Bai 7 ly thuyet axit cacboxylic

Hocmai.vn – Website h c tr c n s t i Vi t Nam Khóa h c Luy n thi TảPT qu c gia PEN - C: Môn ảoá h c (Th y V Kh c Ng c) LÝ THUY T AXIT CACBOXYLIC (TÀI LI U BÀI ẢI NẢ) Giáo viên: V KH C NG C ây tài li u tóm l c ki n th c kèm v i gi ng “Lý thuy t axit cacbo xylic” thu c Khóa h c Luy n thi THPT qu c gia PEN-C: Môn Hóa h c (Th y V Kh c Ng c) t i website Hocmai.vn có th n m v ng ki n th c ph n “Lý thuy t axit cacbo xy lic”, B n c n k t h p xem tài li u v i gi ng I KHÁI NI M CHUNG nh ngh a Axit cacboxylic nh ng h p ch t h u c mà phân t có nhóm cacboxyl (-COOH) liên k t tr c ti p v i nguyên t C ho c nguyên t H Phân ệo i Có cách phân lo i axit: - Theo c u t o g c hiđrocacbon: Axit no, không no, th m VD: COOH CH3COOH CH2=CH-COOH a axetic a acrylic - Theo s l a benzoic ng nhóm cacboxyl: Axit đ n ch c, Axit đa ch c VD: a formic, a axetic (đ n ch c), a oxalic, a ađipic, a phtalic (2 ch c) Danh pháp - Theo IUPAC Tên Axit = Axit + Tên hiđrocacbon t ng ng theo m ch + oic - Tên thông th ng c a m t s axit hay g p: + Axit no, đ n ch c, m ch h : + Axit không no, m t n i đôi, đ n ch c, m ch h : Axit no, hai ch c, m ch h : + Axit th m: + Tính ch t v t ệý - Nhi t đ sôi c a axit cacboxylic cao h n c ancol t ng ng liên k t H axit cacboxylic b n h n ancol (do nhóm –OH b phân c c m nh h n, nguyên t H nhóm –OH linh đ ng h n) - Axit cacboxylic c ng t o đ c liên k t H v i n c, axit đ u dãy no, đ n ch c tan vô h n n - M i axit cacboxylic có v chua đ c tr ng riêng II NG NG – c NG PHÂN ng đ ng Tùy theo c u t o c a axit (m ch C, s nhóm ch c, ) mà ta có dãy đ ng đ ng khác Trong ch ng trình ph thông, ta ch y u xét dãy đ ng đ ng este no, đ n ch c, m ch h , có đ c m sau: - Công th c dãy đ ng đ ng: C n H2n O2 - Khi đ t cháy: nH2O = nCO2 T ng đài t v n: 1900 58-58-12 - Trang | - Hocmai.vn – Website h c tr c n s t i Vi t Nam Khóa h c Luy n thi TảPT qu c gia PEN - C: Môn ảoá h c (Th y V Kh c Ng c) Ngoài ra, c ng c n ý đ n dãy có công th c d ng C n H2n-2O x (no, m ch h , ch c ho c không no, m t n i đôi, m ch h , đ n ch c) đ t cháy: nH2O < nCO2 naxit = nCO2 - n H2O ng phân Ngoài đ ng phân v m ch C, axit có đ ng phân lo i nhóm ch c v i este III TÍNH CH T HÓA H C Tính axit nh h ng c a nhóm th - Axit cacboxylic axit y u nh ng có đ y đ tính ch t c a m t axit (5 tính ch t: làm đ qu tím, tác d ng v i kim lo i gi i phóng hiđro, tác d ng v i baz /oxit baz , mu i) m nh c a axit (đ c tr ng b i K a, Ka l n, tính axit m nh) ph thu c vào g c hiđrocacbon (R) liên k t v i nhóm ch c cacboxyl –COOH + Các g c R đ y e làm gi m tính axit: HCOOH > CH3 COOH > CH3 CH2 CH2COOH > (CH3 )2 CHCOOH > (CH3 )3CCOOH + Các g c R hút e làm t ng tính axit: CH3 COOH < CH2 ClCOOH < CHCl2 COOH < CHF2 COOH Ph n ng t o thành d n xu t c a axit Các ph n ng th nhóm –OH nhóm ch c –COOH c a axit cacboxylic t o thành d n xu t a Ph n ng este hóa T ng quát: H ,t   RCOOR' + H 2O RCOOH + R'OH   + o Chú ý đ c m c a ph n ng: - Ph n ng thu n ngh ch (x y theo c chi u tro ng u ki n) - Chi u thu n ph n ng este hóa, chi u ngh ch ph n ng th y phân este ph n ng chuy n d ch theo chi u thu n, c n t ng n ng đ ch t tham gia dùng ch t hút n nh H2 SO đ làm gi m n ng đ ch t t o thành b Ph n ng tách n c c liên phân t T ng quát: P2 O5 2RCOOH   (RCO)2O + H2O Chú ý: Do g c axyl R-CO- có tính hút e m nh h n H nên anhiđrit axit có kh n ng este hóa m nh h n axit cacboxylic t ng ng (t o đ Ph n ng c este v i phenol) g c hiđrocacbon a Ph n ng th g c no Khi dùng phospho (P) làm xúc tác, Cl ch th H c a C so v i nhóm –COOH: P CH3CH2CH2COOH + Cl   CH3CH2CHClCOOH + HCl b Ph n ng th g c th m Khi nhóm –COOH g n v i nhân th m, ph n ng th ti p theo x y khó kh n h n u tiên vào v trí mCOOH OH + HO-NO2 + 3H2O NO2 axit benzoic T ng đài t v n: 1900 58-58-12 axit m-nitrobenzoic - Trang | - Hocmai.vn – Website h c tr c n s t i Vi t Nam Khóa h c Luy n thi TảPT qu c gia PEN - C: Môn ảoá h c (Th y V Kh c Ng c) c Ph n ng c ng vào g c không no CH3CH=CHCOOH + Br2  CH 3CHBrCHBrCOOH IV I U CH VÀ NG D NG i u ch - Trong phòng thí nghi m: + Oxh hiđrocacbon, ancol: C H5 -CH3 + KMnO4 H3O  C H 5COOK   C H 5COOH H O, t o i t d n xu t halogen: + + o H3 O , t KCN RX   R-C  N   RCOOH - Trong công nghi p: CH3 COOH đ c s n xu t theo ph ng pháp sau: Lên men gi m (ph ng pháp c nh t, hi n ch dùng đ s n xu t gi m n): men giÊm CH3CH 2OH + O2   CH3COOH + H 2O 25-30o C + + Oxi hóa CH3 CHO (ph ng pháp ch y u tr c đây): xt, t o O2   CH3COOH i t metanol CO (ph ng pháp hi n đ i kinh t nh t): CH3CH=O + + xt, t CH3OH + CO   CH3COOH o ng d ng H c sinh t xem l i SGK Giáo viên: V Kh c Ng c Ngu n: T ng đài t v n: 1900 58-58-12 Hocmai.vn - Trang | - ... nH2O < nCO2 naxit = nCO2 - n H2O ng phân Ngoài đ ng phân v m ch C, axit có đ ng phân lo i nhóm ch c v i este III TÍNH CH T HÓA H C Tính axit nh h ng c a nhóm th - Axit cacboxylic axit y u nh... tính ch t c a m t axit (5 tính ch t: làm đ qu tím, tác d ng v i kim lo i gi i phóng hiđro, tác d ng v i baz /oxit baz , mu i) m nh c a axit (đ c tr ng b i K a, Ka l n, tính axit m nh) ph thu... tính axit: HCOOH > CH3 COOH > CH3 CH2 CH2COOH > (CH3 )2 CHCOOH > (CH3 )3CCOOH + Các g c R hút e làm t ng tính axit: CH3 COOH < CH2 ClCOOH < CHCl2 COOH < CHF2 COOH Ph n ng t o thành d n xu t c a axit