tổng hợp hóa hữu cơ ứng dụng

ThS Nguyễn Thị Ngọc Lan Một số khái niệm tổng hợp hữu Phương pháp cô lập hợp chất hữu Phương pháp đưa nhóm chức vào phân tử hợp chất hữu chuyển hóa nhóm chức Phương pháp tạo liên kết carbon – carbon Tổng hợp hữu sở phản ứng oxi hóa – khử Bảo vệ nhóm chức tổng hợp hữu Xúc tác Tác chất Chất - Phương pháp - Điều kiện phản ứng Hỗn hợp phản ứng Ly trích với dung môi Dịch trích Phương pháp chiết Sản phẩm thô Sắc kí cột / Kết tinh lại / Chưng cất Hiệu suất phản ứng Xác định cấu trúc 2.1 Phương pháp chiết Chiết dùng dung môi thích hợp có khả hòa tan chất cần tách tinh chế để tách chất khỏi môi trường rắn lỏng khác  2.1 Phương pháp chưng cất Chưng cất trình chuyển chất lỏng thành ngưng tụ thành lỏng Nếu nhiệt độ sôi chất thấp nhiệt độ phân hủy  Chưng cất áp suất thường 2.1 Phương pháp chưng cất Nếu nhiệt độ sôi chất cao nhiệt độ phân hủy  Chưng cất áp suất thấp 2.1 Phương pháp chưng cất Dùng để tách biệt (tinh chế) chất có nhiệt độ sôi khác khỏi hỗn hợp • Chưng cất đơn: chất có nhiệt độ sôi xa • Chưng cất phân đoạn: chất có nhiệt độ sôi gần • Chưng cất lôi nước: hỗn hợp gồm chất không tan nước dễ bay với nước 2.1 Phương pháp chưng cất CHƯNG CẤT LÔI CUỐN HƠI NƯỚC 2.1 Phương pháp chưng cất CHƯNG CẤT LÔI CUỐN HƠI NƯỚC 2.1 Phương pháp chưng cất 2.1.1 Chưng cất đơn  • Các chất bền đun nóng, không bị phân hủy nhiệt độ sôi • Các chất có nhiệt độ sôi 40-160oC 10 2.1 Phương pháp chưng cất 2.1.1 Chưng cất phân đoạn 11 2.1 Phương pháp chưng cất 2.1.2 Chưng cất phân đoạn  • Hơi bay lên cột cất phân đoạn cao nhiều cấu tử có nhiệt độ sôi thấp, chất lỏng chảy trở lại vào bình giàu cấu tử có nhiệt độ sôi cao • Số mắt hay đĩa cột cất phân đoạn nhiều tách biệt hoàn toàn tốc độ chậm 12 2.2 Phương pháp kết tinh lại • Phương pháp kết tinh dùng để tách tinh chế chất rắn, dựa vào tính tan khác dung môi hệ dung môi để kết tinh • Phương pháp kết tinh từ dung dịch bão hòa Hòa tan chất rắn cần kết tinh dung môi thích hợp nhiệt độ sôi dung môi đến tan hoàn toàn, lọc nóng để loại chất phụ Dung dịch sau lọc để nguội từ từ kết tinh 13 2.2 Phương pháp kết tinh lại Dung môi chọn phải thỏa mãn: - Hòa tan tốt chất cần kết tinh trạng thái nóng, hòa tan nhiệt độ thường lạnh, tạp chất ngược lại - Không phản ứng với chất cần kết tinh - Dung môi dễ dàng bay khỏi bề mặt tinh thể - Nhiệt độ sôi dung môi phải thấp nhiệt độ nóng chảy chất cần kết tinh. 14 2.2 Phương pháp sắc ký Sắc ký phương pháp tách cấu tử tách phân bố hai pha, hai pha pha tĩnh đứng yên, pha chuyển động theo hướng xác định • Pha tĩnh: silica gel, Al2O3, Fe2O3,… • Pha động: chất lỏng khí Dựa vào lực khác cấu tử với pha tĩnh làm chúng di chuyển với vận tốc khác Những chất tương tác yếu trước, chất tương tác mạnh sau.15 2.2 Phương pháp sắc ký 2.2.1 Sắc ký lớp mỏng Phương pháp dùng chất hấp phụ tráng thành lớp kính kim loại để phân tích hay tinh chế chất gọi sắc ký lớp mỏng 16 2.2 Phương pháp sắc ký 2.2.1 Sắc ký lớp mỏng  • Ứng dụng  Phân tích định tính, định lượng  Tinh chế chất  Theo dõi trình phản ứng sắc ký cột • Chất hấp phụ: silica gel, Al2O3 • Cách tính hệ số lưu Rf: Rf = 𝐾ℎ𝑜ả𝑛𝑔 𝑐á𝑐ℎ 𝑡ừ đ𝑖ể𝑚 𝑥𝑢ấ𝑡 𝑝ℎá𝑡 đế𝑛 𝑡𝑟𝑢𝑛𝑔 𝑡â𝑚 𝑣ệ𝑡 𝐾ℎ𝑜ả𝑛𝑔 𝑐á𝑐ℎ 𝑡ừ đ𝑖ể𝑚 𝑥𝑢ấ𝑡 𝑝ℎá𝑡 đế𝑛 𝑡𝑢𝑦ế𝑛 𝑑𝑢𝑛𝑔 𝑚ô𝑖 17 18 2.2 Phương pháp sắc ký 2.2.1 Sắc ký cột  • Phân lập tinh chế chất • Chất hấp phụ: silica gel, nhôm oxit • Tỉ lệ lượng mẫu chất hấp phụ 1/100 • Tỉ lệ đường kính với chiều dài cột 1/15 tùy lượng chất hấp phụ • Nạp mẫu vào cột dạng ướt khô 19 ... niệm tổng hợp hữu Phương pháp cô lập hợp chất hữu Phương pháp đưa nhóm chức vào phân tử hợp chất hữu chuyển hóa nhóm chức Phương pháp tạo liên kết carbon – carbon Tổng hợp hữu sở phản ứng oxi hóa. .. Tổng hợp hữu sở phản ứng oxi hóa – khử Bảo vệ nhóm chức tổng hợp hữu Xúc tác Tác chất Chất - Phương pháp - Điều kiện phản ứng Hỗn hợp phản ứng Ly trích với dung môi Dịch trích Phương pháp chiết... mỏng 16 2.2 Phương pháp sắc ký 2.2.1 Sắc ký lớp mỏng  • Ứng dụng  Phân tích định tính, định lượng  Tinh chế chất  Theo dõi trình phản ứng sắc ký cột • Chất hấp phụ: silica gel, Al2O3 • Cách