Bài 41. Phenol

Phenol là những hợp chất hữu cơ có nhóm hydroxyl -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của...  Tác dụng với dung dịch bazơ NaOH, KOH,…C6H5OH+ NaOHC6H5ONa+ H2O - Phenol tan được

KÍNH CHÀO THẦY CÔ VÀ TẤT CẢ

CÁC EM HỌC SINH

Kiểm tra bài cũ

Viết phương trình hóa học (ở dạng công thức cấu tạo) của các trường hợp sau:

a Propan – 1- ol tác dụng với axit bromhiđric.

b Đun nóng 2-metylpropan-1-ol với H2SO4 đặc 170 oC.

c Propan-2-ol tác dụng với CuO điều kiện nhiệt độ.

Bài 41:

Giáo sinh thực tập : Võ Thị Việt Trinh

- Giống nhau: + Đều có vòng benzen

+ Đều có nhóm –OH

- Khác nhau:

+ Chất A, B có nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen

+ Chất C có nhóm –OH gắn gián tiếp vào vòng benzen thông qua 1 nhóm -CH2

Phenol là những hợp chất hữu cơ có nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của

Bài học hôm nay sẽ tập trung tìm hiểu một hợp chất có công thức là C6H5OH, đây là hợp chất đơn giản nhất của phenol

OH

Phenol có những tính chất vật lí gì?

- Trạng thái, màu sắc,

t0 nóng chảy?

- Độc hay không?

- Khả năng tan trong nước như thế nào?

- Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 430C.

- Phenol rất độc, khi dây vào tay sẽ bị bỏng da

hết sức cẩn thận khi sử dụng phenol.

- Phenol rất ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong nước nóng và trong etanol.

2 Tính chất vật lí



Để lâu ngoài không, phenol chuyển thành

màu hồng

Để lâu ngoài không, phenol chuyển thành

màu hồng

Gây bỏng nặng khi rơi vào da

CH 3

o o

p

Na +

 Tác dụng với dung dịch bazơ (NaOH, KOH,…)

C6H5OH+ NaOHC6H5ONa+ H2O

- Phenol tan được trong dung dịch NaOH

Phenol có tính axit

- Phenol ít tan trong nước lạnh

- Phenol có tính axit yếu, yếu hơn cả axit cacbonic (H2CO3) và không làm quỳ tím đổi màu

khác ancol

b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen

Tương tự như toluen, phenol cũng ưu tiên thế ở vị trí o, p và phản ứng thế dễ hơn benzen Benzen không tác dụng với dung dịch Br2

 Tác dụng với dung dịch HNO3

+ Vòng benzen ảnh hưởng đến nhóm OH: Tác dụng với Na, K, NaOH, KOH,

Kết luận

- Phenol dễ thế hơn benzen và ưu tiên thế ở vị trí o, p

- Phân tử phenol có sự ảnh hưởng qua lại giữa nhóm OH và vòng benzen

+ Nhóm OH ảnh hưởng đến vòng benzen: tác dụng với dung dịch Br2

Phẩm nhuộm

Tơ hóa học

4 Ứng dụng

Nhựa phenol-fomandehit để sản xuất đồ gia dụng, ure fomandehit dùng làm chất kết dính,…

Nước diệt khuẩn

Thuốc nổ (2,4,6 - trinitrophenol)

Thuốc diệt cỏ 2,4-D (2,4- điclorophenoxi axetic)

OH

NO2

NO2 O2N

Hình ảnh máy bay rải thuốc diệt co

Phản ứng thế nguyên

tử H trong vòng benzen

Phản ứng với Na, giải phóng H2

Chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động

Phản ứng với NaOH Chứng tỏ phenol thể hiện tính axit

Không làm đổi màu quỳ tím Chứng tỏ phenol thể hiện tính axit yếu

Phản ứng với dung dịch Br2, HNO3 thế cả 3 vị trí 2,4,6

Chứng minh khả năng thế dễ hơn benzen

Câu 1: Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên cạnh các câu sau:

A Phenol C6H5OH là một ancol (rượu) thơm

B Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành muối và nước

C Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen

D Dung dịch phenol làm quỳ tím hoá đỏ do nó là axit

E Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau

Đ

S

Đ S

Đ

Phản ứng của phenol với chất nào sau đây chứng tỏ phenol có tính axit?

Câu 4: Trong số các đồng phân sau, có bao nhiêu đồng phân vừa phản ứng với Na, vừa phản ứng với NaOH ?

CH 3

XIN CHÂN THÀNH CẢM ƠN!