GT HHHSTP BK c2 lipid

KHÁI NIỆM CHUNG VỀ LIPID HĨA HỌC HĨA SINH THỰC PHẨM Đònh nghóa CHƯƠNG Lipid dẫn xuất ester acid béo cao phân tử alcohol LIPID Phân bố ĐV: mô mỡ, trứng, sữa,… TV: hạt có dầu (nành, phộng, thầu dầu, oliu, hướng dương, cám,…) Tôn Nữ Minh Nguyệt PHÂN LOẠI KHÁI NIỆM CHUNG VỀ LIPID Theo đặc điểm cấu tạo Lipid đơn giản Thuỷ phân cho rượu acid Nguyên liệu % lipid/CK Nguyên liệu % lipid/CK Đậu nành 17 –18,4 Thòt bò – 10,5 Đậu phộng 30 – 44,5 Thòt heo – 37,3 Mè 40 – 45,4 Cá – 3,6 Cám 21 – 27 Trứng gà, vòt 11 - 14 Đậu rồng 17 – 20 Sữa bò – 4,4 Thầu dầu 50 - 60 Hạt hướng dương 51 – 52 nhóm: + Glyceride: glycerine + Seride (sáp): rượu bậc cao + Steride: rượu đa vòng Lipid phức tạp Khi thủy phân, rượu acid béo chất khác lipid Các phân nhóm: + Phospholipid : H3PO4 + Proteolipid (lipoprotein) : protein + Glucolipid : glucid PHÂN LOẠI Theo chức sinh học ACID BÉO Đặc điểm cấu tạo Lipid dự trữ (trung tính) Acid béo Triacylglycerol (TG) acid hữu đơn chức, bậc cao mạch C thẳng Lipid màng (phân cực) số C thường số chẵn, C = – 38 + Phospholipid : Glycerophospholipid có hay nối đôi + Glycolipid : Spingolipid Acid béo có số C lẽ mạch phân nhánh hay mạch vòng ACID BÉO Acid béo no Acid béo no Phân bố: Công thức chung: CnH2nO2 o Lipid ĐV (tỷ lệ lớn) lipid TV (tỷ lệ nhỏ) Ký hiệu: Quy ước: số C mạch ACID BÉO o Dạng tự sản phẩm trình thủy phân lipid (AV) C18 = acid stearic o A.béo mạch ngắn, dạng tự hay dạng ester chiếm tỷ lệ nhỏ tự nhiên, góp phần tạo mùi thơm cho sản phẩm trình chế biến o Ngoại lệ: acid béo có C lẽ: valeric (C5), enanthic (C7), thành phần thơm quan trọng chất béo sữa số dầu TV ACID BÉO Acid béo no ACID BÉO Acid béo no Tính chất hóa học: nhiệt độ nóng chảy cao không tan nước Tính chất vật lý: Oxy hoá sinh học acid béo no, có M trung bình, thấp Xúc tác: E lipoxydase (E nấm mốc) Tính chất cảm quan: Sản phẩm: alkyl methylceton, mùi vò khó chòu Các loại acid béo có mùi vò C4:0: mùi ôi C6:0: mùi ôi, mùi dê C8:0: mùi mốc, ôi, xà phòng C10:0 – 14:0 : mùi xà phòng → Ôi hoá ceton: β-oxyhoá, decarboxyl hoá KH CTCT Tên hệ thống Tên thơng dụng CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)6COOH CH3(CH2)8COOH CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)18COOH CH3(CH2)20COOH CH3(CH2)22COOH CH3(CH2)24COOH Butanoic acid Hexanoic acid Octanoic acid Decanoic acid Dodecanoic acid Tetradecanoic acid Hexadecanoic acid Octadecanoic acid Eicosanoic acid Docosanoic acid Tetracosanoic acid Hexacosanoic acid Acid béo no Butyric acid Caproic acid Caprylic acid Capric acid Lauric acic Myristic acid Palmytic acid Stearic acid Arachidic acid Behenic acid Lignoceric aicd Cerotic acid -7,9 -3,9 16,3 31,3 44,0 54,4 62,9 69,6 75,4 80,0 84,2 87,7 Valeric acid Enanthic acid Pelargonic acid -34,5 -7,5 12,4 52,1 61,3 Các acid béo no thông dụng Ký hiệu Tên thông dung Tên khoa hoc CTCT mp(C) 12:0 Lauric acid dodecanoic acid CH3(CH2)10COOH 44.2 14:0 Myristic acid tetradecanoic acid CH3(CH2)12COOH 52 16:0 Palmitic acid Hexadecanoic acid CH3(CH2)14COOH 63.1 18:0 Stearic acid Octadecanoic acid CH3(CH2)16COOH 69.6 20:0 Arachidic aicd Eicosanoic acid CH3(CH2)18COOH 75.4 Acid béo no có số C lẽ 5:0 7:0 9:0 15:0 17:0 CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)5COOH CH3(CH2)7COOH CH3(CH2)13COOH CH3(CH2)15COOH Pentanoic acid Heptanoic acid Nonanoic acid Pentadecanoic acid Heptadecanoic acid ACID BÉO Tnc,oC Acid béo no có số C chẵn 4:0 6:0 8:0 10:0 12:0 14:0 16:0 18:0 20:0 22:0 24:0 26:0 10 Margaric acid Acid béo no có phân nhánh 2,6,10,14-tetra methyl pentadecanoic Pristanic acid 3,7,11,15-tetra methyl hexadecanoic.a Phytanic acid 11 12 ACID BÉO Acid béo no Các acid béo no thông dụng Tính chất Lauric Palmitic Stearic Tên gọi theo IUPAC dodecanoic hexadecanoic octadecanoic Mã số quốc tế CAS 143-0707 57-10-3 57-11-4 Ký hiệu C12:0 C16:0 C18:0 CTPT C12H24O2 C16H32O2 C18H36O2 M 200,3 256,4 284,5 0,88 0,853 (62) 0,847 (70) 44 – 46 63 - 64 69,6 21 (15) 383 Tỷ trọng, g/cm3 Tnc, oC Ts, oC /mmHg 225 (100) ACID BÉO Acid béo no Tính chất Lauric Palmitic Stearic Phân bố, TV Dầu dừa, dầu cọ, Dầu cọ (palm oil) x Phân bố, ĐV Sữa người (5,6%TF) Sữa bó (2,2%), sữa dê (4,5%) Bơ, phomai, sữa, thòt x Tính chất CQ Dang rắn nhiệt độ thường, gia nhiệt nhẹ se chảy lỏng Dang rắn nhiệt độ thường Dạng rắn sáp điều kiện thường, không co mùi Độ bền Không bền với tác nhân kiềm, oxy hoá, khử Không bền với tác nhân kiềm, oxy hoá, khử Không bền với tác nhân kiềm, oxy hoá, khử Tẩy rửa, mỹ phẩm Na lauryl sulfate Chống oxy hoá, palmitate – retinol cho vào sữa gầy, giúp vit A thêm bền sữa Xà phòng, mỹ phẩm, stearate tạo nhũ dầu gội Chất tạo cấu trúc cứng cho kẹo Ứng dụng 13 ACID BÉO Acid béo không no Công thức chung: 14 Acid béo không no ACID BÉO CnH2n-2O2 (1 nối đôi) CnH2n-4O2 (2 nối đôi) … Ký hiệu: Quy ước: số C – số nối đôi – vò trí nối đôi C18 : Cấu tạo: nối đôi dạng cis; cách nhóm –CH2 15 16 Acid béo không no ACID BÉO ACID BÉO Tính chất hóa học [1] Phản ứng oxy hóa cắt mạch Phân bố: Lipid TV (tỷ lệ lớn) lipid ĐV (tỷ lệ nhỏ) [2] Phản ứng oxy hóa tạo peroxyde Dạng tự sản phẩm trình thủy phân lipid (AV) Tính chất vật lý: [3] Phản ứng cộng hợp halogen o Nhiệt độ nóng chảy phụ thuộc vào số, cấu trúc vò trí liên kết đôi – thấp so với acid béo no số C Dạng lỏng nhiệt độ thường o Không tan nước, tan dung môi hữu [4] Phản ứng hydro hóa 17 BIẾN ĐỔI CỦA LIPID TRONG BẢO QUẢN KH CTCT Tên thơng dụng Tnc Acid béo khơng no có liên kết đơi dạng Cis NHĨM ω9 Giai đoạn khởi đầu: phát sinh gốc tự RH → R• + H• RH + O2 → R• + HOO• (2R• + H2O2) Giai đoạn phát triển: phản ứng dây chuyền tạo peroxide , hydroperoxide, acoxyl R• + O2 → ROO• ROO• + RH → RCOOH + R• ROOH + RH → RO• + R• + H2O 2ROOH → ROO• + R• + H2O phản ứng tiếp tạo rượu, cetone, aldehyde RO• + RH → ROH + R• R1HCO•R2 → R1HC=O + R2• R1HCO•R2 + RO• → R1C(O)R2 + ROH Giai đoạn kết thúc: polymer hóa R• + R• → R–R R• + ROO• → RCOOR R• + RO• → ROR ROO• + ROO• → ROOR + O2 18 18:1(9) CH3(CH2)7 CH=CHCH2 (CH2)6 COOH Oleic acid 13,4 22:1(13) CH3(CH2)7 CH=CHCH2 (CH2)10 COOH Erucic acid 34,7 24:1(15) CH3(CH2)7 CH=CHCH2 (CH2)12COOH Nervonic acid 42,5 18:2(9,12) CH3(CH2)4 (CH=CHCH2)2 (CH2)6 COOH Linoleic acid -5,0 18:3(6,9,12) CH3(CH2)4 (CH=CHCH2)3 (CH2)3 COOH γ-linolenic acid 20:4(5,8,11,14) CH3(CH2)4 (CH=CHCH2)4 (CH2)2 COOH Arachidonicnic acid -49,5 -11,0 NHĨM ω6 NHĨM ω3 18:3(9,12,15) CH3CH2 (CH=CHCH2)3 (CH2)6 COOH α-linolenic acid 20:5(5,8,11,14,17) CH3CH2 (CH=CHCH2)5 (CH2)2 COOH EPA 22:6(4,7,10,13,16,19) CH3CH2 (CH=CHCH2)6 CH2COOH DHA 18:1(9) CH3(CH2)7 CH=CHCH2 (CH2)6 COOH Oleic acid 13,4 16:1(9) CH3(CH2)5 CH=CHCH2 (CH2)6 COOH Palmitoleic acid 0,520 14:1(9) CH3(CH2)3 CH=CHCH2 (CH2)6 COOH Miristoleic acid NHĨM ∆9 19 Acid béo không no KH CTCT Tên thơng dụng Tnc,0C ACID BÉO Acid béo dạng trans Hình thành: trình gia nhiệt hydro hoá chất béo Acid béo khơng no có liên kết đơi dạng Trans 18:1(tr9) CH3(CH2)7 CH=trCHCH2 (CH2)6 COOH Elaidic acid 46,0 Tác hại: ảnh hưởng đến tim mạch; nguyên nhân vài loại ung thư 18:2(tr9,tr12) CH3(CH2)4 (CH=trCHCH2)2 (CH2)6 COOH Linolelaidic acid 23,0 Sản phẩm thường chứa chất béo hydro hoá: magarine, fast food, bánh donuts, cookies, crackers, thực phẩm chiên nướng Acid béo khơng no có liên kết đơi khơng theo quy luật 18:3(c9,tr11,tr13) CH3(CH2)3 (CH=tr CH)2 CH=CCH (CH2)7 COOH 18:3(tr9,tr11,tr13) α-Eleostearic acid 48,0 β-Eleostearic acid 71,5 CH3(CH2)3 (CH=tr CH)3 (CH2)7 COOH 18:4(9,11,33,15)* Parinaric acid 85 CH3CH2 (CH=* CH)4 CH7 COOH 21 Acid béo không thay ACID BÉO Là acid béo chưa no cần thiết thể, cần thiết chống lão hoá tế bào sinh tổng hợp hoocmon sinh sản, có nhiều dầu cá Acid béo không no ACID BÉO Acid béo không thay Ký hiệu Tên thông dụng Tên hệ thống structure mp(C) 16:1D9 Palmitoleic acid Hexadecenoic acid CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH -0.5 18:1D9 Oleic acid 9-Octadecenoic acid CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 13.4 18:2D9,12 Linoleic acid 9,12 -Octadecadienoic acid CH3(CH2)4(CH=CHCH2 )2(CH2)6COOH -9 18:3D9,12,15 a-Linolenic acid 9,12,15 Octadecatrienoic acid CH3CH2(CH=CHCH2)3( CH2)6COOH -17 20:4D5,8,11,14 arachidonic acid 5,8,11,14Eicosatetraenoic acid CH3(CH2)4(CH=CHCH2 )4(CH2)2COOH -49 20:5D5,8,11,14,17 EPA 5,8,11,14,17Eicosapentaenoic- acid CH3CH2(CH=CHCH2)5( CH2)2COOH -54 22:6 DHA Docosahexanoic acid 22:6w3 -4423 D4,7,10,13,16,19 22 Acid oleic Tính chất (C18:1 - dầu lỏng, suốt đến vàng nhạt, mùi bơ không tan nước, tan rượu, ether Tnc = 14oC; Tdd = 4oC, tinh thể hình kim Ts/100mmHg = 286oC; Tbh = 250oC Nguồn cung cấp: Vai trò: omega 9) Dầu oliu (80%), dầu hạnhnhân, dầu nành (34%) dầu hạt (33%), dầu ngô (31%), Thòt (36-43%) mỡ cừu, bơ (25%) sữa mẹ (35%) Dẫn truyền tín hiệu thần kinh, cần thiết cho trưởng thành chức phản xạ, học hỏi, tư não trẻ 24 Acid béo không thay Acid linoleic Tính chất: (C18:2 ACID BÉO Acid béo không thay - omega 6) Acid linolenic (C18:3 - omega 3) Dạng lỏng nhiệt độ phòng, màu vàng Tnc= – 7oC, Tdd= – 18oC, Ts/15mmHg= 229oC Khơng tan nước tan dung mơi hữu Dễ bị oxy hóa oxy kk tạo chất nhựa khơng tan Tính chất: Vai trò: Giảm cholesterol có hại, tăng cholesterol có lợi Giảm nguy mắc bệnh ung thư Nhu cầu: 1-2% giá trị dinh dưỡng/khẩu phần ăn hàng ngày Acid béo không thay Vai trò: 25 ACID BÉO • Vai trò: • Nhu cầu: Dạng lỏng, màu vàng Tnc = -49,5oC cấp: Dầu nành (2,3%), dầu phộng (0,5%), dầu lanh (25%), dầu hạt bồ đào, hạt cải dầu, tảo thực vật có màu xanh Mỡ cá basa (1,48%), mỡ gà (18%), hải sản Giúp tăng trưởng, sinh tổng hợp hoocmon Là tiền chất DHA Gia tăng 1% ALA chế độ ăn hàng ngày giảm tới 40% nguy nhồi máu tim Acid béo không thay 26 ACID BÉO Acid EicosaPentanoic (C20:5 - EPA) Arachidonic (C19H31COOH) (C20:4 - omega 6) • Nguồn cung Dạng lỏng, tan dung mơi hữu Tnc = -11oC Nguồn cung cấp: Nguồn cung cấp: Có hầu hết mỡ động vật dầu thực vật Mỡ heo, mỡ cá, mỡ gà (18%), mỡ cá basa (12,63%) Dầu phộng (80%), dầu bắp (50%), dầu gai, dầu hướng dương, dầu đậu nành, dầu hạt quỳ, dầu lanh … • Tính chất: ACID BÉO chuyển hóa từ a linoleic thịt, gan, trứng gà, mỡ bò (0,5%), mỡ gà (0,6%), mỡ heo (2,1%), bơ (0,2%),dầu gan cá ngừ (20%) tủy xương, não phơi lúa, dầu thực vật • Tính chất: • Nguồn cung cấp: • Vai trò: Giảm nguy mắc chứng bệnh thần kinh Ngăn chặn phát triển khối u (ung thư) Giúp da dẻ mịn màng phòng chống xơ vữa động mạch, nhồi máu tim • Nhu cầu: Khoảng 2-5% Ecosapentanoic phần lipid ngày 28 Tham gia xây dựng cấu trúc màng tế bào, tăng khả tăng trưởng phát triển Điều hòa lượng cholesteron máu 3-4% giá trị dinh dưỡng phần ăn hàng ngày 27 Dạng lỏng, màu trắng Hòa tan dầu mỡ, Dễ phân hủy nhiệt độ cao Có nhiều giống cá lưng xanh (cá hồi) Chứa dầu cá gan cá bơ Acid béo không thay ACID BÉO Các loại acid béo khác ACID BÉO Acid DocosaHexanoic (C22:6 - DHA) Acid béo mạch nhánh: Tính chất: Dạng lỏng, khơng tan nước, Dễ bị oxh nhiệt độ cao Nguồn cung cấp: Vai trò: Nhu cầu: lồi cá vùng biển sâu, Green land Nhật Bản, cá thu, cá trích, cá hồi Mỡ cá basa (0,59%), dầu nành, dầu bắp Acid béo mạch vòng: A hydrocacpic C16H28O2 Thành phần cấu tạo nơron thần kinh Ngăn chặn phát triển tế bào ung thư Giảm áp lực máu, giảm xơ cứng động mạch làm mềm động mạch xơ cứng Giảm lượng cholesterol trigliceride Trẻ đẻ non sơ sinh: 200 mg/ngày Bổ sung thêm vit E để tăng cường hấp thụ DHA Các dẫn xuất acid béo hiếm, chất béo sữa; acid no hay không no T0nc = 59,5 0C A.chaulmogric T0nc = 710C 29 ACID BÉO Hydroxy acid C18H32O2 Các dẫn xuất acid béo 30 ACID BÉO Furan acid Ricinoleic : Chứa tinh dầu hải ly, mùi thơm dễ chòu Có dầu gan cá (1 –6%); vài loại cá nước (25%); dầu TV; bơ; chanh, dâu, bắp cải, khoai tây, nấm,… D – – hydroxy acid: từ C16 : đến C25 : (mạch C chẵn lẽ) có nhiều xanh loại rau Oxo acid (ceto) Ít phổ biến hydroxy acid Lipid sữa chứa 1% oxo acid no (C10–C20), nhóm –C=O gắn C5–C13 31 32 ACID BÉO % Acid béo loại dầu khác FAT 130 [2] Dầu bán khô : 85 < IV < 130 [3] Dầu không khô : IV < 85 Nguyên tắc: R-COOK + H2O Tiến hành: hòa tan chất béo dung môi ether ethylic, đònh phân KOH 0,05N 2Na2S2O3 + I2 Br2 + KI 2NaI + Na2S4O6 KBr + I2 Tiến hành: cho lượng dư I2 hay Br2 cộng hợp với nối đôi cbéo 69 đònh phân phần I2 hay Br2 dư Na2S2O3 ĐÁNH GIÁ CHẤT LƯNG DẦU BÉO VAI TRÒ CHỨC NĂNG Trong CNTP Chỉ số Peroxyde - PoV Đònh nghóa: số g Iod giải phóng cho KI tác dụng với peroxyd 100g cbéo Ý nghóa: 70 Tăng mức lượng cung cấp thực phẩm Tham gia trình chiên, xào (Chất tải nhiệt, tạo hương vò, máu) đánh giá mức độ bò oxy hóa chất béo Nguyên tắc: 2Na2S2O3 + I2 2NaI + Na2S4O6 Tiến hành: hòa tan mẫu dung môi chloroform aacetic cho phản ứng với KI bão hòa đònh phân I2 tạo thành Na2S2O3 71 72 VAI TRÒ CHỨC NĂNG Trong CNTP VAI TRÒ CHỨC NĂNG Trong thể sống Tạo nhũ cho sản phẩm thực phẩm Cung cấp lượng (9,3 Kcal/g) Sản xuất shortening, margarine, salad dressing,… Làm chất bôi trơn cho trình nướng Dự trữ lượng Bảo vệ thể, chất đệm nội quan Giảm nhiệt cho thể Tham gia cấu tạo màng tế bào cấu trúc tế bào (lipoprotein) Dung môi hoà tan vitamin không phân cực A, D, E, K 73 75 Nguồn cung cấp acid béo cần thiết, phospholipid,… 74 ... Là thành phần cấu tạo nên lipoprotein 61 Phospholipid Lecithin LIPID PHỨC TẠP 62 Phospholipid LIPID PHỨC TẠP Lecithin thô: hỗn hợp loại phospholipid, Phosphatidyl cholin : 50 – 60% Phosphatidyl... 63 64 LIPID PHỨC TẠP Glyceroglycolipid Sphingolipid LIPID PHỨC TẠP Sphingosine: rượu không no, mạch C dài, có nhóm amino Tại vò trí C3 mono- di- tri- tetra-saccharide (galactose) Springolipid:... trí -NH2 Sulfolipid dẫn xuất glyceroglycolipid với H2SO4 : tan tốt nước, có lục lạp, mô mạch Sulfolipid Digalactosine diacyl glycerol H3PO4 Glucid 65 Sphingophospholipid Sphingoglycolipid 66 ĐÁNH