93 (t, × C-3’ C-3”); 22,69 (t, × C-17’ C-17”) 14,10 (q, × C-18’ C-18”) SD3: 1H-NMR (500 MHz, CDCl3),  (ppm): 5,34 (2H, m, 2x H-9’ H-10’); 5,25 (1H, m, H-2); 4,28 4,30 (2H,dd, J=4,5Hz, H-1), 4,12 4,14 (2H, dd, J=6,0Hz, H-3); 2,31 (6H, m, 2x H-2’ H-2”); 2,0 (4H, m, 2x H-8’ H-11’); 1,60 (6H, 2x H-3’ H-3”); 1,28 (31CH2); 0,88 (9H, 2x H-18’ H-18”) C-NMR (125 MHz, CDCl3),  (ppm): 173,29 (s, × C-1’); 172,87 (s, C-1”); 13 129,84 (d, × C-9, C-10); 68,91 (d, C-2), 62,12 (t, C-1 C-3); 34,07 (t, 2× C-2’ C-2”); 31,93 (t, × C-8’ C-11”); 31,79 (t, 2×C-16’ C-16”); 29,63 (t, 26×CH2); 27,23 (t, C-15”); 24,92 (t, × C-3’ C-3”); 22,69 (t, × C-17’ C17”) 14,10 (C-18’); 13,98 (C-18”) Đinh Thị Phương Thảo 38 K40A – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN Hợp chất SD1 thu đƣợc dạng dầu Các số liệu phổ 1H 13C-NMR cho biết chất SD1 đƣợc nhận dạng lipid Các tín hiệu phổ 13C-NMR DEPT cho biết có mặt nhóm ester carbonyl C (173,29; 173,10) Hơn số liệu phổ H 13C-NMR lại cho biết phân tử có nối đơi C 129,72 / H 5,34 (2H,m) Điều khẳng định nối đôi thuộc mạch nhánh C-2” Điều cho thấy glyceride có acid khơng no mang nối đơi vị trí đối xứng Hình 3.1 Phổ 1H NMR hợp chất SD1 Đinh Thị Phương Thảo 39 K40A – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 3.2 Phổ 13C-NMR phổ DEPT hợp chất SD1 Phổ 1H-NMR có mặt nhóm metylcacbinol [H 4,28/4,30 (2H) C 62,12] nhóm metincacbinol [H 5,25 (1H)/ C 70,12] Dựa phần mềm mô phổ ECD xác định SD1 glyceride Ngoài giá trị phổ thu nhận đƣợc so với tài liệu tham khảo khẳng định chất SD1 đƣợc xác định triglyceride có nối đơi có cơng thức: C60H114O5 O 1' CO O 1'' CO O C17H35 C19H37 C19H39 Hợp chất SD2 thu đƣợc dạng dầu Các số liệu phổ 1H 13C-NMR cho biết chất SD2 đƣợc nhận dạng lipid Các tín hiệu phổ 13 C-NMR DEPT cho biết có mặt nhóm ester carbonyl C (173,44; 173,11) Cũng tƣơng tự nhƣ SD2, số liệu phổ 1H 13C-NMR cho biết phân tử có nối đôi C 129,72 / H 5,34 (2H,m) Các tín hiệu phổ 1H-NMR giống với SD2, có điều khác biệt số proton nhóm CH2 proton Đinh Thị Phương Thảo 40 K40A – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 3.3 Phổ 1H NMR hợp chất SD2 Hình 3.4 Phổ 13C-NMR phổ DEPT hợp chất SD2 Phân tích số liệu phổ chất SD2 kết hợp phần mềm mô phổ ECD xác định SD2 glyceride có nối đơi có cơng thức: C58H112O5 Đinh Thị Phương Thảo 41 K40A – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp O 1' CO O 1'' CO O C17H35 C19H37 C17H35 Hợp chất SD3 thu đƣợc dạng dầu Các số liệu phổ 1H 13C-NMR cho biết chất SD3 đƣợc nhận dạng lipid Các tín hiệu phổ 13 C-NMR DEPT cho biết có mặt nhóm ester carbonyl C (173,29; 172,87) Trong cƣờng độ píc 173,29 cao gấp lần cƣờng độ pic 172,87, nhƣ lipid có trục đối xứng bậc hai, số liệu phổ 1H 13 C-NMR lại cho biết phân tử có nối đơi C 129,84 / H 5,34 (2H,m) Điều khẳng định nối đôi thuộc mạch nhánh C-2”, không phân tử không tồn đƣợc trục đối xứng bậc Sự đối xứng bậc phân tử đƣợc xác định cƣờng độ vạch phổ nhƣ xuất tín hiệu carbon olephin phổ 13C-NMR với cƣờng độ tích phân tƣơng ứng 2H phổ 1H-NMR Điều cho thấy triglyceride có acid khơng no mang nối đơi vị trí đối xứng Phổ 1H-NMR có mặt nhóm metylcacbinol [H 4,28/4,30 (2H) C 62,12] nhóm metincacbinol [H 5,25 (1H)/ C 68,91] Hình 3.5 Phổ 1H- NMR hợp chất SD3 Đinh Thị Phương Thảo 42 K40A – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 3.6 Phổ 13C-NMR phổ DEPT hợp chất SD3 Hình 3.7 Phổ COSY hợp chất SD3 Đinh Thị Phương Thảo 43 K40A – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Hình 3.8 Phổ HMBC hợp chất SD3 Hình 3.9 Phổ HMQC hợp chất SD13 Các giá trị phổ thu nhận đƣợc so với tài liệu tham khảo khẳng định chất SD3 đƣợc xác định triglyceride có nối đơi có cơng thức: O 1' CO O 1'' CO O CO Đinh Thị Phương Thảo 44 C19H39 C18H37 C19H39 K40A – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp KẾT LUẬN Đã phân lập đƣợc hợp chất lipid từ loài biển Anthenea aspera Cấu trúc hợp chất đƣợc xác định nhờ vào phƣơng pháp phổ đại nhƣ phổ cộng hƣởng từ hạt nhân chiều (1H-NMR, 13 C-NMR), hai chiều (COSY, HSQC, HMBC) Đinh Thị Phương Thảo 45 K40A – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] http://www.wildsingapore.com/wildfacts/echinodermata/asteroidea/anthenea.htm [2] Chong Jiang, kennet G.Boyd, Andrew Mearns spragg- Two Diketopiperazines and One Halogenated Phenol from Cultures of the Marine Bacterium Pseudoalteromonas luteoviolacea, Natural Product Letters, (2000), 14 (6) 435440 [3] https://fr.wikipedia.org/wiki/Lipide [4].https://www.google.com.vn/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=1&cad =rja&uact=8&ved=0ahUKEwisga3XsP_aAhVY57wKHXC5CT8QFggmMAA &url=https%3A%2F%2Fwww.khanacademy.org%2Fscience%2Fbiology%2Fm acromolecules%2Flipids%2Fa%2Flipids&usg=AOvVaw3pSQyiAgfwunReOZx dQmnD [5] https://biology.tutorvista.com/biomolecules/lipids.html [6] GS.TS Phạm Quốc Long, “Các hợp chất Steroid glycoside từ hai loài biển Việt Nam Acanthater planci Echinaster luzonicus” [7] Dong G, Xu T, Yang B, Lin X, Zhou X, Yang X, Liu Y, “Chemical constituents and bioactivities of starfish.”, Chem Biodivers.2011; :740-91 [8] Pizza, C et al., Gazz Chim Ital., 1985, 115, 585 [9] Kicha, A.A et al, Khim Prir Soedin., 1985, 21, 801; Chem Nat Compd (Engl Transl.), 1985, 21, 760 [10] Iorizzi, M et al., “Starfish saponins, part 23 steroidal glycosides from the starfish halltyle regularls”, J Nat Prod, 1986, 49, 67-78 [11] Iorizzi, M et al, “Starfish saponins, part 46 steroidal glycosides and polyhydroxysteroids from the starfish c ulcl ta nova eg uinea e”, J Nat Prod, 1991, 54, 1254-1264 [12] Tang HF, Yi YH, Li L, Sun P, Zhang SQ, Zhao YP, “Three new asterosaponins from the starfish Culcita novaeguineaeand their bioactivity”, Planta Medica, (2005), 71, 458-463 Đinh Thị Phương Thảo 46 K40A – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp [13] Tang HF, Yi YH, Li L, Sun P, Zhang SQ, Zhao YP, “Asterosaponins from the starfish Culcita novaeguineae and their bioactivities”, (2006) Fitoterapia, 77, 28-34 [14] Tang HF, Cheng G, Wu J, Chen XL, Zhang SY, Wen AD, Lin HW ,“Cytotoxic asterosaponins capable of promoting polymerization of tubulin from the starfish Culcita novaeguineae.”, J Nat Prod 2009,72, 284-9 [15] Trịnh Thị Thu Hƣơng, Nghiên cứu thành phần hóa học lồi biển Anthenea pentagonula, Luận văn thạc sỹ, 2007 GS TS Phạm Quốc Long Tạp chí KHCN ISSN : 0866 708X, tập 48, số 4a, (2010) 39-44 [16] Ma N, Tang HF, Qiu F, Lin HW, Tian XR, Yao MN , “Polyhydroxysteroidal glycosides from the starfish Antheneachinensis.” , J Nat Prod 2010 ;73 :590-7 [17] Ngoan BT, Hanh TT, Vien le T, Diep CN, Thao NP, Thao T, Thanh NV, Cuong NX, Nam NH, Thung C, Kiem PV, Kim YH, Minh CV, “Asterosaponins and glycosylated polyhydroxysteroids from the starfish Culcita novaeguineae and their cytotoxic activities.”, J Asian Nat Prod Res 2015;17, 1010-7 [18] Malyarenko TV, Kharchenko SD, Kicha AA, Ivanchina NV, Dmitrenok PS, Chingizova EA, Pislyagin EA, Evtushenko EV, Antokhina TI, Minh CV, Stonik VA “Anthenosides L-U, Steroidal Glycosides with Unusual Structural Features from the Starfish Anthenea aspera” J Nat Prod 2016; 79, 3047-3056 [19] Kicha AA, Kalinovsky AI, Ivanchina NV, Malyarenko TV, Dmitrenok PS, Kuzmich AS, Sokolova EV, Stonik VA , “Furostane Series Asterosaponins and Other Unusual Steroid Oligoglycosides from the Tropical Starfish Pentacerasterregulus”, J Nat Prod 2017; 80, 2761-2770 [20] Kicha AA, Ha DT, Ivanchina NV, Malyarenko TV, Kalinovsky AI, Dmitrenok PS, Ermakova SP, Malyarenko OS, Hung NA, Thuy TTT, Long PQ, “Six New Đinh Thị Phương Thảo 47 K40A – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp Polyhydroxysteroidal Glycosides, Anthenosides S1 - S6, from the Starfish Anthenea sibogae”, Chem Biodivers 2018; 15:e1700553 [21] Ivanchina NV, Kicha AA, Malyarenko TV, Ermolaeva SD, Yurchenko EA, Pislyagin EA, Van Minh C, Dmitrenok PS, “Granulatosides D, E and other polar steroid compounds from the starfish Choriaster granulatus Their immunomodulatory activity and cytotoxicity”, Nat Prod Res 2018:1-8 [22] Kawano, Y et al., “Isolation and Structure of Two New Ceramide Lactosides” Annalen, 1988, 19 [23].https://books.google.com.vn/books?id=w1bLBQAAQBAJ&pg=PA7&lpg=PA7 &dq=Acanthacerebroside+C&source=bl&ots=q9tW_Ibnce&sig=raNhjgDHVch CikPfR4MwHYHavXI&hl=vi&sa=X&ved=0ahUKEwizxL6yif_aAhXLxrwKH Y_DDS4Q6AEIKzAB#v=onepage&q=Acanthacerebroside%20C&f=false [24] Sugiyama, S et al., “Synthesis of Acanthacerebroside A”, Annalen, 1988, 619; 1990-1063 [25] Higuchi, R et al., “Structures of Three New Cerebrosides, Astrocerebroside A, B, and C and of Related Nearly Homogeneous Cerebrosides”, Annalen, 1990, 51-55; 1996, 593-599 [26] Kawatake S1, Nakamura K, Inagaki M, Higuchi R , “Isolation and structure determination of six glucocerebrosides from the starfish Luidia maculata”, Chem Pharm Bull (Tokyo) 2002, 50: 1091-6 [27] Maruta T1, Saito T, Inagaki M, Shibata O, Higuchi R , “Biologically active glycosides from Asteroidea, 41 Isolation and structure determination of glucocerebrosides from the starfish Linckia laevigata.”, Chem Pharm Bull (Tokyo) 2005; 53: 1255-8 [28] Inagaki M1, Ikeda Y, Kawatake S, Nakamura K, Tanaka M, Misawa E, Yamada M, Higuchi R, “Isolation and structure of four new ceramides from the starfish Luidia maculata.” Chem Pharm Bull (Tokyo) 2006; 54 : 1647-9 Đinh Thị Phương Thảo 48 K40A – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm Hà Nội Khóa luận tốt nghiệp [29] Inagaki M, Nakata T, Higuchi R, “Isolation and structure of a galactocerebroside molecular species from the starfish Culcita novaeguineae”, Chem Pharm Bull (Tokyo) 2006; 54 : 260-1 [30] Pan K , Inagaki M , Ohno N , Tanaka C , Higuchi R , Miyamoto T, “Identification of sixteen new galactocerebrosides from the starfish Protoreaster nodosus.” Chem Pharm Bull (Tokyo) 2010, 58 : 470-4 Đinh Thị Phương Thảo 49 K40A – Sư phạm Hóa học Đại học Sư phạm Hà Nội Đinh Thị Phương Thảo Khóa luận tốt nghiệp K40A – Sư phạm Hóa học ... ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC - - ĐINH THỊ PHƢƠNG THẢO NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN CÁC LIPID TỪ LOÀI SAO BIỂN ANTHENEA ASPERA KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa học Hữu Ngƣời... biển (lớp Asteroidea) tản mát hạn chế Do chúng tơi tiến hành nghiên cứu đề tài Nghiên cứu thành phần lipid từ loài biển Anthenea aspera” Đinh Thị Phương Thảo K40A – Sư phạm Hóa học Đại học Sư... acanthodes 16 Anthenea mertoni Anthenea acuta 17 Anthenea mexicana Anthenea aspera 18 Anthenea obesa Anthenea australiae 19 Anthenea obtusangula Anthenea conjugens 20 Anthenea pentagonula Anthenea