So sánh tính axit của các chất trong mỗi dãy sau: a.. Hai hợp chất A và B có cùng công thức phân tử là C6H12, không phản ứng với Br2/CCl4 và H2/Ni ở điều kiện thường.. Khi cho tác dụng
Trang 1Học liệu của diễn đàn Olympiavn
Trang 1
bộ giáo dục và đào tạo
đề thi Dự bị
kì thi chọn học sinh giỏi quốc gia
lớp 12 thpt năm 2006
Môn: Hoá học Bảng A
Thời gian: 180 phút (không kể thời gian giao đề)
Ngày thi thứ hai: Theo quyết định của Bộ
(Đề thi gồm 2 trang) Câu I
1 So sánh tính axit của các chất trong mỗi dãy sau:
a HOCH2CH2OH, HSCH2CH2OH
b CH3CH(OH)COOH, CH3CH(SH)COOH
c CH3OCH2COOH, CH3SCH2COOH
d 2-HOC6H4COOH, 2-HSC6H4COOH
2 Hai hợp chất A và B có cùng công thức phân tử là C6H12, không phản ứng với
Br2/CCl4 và H2/Ni ở điều kiện thường Khi cho tác dụng với Cl2/as thì A và B đều cho
4 dẫn xuất monoclo có các tính chất vật lí thông thường khác nhau nhưng các dẫn xuất monoclo của A đều quang hoạt, còn các dẫn xuất monoclo của B đều không quang hoạt
a Hãy xác định cấu trúc của A và B
b Viết các công thức cấu trúc của 4 dẫn xuất monoclo đối với mỗi chất A và B, ghi các kí hiệu cấu hình R, S ở cạnh các nguyên tử cacbon bất đối của các đồng phân quang hoạt
Câu II
1 Cho các chất: Toluen, xilen và các chất vô cơ cần thiết Hãy viết sơ đồ tổng hợp các
hợp chất sau:
a.
COOH
OH
CH3
HOOC SO2NCl2
c.
2 Viết công thức cấu tạo các hợp chất hữu cơ theo sơ đồ chuyển hoá sau:
S (NH4)2CO3
CH3COCH2COOC2H5
H2SO4
C6H5CHO
- H2S
b C6H5CHO
KCN
1 NaOH
2 H3O+ (C8H9NO2)
( CH3CO)2O
D
I
(ure) CO(NH2)2
D
Trang 2
Học liệu của diễn đàn Olympiavn
Trang 2
Câu III
1 Từ phenol và các chất cần thiết khác có thể tổng hợp xeton không no:
O
CH3
O CH3 O
Viết sơ đồ tổng hợp (không quá 7 giai đoạn) và nêu tên cơ chế của 3 giai đoạn
2 Cho các chất: Benzanđehit, axit phenylaxetic, anhiđrit axetic, trietylamin và các
chất vô cơ cần thiết Hãy viết sơ đồ tổng hợp axit α-phenylxinamic; tìm cách tách hai
axit (Z)-α-phenylxinamic và (E)-α-phenylxinamic từ hỗn hợp của chúng Biết rằng
hỗn hợp 2 axit này không tan trong nước nhưng muối natri của chúng lại tan trong
nước pKa của axit (Z) và (E) lần lượt là 4,8; 6,1
Câu IV
a Xác định công thức cấu tạo của A và viết sơ đồ các phản ứng xảy ra
b Vẽ cấu trúc lập thể của A
Câu V
1 Viết công thức cấu tạo các hợp chất hữu cơ theo sơ đồ chuyển hoá các chất sau:
(CH3CO)2O
CH2-CH=CH2
O
O
CH2
CH3COONa
2 Zn/H2O
H2/Pd
2 NH3
1 Br2 , P
E
O HO
OH
OH O
OH OH
HếT
Thí sinh không đựợc sử dụng tài liệu ngoài qui định
Giám thị không giải thích gì thêm
2 Cho hợp chất hữu cơ (hình bên)
Hãy xác định cấu hình (R,S)
của các nguyên tử cacbon (không
trùng vật ảnh) C2 và C3 trong trường
hợp trans-C2-C3 và cis-C2-C3
Hợp chất thiên nhiên A (C12H20O12) chứa liên kết β-glicozit,
khi thuỷ phân A tạo ra hợp chất hữu cơ B Chất A phản ứng với
metanol xúc tác axit cho sản phẩm D (C13H22O12) Cho D phản ứng
với HIO4 dư rồi thuỷ phân với xúc tác axit thì thu được 4 sản phẩm:
HOOCCH(OH)CHO, OHC-CHO, HOCH2CH(OH)CH(OH)CHO,
HCOOH Hợp chất B phản ứng với dung dịch brom thu được axit
hữu cơ E
COOH
COOH OH
HO HO
HO (E)