Phân dạng các bài tập về amin

MỤC LỤC PHẦN MỞ ĐẦU .2 Lí chọn đề tài 2 Mục đích nghiên cứu Khách thể đối tượng nghiên cứu .2 Phương pháp nghiên cứu: Sử dụng phối hợp phương pháp sau : PHẦN NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM .3 I Cơ sở lí thuyết II Thực trạng vấn đề trước áp dụng sáng kiến III Sáng kiến phân dạng tập amin Dạng Cách viết công thức cấu tạo đồng phân Dạng Phản ứng cháy amin Dạng Phản ứng amin với axit 10 Dạng So sánh tính bazơ amin 11 Dạng Phản ứng vào vòng benzen amin thơm 12 Dạng Phản ứng với axit nitrơ 13 Dạng Bài tập muối amin 14 Dạng Bài tập tổng hợp amin .15 IV Hiệu sáng kiến 16 PHẦN KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 19 Kết luận .19 Kiến nghị 20 PHẦN MỞ ĐẦU Lí chọn đề tài Trong thực tế dạy học, Học sinh thường cảm thấy khó khăn việc phân dạng giải tập hóa học Đặc biệt, với thi trắc nghiệm, câu hỏi đa dạng phong phú, việc xác định dạng tập để đưa cách giải phù hợp lại khó khăn cho học sinh, từ học sinh không tự giác học tập mà phải chờ giáo viên hướng dẫn cụ thể để thực Do việc phân dạng tập hướng dẫn giải tập cần thiết mà giáo viên trình dạy học phải đưa cho học sinh để học sinh lĩnh hội kiến thức tạo thói quen vận dụng trình học tập Xuất phát từ lí trên, nghiên cứu đưa phương pháp hướng dẫn học sinh phân dạng hướng dẫn giải tập amin nhằm tạo thói quen nhận dạng tập amin phát huy tính tự giác học tập học sinh… Tôi áp dụng dạy học thấy hiệu Nhằm chia sẻ kinh nghiệm mình, đồng thời muốn nhận góp ý đồng nghiệp viết sáng kiến kinh nghiệm với tên đề tài “Phân dạng tập amin” Mục đích nghiên cứu Đưa cách cụ thể chi tiết dạng tập amin nhằm tạo thói quen tự giác học tập cho học sinh Khách thể đối tượng nghiên cứu Khách thể nghiên cứu: HS khối 12 trường THPT Đối tượng nghiên cứu: Bài tập amin Phương pháp nghiên cứu: Sử dụng phối hợp phương pháp sau : 4.1 Nhóm phương pháp nghiên cứu lí thuyết - Phương pháp thu thập nguồn tài liệu lí luận - Phương pháp phân tích, tổng hợp nguồn tài liệu thu thập 4.2 Nhóm phương pháp nghiên cứu thực tiễn - Điều tra thực trạng việc giải tập trường THPT - Trao đổi với GV có nhiều kinh nghiệm sử dụng tập - Thực nghiệm sư phạm PHẦN NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM I Cơ sở lí thuyết - Khái niệm Khi thay hay nhiều nguyên tử hiđro phân tử NH hay nhiều gốc hiđrocacbon ta amin Ví dụ: CH3 – NH2; CH3 – NH – CH3; (CH3)3N; CH2 = CH – CH2 – NH2 - Phân loại Amin phân loại theo hai cách thông dụng : Theo đặc điểm cấu tạo gốc hiđrocacbon Amin thơm (ví dụ: anilin C6H5NH2), amin béo (ví dụ: etylamin C2H5NH2), amin dị vòng (ví dụ: piroliđin ) Theo bậc amin Bậc amin tính số nguyên tử hiđro phân tử amoniac bị thay gốc hiđrocacbon Theo đó, amin phân loại thành: amin bậc I, amin bậc II, amin bậc III - Danh pháp Tên amin gọi theo danh pháp gốc chức danh pháp thay Ví dụ: C2H5 – NH2 gọi etylamin etanamin - Đồng phân Khi viết đồng phân cấu tạo amin cần viết đồng phân mạch cacbon đồng phân vị trí nhóm chức cho loại : amin bậc I, amin bậc II, amin bậc III + Tính chất vật lí Metyl- đimetyl-, trimetyl- etylamin chất khí, mùi khó chịu, độc, dễ tan nước Các amin đồng đẳng cao chất lỏng rắn, độ tan nước giảm dần theo chiều tăng phân tử khối Anilin chất lỏng, sôi 1840C, không màu, độc, tan nước, tan etanol, benzen Để lâu không khí, anilin chuyển sang màu nâu đen bị oxi hoá oxi không khí + Cấu tạo phân tử tính chất hoá học Sự tương đồng cấu tạo amoniac, amin bậc anilin mô tả: H H H H R N N N N H R R H R R R NH2 Do phân tử amin có nguyên tử nitơ đôi electron chưa liên kết nên amin thể tính bazơ Ngoài phân tử amin, nguyên tử nitơ có số oxi hoá -3 nên amin thường dễ bị oxi hoá Các amin thơm, ví dụ anilin dễ dàng tham gia phản ứng vào nhân thơm ảnh hưởng nhóm NH vào vòng benzen - Tính bazơ * Nhúng mẩu giấy quỳ tím vào ống nghiệm đựng dung dịch etylamin mẩu giáy quỳ tím chuyển sang màu xanh Hiện tượng giải thích nhiều amin tan nước tác dụng với nước cho ion OH- C2 H NH + H O ƒ [C H NH ]+ + OH - * Đưa đũa thuỷ tinh vừa nhúng vào dung dịch HCl đậm đặc lên miệng lọ đựng dung dịch CH3NH2 đậm đặc thấy xung quanh đũa thuỷ tinh bay lên khói trắng Đó khí metylamin bay lên gặp axit HCl xảy phản ứng tạo muối: → [CH3NH3 ]+Cl- CH3NH2 + HCl  * Nhỏ vài giọt anilin vào nước, lắc kĩ Anilin không tan, tạo đục lắng xuống đáy Nhúng mẩu giấy quỳ tím vào dung dịch anilin, quỳ tím không đổi màu Nhỏ dung dịch HCl vào ống nghiệm, anilin tan dần xảy phản ứng + C6H5NH2 + HCl  → C6H5NH Cl- (phenylamoni clorua) Như nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ electron nguyên tử nitơ làm tăng lực bazơ; nhóm phenyl (C 6H5) làm giảm mật độ electron nguyên tử nitơ làm giảm lực bazơ - Phản ứng với axit nitrơ Amin no bậc tác dụng với axit nitrơ nhiệt độ thường cho ancol giải phóng nitơ → C2H5OH + N2 + H2O C2H5NH2 + HONO  Anilin amin thơm bậc tác dụng với axit nitrơ nhiệt độ thấp cho muối điazoni + C6H5NH2 + HONO + HCl  → C6H5N Cl- + H2O Amin bậc II tạo hợp hợp chất nitroso màu vàng R1 NH R2 + R1 HONO R2 N NO + H2O Hợp chất nitroso (màu vàng) Amin bậc III không phản ứng, không dấu hiệu - Phản ứng ankyl hoá Amin bậc bậc hai tác dụng với ankyl halogenua, nguyên tử H nhóm amin bị thay gốc ankyl C2H5NH2 + CH3I  → C2H5NHCH3 + HI - Phản ứng nhân thơm anilin Nhỏ vài giọt nước brom vào ống nghiệm đựng sẵn ml dung dịch anilin, có kết tủa trắng tạo NH2 NH2 Br Br 3Br2 3HBr Br Do ảnh hưởng nhóm NH2, ba nguyên tử H vị trí ortho para so với nhóm NH2 nhân thơm anilin bị thay ba nguyên tử brom Phản ứng dùng để nhận biết anilin + Điều chế Có thể điều chế amin nhiều cách * Thay nguyên tử H phân tử amoniac + CH I + CH I + CH I → CH3NH2  → (CH3)2NH  → (CH3)3N NH3  − HI − HI − HI * Khử hợp chất nitro Fe + HCl C6H5NO2 + 6H → C6H5NH2 + 2H2O t 3 II Thực trạng vấn đề trước áp dụng sáng kiến Trong hóa học lớp 12 phần tập vừa đa dạng, vừa phức tạp, lại nhiều thời gian lớp Do thường khó với học sinh việc tổng hợp phân dạng tập để chủ động nắm bắt kiến thức cấu trúc đề thi tốt nghiệp THPT Quốc gia lại có nhiều dạng tập đặc biệt chương aminoaxit Vì việc phân dạng tập amin cần thiết để em dễ nắm vững kiến thức để đạt thành tích cao kỳ thi III Sáng kiến phân dạng tập amin Để cho học sinh hình thành thói quen làm tập amin từ tự giác vận dụng phương pháp để giải tập amin tập khác dựa vào thao tác tư mức độ nhận thức từ nhận biết, hiểu, vận dụng kiến thức amin phân dạng tập amin thành số dạng sau: Cách viết công thức cấu tạo đồng phân danh pháp amin Phản ứng cháy amin Phản ứng amin với axit So sánh tính bazơ amin Phản ứng vào vòng benzen amin thơm Phản ứng với axit nitrơ Bài tập muối amin Một số dạng khác Việc phân dạng tập tương đối câu hỏi thường phức tạp kết hợp nhiều kiến thức nên yêu cầu học sinh phải nắm rõ kiến thức có thói quen tự giác học tập Dạng Cách viết công thức cấu tạo đồng phân Khi viết đồng phân cấu tạo amin cần viết đồng phân mạch cacbon đồng phân vị trí nhóm chức cho loại : amin bậc I, amin bậc II, amin bậc III Bước 1: Xác định độ bất bão hòa a Đối với amin thường amin no, đơn chức, mạch hở 2x + − y + t Với CTTQ: C x H y N t : a = Bước 2: Xác định bậc amin Amin bậc 1: R-NH2 ( R ≠ H ) Amin bậc 2: R1-NH-R2 ( R1 , R ≠ H ) Amin bậc 3: R1 R2 N R1 , R , R ≠ H R3 ( ) Bước 3: Viết đồng phân theo bậc amin Amin bậc I Vẽ mạch cacbon xác định tính đối xứng - Vẽ cấu tạo mạch C có (không nhánh, có nhánh) - Xác định yếu tố đối xứng, đánh dấu yếu tố trùng lặp để loại bỏ điền nhóm chức Điền nhóm chức –NH2 (nhóm -NH2 có hóa trị I) vào mạch cacbon Di chuyển nhóm –NH2 vị trí xác định không trùng lặp Amin bậc II Vẽ mạch cacbon xác định tính đối xứng Điền nhóm chức –NH- vào Với đồng phân amin bậc có nhóm –NH- xen nguyên tử C Chú ý: Có thể viết đồng phân amin bậc II cách phân chia số nguyên tử C thành phần dạng đối xứng viết 1gốc có số C chạy từ ½ số C, gốc lại có số C số C ban đầu trừ số C gốc thứ Amin bậc III Phân chia số nguyên tử C thành phần dạng đối xứng viết Ví dụ 1: Viết công thức cấu tạo amin bậc I có CTPT C5H13N Bước Vẽ mạch cacbon xác định tính đối xứng (các yếu tố khung yếu tố trùng lặp) C C C C C C Mạch cacbon C C C C C C C C C Mạch cacbon Mạch cacbon Bước Điền nhóm chức –NH2 vào mạch cacbon Với mạch cacbon có đồng phân Với mạch cacbon có đồng phân Với mạch cacbon có đồng phân Ví dụ 2: Viết công thức cấu tạo amin bậc II có CTPT C5H13N Bước 1: Vẽ mạch cacbon xác định tính đối xứng C C C C C C C C C C C C C C C Mạch cacbon Mạch cacbon Mạch cacbon Bước 2: Điền nhóm chức –NH- vào (mũi tên vị trí điền nhóm – NH -) C C C C C C C C C C C C C C C Với mạch cacbon có đồng phân Với mạch cacbon có đồng phân Với mạch cacbon có đồng phân Có thể viết đồng phân amin bậc II cách phân chia số nguyên tử C thành phần dạng đối xứng viết 1gốc có số C chạy từ ½ số C, gốc lại có số C số C ban đầu trừ số C gốc thứ CH3-NH-C4H9 có đồng phân C N C C C C N C C C C C C N C C C C C C N C C C C2H5-NH-C3H7 có đồng phân C C N C C C C C N C C C Ví dụ 3: Viết công thức cấu tạo amin bậc III có CTPT C5H13N C C N C C N C C C N C C C C C C C C Ví dụ 4: Viết công thức cấu tạo amin chứa nhân thơm C7H9N Vòng benzen vòng phẳng; vị trí vòng nên ta cần phân tích kĩ yếu tố đối xứng Công thức C7H9N có loại amin chứa nhân thơm amin bậc I amin bậc II: Với amin bậc I: Bước 1: Viết mạch C Chỉ có mạch: C ⇒ có trục đối xứng Bước 2: Điền nhóm chức - NH2 vào vị trí cacbon C Ta có amin bậc I sau: NH2 CH2 NH2 NH2 NH2 CH3 CH3 CH3 Benzylamin Với amin bậc II: p-metyl anilin o-metyl anilin p-metyl anilin HN C CH3 có công thức sau Metylphenylamin Dạng Phản ứng cháy amin y y  t0 C x H y N +  x + ÷ O  → xCO + H 2O + N 4 2  Với amin no đơn chức mạch hở CnH2n+3N: 4n + 2n + t0 O  → nCO + H 2O + N 2 2 Bước Gọi CTTQ, viết pt phản ứng Bước Xác định số mol sản phẩm tạo ra: Cn H 2n+3 N + n CO2 → n C n H 2O → n H n N2 → n N Bước Lập tỷ lệ nC : nH : n N đưa kết (Khi giải tập sử dụng phương pháp giải nhanh học) Ví dụ : Khi đốt cháy hoàn toàn amin đơn chức X, thu 8,4 lít khí CO2, 1,4 lít khí N2 (các thể tích khí đo đktc) 10,125 (g) H 2O Công thức phân tử X là: A C3H7N B C2H7N C C3H9N D C4H9N (Trích đề thi tuyển sinh đại học khối A - năm 2007) Phân tích Bước 1: Gọi CTTQ amin đơn chức là: CxHy N Bước 2: Ta có: n CO2 = 8, = 0,375 mol → n C = 0,375 mol 22, 10,125 = 0,5625 mol → n H = 2.0,5625 = 1,125 mol 18 1, = = 0, 0625 mol → n N = 2.0,0625 = 0,125 mol 22, n H2O = n N2 n C : n H : n N = 0,375 : 1,125 : 0,125 = : : Bước 3: Lập tỷ lệ Vậy CTPT amin là: C3H9N (đáp án C) Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp amin bậc 1, mạch hở, no, đơn chức, dãy đồng đẳng thu CO H2O với tỉ lệ số mol n CO : n H O = 1: Hai amin có công thức phân tử A CH3NH2 C2H5NH2 B C2H5NH2 C3H7NH2 C C3H7NH2 C4H9NH2 D C4H9NH2 C5H11NH2 Phân tích C Bước 1: Công thức chung: n H 2n +3 N 4n + 2n + Cn H 2n + N + O  t→ nCO + H 2O + N 2 2 2 2n + = :2 ⇒ n = 1,5 Bước 2: n CO : n H O = 1: ⇒ n : 2 ⇒ Hai amin tương ứng là: CH5N (CH3NH2) C2H7N (C2H5NH2) → Chọn phương án A Dạng Phản ứng amin với axit Bước Xác định số nhóm chức amin Với amin A, có a nhóm chức, giả sử amin bậc I R(NH2)a + aH+ → R(NH3+)a R (NH2)a + aHCl → R(NH3Cl)a n nHCl Số chức amin: a = H = nA nA Bước Xác định số mol axit amin tương ứng Thường áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: mmuối = mamin + mHCl Bước Đưa kết luận cần tìm Ví dụ 1: Cho 5,9 (g) amin đơn chức X tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl, sau phản ứng xảy hoàn toàn thu dung dịch Y Làm bay dung dịch Y 9,55 (g) muối khan Số công thức cấu tạo ứng với công thức phân tử X là: A B C D (Trích đề thi tuyển sinh đại học khối A, B - năm 2008) Phân tích Bước 1: Gọi CT amin đơn chức X là: RNH2 RNH2 + HCl → RNH3Cl Bước 2: Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: mamin + mHCl = mmuối ⇒ mHCl = mmuối - mamin = 9,55 - 5,9 = 3,65 g ⇒ nHCl = 0,1 mol Bước 3: Theo phương trình phản ứng namin = nHCl = 0,1 mol + ⇒ MRNH2 = 5,9 = 59 ⇒ MR = 43 ⇒ R C3H7 0,1 Vậy CTPT amin đơn chức C3H7NH2 hay C3H9N Các CTCT ứng với CTPT C3H9N CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH2 NH2 Propyl amin (bậc 1) NH2 Isopropyl amin (bậc 1) CH3 CH3 NH CH2 CH3 N CH3 CH3 Etyl metyl amin (bậc 2) Trimetyl amin (bậc 3) ⇒ Phương án B Ví dụ 2: Cho 2,6 (g) hỗn hợp amin no đơn chức đồng đẳng tác dụng với dung dịch HCl loãng dư Sau phản ứng cô cạn dung dịch thu 4,425g muối CTPT amin là: A CH3NH2 C2H5NH2 B C2H5NH2 C3H7NH2 C C3H7NH2 C4H9NH2 D C4H9NH2 C5H11NH2 10 Phân tích Bước 1: Gọi công thức chung amin no đơn chức Cn H 2n +1 NH Cn H 2n +1NH + HCl → Cn H 2n +1NH 3Cl Bước 2: Cứ mol amin đơn chức → muối clorua khối lượng tăng 36,5 (g) Vậy: a mol amin đơn chức → muối clorua khối lượng tăng 4,425 - 2,6 = 1,825 1,825 (g) ⇒ a = 36,5 = 0,05 mol 2,6 Bước 3: ⇒ Mamin = 0,05 = 52 ⇔ 14n + 17 = 52 ⇒ n = 2,5 ⇒ CTPT amin C2H5NH2 C3H7NH2 ⇒ Phương án B Dạng So sánh tính bazơ amin (Thông thường không so sánh amin bậc III) a) Nguyên tắc Amin dư đôi e chưa liên kết nguyên từ Nitơ nên thể tính bazơ → đặc trưng khả nhận proton H+ Nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ e nguyên tử Nitơ → • làm tăng tính bazơ Nhóm phenyl (C6H5 -) làm giảm mật độ e nguyên tử Nitơ → làm • giảm tính bazơ Lực bazơ : CnH2n+1 - NH2 > NH3 > C6H5 - NH2 • Amin béo bậc II > Amin béo bậc I > NH > Amin thơm bậc I > Amin thơm bậc II(cả hai gốc thơm) Do amin bậc II (R - NH - R’) có hai gốc hiđrocacbon nên mật độ đẩy e vào nguyên tử N trung tâm lớn amin bậc I (R - NH2) Amin có nhiều gốc ankyl, gốc ankyl lớn → tính bazơ mạnh, nhiều gốc phenyl → tính bazơ yếu Anilin bazơ yếu không làm đổi màu quỳ tím b) Các bước tiến hành: Bước 1: Xác định gốc HĐRCB Bước 2: Xác định gốc HĐRCB có hiệu ứng đẩy e hay hút e • Nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ e nguyên tử Nitơ → làm tăng tính bazơ • Nhóm phenyl (C6H5 -) làm giảm mật độ e nguyên tử Nitơ → làm giảm tính bazơ Bước 3: Sắp xếp tính bazơ (CnH2n+1)2-NH > CnH2n+1 - NH2 > NH3 > C6H5 - NH2 > (C6H5)2-NH2 • Chú ý: dạng tập thường liên quan đến pH • Ví dụ 1: So sánh tính bazơ hợp chất hữu sau: NH 3, C2H5NH2, CH3NH2, C6H5NH2, (C6H5)2NH, (C2H5)2NH? 11 Phân tích Bước 1: Xác định gốc: C2H5-, CH3-, C6H5Bước 2: Phân loại gốc HĐRCB Gốc đẩy electron: C2H5-, CH3Gốc hút electron: C6H5Bước 3: Sắp xếp theo thứ tự giảm dần tính bazơ (C2H5)2NH > C2H5NH2 > CH3NH2 > NH3 > C6H5NH2 > (C6H5)2NH Ví dụ Trong chất: NH3, CH3NH2, CH3 CH2NH CH3, CH3CH2CH2NH2, chất có pH lớn (các dung dịch có nồng độ CM) là: A NH3 B CH3NH2 C CH3 CH2 NHCH3 D CH3CH2NH2 Phân tích Bước 1: Xác định gốc: C2H5-, CH3Bước 2: Phân loại gốc HĐRCB Gốc đẩy electron: C2H5-, CH3Bước 3: Sắp xếp theo thứ tự giảm dần tính bazơ CH3 CH2 NHCH3> C2H5NH2 > CH3NH2 > NH3 Vậy dung dịch có pH lớn CH3 CH2 NHCH3 (đáp án C) Nhận xét: HS xác định nhóm hút e đẩy e nên cần nhìn vào công thức cấu tạo so sánh tính bazơ amin Dạng Phản ứng vào vòng benzen amin thơm Bước Viết phương trình phản ứng NH2 NH2 + Br Br 3Br2 + 3HBr Br 2,4,6 - tribrom anilin Do ảnh hưởng nhóm NH2, ba nguyên tử H vị trí ortho para so với nhóm NH2 nhân thơm anilin bị thay ba nguyên tử brom (Phản ứng dùng để nhận biết anilin) Bước 2: Tính số mol amin, Br2, kết tủa Bước 3: Đưa kết cần tìm Ví dụ 1: Cho nước brom vào dung dịch anilin thu 16,5g kết tủa 2,4,6tribromanilin Tính khối lượng anilin tham gia phản ứng? A) 3,0 B) 4,65 C) 3,6 D) 3,2 Phân tích Bước 1: PTPƯ: C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2 + HBr 0,05 ← 0,05 16,5 = 0,05 mol Bước 2: n C6H2Br3NH2 = 330 12 n C6 H5 NH2 = n C6 H2Br3 NH Bước 3: m C6H5NH2 = 0,05 × 93 = 4,65g Chọn phương án B Ví dụ 2: Amin bậc I tác dụng với HCl cho muối RNH3Cl Trong phân tử X có 15,054% N (về khối lượng) Cho 9,3g X tác dụng với nước brom lấy dư kết tủa trắng Khối lượng kết tủa trắng là: A) 44 (g) B) 33(g) C) 22(g) D) 11(g) Phân tích Bước 1: CxHyN có : %N = x = 14 15,054 = ⇒ 12x + y = 79 ⇒  12x + y + 14 100 y = X C6H7N có công thức cấu tạo: NH2 NH2 Br Br + 3Br2 + 3HBr Br Bước 2: n kết tủa = namin = 9,3 = 0,1 mol 93 Bước 3: Khối lượng kết tủa: 0,1 330 = 33 (g) → Chọn phương án B Dạng Phản ứng với axit nitrơ Bước Xác định bậc amin Bước Viết phản ứng xảy Amin béo bậc I tác dụng với axit nitrơ nhiệt độ thường cho ancol giải phóng nitơ C2H5NH2 + HONO  → C2H5OH + N2 ↑+ H2O Anilin amin thơm bậc tác dụng với axit nitrơ nhiệt độ thấp cho muối điazoni + → C6H5N Cl- + H2O C6H5NH2 + HONO + HCl  Amin bậc II tạo hợp hợp chất nitroso màu vàng R1 NH R2 + R1 HONO R2 N NO + H2O Hợp chất nitroso (màu vàng) Amin bậc III không phản ứng, không dấu hiệu Bước Dựa vào đề để xác định công thức Ví dụ 1: Chất sau phản ứng với dung dịch hỗn hợp HCl HNO2 0-50C tạo muối điazoni? A C2H5NH2 B C6H5NH2 C CH3NHC2H5 D (CH3)3N Phân tích: 13 Bước 1: C2H5NH2 amin béo bậc I C6H5NH2 anilin CH3NHC2H5 amin béo bậc II (CH3)3N amin béo bậc III Bước 2: Viết phương trình phản ứng C2H5NH2 + HONO  → C2H5OH + N2 ↑+ H2O + → C6H5N Cl- + 2H2O C6H5NH2 + HONO + HCl  H3C H5 C2 NH + H3C HONO H5 C2 N NO + H2O Hợp chất nitroso (màu vàng) Bước 3: đáp án B Ví dụ 2: (ĐHB-2008) Muối phenylđiazoni Clorua sinh cho C 6H5NH2 (anilin) tác dụng với NaNO2 dd HCl nhiệt độ thấp (0 – oC) Để điều chế 14,05g (với hiệu suất 100%), lượng C 6H5-NH2 NaNO2 cần dùng vừa đủ là: A 0,1mol 0,4mol B 0,1mol 0,2mol C 0,1mol 0,1mol D 0,1mol 0,3mol Phân tích: Bước 1: phương trình phản ứng + C6H5NH2 + NaONO + 2HCl  → C6H5N Cl- + NaCl +2H2O Bước 2: n C6H5 N2+ Cl = 14, 05 = 0,1 (mol) 140,5 Bước 3: theo phương trình phản ứng n C6 H5 NH = n NaNO2 = n C H N+ Cl = 0,1 (mol) Vậy đáp án: C Dạng Bài tập muối amin Muối amin có tính chất tương tự muối amoni nên giải tập cần ý bước sau: Bước 1: Xác định muối thuộc loại (muối amin muối amoni) Bước 2: Viết phương trình phản ứng xẩy Bước 3: Tính theo phương trình phản ứng xác định kết Ví dụ: Cho 0,1 mol chất X (C2H8O3N2, M = 108) tác dụng với dung dịch chứa 0,2 mol NaOH đun nóng thu chất khí làm xanh giấy quỳ tím ẩm ướt dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu m (g) chất rắn khan Giá trị m là: A 5,7g B 12,5g C 15g D 21,8g Phân tích Bước 1: Chất khí bay lên bazơ NH3 muối amoni khí phải amin, tức chất X phải muối etylamoni nitrat: 14 Bước 2: Phương trình phản ứng t C2H5NH3NO3 + NaOH → C2H5NH2 ↑ + NaNO3 + H2O 0,1 mol 0,1 mol 0,1 mol 0,1 mol Bước 3: Khối lượng m gồm 0,1 mol NaNO3 0,1 mol NaOH dư: 0,1.85 + 0,1.40 = 12,5 ( (g) ) → Chọn phương án B Dạng Bài tập tổng hợp amin (Bài tập điều chế, nhận biết, tổng hợp ) Ví dụ 1: Để phân biệt anilin etylamin đựng lọ riêng biệt, ta dùng thuốc thử nào? A Dung dịch Br2 B Dung dịch HCl C Dung dịch NaOH D Dung dịch AgNO3 Phân tích: Bước 1: Nhận dạng toán: Dạng nhận biết Bước 2: Các phản ứng : NH2 NH2 Br Br + 3Br2 + 3HBr Br Kết tủa trắng Bước 3: đáp án A Ví dụ 2: Có chất lỏng benzen, anilin, stiren, đựng riêng biệt lọ nhãn Thuốc thử để phân biệt chất lỏng là: A giấy quì tím B nước brom C dung dịch NaOH D dung dịch phenolphtalein Phân tích: Bước 1: Nhận dạng toán: Dạng toán nhận biết Bước 2: Các phương trình phản ứng Br Br HC CH2 HC + CH2 Br Stiren làm màu dung dịch nước Br2 NH2 NH2 Br Br + 3Br2 + 3HBr Br Kết tủa trắng 15 Bước 3: đáp án B Trên sở dạng học sinh tự giải toán khác theo phương pháp sau: Bước 1: Phân tích đề, phân dạng tập Bước 2: Cách giải dạng Bước 3: Đem kết IV Hiệu sáng kiến Trên sở phân chia dạng hướng dẫn giải dạng mà giáo viên đưa trên, học sinh tự tiến hành giải tập amin vấn đề khác theo bước sau: 1/ Học sinh xác định loại tập thuộc dạng 2/ Học sinh nhận cách giải cụ thể dạng 3/ Vận dụng để giải toán xét đem kết xác nhanh Thói quen cần thiết cho việc lĩnh hội kiến thức rèn luyện kỹ năng, kỹ xảo việc giải câu hỏi hóa học - Việc học sinh phân dạng dạng tập đơn giản hóa yêu cầu câu hỏi - Học sinh đưa cách giải quen thuộc dạng vận dụng cách linh hoạt cho kiểu không phụ thuộc vào phương pháp mà giáo viên cung cấp từ tạo hứng thú học tập cho học sinh dẫn đến đạt kết cao học tập - Học sinh nắm quy trình giải toán: + Phân tích đề, nêu yêu cầu đề + Các nội dung liên quan + Phân dạng + Cách giải + Kết Ví dụ 1: Viết công thức cấu tạo thu gọn gọi tên đồng phân có công thức phân tử C4H11N Phân tích 1/ Học sinh nhận dạng: Loại tập viết công thức đồng phân 2/ Cách giải dạng toán (dạng nêu trên) 3/ Kết Amin bậc I CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 Butylamin CH2 CH NH2 CH3 Isobutylamin CH3 CH3 CH2 CH NH2 CH3 CH3 C NH2 CH3 16 Sec butylamin Tert butylamin Amin bậc II CH3 CH CH3 CH2 CH2 NH CH3 NH CH3 CH3 Etylmetylamin Metylisopropylamin CH3 CH2 NH CH2 CH3 Đietylamin Amin bậc III CH3 CH2 N CH3 CH3 Etylđimetylamin Ví dụ 2: Cho toán sau: Đốt cháy amin no, đơn chức bậc hai X thu CO H2O có tỉ lệ số mol n CO : n H O = : Tên gọi X là: A Etylamin B Etymetylamin C Trietylamin D Đimetylamin Phân tích 1/ Học sinh nhận dạng: Loại tập phản ứng đốt cháy amin 2/ Cách giải dạng toán (dạng nêu trên) 3/ Kết Amino no, đơn chức X : CnH2n+3N 2 3  cháy → nCO2 +  n + ÷H2O +… X   2 n Do n CO : n H O = : ⇒ n + 2 = ⇒n =3 CTPT : C3H9N CTCT amin bậc hai : CH3 - NH - C2H5 → Chọn phương án B Ví dụ 3: Cho lượng dư anilin phản ứng hoàn toàn với dung dịch loãng chứa 0,05 mol H2SO4 lượng muối thu A 7,1 g B 14,2 g C 19,1 g D 28,4 g Phân tích 1/ Học sinh nhận dạng: Loại tập phản ứng amin với axit 2/ Cách giải dạng toán (dạng nêu trên) 3/ Kết 2C6 H5NH2 + H2SO4 → (C6H5NH3)2SO4 nmuối = nΗ SO = 0,05 mol => mmuối = 0,05 284 = 14,2 (g) → Chọn phương án B 17 Ví dụ 4: Cho 20 (g) hỗn hợp amin no đơn chức đồng đẳng có tỉ lệ mol tương ứng 1: 10 : tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl thu 31,68 (g) hỗn hợp muối CTPT amin nhỏ là: A CH3NH2 B C2H5NH2 C C3H7NH2 D C4H9NH2 Phân tích 1/ Học sinh nhận dạng: Loại tập phản ứng amin với axit 2/ Cách giải dạng toán (dạng nêu trên) 3/ Kết Gọi công thức tổng quát amin thứ C nH2n+3N ⇒ Công thức tổng quát amin thứ hai Cn+1H2n+5N amin thứ Cn+2H2n+7N, số mol tương ứng x, 10x 5x Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: mamin + mHCl = mmuối ⇒ nHCl = 11,68 = 0,32 mol 36,5 Vì amin no đơn chức nên: namin = nHCl = 0,32 mol ⇒ 0,02.(14n + 17) + 0,02.10.(14n + 31) + 0,02.5 (14n + 45) = 20 ⇒ n = ⇒ amin C2H7N, C3H9N C4H11N ⇒ Phương án B Nhận xét : Từ hỗn hợp amin, tương tự ta giải hỗn hợp nhiều amin công thức chung amin Ví dụ 5: Có chất sau: C2H5NH2 (1); NH3 (2); CH3NH2 (3); C6H5NH2 (4); NaOH (5) (C6H5)2NH (6) Dãy chất xếp theo chiều tăng dần tính bazơ là: A (6) < (4) < (2) < (3) < (1) < (5) B (5) < (1) < (3) < (2) < (4) < (6) C (4)< (6) < (2) < (3) < (1) < (5) D (1) < (5) < (2) < (3) < (4) < (6) Phân tích; 1/ Học sinh nhận dạng: Loại tập so sánh tính bazo amin 2/ Cách giải dạng toán (dạng nêu trên) 3/ Kết A (6) < (4) < (2) < (3) < (1) < (5) Ví dụ 6: Cho 2,6 (g) hỗn hợp amin no đơn chức đồng đẳng tác dụng với dung dịch HCl loãng dư Sau phản ứng cô cạn dung dịch thu 4,425g muối CTPT amin là: A CH3NH2 C2H5NH2 B C2H5NH2 C3H7NH2 C C3H7NH2 C4H9NH2 D C4H9NH2 C5H11NH2 Phân tích 1/ Học sinh nhận dạng: Loại tập phản ứng với axit 2/ Cách giải dạng toán (dạng nêu trên) 3/ Kết Gọi công thức chung amin no đơn chức Cn H 2n +1 NH Cn H 2n +1NH + HCl → Cn H 2n +1NH3ΗCl Cứ mol amin đơn chức → muối clorua khối lượng tăng 36,5 (g) 18 Vậy: a mol amin đơn chức → muối clorua khối lượng tăng 4,425 - 2,6 = 1,825 (g) 1,825 = 0,05 mol 36,5 2,6 = 52 ⇔ 14n + 17 = 52 ⇒ n = 2,5 ⇒ Mamin = 0,05 ⇒ CTPT amin C2H5NH2 C3H7NH2 ⇒ Phương án B ⇒ a= Nhận xét : GV hướng dẫn HS tính số mol HCl định luật bảo toàn khối lượng hướng dẫn cách tính số nguyên tử C trung bình Từ HS tự tìm kết Ngoài việc nhận dạng thực giải tập amin, học sinh có thói quen áp dụng dạng cho hợp chất khác Ví dụ: gặp toán viết đồng phân ancol C 5H12O (ancol học trước amin) học sinh vận dụng phương pháp viết đồng phân amin áp dụng cho ancol sau: Bước 1: C5H12O → C5H11OH Bước 2: Nhóm – OH hóa trị I giống nhóm – NH số đồng phân C5H11OH giống đồng phân amin bậc I dạng C5H11NH2 Bước 3: - Vẽ mạch cacbon xác định tính đối xứng (các yếu tố khung yếu tố trùng lặp) C C C C C C Mạch cacbon C C C C C C C C Mạch cacbon - Điền nhóm chức –OH vào mạch cacbon Với mạch cacbon có đồng phân Với mạch cacbon có đồng phân Với mạch cacbon có đồng phân C Mạch cacbon PHẦN KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Kết luận Sau tiến hành dạy thử với nhiều đối tượng HS khác tiến hành kiểm chứng lớp khác rút kết luận sau: 19 - Phương pháp không đòi hỏi HS nhớ máy móc, cần HS hiểu áp dụng - Phương pháp giải nhanh, mà giữ nguyên tác dụng việc rèn tư cho HS Học sinh vừa tiếp thu kiến thức dễ dàng vừa hình thành thói quen tự giác học tập không phụ thuộc vào tài liệu - Đề tài phân dạng cách cụ thể dạng câu hỏi phần amin, hướng dẫn giải chi tiết quen thuộc dạng tập từ dễ đến khó từ tạo thói quen tự giác, tích cực học tập học sinh - Đơn giản hóa loại tập amin từ tạo hứng thú cho đại đa số học sinh làm cho học sinh thấy môn hóa dễ học thích học môn hóa - Hình thành cho HS thói quen tự giác học tập, học sinh tự tiến hành giải tập amin vấn đề khác Thói quen cần thiết cho việc lĩnh hội kiến thức rèn luyện kỹ năng, kỹ xảo việc giải câu hỏi hóa học - Học sinh đưa cách giải quen thuộc dạng vận dụng cách linh hoạt cho kiểu không phụ thuộc vào phương pháp mà giáo viên cung cấp từ tạo hứng thú học tập cho học sinh dẫn đến đạt kết cao học tập Tuy nhiên, phạm vi sáng kiến khoa học nên trình bày số ví dụ thường gặp Chưa trình bày nhiều ví dụ cho trường hợp; chưa mở rộng cho hợp chất chứa nguyên tử N… Nếu mở rộng phạm vi nghiên cứu trình bày chi tiết vấn đề nghiên cứu Kiến nghị Tôi kiến nghị với GV THPT áp dụng phát triển thêm loại hợp chất chứa nhóm chức khác để góp phần nâng cao hiệu dạy học Và qua mong nhận quan tâm, đóng góp ý kiến thầy cô đồng nghiệp Mặt khác mon g nhận chia sẻ kinh nghiệm dạy học thầy cô đồng nghiệp để góp phần nâng cao hiệu dạy học môn hóa học XÁC NHẬN CỦA HIỆU TRƯỞNG Thanh Hóa, ngày 02 tháng năm 2016 Tôi xin cam đoan SKKN viết, không chép nội dung người khác Nguyễn Quang Nam 20 ... làm tập amin từ tự giác vận dụng phương pháp để giải tập amin tập khác dựa vào thao tác tư mức độ nhận thức từ nhận biết, hiểu, vận dụng kiến thức amin phân dạng tập amin thành số dạng sau: Cách... đồng phân danh pháp amin Phản ứng cháy amin Phản ứng amin với axit So sánh tính bazơ amin Phản ứng vào vòng benzen amin thơm Phản ứng với axit nitrơ Bài tập muối amin Một số dạng khác Việc phân dạng. .. gia lại có nhiều dạng tập đặc biệt chương aminoaxit Vì việc phân dạng tập amin cần thiết để em dễ nắm vững kiến thức để đạt thành tích cao kỳ thi III Sáng kiến phân dạng tập amin Để cho học sinh