Hợp chất hữu cơ alkyn

Từ acetylen, methyliodidvà các hóa chất vô cơ cần thiết khác, điều chế:a... Điều chế propyn từ các tác nhân sau:a.

ALKYN

1 Gọi tên

CH 3

CH 3

C 2 H 5

C

Cl

1 2 3 4 5

CH 2

C 2 H 5

6 7

(CH 3 ) 3 C C(CH 3 ) 3

CH

CH 2 C

3-methyl-1-butyn

isopropylacetylen

1-bromo-1-butyn

5-ethyl-2-methyl-3-heptyn

5-methyl-3-heptyn

Ditertbutylacetylen 2,2,5,5-tetramethyl-3-hexyn

CH 3

4-chloro-3-penten-1-yn

2 Viết công thức cấu tạo:

CH 2

CH 2

CH

H 3 C

C

H 3 C H

H CH C

methylethylacetylen chloromethylacetylen ethynylcyclopentan

2-butynylcyclohexan vinylacetylen

(Z)-5-hepten-1,3-diyn (E)-3-penten-1-yn

3 Hoàn thành các phản ứng:

Br

Br

+ CH 3 C C CH 3

C C CH 3

CH 3 CH

CH 3

+ H 2 O Hg / H +

2+

CH 3 CH

CH 3 O

C CH 2 CH 3

Br

Br

a.

b.

c.

4 Từ methan và các chất vô cơ cần thiết khác điều chế

điện cracking 8000v cracking [o], 1500 o c

2 + , H +

2 HC CH Cu(NH 3 ) 2 Cl HC C CH CH 2 H 2 /Ni

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

3

Pd/BaCO 3

KMnO 4 loãng

acetylen

acetaldehyd

butan

1,2-propandiol

Ag

HC C

CH 3 CH 2 CH 2 C CH

H 2 Pd/BaCO 3

CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 2

HBr peroxyd

CH 3 CH 2 CH 2 Br

Na CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3

HBr peroxyd

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Br

decan

5 Từ acetylen, methyliodidvà các hóa chất vô cơ cần thiết khác, điều chế:

a propyl

CH

HC AgNO 3 /NH 3 HC C Ag CH 3 I HC C CH 3

b 2-butyn

CH

HC 2 AgNO 3 /NH 3 Ag C C Ag 2 CH 3 I

CH 3 C

C

CH 3

c cis-2-buten

CH

C C Ag

CH 3 C

C

CH 3

H 2 Pd/BaCO 3

CH 3 CH CH CH 3

d propanal

CH

CH 3 C B 2 H 6

CH 3 CH CH 3 B H 2 O 2

CH 3 CH 2 CHO

HC 2 AgNO 3 /NH 3 Ag C C Ag 2 CH 3 I

CH 3 C

C

CH 3

NaNH 2 , 150 0 C đồng phân hóa

CH 3 CH 2 C CH

Br 2 2

CH 3 CH 2 CBr 2 CHBr 2

5.

e.

COOH

g.

CH

Ag

Pd/BaCO 3

6 Điều chế propyn từ các tác nhân sau:

a 1,2-dibromopropan

b propylen

C

CH 3

CH 3 CHBrCH 2 Br 2KOH/alcol

NaNH 2 /NH 3 2

CH 3 CHBrCH 2 Br

NaNH 2 /NH 3 2

hoặc

c isopropylbromid

CH 3 CHBrCH 3 KOH/alcol CH 3 CH CH 2 Br 2 CH 3 CHBrCH 2 Br

2KOH/alcol C

C

CH

Ag C

HC

d acetylen

7 Hoàn thành chuỗi phản ứng

CH 3 CHBrCH 2 Br

C

CH 3 CH 2 CH 2 Br KOH/alcol CH 3 CH CH 2 Br 2

NaNH 2 /NH 3

H 2 O

Hg 2 + /H +

C CH 3

CH 3

O

2

CH 3 I

KOH/alcol

Br 2

NaNH 2 /NH 3

Na

CH 3 CH 2 C C

CH 3 CH 2 C C CH 3

H 2 O

2 +

CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3

a.

b.

C D

8 Bổ túc chuỗi phản ứng điều chế các alkyn sau:

CaC 2 H 2 O

Pd/BaCO 3 H 2 C CH 2 HBr CH 3 CH 2 Br AgNO 3 /NH 3

a.

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br KOH/alcol CH 3 CH 2 CH CH 2 HBr CH 3 CH 2 CHCH 3

Br

CH 3 CH CHCH 3

KOH/alcol

Br 2

Br Br KOH/alcol

b.

D

C

9 Phân biệt: butan, 1-buten, 2-buten, 1-butyn

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Không làm mất màu nước brom

HC CCH 2 CH 3 CuCl/NH 4 OH Cu C CCH 2 CH 3

CH 3 CH CHCH 3 Br 2 CH 3 CH CHCH 3

Br Br

KOH/alcol CH 3 C CCH 3

Br 2

CH 2 CHCH 2 CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 3 KOH/alcol

kết tủa

1-butyn

1-butyn butan

1-buten

2-buten