1. Trang chủ
  2. » Giáo án - Bài giảng

Acid carboxylic

38 442 1

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Cấu trúc

  • ACID CARBOXYLIC VÀ CÁC DẪN CHẤT

  • Slide 2

  • Slide 3

  • Slide 4

  • Slide 5

  • Slide 6

  • Slide 7

  • Slide 8

  • Slide 9

  • 1.2.2. Danh pháp thông thường

  • Slide 11

  • Slide 12

  • 1.3. Phương pháp điều chế

  • 1.4. Tính chất vật lý

  • Slide 16

  • Slide 18

  • Slide 19

  • Slide 20

  • Slide 21

  • Slide 22

  • Slide 23

  • 1.5.3. Phản ứng khử hóa acid carboxylic

  • Slide 25

  • Slide 26

  • Slide 27

  • Slide 28

  • Slide 29

  • 2. Dẫn chất của acid carboxylic 2.1. Este

  • Slide 31

  • Slide 32

  • 2.1.1. Danh pháp

  • Slide 34

  • Slide 35

  • Slide 36

  • 2.1.3. Tính chất vật lý

  • Slide 38

  • Slide 39

  • Slide 40

Nội dung

CH NG 15: ACID CARBOXYLIC H N ƯƠ ỖCH CỨĐ I C NGẠ ƯƠ1. Đ nh nghĩaị1. Đ nh nghĩaị- Ch a nhóm carboxylứ- Ch a nhóm ch c khác: -OH, -C=O, …ứ ứKh o sátả+ Hydroxy acid+ Phenol acid+ Oxo acidR(OH)n(COOH)mR(CO)n(COOH)m CH NG 15: ACID CARBOXYLIC H N ƯƠ ỖCH CỨ2. Danh pháp2. Danh pháp- Nhóm ch c acid: đ c g i tên d i d ng h u t ứ ượ ọ ướ ạ ậ ố- Nhóm ch c khác: đ c g i tên d i d ng ti n t ứ ượ ọ ướ ạ ề ốTh t u tiên c a các nhóm ch cứ ự ư ủ ứAcid carboxylic > anhydrid acid > Este > Halogenid acid > Amid>> Hydrazid > Nitril > aldehyd > ceton > alcol, phenol > amin > hydrazin > etherTên m t s nhóm ch cộ ố ứVí dụ CH NG 15: ACID CARBOXYLIC H N ƯƠ ỖCH CỨHYDROXY ACIDCông th c t ng quátứ ổR(OH)n(COOH)mDanh phápTên m t s hydroxy acidộ ốĐi u chề ếNgu n g c thiên nhiênồ ốHydroxy + tên acid carboxylic Acid malic: táoAcid tartric: nhoAcid citric: chanh CH NG 15: ACID CARBOXYLIC H N ƯƠ ỖCH CỨPh ng pháp t ng h pươ ổ ợ2.1. Đi u ch ề ếα-hydroxy acidHO CH2CH2OH HO CH2COHHO CH2COOH[O]ethylen glycolaldehyd glycolicacid glycolic[O]- Oxy hoá ethylenglycol- Đi t d n ch t ừ ẫ ấ α-halogenidR CH COOHClR CH COOHOHHOH+ CH NG 15: ACID CARBOXYLIC H N ƯƠ ỖCH CỨ+ Đi t aldehyd ho c cetonừ ặR CHOR CH C NOHR CH COOHOHH C N+2H2O(H +)aldehydcyanhydrinR C R'OR CHR'OHC N R CR'OHCOOHcetonH C N+2H2O(H +)R C COOHOR CH COOHOH2H CH NG 15: ACID CARBOXYLIC H N ƯƠ ỖCH CỨCH3OCOHCCH3N COHCCH3OOH1) NaOH/H2O/∆2) H3O+NaCNpH 8acetophenoneAldehydes also work unless they are benzaldehydes,which give a different reaction (benzoin condensation). CH NG 15: ACID CARBOXYLIC H N ƯƠ ỖCH CỨ2.2. Đi u ch ề ếβ-hydroxy acid+ Oxy hoá aldolCH3CH CH2OHCOHCH3CH CH2OHCOOH[O]Cu 2+, OH ­+ Đi t ừ α-ethylenicCH2CH COOH CH2CH2COOHOH(H +)+ HOH+ Đi t ừ β-cetoacidR C CH2COOHOR CH CH2COOHOH2H CH NG 15: ACID CARBOXYLIC H N ƯƠ ỖCH CỨ2.3. Đi u ch ề ếγ-hydroxy acid+ Thu phân ỷ γ -lactonH2C CH2H2COOC+ HOHbutyrolacton(H +)CH2CH2CH2COOHOH2. Tính ch t v t lýấ ậ3. Tính ch t hoá h cấ ọ3.1. Tính acid3.2. Tính ch t c a nhóm carboxyl và hydroxyấ ủ CH NG 15: ACID CARBOXYLIC H N ƯƠ ỖCH CỨHO(CH2)2COOHH2OC2H5OHHO(CH2)2COOC2H5++(CH3CO)2O++CH3COOHacid acetyl glycolicHO CH2COOH CH3C O CH2COOHOCH3CH COOHOHCH3CH COOHBracid lacticacid a­bromo propionic+HBr3.2. Tính ch t riêngấ3.2.1.Ph n ng phân c t ả ứ ắ α-hydroxyacidR C COOHHO HR COHH COOH++H COOHC COOHOHRRCRRO CH NG 15: ACID CARBOXYLIC H N ƯƠ ỖCH CỨ3.2.1.Ph n ng lo i n cả ứ ạ ướPh n ng c a ả ứ ủ α-hydroxy acidCHHCCOCOOORRCHH ORCOHOHCO HCHOOR­ 2H2OlactidPh n ng c a ả ứ ủ β-hydroxy acidR C C COOHH HHOHR CH CH COOH­ H2OAcid α,β-ethylenic [...]... esteạ COOH OH COOCH 3 OH CH 3 OH H 2 SO 4 OH C O Cl OH C O OH 3 + POCl 3 3 + H 3 PO 4 CH NG 15: ACID CARBOXYLIC H N ƯƠ Ỗ CH CỨ HYDROXY ACID Công th c t ng quátứ ổ R (OH) n (COOH) m Danh pháp Tên m t s hydroxy acid ố Đi u chề ế Ngu n g c thiên nhiênồ ố Hydroxy + tên acid carboxylic Acid malic: táo Acid tartric: nho Acid citric: chanh CH NG 15: ACID CARBOXYLIC H N ƯƠ Ỗ CH CỨ Ph n ng c a ả ứ ủ γ ,δ-hydroxy acid Ch t đi n hìnhấ ể C CH 2 CH 2 C O H R O... CH NG 15: ACID CARBOXYLIC H N ƯƠ Ỗ CH CỨ CH 3 O C OH C CH 3 N C OH C CH 3 O OH 1) NaOH/H 2 O/∆ 2) H 3 O + NaCN pH 8 acetophenone Aldehydes also work unless they are benzaldehydes, which give a different reaction (benzoin condensation). CH NG 15: ACID CARBOXYLIC H N ƯƠ Ỗ CH CỨ Ceto + tên acid carboxylic G c acyl + tên acid carboxylic Ví d :ụ CH 3 C CH 2 COOH O acid 3­ceto butanoic  (acid ACID CARBOXYLIC VÀ CÁC DẪN CHẤT   MỤC TIÊU Trình bày định nghĩa, phân loại, danh pháp quốc tế acid carboxylic este   Nêu tính chất vật lý, hóa học acid carboxylic este Nêu ứng dụng số chất điển hình acid carboxylic este  Acid carboxylic  1.1 Cấu tạo phân loại Acid carboxylic loại hợp chất hữu mà phân tử gồm có nhóm carboxyl liên kết liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon nguyên tử hidro :  R(COOH)n  Phân loại: acid monocarboxylic Theo n acid polycarboxylic     Có thể chia acid hữu thành nhóm: - Acid carboxylic no - Acid carboxylic không no - Acid poly carboxylic no chưa no H-COOH CH2=CH-COOH CH3 CH3-CH-CH2-COOH CH3-COOH HOOC-COOH CH3 CH2=C-CH2-COOH HOOC-CH=CH-COOH COOH COOH 1.2 Danh pháp 1.2.1 Danh pháp IUPAC:  Acid béo Acid + tên hydrocarbon tương ứng(tính nguyên tử C nhóm chức) + oic  Acid vòng Acid + tên hydrocarbon tên hydrocarbon tương ứng( Không tính nguyên tử C nhóm chức) + carboxylic CH3 CH2=C-CH2-COOH HOOC-CH=CH-COOH COOH COOH acid 3-methyl but-3-en-1-oic acid butendioic acid cyclohexancarboxylic acid benzencarboxylic acid benzoic (1)H-COOH acid methanoic (3)CH2=CH-COOH acid propenoic (2)CH3-COOH acid ethanoic (4)HOOC-COOH acid ethandioic CH3 CH3-CH-CH2-COOH (5)acid 3-methyl butanoic 1.2.2 Danh pháp thông thường  Đối với acid hữu đầu dãy: thường dùng tên xuất phát từ nguồn gốc chúng 1.6 Các chất điển hình  HCOOH dùng công nghiệp dệt, thuộc da  CH3COOH (E260) làm dấm ăn Dùng công nghiệp làm dung môi, tổng hợp thuốc, chất thơm, phẩm nhuộm  C6H5COOH (E210) dùng chống khuẩn kem đánh răng, nước súc miệng, mỹ phẩm, công nghiệp đồ hộp Trong y học dùng làm thuốc sát trùng, diệt nấm C6H5COONa làm thuốc ho Natri benzoat  50 mg  acid butyric có tác dụng ổn định glucose máu, ức chế tổng hợp cholesterol gan, bảo vệ làm tăng hấp thụ chất khoáng thức ăn, tăng cường miễn dịch, tăng vi khuẩn có ích đại tràng,  acid oxalic có thực vật họ chua me, sinh trình chuyển hóa chất thể  acid trans – butendioic (acid fumaric, E297) tác nhân acid hóa, chất chống oxy hóa, chất tạo hương, làm thuốc  acid oleic tác nhân nhũ hóa thuốc dùng chỗ thực phẩm, chất dẫn qua da Acid oleic iod hóa dùng chẩn đoán hình ảnh Dẫn chất acid carboxylic 2.1 Este  Este dẫn chất acid, nhóm –OH acid thay nhóm Alkoxy (R'O– ) aroxy (ArO– ) HR C O O-HH H R' R CC O O-R’ OO O Axit fomic Axit Cacboxylic Este Este dẫn xuất axit cacboxylic Một vài dẫn xuất khác axit cacboxylic khác có công thức cấu tạo sau : R C O C R' O Anhidrit acid O R C X R O O Halogenid acid C NR'2 Amit 2.1.1 Danh pháp   a Danh pháp thông thường Tên este = Tên gốc alkyl alcol + tên carboxylat tương ứng (anion tạo chúng)   b Danh pháp quốc tế Tên este = Tên gốc alkyl alcol + tên acid (đổi đuôi “oic” thành “oat”) HCOO-CH3 Methyl fomat CH3COO-C2H5 Ethyl axetat CH2=CH-COO-CH3 CH3-COO-CH=CH2 C6H5-COO-CH3 Methyl acrylat Vinyl acetat Methyl benzoat   2.1.2 Phương pháp điều chế Este có nhiều thiên nhiên chất dầu, mỡ, bơ… Các este acid thấp trung bình thành phần tinh dầu, mùi thơm hoa, quả, hạt… chủ yếu có mặt este CH3COOCH2C6H5 CH3COO[CH2]2CH(CH3)2 Benzyl acetat cã mïi Isoamyl acetat cã mïi cña chuèi th¬m cña hoa nhµi Mïi th¬m cña mét sè este Ettyl butirat vµ ethyl propionat cã mïi døa Geranyl acetat cã mïi hoa hång 2.1.3 Tính chất vật lý  Este acid alcol đơn giản chất lỏng, nhẹ nước, dễ bay hơi, có mùi hoa Các este trung bình chất lỏng sánh dầu, este cao chất rắn khó kết tinh  Nhiệt độ sôi nhiệt độ nóng chảy este thấp acid tạo chúng Phần lớn este tan nước, dễ tan ether ThÝ dô: CH3CH2CH2COOH (M=88) t CH3[CH2]3CH2OH o o C s =163,5(M=88) tan nhiÒu nuíc CH COOC2H5 o o s =132 C (M=88) t tan Ýt níc tso=77o C kh«ng tan níc 2.1.4 Tính chất hóa học a) Phản ứng thủy phân: - Môi trường axit: Phản ứng thuận nghịch H2SO4 RCOO-R’ + H-OH o ,t RCOOH + R’OH - Môi trường bazơ (xà phòng hóa):Phản ứng chiều RCOO-R’ + NaOH H2O, to RCOONa + R’OH b) Phản ứng khử Este bị khử Liti nhôm hidrua (LiAlH4), nhóm axyl R C trở thành ancol bậc I: O R-COO-R / o LiAlH4,t / R-CH2-OH + R -OH Chơng 20 ACID CARBOXYLIC Mục tiêu học tập 1. Gọi đợc tên các hợp chất acid đơn chức và đa chức. 2. Trình bày và so sánh đợc tính chất hóa học của acid carboxylic mạch thẳng và acid carboxylic thơm. Nội dung 1. Cấu tạo Acid carboxylic là những hợp chất hữu cơ có nhóm chức carboxyl -COOH Có thể viết công thức nhóm carboxyl ở dạng cấu tạo khai triển, cấu tạo rút gọn hay dạng phân tử. R _ CO 2 H R _ COOH R COH O : : R có thể là hydro, gốc hydrocarbon aliphatic R hay gốc aryl Ar Trong 4 orbital của nguyên tử carbon của nhóm carboxyl thì 3 orbital ở trạng thái lai hóa sp 2 ở trong cùng mặt phẳng và tạo liên kết với gốc R, nhóm OH và oxy. Orbital p còn lại liên kết với orbital p của oxy trong nhóm carboxyl tạo liên kết . Độ dài và góc liên kết của acid formic đợc trình bày trong bảng 20-1. Bảng 20.1: Cấu tạo của acid formic (HCOOH) CO H O H Acid formic Liên kết C=O CO CH OH Độ dài 1,202 1,343 1,097 0,972 Góc liên kết HC=O OC=O HC-O HO-C Độ góc 124,1 o 124,9 o 111,0 o 106,3 o ở trạng thái rắn, lỏng và ở trạng thái hơi, acid carboxylic tồn tại dạng dimer. RC O OH RC O OH . . 257 2. Danh pháp Có 2 loại danh pháp quan trọng. Danh pháp thông thờng và danh pháp IUPAC. Danh pháp thông thờng phản ánh nguồn gốc của acid. Danh pháp IUPAC: Tên Hydrocarbon tơng ứng + tiếp vĩ ngữ OIC Đánh số: Đánh số trên mạch chính dài nhất chứa chức acid. Số 1 bắt đầu từ chức acid. Nếu acid có phân nhánh thì đọc tên nhóm thế và vị trí gắn vào mạch chính. Dùng các chữ cái , , , để xác định vị trí các nguyên tử carbon của mạch chính. Chữ cái bắt đầu từ nguyên tử carbon sau nhóm acid. Cũng có thể xem acid hữu cơ là dẫn xuất của hydrocarbon. Hydro đợc thay thế chức acid. Chức acid có tên gọi là carboxylic. Tên hydrocarbon tơng ứng với gốc R + carboxylic. Danh pháp một số acid trình bày trong bảng 20-2. Bảng 20.2: Danh pháp và tính chất vật lý của một số acid. Công thức Danh pháp thông thờng Danh pháp IUPAC t o c t o s pKa HCOOH Acid formic Acid metanoic 8.4 101 3,75 CH 3 COOH Acid acetic Acid etanoic 16,6 118 4,76 CH 3 CH 2 COOH Acid propionic Acid propanoic -21, 141 4,87 CH 3 (CH 2 ) 2 COOH Acid butyric Acid butanoic -5 164 4,82 CH 3 (CH 2 ) 3 COOH Acid valeric Acid pentanoic -34 186 4,86 CH 3 (CH 2 ) 4 COOH Acid caproic Acid hexanoic - 3 205 4,88 CH 3 (CH 2 ) 5 COOH Acid ơnantic Acid heptanoic - 8 223 4,89 CH 3 (CH 2 ) 6 COOH Acid caprylic Acid octanoic 17 239 4,90 CH 3 (CH 2 ) 7 COOH Acid pelagonic Acid nonanoic 15 255 - CH 3 (CH 2 ) 8 COOH Acid capric Acid decanoic 32 270 - CH 3 (CH 2 ) 10 COOH Acid lauric Acid dodecanoic 44 299 - CH 3 (CH 2 ) 12 COOH Acid myristic Acid tetradecanoic 54 251 - CH 3 (CH 2 ) 14 COOH Acid palmitic Acid hexadecanoic 63 267 - CH 3 (CH 2 ) 16 COOH Acid stearic Acid octadecanoic 72 - - CH=CHCOOH Acid acrylic Acid propenoic 12,3 142 - CH 2 CCOOH CH 3 Acid metacrylic Acid 2-methylpropenoic 16 163 - 258 Công thức Danh pháp thông thờng Danh pháp IUPAC t o c t o s pKa CC COOH CH 3 H H Acid crotonic Acid E-2-butenoic 71,6 189 4,69 CC H CH 3 (CH 2 ) 7 H (CH 2 ) 7 COOH Acid oleic Acid Z -9-octadekenoic 16.3 - - CC (CH 2 ) 7 COOH CH 3 (C H 2 ) 7 H H Acid elaidic Acid E - 9-octadekenoic 45 - - HC COOH Acid propiolic Acid propinoic 9.0 144 - COOH Acid cyclopentan carboxylic Acid cyclopentan carboxylic - - - COOH Acid benzen carboxylic Acid benzoic 121 249 4,17 CH 2 COOH Acid phenylacetic Acid 2-phenyletanoic. 76,7 265 4,26 CC COOH H H C 6 H 5 Acid cinnamic Acid-E-3- phenylpropenoic 135 300 4,44 3-ethyl-4-methyl-hexanoic -ethyl - -methylcaproic Acid Chơng 21 CáC DẫN XUấT CủA ACID CARBOXYLIC Mục tiêu 1. Trình bày đợc sự hình thành các loại dẫn chất acid carboxylic và nguyên tắc chung gọi tên chúng. 2. Nêu đợc tính chất hóa học của các dẫn chất acid carboxylic. Nội dung Khi thay thế nhóm OH của acid carboxylic bằng những nhóm thế khác nhau thu đợc các dẫn xuất ở nhóm chức của acid carboxylic. Daón xuaỏt cuỷa acid carboxylic Acid carboxylic RC O Y R C O O H Trong bảng 21-1 trình bày các loại dẫn xuất chủ yếu của acid carboxylic. Bảng 21.1: Một số dẫn xuất của acid carboxylic Công thức Loại dẫn xuất acid Công thức Loại dẫn xuất acid RC O Hal ( F , Cl, Br , I ) Halogenid acid RC O OR' Ester RC OCR O O Anhydrid acid RC O NR 2 Amid RC O NHOH Acid Hydroxamic RC O NH NH 2 Hydrazid RC O N 3 Azid R _ C N Nitril RC O OH O Peroxyacid C CO R R Ceten 273 Cũng có thể xem nitril là dẫn xuất của acid khi thay thế nhóm OH và C =O của acid bằng nguyên tử nitơ -N. Ceten cũng có thể xem là dẫn xuất của acid carboxylic. Chúng ta sẽ nghiên cứu một số dẫn xuất quan trọng: Ester, halogenid acid, anhydrid acid, amid, nitril và ceten. 1. Ester Ester là sản phẩm thế nhóm OH của acid carboxylic -RCOOH bằng nhóm alkoxy R'O của alcol (hay nhóm aroxy ArO - của phenol). Bảng 21-3 trình bày các ester. RCOOH RCOOR' 1.1. Cấu tạo Độ dài và góc liên kết của ester methyl formiat trình bày trong bảng 21-2. Bảng 21.2 CO H O CH 3 Methyl formiat Độ dài liên kết ( A ) o C=O .1,200 C(=O) _ O .1,344 C(H 3 ) _ O .1,437 C(=O) _ H .1,101 Góc liên kết (độ) H _ C=O .124,95 O _ C=O .125,87 H _ C _ O .109,78 CH 3 _ O _ C 114,78 1.2. Danh pháp Có thể xem ester nh là một muối của acid hữu cơ. Cách gọi tên của ester là đọc tên gốc alkyl của alcol và đọc tên acid tơng ứng thay ''ic" của acid bằng " at" Tên gốc alkyl của alcol + Tên của carboxylat tơng ứng RC O R' O Goỏc alkyl cuỷa alcol Alkylcarboxylat CH 3 C O CH 2 CH 3 O CH C O CH(CH 3 ) 2 O CH 3 CH 3 Ethyl acetat Isopropyl isobutyrat Ethyl etanoat Isopropyl-2-methylpropanoat Danh pháp một số ester trình bày trong bảng 21-3 274 Bảng 21.3. Danh pháp và tính chất lý học của một số ester Công thức Tên gửi t c o t s o d 20 4 HCOOCH 3 Methylforniat - 99,9 31,5 0,975 HCOOC 2 H 5 Ethylformiat - 80,5 54,3 0,917 CH 3 COOCH 3 Methylacetat - 98,1 57,1 0,924 CH 3 COOC 2 H 5 Ethylacetat - 83,6 77,1 0,901 CH 3 COOC 3 H 7 n n-Propyl acetat - 92,5 101,6 0,887 CH 3 COOC 4 H 9 Butyl acetat -76,8 126,5 0,882 CH 3 COOC 5 H 11 Amylacetat -78,5 142,6 0,871 CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 3 Methylbutyrat -95,5 102,3 0,898 CH 3 (CH 2 ) 14 COO(CH 2 ) 15 CH 3 Cetylpalmitat 55,5 - 0,832 C 6 H 5 COOCH 3 Methylbenzoat - 12,5 199,6 1,094 C 6 H 5 COOC 2 H 5 Ethylbenzoat - 34,6 212,6 1,051 C 6 H 5 COOC 6 H 5 Phenylbenzoat 70,0 314,0 1,235 COOCH 3 COOCH 3 Dimethyl oxalat - 54,0 163,8 1,148 COOC 2 H 5 COOC 2 H 5 Diethyl oxalat - 40,6 185,4 1,078 CH 2 (COOCH 3 ) 2 Dimethyl malonat - 62,0 181,0 1,151 CH 2 COOCH 3 CH 2 COOCH 3 Dimethyl succinat 19,5 192,8 1,120 o-C 6 H 4 (COOCH 3 ) 2 Dimethyl ftalat 49,5 - - 1.3. Phơng pháp điều chế 1.3.1. Phơng pháp ester hóa. Xem phần alcol và acid. RCOOH + R'OH RCOOR' + H 2 O H 2 SO 4 CH 3 COOH + C 2 H 5 OH CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O H 2 SO 4 Phản ứng điều chế ester ethylacetat là phản ứng thuận nghịch có hằng số cân bằng: [CH 3 COOH] [C 2 H 5 OH] [CH 3 COOC 2 H 5 ][H 2 O] K = = 4 Nh vậy có khoảng 66% đợc chuyển hóa thành ester. Muốn tăng hiệu suất ester, tức là chuyển dịch cân bằng về phía bên phải, ta CHƯƠNG 10 ACID CARBOXYLIC ACID CARBOXYLIC 1. Danh pháp 2. Tính chất vật lý 3. Ảnh hưởng các nhóm thế lên tính acid 4. Điều chế 4. Điều chế 5. Tính chất hóa học học 5.1 Phản ứng khử 5.2 Phản ứng oxy 5.3 Cơ chế phản ứng ester 5.4 Phản ứng thế nhóm –OH của acid 1.Danh Pháp Acid carboxylic là những hợp chất hữu cơ chứa nhóm carboxyl trong phân tử Đọc tên theo IUPAC • Mạch chính dài nhất chứa nhóm –COOH (C1) • Gọi theo tên hydrocarbon tương ứng, đổi an thành noic acid noic acid [...]... c: 5.1 Ph n ng kh : 5.2 Ph n ester hóa : 5.3 Cơ ch ph n ng ester hóa: Bư c.1 Bư c.2 Bư c.3 Bư c 4 Bư c 5 Bư c 6 5.4 Ph n ng th nhóm –OH c a acid 5.4.1 Ph n ng t o acid chloride 5.4.2 Ph n ng t o amid 5.4.3 Ph n ng tách nư c t o anhydride Các d n xu t c a acid carboxylic : HALOGENID ACID Tổ 1 Lớp A7K63 Trường Đại Học Dươc Hà Nội Halogenid acid (Acyl halogenid ): là dẫn chất của acid carboxylic. 1.Định nghĩa 2. Danh pháp  tên gốc acid ( ic yl ) + tên halogenid Acetyl clorid P – floro benzoyl bromid 2-(1-cloropenthyl )-3-methylhept-3-enoyl clorid 3.Điều chế Thường được điều chế trực tiếp từ : Acid + thionyl halogenid ( hoặc phospho halogenid) VD : + PCl 5 + POCl 3 + HCl + SOCl 2 + SO 2 + HCl 3.Điều chế 3 + PBr 3 3 + H 3 PO 3  Ngoài ra có thể điều chế từ Halogenid acid khác. VD + CaI 2 + CaCl 2 2 2  Trong số các halogenid acid, thường sử dụng clorid acid, Còn iodid acid kém bền vững nên ít sử dụng 4.Tính chất hóa học  Nguyên tử C trong nhóm liên kết với 2ntử có độ âm điện cao(oxy & halogen) có điện tích Dương, riêng phần cao  Nguyên tử halogenid rất linh động Dễ tham gia phản ứng với các hợp chất có chứa Ntử hydro linh động(H 2 O,ROH,RNH 2 …) hay với các muối kloại (RCOONa,KCN…) 1. Tác dụng với nước + H 2 O + HX 2.Phản ứng với alcol (thu được ester) + R 1 OH + HX 3.Tác dụng với amoniac, với amin( bậc 1 & bậc 2) + + HX Amid thế 4.Tác dụng với hợp chất cơ kim (thu được ceton hoặc alcol bậc 3). R’MgX R’MgX H 2 O 5.Tác dụng với hydrocarbon thơm (pứng Friedel – Crats ) + + HCl AlCl 3 6.Tác dụng với muối carboxylat Anhydrid acid. + R’COONa + NaX 7.Tác dụng với kali cyanid + KCN + KX 5.Chất điển hình ... hidro : R(COOH)n Phõn loi: acid monocarboxylic Theo n acid polycarboxylic Cú th chia acid hu c thnh nhúm: - Acid carboxylic no - Acid carboxylic khụng no - Acid poly carboxylic no v cha no H-COOH... COOH COOH acid 3-methyl but-3-en-1-oic acid butendioic acid cyclohexancarboxylic acid benzencarboxylic acid benzoic (1)H-COOH acid methanoic (3)CH2=CH-COOH acid propenoic (2)CH3-COOH acid ethanoic... ca acid carboxylic gm loi chớnh: Phn ng lm t liờn kt O H Phn ng vo nhúm C= O Phn ng ờcarboxyl hoỏ Phn ng gc H C 1.5.1 Phn ng ca liờn kt OH Tớnh acid: Trong dung dch, acid carboxylic l mt acid

Ngày đăng: 08/10/2017, 10:54

Xem thêm

HÌNH ẢNH LIÊN QUAN

 3. Nêu được ứng dụng một số chất điển hình của acid carboxylic và este. - Acid carboxylic
3. Nêu được ứng dụng một số chất điển hình của acid carboxylic và este (Trang 1)
1.6. Các chất điển hình - Acid carboxylic
1.6. Các chất điển hình (Trang 24)

TỪ KHÓA LIÊN QUAN

w