Cho m gam X phản ứng hoàn toàn với dung dịch NaOH, toàn bộ lượng ancol sinh ra cho tác dụng hết với CuO đun nóng được andehit Y ancol chỉ bị oxi hóa thành andehit.. Cho toàn bộ Y tác dụn
Trang 1Chủ đề 15: Bài toán về aminoaxit
Aminoaxit là hợp chất hữu cơ chứa nhóm COOH và NH2 do đó bài toán về aminoaxit chủ yếu sẽ xoay quanh tính chất của hai nhóm chức trên Một số đặc điểm quan trọng về aminoaxit mà các bạn cần chú ý là:
+ Mang đủ tính chất của nhóm – NH2 và – COOH (lưỡng tính)
+ Có phản ứng đốt cháy, trùng ngưng
+ Este của aminoaxit
+ Muối của aminoaxit
+ Bài toán về aminoaxit cơ bản liên quan tới tính chất của nhóm – COOH và – NH2 Những dạng bài tập này liên quan chặt chẽ tới bài toán về amin và axit hữu
cơ do vậy trong các đề thi cũng đề cập không nhiều tới bài tập liên quan tới aminoaxit Cũng có một lý do nữa đó là các α – aminoaxit cấu thành nên các bài tập về peptit (tôi sẽ trình bày riêng ở một chương sau) Các bạn cần nhớ một số chất quan trọng sau:
Các bạn cần phải nhớ một số loại α – aminoaxit quan trọng sau :
Ala: CH3−CH NH( 2)−COOH có M = 89
Val: CH3−CH(CH ) CH NH3 − ( 2)−COOH có M = 117
Lys: H N2 −[CH2]4−CH(NH ) COOH 2 − có M = 146
Glu: HOOC−[CH2]2−CH(NH ) COOH 2 − có M = 147
Tyr: HO C H− 6 4−CH2−CH(NH ) COOH 2 − có M = 181
phe: C H CH CH NH COOH6 5 2 ( 2) có M = 165
Ví dụ 1 Chất hữu cơ X mạch hở có dạng H2N – R – COOR’ (R, R’ là các gốc
hidrocacbon), thành phần % về khối lượng của Nitơ trong X là 15,73% Cho m gam X phản ứng hoàn toàn với dung dịch NaOH, toàn bộ lượng ancol sinh ra cho tác dụng hết với CuO (đun nóng) được andehit Y (ancol chỉ bị oxi hóa thành andehit) Cho toàn bộ Y tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 12,96 gam Ag kết tủa Giá trị của m là :
A 3,56 B 5,34 C 4,45 D 2,67.
Định hướng tư duy giải
16 R 44 R '
Do đó mò ra ngay X là: H N CH COO2 – 2 – −CH3
Và Y là HCHO:
n =0,12→n =0,03B¶o toµn→n =0,03→ =m 0,03.89 2,67(gam)=
Trang 2Ví dụ 2 Amino axit X có công thức H2N – CxHy – (COOH)2 Cho 0,1 mol X vào
0,2 lít dung dịch H2SO4 0,5M, thu được dung dịch Y Cho Y phản ứng vừa đủ với dung dịch gồm NaOH 1M và KOH 3M thu được dung dịch chứa 36,7 gam muối Phần trăm khối lượng của nitơ trong X là :
A 11,966% B 10,687% C 10,526% D 9,524%.
Định hướng tư duy giải
Vì cuối cùng toàn bộ H+ trong X và H2SO4 sẽ được trung hòa bởi KOH và NaOH Nên có ngay nH O2 =∑nOH− =∑nH+ =0,1.2 0,2.0,5.2 0,4+ =
Vì
KOH
KOH M
NaOH
NaOH M
1
C
=
BTKL 0,1.X 0,1.98 0,1.40 0,3.56 36,7 0, 4.18
14
133
Ví dụ 3: Hỗn hợp X gồm alanin và axit glutamic Cho m gam X tác dụng hoàn
toàn với dung dịch NaOH (dư), thu được dung dịch Y chứa (m+30,8) gam muối Mặt khác, nếu cho m gam X tác dụng hoàn toàn với dung dịch HCl thu được dung dịch Z chứa (m+36,5) gam muối Giá trị của m là:
A 112,2 B 171,0 C 165,6 D 123,8
Định hướng tư duy giải
Ta có:
BTNT.Na
BTNT.Clo
30,8
a 2b
m
36,5
36,5
→ + =
BTKL m 89.0,6 147.0,4 122,2(gam)
Ví dụ 4: Cho a gam hỗn hợp X gồm glyxin, alanin và valin phản ứng với 200 ml
dung dịch HCl 0,1M, thu được dung dịch Y Để phản ứng hết với các chất trong dung dịch Y cần 100 ml dung dịch KOH 0,55M Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp X, thu được hỗn hỗn hợp Z gồm CO2, H2O và N2 Cho Z vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 dư, thấy khối lượng bình tăng 7,445 gam Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn Giá trị của a là
A 3,255 B 2,135 C 2,695 D 2,765.
Định hướng tư duy giải
Cách 1: Ta tư duy thông thường.
Ta sẽ quy đổi để nhóm X thành C Hn 2n 1+NO2
Ta có: HCl X C Hn 2 n 1NO2
KOH
n 0,02(mol)
=
Trang 32
2
CO : 0,035n
H O : 0,035
2 +
Ch¸y
0,035n.44 0,035.18 7, 445 n 3,2857
2
+
a 3, 2857.14 47 0,035 3, 255(gam)
Cách 2: Tư duy dồn biến
2 Chay
CO : x
NH : 0,035
X
C H O : 0,035 H O : x 0,0175
+
BTKL 44x 18(x 0,0175) 7, 445 x 0,115
BTKL m 0,115.12 0,1325.2 0,035.14 0,035.32 3, 255
Ví dụ 5: Đốt cháy hoàn toàn 0,5 mol hỗn hợp X gồm một amino axit Y (có một
nhóm amino) và một axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở Z, thu được 26,88 lít CO2 (đktc) và 23,4 gam H2O Mặt khác, 0,45 mol X phản ứng vừa đủ với dung dịch chứa m gam HCl Giá trị của m là
A 10,95 B 6,39 C 6,57 D 4,38.
Định hướng tư duy giải
2
CO
H O
n 2(n n ) 0, 2(mol)
=
Chú ý: Vì nH O2 >nCO2
Nên Y phải no và có 1 nhóm –COOH (CTTQ: C Hn 2n 1+NO2)
Vậy số mol Y có trong 0,45 mol X là: 0,2.0, 45 0,18(mol)
0,5 =
BTNT.N
HCl
Ví dụ 6: Hỗn hợp X gồm 2 amino axit no (chỉ có nhóm chức –COOH và –NH2 trong phân tử), trong đó tỉ lệ mO : mN = 80 : 21 Để tác dụng vừa đủ với 3,83 gam hỗn hợp X cần 30 ml dung dịch HCl 1M Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 3,83 gam hỗn hợp X cần 3,192 lít O2 (đktc) Dẫn toàn bộ sản phẩm cháy (CO2, H2O và N2) vào nước vôi trong dư thì khối lượng kết tủa thu được là:
Định hướng tư duy giải
Ta có: m : mO N=80 : 21 →n : nO N =10 : 3
trong X trong X
n =n =n =0,03 →n =0,1
Trang 4O :0,1425
2 BTNT.Oxi 2
CO : a(mol)
44a 18b 7,97
2a b 0,385
N : 0,015(mol)
→ + =
3
BTNT.C
CaCO
a 0,13
m 0,13.100 13(gam)
b 0,125
=
Ví dụ 7: Cho 20,15 gam hỗn hợp X gồm glyxin và alanin phản ứng với 200 ml
dung dịch HCl 1M, thu được dung dịch Y Dung dịch Y phản ứng vừa đủ với 450
ml dung dịch NaOH 1M Thành phần % về khối lượng của glyxin trong hỗn hợp X là:
Định hướng tư duy giải
20,15
=
→ =a 0,15→%Gly 55,83%=
b 0,1
Ví dụ 8: Cho x gam hỗn hợp X gồm 2 chất hữu cơ có CTPT là C2H8O3N2 và C4H12O4N2 đều no, hở tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ thu được 5,6 lít hỗn hợp Y gồm hai amin có tỷ khối so với H2 bằng 19,7 và dung dịch Z có chứa m gam hỗn hợp 3 muối Giá trị của m là:
A 19,55 B 27,45 C 29,25 D 25,65
Định hướng tư duy giải
+ Theo bài giảng thì C2H8O3N2 là CH3CH2NH3NO3 (chỉ thu được một muối)
+ Nhìn thấy C4H12O4N2 có số oxi chẵn → Phải có hai nhóm – COO – và thu được hai muối
Mò ra ngay nó phải là: HCOONH3CH2COONH3CH3 (muối của Gly)
3 2
C H NH : 0,15
n 0,25
CH NH : 0,1
3
2 2
NaNO : 0,15
HCOONa : 0,1 m 29, 25(gam)
NH CH COONa : 0,1
Trang 5BÀI TẬP RÈN LUYỆN
Câu 1: Hỗn hợp X gồm alanin và axit glutamic Cho m gam X tác dụng hoàn toàn
với dung dịch NaOH dư thu được dung dịch Y chứa (m+15,4) gam muối Mặt khác nếu cho m gam X tác dụng với dung dịch HCl thì thu được dung dịch Z chứa (m+18,25) gam muối Giá trị của m là:
A 56,1 B 61,9 C 33,65 D 54,36.
Định hướng tư duy giải
Ta có:
15,4
18,25
36,5
→ =m 0,3.89 0,2.147 56,1+ =
dịch Ba(OH)2 1M Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được m gam chất rắn Giá trị của m là :
A 15,65 gam B 24,2 gam C 36,4 gam D 34,6 gam
Trích đề thi thử thầy Nguyễn Anh Phong
Định hướng tư duy giải
2
2 3
2
CH CH NH COO :0,1
OH :0,1 ,6
−
− +
−
Câu 3 Cho 1,38 gam X có công thức phân tử C2H6O5N2 (là muối của ứng với
150ml dung dịch NaOH 0,2M) Sau phản ứng cô cạn thu được m gam chất rắn Y Giá trị m là:
A 2,22 g B 2,62 g C 2,14 g D 1,13 g.
Định hướng tư duy giải
HOOC CH− −NH +HNO →HOOC CH− −NH NO (X)
2
H O
nX 0,01
NaOH 0,03 (du)
=
BTKL 1,38 0,03.40 m 0,02.18 m 2,22
Câu 4 Hợp chất X được tạo ra từ ancol đơn chức và aminoaxit chứa một chức axit
và một chức amin X có CTPT trùng với công thức đơn giản nhất Để đốt cháy hoàn toàn 0,89 gam X cần vừa đủ 1,2 gam O2 và tạo ra 1,32 gam CO2, 0,63 gam H2O Khi cho 0,89 gam X tác dụng với 200ml dung dịch NaOH 1M rồi cô cạn thì khối lượng chất rắn khan thu được là:
A 1,37 g B 8,57 g C 8,75 g D 0,97 g.
Định hướng tư duy giải
Trang 6BTKL
N 0,89 1,2 1,32 0,63 m
2
H NCH COONa : 0,01
NaOH : 0,19
Câu 5 X là α - aminoaxit mạch thẳng Biết rằng 0,01 mol X tác dụng vừa đủ với
80 ml dd HCl 0,125M thu được 1,835 gam muối Mặt khác, nếu cho 2,94g X tác dụng vừa đủ với NaOH thì thu được 3,82g muối Tên gọi của X là:
A Glyxin B Alanin C Lysin D Axit glutamic
Định hướng tư duy giải
X
1,835 0,01.36,5
0,01
Câu 6 Đốt cháy hết a mol một aminoaxit A thu được 2a mol CO2 và 2,5a mol H2O Nếu cho 0,15 mol A tác dụng vừa đủ với dung dịch H2SO4 tạo thành muối trung hòa có khối lượng là:
A 8,625 gam B 18,6 gam C 11,25 gam D 25,95 gam
Định hướng tư duy giải
A là C2H5O2N→H2N – CH2 – COOH
Bảo toàn khối lượng: → =BTKL m 75.0,15 0,075 18,6+ =
Câu 7: X là một α-amino axit chứa một nhóm chức axit Cho X tác dụng với 200
ml dung dịch HCl 1M thu đuợc dung dịch Y Để phản ứng hết với các chất trong Y cần dùng 300 ml dung dịch NaOH 1M Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 22,8 gam hỗn hợp muối Tên gọi của X là
A Axit- 2- Amino Propanoic
B Axit-3- Amino Propanoic
C Axit-2-Amino Butanoic
D Axit-2-Amino- 2-Metyl- Propanoic
Định hướng tư duy giải
NaCl :0,2
H N RCOONa:0,1
Câu 8: Cho 0,1 mol amoni axit A tác dụng vừa đủ với 80 ml dung dịch HCl 1,25 M
,sau đó cô cạn dung dịch thì thu được 18,75 gam muối Mặt khác , nếu cho 0,1 mol
A tác dụng với lượng dung dịch NaOH vừa đủ , đem cô cạn thu được 17,3 gam muối CTCT thu gọn của A là :
A C6H18(NH2)(COOH) B C7H6(NH2)(COOH)
C C3H9(NH2)(COOH)2 D C3H5(NH2)(COOH)2
Định hướng tư duy giải
Trang 7Ta có: =
A
HCl
n 0,1
n 0,1 → A có 1 nhóm NH2
−
→MA =18,75 0,1.36,5=151
0,1
muoi
M 173 151 23 1 A co 1 nhom COOH
Câu 9: Cho 20,15 gam hỗn hợp X gồm glyxin và alanin phản ứng với 200 ml dung
dịch HCl 1M, thu được dung dịch Y Dung dịch Y phản ứng vừa đủ với 450 ml dung dịch NaOH 1M Thành phần % về khối lượng của glyxin trong hỗn hợp X là
A 55,83% B 53,58% C 44,17% D 47,41%.
Định hướng tư duy giải
Tư duy nhanh: Cuối cùng Na đi vào NaCl và RCOONa nên có ngay
→%Gly=75.0,15=55,83%
20,15
Câu 10: Hỗn hợp M gồm hai chất CH3COOH và NH2CH2COOH Để trung hoà m
gam hỗn hợp M cần 100ml dung dịch HCl 1M Toàn bộ sản phẩm thu được sau phản ứng lại tác dụng vừa đủ với 300ml dung dịch NaOH 1M Thành phần phần trăm theo khối lượng của các chất CH3COOH và NH2CH2COOH trong hỗn hợp M lần lượt là (%)
A 40,0% và 60,0% B 44,44% và 55,56%
C 72,8% và 27,2% D 61,54% và 38,46%
Định hướng tư duy giải
2 3
HCl NH
NaOH CH COOH
+
3
0,1.60
0,1.60 0,1.75
Câu 11: Cho 0,1 mol lysin tác dụng với dung dịch chứa 0,2 mol NaOH thu được
dung dịch X Cho X tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl thu được dung dịch Y Cô cạn cẩn thận Y thu được m gam muối khan Giá trị của m là:
A 33,6 B 37,2 C 26.3 D 33,4.
Định hướng tư duy giải
Lys: H N2 −[CH2]4−CH(NH ) COOH có M = 1462 −
ClH N CH CH(NH Cl) COOH :0,1
m 33,6
NaCl :0,2
Câu 12: X là một α-amino axit chứa một nhóm chức axit Cho X tác dụng với 200
ml dung dịch HCl 1M thu đuợc dung dịch Y Để phản ứng hết với các chất trong Y
Trang 8cần dùng 300 ml dung dịch NaOH 1M Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 22,8 gam hỗn hợp muối Tên gọi của X là
A 2-Amino Butanoic B 3- Amino Propanoic
C 2-Amino- 2-Metyl- Propanoic D 2- Amino Propanoic
Định hướng tư duy giải
BTNT.Na
HCl
NaCl :0,2
RCOONa:0,1
BTKL
22,8 0,2.58,5 0,1(R 44 23)
Câu 13: Cho 0,15 mol axit glutamic vào 175 ml dung dịch HCl 2M, thu được dung
dịch X Cho 400 ml dung dịch NaOH 2M vào dung dịch X Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu được m gam chất rắn Giá trị của m là:
A 49,125 B 28,650 C 34,650 D 55,125.
Định hướng tư duy giải
=
axitglu max
NaOH H O H
HCl
→BTKL 0,15.147 0,35.36,5 0,8.40 m 0,65.18+ + = + → =m 55,125
Câu 14 Cho X là một amino axit Đun nóng 100 ml dung dịch X 0,2M với 80 ml
dung dịch NaOH 0,25M thì thấy vừa đủ và tạo thành 2,5 gam muối khan Mặt khác
để phản ứng với 200 gam dung dịch X 20,6% phải dùng vừa hết 400 ml dung dịch HCl 1M Xác định công thức cấu tạo có thể có của X Số đồng phân cấu tạo của X
là :
Định hướng tư duy giải
=
x
NaOH
n 0,02
n 0,02 → X có 1 nhóm COOH
RCOONa
2,5
0,02
X
HCl
200.20,6
100.103
→ X có 1 nhóm NH2
Vậy X là H N2 −[CH2 3] −COOH
Mạch thẳng có 3 đồng phân Mạch nhánh có 2 đồng phân
Câu 15 Trộn 0,15 mol CH2(NH2)COOCH3 với 200 gam dung dịch NaOH 4% rồi
đun cho tới khô được m gam cặn khan Giá trị của m là :
A 9,7 B 16,55 C 11,28 D 21,7.
Định hướng tư duy giải
Trang 9Ta có: este 2 2
NaOH
m 16,55
Câu 16 Cho chất X (RNH2COOH) tác dụng vừa đủ với 80 ml dung dịch HCl
1,25M thu được 15,35 gam muối Phân tử khối của X có giá trị là :
A 103 B 117 C 131 D 115
Định hướng tư duy giải
X
m 0,1.36,5 15,35
Câu 17 Hỗn hợp X gồm axit glutamic và lysin Biết:
- Cho m gam X phản ứng vừa đủ với V lit dung dịch HCl 1M
- Cho m gam X phản ứng vừa đủ với V/2 lit dung dịch NaOH 2M
Phần trăm khối lượng của axit glutamic trong X là
A 66,81% B 35,08% C 50,17% D 33,48%
Định hướng tư duy giải
Nhớ : Lys : H N2 −[CH2]4−CH(NH ) COOH có M = 1462 −
Glu : HOOC−[CH2]2−CH(NH ) COOH có M = 1472 −
Để dễ tính toán ta cho V = 2 lít
HCl NaOH
Glu:amol
=
=
2
a
2
b
3
Câu 18: X là một α–amino axit no (phân tử chỉ có 1 nhóm –NH2 và 1 nhóm –
COOH) Cho 0,03 mol X tác dụng với dung dịch chứa 0,05 mol HCl thu được dung dịch Y Thêm 0,1 mol NaOH vào Y sau phản ứng đem cô cạn thu được 7,895 gam chất rắn Chất X là
A Glyxin B Alanin C Valin D Lysin.
Định hướng tư duy giải
Ta suy luận qua câu hỏi? Sau cùng Na đi đâu rồi?
Nó biến vào:
− −
2
H N R COONa:0,03 NaCl :0,05
NaOH :0,02
X 7,895 0,03(R 83) 58,5.0,05 0,02.40 R 56 M 117
Câu 19: Cho hỗn hợp gồm 0,1 mol alanin và 0,2 mol glyxin tác dụng với 0,5 lít
dung dịch NaOH 1M sau phản ứng thu được dung dịch X Đem dung dịch X tác dụng với dung dịch HCl dư, sau đó cô cạn cẩn thận thu được m gam chất rắn Giá trị của m là
A.68,3 B 49,2 C 70,6 D 64,1
Trang 10Định hướng tư duy giải
Cần nhớ các aminoaxit quan trọng :
Gly: NH2−CH2−COOH có M = 75
Ala: CH3−CH NH( 2)−COOH có M = 89
Vì HCl dư nên ta có thể tự hỏi? Clo đi đâu? Vậy sẽ có ngay:
NaCl :0,5
m 64,1 NH Cl CH COOH :0,2
CH CH NH Cl COOH :0,1
Câu 20 Cho 0,15 mol H2NCH2COOH vào 175 ml dung dịch HCl 2M, thu được
dung dịch X Cho NaOH dư vào dung dịch X Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, số mol NaOH đã phản ứng là
A 0,40 B 0,50 C 0,35 D 0,55.
Định hướng tư duy giải
Trả lời nhanh câu hỏi “Na biến đi đâu?”
Nó vào H NCH COONa: 0,152 2 BTNT.Na NaOH
NaCl : 0,35
Câu 21: Cho 2,67 gam một amino axit X (chứa 1 nhóm axit) vào 100 ml HCl 0,2M
thu được dung dịch Y Y phản ứng vừa đủ với 200 ml KOH 0,25M Công thức của
X là
Định hướng tư duy giải
2,67
0,03
Câu 22: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp G gồm 2 amino axit: no, mạch hở,
hơn kém nhau 2 nguyên tử C (1 –NH2; 1 –COOH) bằng 8,4 lít O2 (vừa đủ, ở đktc) thu được hỗn hợp sản phẩm X Cho X lội từ từ qua dung dịch NaOH dư nhận thấy khối lượng dung dịch tăng lên 19,5 gam Giá trị gần đúng nhất của %khối lượng amino axit lớn trong G là
Định hướng tư duy giải
Ta đặt chung
2
n 2n 1 2
2
CO : na
H O : a
2 +
BTKL
BTNT.O
2
=
2 5 2
4 9 2
4 9 2
+
Trang 11Câu 23: Cho hỗn hợp M gồm hai axit cacboxylic X, Y (cùng dãy đồng đẳng, có số
mol bằng nhau MX < MY) và một amino axit Z (phân tử có một nhóm -NH2) Đốt
cháy hoàn toàn 0,4 mol hỗn hợp M thu được khí N2; 14,56 lít CO2 (ở đktc) và 12,6
gam H2O Cho 0,3 mol M phản ứng vừa đủ với dung dịch x mol HCl Nhận xét nào
sau đây không đúng?
A Giá trị của x là 0,075.
B X có phản ứng tráng bạc.
C Phần trăm số mol của Y trong M là 50%.
D Phần trăm khối lượng của Z trong M là 32,05%.
Trích đề thi thử THPT Chuyên Đại Học Vinh – 2016
Định hướng tư duy giải
Ta có: 2
2
M
H O
n 0,65 0, 4 CH COOH : 0,15
H N CH COOOH : 0,1
3
HCOOH : 0,1
0,3 CH COOH : 0,1
H N CH COOOH : 0,075
Câu 24: Hỗn hợp X gồm glyxin và tyrosin Cho m gam X tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH dư, thu được dung dịch Y chứa (m + 8,8) gam muối Mặt khác nếu cho m gam X tác dụng hoàn toàn với dung dịch HCl; thu được dung dịch Z
chứa (m + 10,95) gam muối Giá trị của m là
Trích đề thi thử THPT Chuyên Đại Học Vinh – 2016
Định hướng tư duy giải
Chú ý; tyrosin là HO – C6H4 – CH2 – CH(NH2) – COOH có M = 181
Gọi m Gly : a 97a 225b 75a 181b 8,8
Tyr : b 111,5a 217,5b 75a 181b 10,95
a 0,2
m 33,1
b 0,1
=
Câu 25: Cho 16,4 gam hỗn hợp glyxin và alanin phản ứng với dung dịch HCl dư, sau
khi các phản ứng kết thúc thu được 23,7 gam muối Phần trăm theo khối lượng của glyxin trong hỗn hợp ban đầu là
Trích đề thi thử thầy Nguyễn Anh Phong
Định hướng tư duy giải
Ta có:
BTKL
HCl
Gly : a a b 0, 2 23,7 16,4
Ala : b 75a 89b 16,4 36,5
+ =
−