Bài 41. Phenol tài liệu, giáo án, bài giảng , luận văn, luận án, đồ án, bài tập lớn về tất cả các lĩnh vực kinh tế, kinh...
Phenol Ed.Fac Ed.Fac Khoa s ph¹m Khoa s ph¹m Hµ Néi, 2005 Giíi thiÖu trß ch¬i « ch÷ L I Ê N K Ế T H I Đ R O E T A N O L Z A I X E P O X I H Ó A L Ê N M E N H I Đ R O X Y L L E H P O N 1 2 3 4 5 6 P H E N O L I. Cấu tạo và phân loại I. Cấu tạo và phân loại II. Tính chất vật lý II. Tính chất vật lý III. Tính chất hoá học III. Tính chất hoá học IV. Qui trình điều chế IV. Qui trình điều chế V. Các ứng dụng thực tế V. Các ứng dụng thực tế VI. Bài tập vận dụng VI. Bài tập vận dụng bài giảng: Phenol P H E N O L cÊu t¹o OH CH 2 OH CH 2 CH 3 OH CH 2 OH CH 3 CH 3 CH 3 OH OH OH ph©n lo¹i OH CH 3 OH CH 3 OH CH 3 MONO POLI OH OH catechol OH OH rezoxiol OH OH hidroquinon o-crezol m-crezol p-crezol TÝnh chÊt vËt lý Phenol ChÊt r¾n, mµu tr¾ng dd cã mµu vµng hoÆc ®á Kh«ng tan trong níc G©y báng nÆng cho da t 0 nc = 43 0 C t 0 s = 182 0 C TÝnh chÊt ho¸ häc O H Summary of Phenol Reactions TÝnh chÊt ho¸ häc Halogenation of Phenols 1> Ph¶n øng víi kim lo¹i kiÒm (Na, K, Li, )_nhãm 1… OH ONa H2 Na + + Phenol Natriphenolat dd Phenol MÈu Nadd Natriphenolat Play TÝnh chÊt ho¸ häc 2> Ph¶n øng víi dung dÞch kiÒm NaOH, KOH_nhãm 2 OH ONa OH 2 NaOH + + Phenol Natriphenolat dd Phenol dd NaOH dd Natriphenolat Play TÝnh chÊt ho¸ häc 3> Ph¶n øng víi dd níc Brom_nhãm 3 KÕt tña tr¾ng cña 2,4,6 - tribrom phenol OH 3 Br 2 Br Br Br OH 3 HBr + + 2,4,6 - tribomphenol NaBr + H 2 SO 4 Br 2 Br 2 [...]... khụng tan trong nc Bài tập vận dụng Bi 2: Hóy ghộp tờn gi bờn phi tng ng vi nhng cụng thc bờn trỏi OH OH CH3 (1 ) a) 2- Metylphenol CH3 b)4- Metylphenol (2 ) OCH3 OH c) Metylphenylete d)3-Metylphenol (3 ) CH3 (4 ) Bài tập vận dụng Bi 2: ỏp ỏn ỳng OH OH OH OCH3 CH3 3-Metylphenol (1 ) 2- Metylphenol (2 ) CH3 CH (3 ) 3 4- Metylphenol (4 ) Metylphenylete Bài tập vận dụng Bi 3: ỏnh du ( ng) hoc S(sai) cho nhng cõu... phenol 1> Điều chế phenol trong phòng thí nghiệm OH Cl Cl2 Fe NaOH T0, p, cao Qui trình điều chế phenol 1> Điều chế phenol trong công nghiệp C 6H 6 CH2=CHCH3 C6H5CH(CH3)2 H+ C6H5OH + CH3COCH3 Phenol recovery flow sheet http://www.uyseg.org/greener_industry/pages/phenol/9PhenolNewDev.htm 1) O2(kk) ; 2) H2SO4 Các ứng dụng thực tế Cht do Thuc n Phm nhum Cao su tng hp Dc phm Bài tập vận dụng Bi 1: Hóy chn ỏp... a) Phenol lm mt mu nc brom do nguyờn t hidro trong vũng benzen ca phenol d dng b thay th b) Phenol lm mt mu nc brom do phenol d dng tham gia S phn ng cng c) Phenol cú tớnh axit yu hn ancol S Bài tập về nhà 1> Bài tập sách giáo khoa và sách đọc thêm 2> Tìm đọc các tài liệu trên mạng www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp115.html www.atsdr.cdc.gov/tfacts115.html www.chemguide.co.uk/organicprops/phenol/background.htmlNăm học 2014 - 2015 KIỂM TRA BÀI CŨ Câu 1: Viết phương trình hoá học phản ứng thực dãy chuyển hoá sau Ghi rõ điều kiện phản ứng ( có) C2H6 →C2H5Cl → C2 H5 OH→ C2 H5ONa→ C2H5 OH Câu 2: Hoàn thành phương trình phản ứng sau Ghi rõ điều kiện phản ứng ( có) 1.C2 H5OH + HCl → H SO đặc, 170 C 2.C2 H5 OH 3.C6 H6 + Br2 → C6 H6 + HNO3 → Bài 41 PHENOL I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI OH VD: OH OH OH OH CH3 (1) (2) CH2 – OH OH (4) CH3 (3) (5) Phenol 2-metylphenol 1,2-hidroxi-4- Hidroquinon Ancolbenzylic ( o – Crezol) metylbenzen Đơn chức Đa chức Phenol ■ Nhóm hydroxyl (- OH ) liên kết trực tiếp với ngtử C vòng benzen ancol thơm Nhóm hydroxyl (-OH ) liên kết với ngtử C mạch nhánh vòng benzen Phenol đơn chức có nhân thơm: C6H5-OH; H3C-C6H4-OH … có CTC: CnH2n-7OH ( n ≥ 6) II PHENOL Tính chất vật lí - Chất lỏng, không màu, bị oxi hóa chậm không khí chuyển sang màu hồng - Ít tan nước lạnh, tan nhiều nước nóng - t0n/c = 430C, t0S = 1820C, độ tan 250C: 9,5g/100g - Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng II PHENOL Cấu tạo CTPT: C6H6O :O - H CTCT: C6H5OH C2H5 O H H * Nhân thơm hút e nhóm –OH Liên kết O-H phân cực mạnh ancol Phenol dễ H nhóm-OH ancol H H * Nhóm –OH đẩy e cho nhân thơm Phenol dễ H nhân thơm benzen ưu tiên vị trí o, p (hay 2, 4, 6) Phenol có phản ứng H nhóm OH có tính chất vòng benzen II PHENOL Tính chất hoá học a) Phản ứng nguyên tử H nhóm OH O-Na O-H T/d với KLK + ½ H2 ↑ + Na Natri phenolat Hay : C6H5OH + Na → C6H5ONa + ½ H2 ↑ T/d với dd bazơ O-H O-Na + NaOH Phenol có tính axit yếu: + Không làm đổi màu quỳ tím + Bị axit mạnh đẩy khỏi muối C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3 Tính axit: Ancol < Phenol < H2CO3 + H2 O II PHENOL Tính chất hoá học a) Phản ứng nguyên tử H nhóm OH b) Phản ứng nguyên tử H vòng benzen * T/d với dd Br2 O-H O-H H H Br Br + 3Br2 + 3HBr H Br Trắng 2, 4, 6–tribrom phenol Dùng dd Br2 để nhận biết phenol * T/d với dd HNO3 O-H O-H O2N NO2 H H + 3H2O H 2SO4 d → + 3HO-NO2 đ NO2 Vàng H 2, 4, – trinitro phenol (axit picric) II PHENOL Điều chế * Từ cumen * Có thể tách lượng nhỏ phenol từ nhựa than đá trình luyện cốc * Từ benzen : C6H6 Cl2/Fe, t0 CO2+H2O C6H5Cl NaOHdư C6H5ONa C6H5OH II PHENOL Ứng dụng Tơ hóa học Phẩm nhuộm Nhựa phenol-fomandehit để sản xuất đồ gia dụng, ure fomandehit dùng làm chất kết dính,… OH O2N NO2 NO2 Thuốc nổ (2,4,6 - trinitrophenol) Thuốc diệt cỏ 2,4-D (2,4- điclorophenoxi axetic) Nước diệt khuẩn Củng cố Phản ứng với Na, giải phóng H2 Phenol: Phân tử có nhóm –OH gắn trực tiếp với C vòng benzen Phản ứng nguyên tử H nhóm -OH Chứng tỏ H nhóm –OH linh động Phản ứng với NaOH Chứng tỏ phenol thể tính axit Bị axit mạnh (H2CO3) đẩy khỏi muối Chứng tỏ phenol thể tính axit yếu Phản ứng nguyên tử H vòng benzen Phản ứng với dung dịch Br2, HNO3 vị trí 2,4,6 Chứng minh khả dễ benzen Củng cố Câu 1: Trong số hợp chất hữu sau, có chất vừa phản ứng với Na, vừa phản ứng với NaOH ? OH (1) A CH2 – OH OH OH (3) (2) B C C CH2 - OH OH OH CH3 (5) (4) D Câu 2: Cho câu khẳng định sau: Phenol ancol có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C vòng benzen Pứ với dd NaOH chứng tỏ phenol có tính axit mạnh Đ ancol Phenol ancol có pứ với dd HCl Có thể nhận biết chất lỏng riêng biệt gồm phenol, Đ benzen, ancol benzylic nước brom Na Đ Phenol t/d với dd NaOH ảnh hưởng nhân thơm đến nhóm - OH Pứ với dd Brom chứng minh benzen dễ H nhân thơm phenol Phenol khó brom benzen có nhóm -OH đẩy e cho nhân thơm Số câu khẳng định là: A B B C D CÓ THỂ BẠN CHƯA BIẾT Phenolphtalein điều chế nào? Vì dùng làm thuốc thử để nhận biết môi trường bazơ? OH O O-H HO + O H2SO4 , t0 O Phenol Anhidrit phtalic OH HO C O + 2OH C Không màu O C O C Phenolphtalein O O O C CO2 Màu đỏ HÓA HỌC 11 PHENOL Giáo viên: Nguyễn Thiên Hương KIỂM TRA BÀI CỦ 1. Thực hiện chuỗi phản ứng : Axetilen → benzen → clobenzen A etilen → ancol etylic → natri etylat NaOH I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. 1. Định nghĩa Định nghĩa Phenol Phenol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm nhóm –OH –OH liên kết trực tiếp với liên kết trực tiếp với nguyên tử nguyên tử cacbon của vòng benzen. cacbon của vòng benzen. Phenol đơn giản nhất là: Phenol đơn giản nhất là: C C 6 6 H H 5 5 –OH –OH Vd: Vd: Phenol Phenol m – crezol m – crezol OH HO CH 3 2. 2. Phân loại Phân loại Dựa theo Dựa theo số nhóm –OH số nhóm –OH trong phân tử, các trong phân tử, các phenol được phân thành 2 loại: phenol được phân thành 2 loại: Phenol đơn chức: Phenol đơn chức: phân tử có phân tử có 1 nhóm – 1 nhóm – OH OH . . OH OH α β phenol phenol 4 – metylphenol 4 – metylphenol α – naphtol α – naphtol OH CH 3 1 2 3 4 • Phenol đa chức Phenol đa chức Phân tử có Phân tử có 2 hay nhiều nhóm –OH. 2 hay nhiều nhóm –OH. OH CH 3 HO 1 2 3 4 5 6 1,2 – đihiđroxi – 4 – metylbenzen 1,2 – đihiđroxi – 4 – metylbenzen II. PHENOL II. PHENOL 1. 1. CẤU TẠO CẤU TẠO CTPT: CTPT: C C 6 6 H H 6 6 O O CTCT: CTCT: C C 6 6 H H 5 5 OH OH hay hay Mô hình phân tử phenol dạng đặc và dạng rỗng :O H TÍNH CHẤT VẬT LÝ Phenol Chất rắn, màu trắng dd có màu vàng hoặc đỏ Không tan trong nước Gây bỏng nặng cho da t 0 nc = 43 0 C t 0 s = 182 0 C 2. 2. Tính chất vật lí Tính chất vật lí Phenol là chất rắn, không màu. Để lâu Phenol là chất rắn, không màu. Để lâu chuyển thành màu hồng do bị oxy hóa chuyển thành màu hồng do bị oxy hóa chậm trong không khí. chậm trong không khí. Rất độc, khi rớt vào da gây bỏng da. Cẩn Rất độc, khi rớt vào da gây bỏng da. Cẩn thận khi sử dụng phenol. thận khi sử dụng phenol. Ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều Ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong nước nóng và trong etanol. trong nước nóng và trong etanol. 3. 3. Tính chất hóa học Tính chất hóa học Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm – Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm – OH và có tính chất của vòng benzen. OH và có tính chất của vòng benzen. a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH Phản ứng với kim loại kiềm ( Phản ứng với kim loại kiềm ( Na Na , , K K ) ) C 6 H 5 OH + Na 2 2 2 2 2 2 t o C 6 H 5 ONa + H 2 natri phenolat dd Phenol dd NaOH dd Natriphenolat OH ONa OH 2 Na OH + + Phenol ONa OH 2 + Natriphenolat Tác dụng với dung dịch bazơ Tác dụng với dung dịch bazơ [...]... trừ sâu bọ, … BÀI TẬP VẬN DỤNG Bài 1: Hãy chọn đáp án đúng nhất trong số các câu sau: 1 )Phenol là chất rắn, tan vô hạn trong nước 2 )Phenol là chất lỏng, độc, gây bỏng khi tiếp xúc với da 3 )Phenol là chất rắn, độc, có liên kết hiđro liên phân tử √ 4 )Phenol là chất rắn, không tan trong nước BÀI TẬP VẬN DỤNG Bài 2: Đánh dấu Đ(đúng) hoặc S(sai) cho những câu sau đây? a) Phenol làm mất màu nước brom do...NHẬN XÉT Phenol tác dụng với KL kiềm, dd bazơ Vậy: Phenol có tính axit mạnh hơn etanol Tính axit của phenol rất yếu, yếu hơn H2CO3, bị H2CO3 đẩy ra khỏi muối phenolat: C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3 •* Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen Phản ứng với dung dịch Brom DD PHENOL dd Brom Trắng b) Phản ứng thế nguyên... hợp phenol từ benzen theo sơ đồ sau: C6H6 C6H5Br C6H6 + Br2 C6H5ONa Fe C6H5Br + NaOH C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH C6H5Br + HBr C6H5ONa + HBr C6H5OH + NaHCO3 5 ỨNG DỤNG Chất dẻo Thuốc nổ Phẩm nhuộm Cao su tổng hợp Dược phẩm 5 ỨNG DỤNG Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa phenolfomandehit Dùng điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, … Sản xuất chất diệt nấm mốc (nitrophenol), chất trừ sâu bọ, … BÀI... những câu sau đây? a) Phenol làm mất màu nước brom do nguyên tử hidro Đ trong GIÁO ÁN GIẢNG DẠY Trường: THPT Hoàng Diệu Họ và tên GSh: Sơn Thị Chanh Thu Lớp: 11A4 . Môn: Hóa học Mã số SV: 2096728 Tiết thứ: . Ngày: 20/03/2013 Họ và tên GVHD: Trần Thị Mỹ Ngọc Bài 41 PHENOL I. MỤC TIÊU: 1. Về kiến thức HS biết : Định nghĩa, phân loại hợp chất phenol. Tính chất vật lí, ứng dụng của phenol. Cấu tạo, tính chất, điều chế phenol đơn giản. HS hiểu : • Nguyên nhân dẫn đến tính chất hóa học của phenol. • So sánh được những điểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của phenol và ancol. 2.Về kĩ năng • Phân biệt phenol và ancol thơm • Viết các PTHH của phenol với NaOH, Br 2 (dd) • Vận dụng các tính chất hoá học của phenol để giải đúng bài tập. 3.Giáo dục tư tưởng Hợp chất phenol là chất độc, cần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống. II. PHƯƠNG PHÁP VÀ PHƯƠNG TIỆN DẠY HỌC 1. Phương pháp Diễm giảng, đàm thoại, giải thích, trực quan, thuyết trình, gợi mở… 2. Phương tiện Sách giáo khoa, máy tính, projector III. NỘI DUNG VÀ TIẾN TRÌNH LÊN LỚP 1.Ổn định lớp (1phút): Kiểm tra sĩ số. 2. Kiểm tra bài cũ (5 phút) Etanol tác dụng với các chất nào sau đậy: Na, NaOH, HBr, C 2 H 5 OH (H 2 SO 4 đ, 140 o C), CuO, dd Br 2 . Viết phương trình phản ứng minh họa. 1 Đáp án: Etanol không phản ứng với NaOH và không làm mất màu dung dịch Brom. 2C 2 H 5 - OH + 2Na 2C 2 H 5 – ONa + H 2 C 2 H 5 -OH + HBr C 2 H 5 Br + H 2 O 2C 2 H 5 -OH C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O CH 3 - CH 2 - OH + CuO CH 3 - CHO + Cu + H 2 O 3. Nội dung bài học Nội dung Thờ i gian Hoạt động của GV & HS I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. Định nghĩa Phenol là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (- OH) liên kết trực tiếp với cacbon của vòng benzen. -Phenol đơn giản: C 6 H 5 -OH 5’ Hoạt động 1 GV: Cho HS phân tích sự giống và khác nhau về cấu tạo phân tử của hai chất (A) và (C) HS: Quan sát và nhận xét: -Giống nhau: +Đều có vòng benzene +Đều có nhóm OH -Khác nhau: +Chất A có nhóm OH gắn trực tiếp vào vòng benzene +Chất C nhóm OH gắn gián tiếp vào vòng benzen thông qua 1 nhóm CH 2 GV: Biết chất A là phenol và chất C là ancol thơm, yêu cầu HS: -Rút ra định nghĩa phenol? HS nêu định nghĩa. Chú ý: Phenol cũng là tên riêng của chất (A). Đó là chất phenol đơn giản nhất tiêu biểu cho các phenol. Chất (A), (B) … phenol. -Chất (C) có nhóm OH đính vào mạch nhánh của của vòng thơm 2 2. Phân loại Cơ sở: Dựa theo số lượng nhóm OH trong phân tử. - Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm OH thuộc loại phenol đơn chức. phenol o-crezol m-crezol p-crezol - Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH thuộc loại phenol đa chức. catechol rezoxinol hiđroquinol II. PHENOL 1. Cấu tạo - CTPT: C 6 H 6 O ( M =94) - CTCT: C 6 H 5 –OH Hay: 5’ 5’ thì chất đó không thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm. Hoạt động 2 GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK để biết cách phân loại phenol. HS phân loại GV lưu ý HS đến đặc điểm : nhóm OH phải liên kết trực tiếp với vòng benzen, đồng thời hướng dẫn cách gọi tên. - Nhóm –OH liên kết với C của vòng benzen gọi là –OH phenol. - C 6 H 5 – gốc phenyl. Hoạt động 3 GV cho HS nghiên cứu SGK để biết CTPT, CTCT của phenol. GV yêu cầu HS phân tích sự giống nhau và khác nhau của hai hợp chất:C 6 H 5 OH , C 6 H 6 HS phân tích : -Đều có chứa vòng benzene 3 2. Tính chất vật lí T nóng chảy 0 C. 43 T sôi 0 C. 182 Độ tan,g/100g 9,5g (25 0 C) - Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng. - Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng. 3. Tính chất hóa học - Phenol có phản ứng thế H ở nhóm OH và có tính chất của vòng benzen. 10’ -Khác :Phenol có nhóm OH trong phân tử . GV bổ sung: ngoài ra oxi còn có cặp electron tự do bị vòng benzene hút gây ra hiệu ứng đẩy electron vào vòng benzen làm giàu các vị trí octhor(o) và para (p)và làm nghèo trên nguyên tử O ( làm phân cực liên kết O-H) GV yêu cầu HS tham khảo sgk và tổng kết tính chất vật lí của phenol GV nhấn mạnh: phenol rất độc, khi dây vào tay nó có thể gây bỏng da nên phải cẩn thận khi sử dụng GV so sánh nhiệt độ sôi của phenol với etanol, từ đó dự đoán khả năng tạo liên kết hidro liên Bài 41 PHENOL I Định nghĩa – Phân loại – Tính chất vật lí Định nghĩa Chất ancol ? Phenol Ancol thơm (Ancol benzylic) - Phenol HCHC phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon vòng benzen - Phenol đơn giản là: C6H5–OH Phenol I Định nghĩa – Phân loại – Tính chất vật lí Phân loại : Dựa theo số nhóm –OH • * Monophenol : Chứa nhóm - OH • *Poliphenol o-crezol m-crezol p-crezol Chứa nhiều nhóm –OH cetehol Hidro quinon Piragalol I Định nghĩa – Phân loại – Tính chất vật lí Tính chất vật lí t0nc = 430C t0s = 1820C Chất rắn, khơng màu dễ chảy rữa thẫm màu hút ẩm bị OXH oxi khơng khí Tan nước lạnh Độc, dễ gây bỏng Có LK hidro liên PT II Tính chất hóa học Tính axit(rất yếu) Phản ứng với kim loại kiềm (Na, K) C6H5OH + Na 2C6H5ONa + H2 natri phenolat Tác dụng với dung dòch bazơ C6H5ONa + H2O C6H5OH + NaOH C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3 C2H5OH + NaOH Kết luận : - Tính axit: AncolNgày soạn: 21/03/2016 GVHD : Nguyễn Công Hồng Nhật Ngày dạy : 23/03/2016 GSTT : Đặng Thị Kim Phượng Lớp dạy : 11A1 , 11A3(CB) Tiết PPCT: 57 GIÁO ÁN Bài 41 PHENOL I MỤC TIÊU: Về kiến thức - HS biết : • Định nghĩa, phân loại hợp chất phenol • Tính chất vật lí, ứng dụng phenol • Cấu tạo, tính chất, điều chế phenol đơn giản - HS hiểu : Nguyên nhân dẫn đến tính chất hóa học phenol So sánh điểm giống khác tính chất hóa học phenol ancol - HS vận dụng: • Hợp chất phenol chất độc, cần cẩn thận thí nghiệm đời sống • Viết PTHH phenol với NaOH, Br2 (dd) • Vận dụng tính chất hoá học phenol để giải tập • • 2.Về kĩ • Phân biệt phenol ancol thơm • Viết PTHH phenol với NaOH, Br2 (dd) • Vận dụng tính chất hoá học phenol để giải tập II/ Chuẩn bị GV HS - GV: Giáo án, sgk,sgv + Hoá chất: - phenol - Dung dịch brom + Dụng cụ: - Ồng nghiệm - Ống hút nhỏ giọt, dao cắt - Bộ giá thí nghiệm - HS: ôn tập kiến thức cũ xem trước bàiphenol III.PHƯƠNG PHÁP Diễm giảng, đàm thoại, giải thích, trực quan, thuyết trình, gợi mở… IV NỘI DUNG VÀ TIẾN TRÌNH LÊN LỚP Ổn định lớp: Kiểm tra sĩ số Kiểm tra cũ Etanol tác dụng với chất sau đậy: Na, NaOH, HBr, C 2H5OH, CuO, dd Br2 Viết phương trình phản ứng minh họa Đáp án: Etanol không phản ứng với NaOH không làm màu dung dịch Brom 2C2H5 - OH + 2Na C2H5-OH + HBr → 2C2H5 – ONa + H2 → C2H5Br + H2O H SO ñ 2C2H5-OH → 140 o C C2H5-O-C2H5+ H2O CH3 - CH2 - OH + CuO t → CH3 - CHO + Cu + H2O Bài mới: Hoạt động GV & HS Hoạt động GV: Cho HS phân tích giống khác cấu tạo phân tử hai chất (A) (C) HS: Quan sát nhận xét: -Giống nhau: +Đều có vòng benzene +Đều có nhóm OH Nội dung I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI Định nghĩa OH OH (A) (B) Phenol CH3 CH2 - OH (C) 2-metylphenol ancol benzylic (phenyl metanol) Phenol ancol thôm -Khác nhau: Phenol hợp chất hữu mà +Chất A có nhóm OH gắn trực tiếp vào phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực tiếp với cacbon vòng benzene vòng benzen +Chất C nhóm OH gắn gián tiếp vào vòng -Phenol đơn giản: C 6H5-OH benzen thông qua nhóm CH2 GV: Biết chất A phenol chất C ancol thơm, yêu cầu HS: -Rút định nghĩa phenol? HS nêu định nghĩa Chú ý: Phenol tên riêng chất (A) Đó chất phenol đơn giản tiêu biểu cho phenol Chất (A), (B) … phenol -Chất (C) có nhóm OH đính vào mạch nhánh của vòng thơm chất không thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm Hoạt động GV : phenol chất dãy đồng * Dãy đồng đẳng phenol: đẳng phenol có CTPT : C 6H6O, chất có CTPT : C 7H8O, em viết CTCT C 7H8O OH OH OH GV lưu ý HS đến đặc điểm : nhóm OH phải CH3 liên kết trực tiếp với vòng benzen, đồng CH3 thời hướng dẫn cách gọi tên - Nhóm –OH liên kết với C vòng benzen gọi –OH phenol phenol o-crezol m-crezol - C6H5 – gốc phenyl crezol OH OH CH3 OH CH3 p- OH Phenol CH3 2-metylphenol (o-crezol) 4-metylphenol (p-crezol) Phenol Hoạt động GV cho HS nghiên cứu SGK để biết CTPT, II PHENOL CTCT phenol Cấu tạo GV yêu cầu HS phân tích giống - CTPT: C6H6O ( M =94) khác hai hợp chất:C6H5OH , C6H6 - CTCT: C6H5 –OH Hay: HS phân tích : -Đều có chứa vòng benzen -Khác :Phenol có nhóm OH phân tử H O GV bổ sung: oxi có cặp electron tự bị vòng benzene hút gây hiệu ứng đẩy electron vào vòng benzen làm giàu vị trí octhor(o) para (p)và làm nghèo electron nguyên tử O ( làm phân cực liên kết O-H) lúc liên kết Oxi Cacbon khó bị cắt dứt nên phản ứng nguyên tử -H nhóm -OH dễ ancol, phản ứng nhóm -OH khó ancol, phản ứng nguyên tử -H vào vòng benzen dễ benzen Hoạt động GV yêu cầu HS tham khảo sgk tổng kết tính chất vật lí phenol GV nhấn mạnh: phenol độc, dây vào tay gây bỏng da nên phải cẩn thận sử dụng Tính chất vật lí GV so sánh nhiệt độ sôi phenol với etanol, từ dự đoán khả tạo liên kết hidro liên phân tử C6H5OH HS: phenol có nhiệt độ sôi cao etanol phenol có liên kết hidro bền etanol (và phân tử khối phenol lớn etanol) Tnóng chảy0C 43 Tsôi0C 182 Độ tan,g/100g 9,5g (250C) - Ít tan nước lạnh, tan nhiều Hoạt động nước nóng GV: từ cấu tạo phenol, yêu cầu HS - Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng phân tích tính chất hóa học có phenol? HS phân tích: -Có nhóm OH giống ancol nên phenol ... 2.C2 H5 OH 3.C6 H6 + Br2 → C6 H6 + HNO3 → Bài 41 PHENOL I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI OH VD: OH OH OH OH CH3 (1) (2) CH2 – OH OH (4) CH3 (3) (5) Phenol 2-metylphenol 1,2-hidroxi-4- Hidroquinon Ancolbenzylic... 4, 6–tribrom phenol Dùng dd Br2 để nhận biết phenol * T/d với dd HNO3 O-H O-H O2N NO2 H H + 3H2O H 2SO4 d → + 3HO-NO2 đ NO2 Vàng H 2, 4, – trinitro phenol (axit picric) II PHENOL Điều chế... riêng biệt gồm phenol, Đ benzen, ancol benzylic nước brom Na Đ Phenol t/d với dd NaOH ảnh hưởng nhân thơm đến nhóm - OH Pứ với dd Brom chứng minh benzen dễ H nhân thơm phenol Phenol khó brom