Bài giảng cung cấp cho người học các kiến thức: Tìm hiểu Alkaloid, định nghĩa Alkaloid, tính chất chung của alkaloid, sự phân loại alkaloid theo cấu trúc hóa học,... Hi vọng đây sẽ là một tài liệu hữu ích dành cho các bạn sinh viên đang theo học môn dùng làm tài liệu học tập và nghiên cứu. Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết nội dung tài liệu.
ALKALOID Giảng viên: Trần Thị Phụng Mục tiêu học tập: • Sau học xong chương sinh viên phải: Trình bày Định nghĩa, tính chất chung alkaloid Sự phân loại alkaloid theo cấu trúc hóa học 1.Định nghĩa Alkali: kiềm Oid: Nhóm chất Vậy alkaloid base hữu cơ, luôn chứa nitrogen cấu… Lịch Sử: 1803: DESOSNE (dược sĩ người Pháp) trích ly từ Á phiện muối kết tinh có phản ứng base goi muối phiện 1804: SEGUIN trích ly từ Á phiện muối kết tinh tan acid, trầm base 1817: SERTURNER trích ly chất từ Á phiện, đặt tên Morphium xác nhận tính base morphium Cơng trình nghiên cứu phát minh hàng trăm chất base, trích ly từ cỏ khác, Sự phát minh alkaloid cỏ tiếng vang lớn ngành Hóa kỷ XIX Là nét bật mạnh nghiên cứu dược thảo chống ung thư, chống lão hóa kháng khuẩn CATHARANTHUS PACLITAXEL từ nửa sau kỷ XX Nguồn gốc: Thơng thường Alkaloid, trích từ Dicotyledones,Monocotyledones, Cryptogames, ẫn hoa có nhiều mạch Lycopodiaceae chứa nhiều Alkaloid mọc vùng nhiệt đới Sự tiêu hóa CO2 cỏ mạnh yếu tố đóng vai trò quan trọng sinh tổng hợp alkaloid Một chứa nhiều alkaloid dạng tự mà ln trạng thái hóa hợp với acid hữu vô Cùng alkaloid đóng vai trò biến chất tính sinh lý Alkaloid khác brucine giảm độc tính Strychnine hột mã tiền Hàm lượng alkaloid thay đổi nhiều hay tùy theo điều kiện bên ngồi (Khí hậu, ánh sáng, mùa thu hái.),đất đai (trạng thái vật lý thành phần hóa học.),phân bón … Theo Polonopski, protid tế bào thực vật chứa amino acid lại tạo kiểu alkaloid khác kia? Vì vai trò alkaloid chưa xác định Chúng chất dự trữ, chất thãi hay đóng vai trò chất kích thích tố… Tính chất Alkaloid chất có trọng lượng phân tử lớn Chứa oxigene thường chất rắn, kết tinh, không lôi bỡi nước Alkaloid thường không màu, vị đắng có tính triền quang Danh pháp: Gọi chúng theo tên riêng Tiếp vĩ ngữ in xuất phát từ: • - Tên chi tên lồi + in, ví dụ: Papaverin từ papaver somniferum; palmatin từ Jatrorrhiza palmate; cocain từ erythroxylum coca • - Tác dụng alkaloid đó, ví dụ: morphine từ morpheus ( gây ngủ)… 10 Yohimbine 63 Phương pháp ly trích: 7.1 Alkaloid dễ bay hơi: Sử dụng phương pháp lôi nước Base diện trạng thái muối, phơi khô nghiền nát thành bột, trộn bột với chất kiềm vô amoniac vôi ) thu alkaloid dạng muối base tự sau lơi nước Ví dụ: nicotine ( thuốc ) 64 7.2 Alkaloid ổn định : Sơ đồ tổng quát ly trích alkaloid ổn định 65 Thuốc thử để nhận biết alkaloid: 8.1 Thuốc thử tạo tủa ( thuốc thử chung): Thuốc thử cho với alkaloid muối đơn giản dang phức, chúng tồn dạng kết tinh vơ định hình, tan khơng tan nước, phản ứng thực môi trường acid nghiã cho thuốc thử tác dụng với muối alkaloid nước 66 Thuốc thử iodur Thuốc thử Bouchardat: Iod 2,5g KI 5g Nước cất 100ml Cho trầm màu nâu, tan lượng thừa thuốc thử, làm trầm hồn tồn dung dịch acid alkaloid 67 Thuốc thử Mayer_ Valser * Thuốc thử Mayer HgCl2 6,8g KI 25g Nước cất 1000ml * Thuốc thử Valser HgI2 Lượng thừa KI 10g Nước cất 100ml Để yên lọc 68 Iodur Bismuth K Thuốc thử Dragendorff Bi(NO3)3 trung hòa HNO3 đậm đặc KI Nước cất 20g 30g 68 250ml Hòa tan Bi(NO3)3 HNO3 Lọc thêm dung dịch KI (68g) 60ml nước cất Để yên 24giờ Lọc Pha loãng thành 250ml với nước cất 69 Thuốc thử làm trầm dung dịch H2SO4 alkaloid, trầm màu đỏ, tan lượng thừa thuốc thử Thuốc thử Yvon Nitrat Bi KI HCl đậm đặc Nước cất 1,5g 7g 20 giọt 20ml 70 8.2 Thuốc thử tạo màu (thuốc thử riêng ) Đó thuốc thử cho với alkaloid nhóm alkaloid có cấu trúc gần giống có màu đặc trưng IRDMAN (H2SO4đđ+HNO3)=a.sulfonitric MARQUIS = sulfoformol Morphine cho màu đỏ tím 71 LAFON= sulfoselenieu Codein cho màu xanh cẩm thạch Thuốc thử HNO3: •Brucine cho màu đỏ máu; Ajmaline cho màu đỏ.…thuốc thử tác nhân khử H2SO4 đđ Oxi hóa H2O=,k2Cr2O7, HNO3, H2SO4 Oxi hóa khử Đôi người ta dùng tác nhân trùng hợp hóa 72 73 74 Colchicum autumnale L Cây cà xẻ (Solanum laciniatum) Chúc SV đạt kết tốt với chương alkaloid