bài tập hóa hữu cơ, phức chất

BÀI TẬP CHƯƠNG IV 1- Cho biết hóa lập thể sản phẩm thu phản ứng: a- Axit maleic + Br2 b- Axit fumaric + Br2 c- (Z)-but-2-en + KMnO4 loãng môi trường bazơ d- (E)-but-2-en + KMnO4 loãng môi trường bazơ e- (E)-but-2-en + HCO3H H H C a- C HOOC Axit maleic COOH Br2 Br Br H COOH COOH H H COOH Br Cộng trans H COOH COOH COOH H Br Br H Br H H Br COOH COOH Dạng treo Br H COOH C b- C HOOC Axit fumaric H Br2 Br Br HOOC H COOH H HOOC Br H Cộng trans H COOH H COOH COOH Br Br H Br H Là H Br COOH Dạng meso COOH Br CH3 H c- H CH3 CH3 OH H C H3C OH H OH OH H C H CH3 KMnO4 CH3 OH Cis-hidroxil hóa - CH3 OH OH (Z)-but-2-en H H CH3 CH3 HO H HO H CH3 Cis-hidroxil hóa, hai chất dạng meso d- CH3 H3C H H CH3 H3C C H OH CH3 C OH HO OH H H CH3 KMnO4 H OH Cis-hidroxil hóa - CH3 OH (E)-2-buten OH HO H3C H CH3 H H H OH CH3 Cis-hidroxil hóa sản phẩm treo-(±)-2,3-butandiol CH3 e- OH H3C CH3 C H3C C OH H OH CH3 H H H H CH3 OH HCO3H Trans-hidroxil hóa H OH (E)-2-buten H H3C CH3 CH3 H OH HO H HO H CH3 Trans-hidroxil hóa sản phẩm meso-2,3-butandiol 2- Cho biết hóa lập thể sản phẩm thu cho (E) (Z)-2-buten; (E) (Z)-2-penten tác dụng với Br2 ( Xem học trang 44, 45 ): H CH3 C C H3C H Br2 meso-2,3-dibrombutan Cộng trans (E)-2-buten H CH2-CH3 C C H3C H (E)-2-penten Br2 Cộng trans eritro-2,3-dibrompentan H H C C H3C CH3 Br2 treo-(±)-2,3-dibrombutan Cộng trans (Z)-but-2-en H H C Br2 C Cộng trans H3C CH2-CH3 (Z)-pent-2-en treo-(±)-2,3-dibrompentan 3- Cho biết chế hóa lập thể sản phẩm tạo thành phản ứng (E) (Z)- stilben C 6H5CH=CH-C6H5 với: a- Br2 b- Axit peformic thủy phân sản phẩm môi trường axit c- Dung dịch KMnO4 loãng môi trường bazơ C6H5 a- Br H Br H Br C6H5 H C6H5 H C6H5 Br H C6H5 C C6H5 C C6H5 Br2 H Br Cộng trans C6H5 H (E)-stilben H C6H5 H Br H Br chất dạng meso: meso-1,2-dibrom-1,2dipheniletan Br C6H5 C6H5 Br C6H5 H H C6H5 H Br Br H Br H C6H5 H C C6H5 Br2 C Cộng trans C6H5 C6H5 Br H C6H5 (Z)-stilben H C6H5 Br Br H H Br C6H5 Treo-(±)-1,2-dibrom-1,2-dipheniletan C6H5 OH b- C6H5 H C6H5 H C C6H5 1- HCO2OH H 2- H2O/H OH H OH OH C6H5 C H H C6H5 Trans-hidroxil hóa + OH C6H5 C6H5 H (E)-stilben H C6H5 OH HO H HO H C6H5 Trans- hidroxil hóa, sản phẩm đồng phân meso C6H5 OH H OH C6H5 H H C6H5 HO H C6H5 OH H H C C6H5 C 1- HCO2OH 2- H2O/H Trans-hidroxil hóa + C6H5 C6H5 OH H C6H5 (Z)-stilben HO H C6H5 OH H H OH C6H5 Trans-hidroxil hóa, sản phẩm đồng phân treo c- C6H5 C6H5 C6H5 H H C6H5 C H OH C6H5 C OH HO OH H H C6H5 KMnO4 H OH Cis-hidroxil hóa - C6H5 OH (E)-stilben OH H HO C6H5 C6H5 H H H OH C6H5 Cis-hidroxil hóa sản phẩm đồng phân treo C6H5 H H C6H5 C6H5 OH H OH H OH OH H C H C6H5 KMnO4 C C6H5 C6H5 OH Cis-hidroxil hóa OH - C6H5 OH (Z)-stilben H H C6H5 C6H5 HO H HO H C6H5 Cis-hidroxil hóa, hai chất dạng meso 4- Viết công thức chiếu Fischer sản phẩm tạo thành phản ứng: a- (S)(Z)-3-penten-2-ol + Br2 b- (S)(E)-3-penten-2-ol + Br2 c- (±)(E)-4-metil-2-hexen + Br2 CH3 CH3 Br2 OH H Cộng trans C H C CH3 CH3 H OH H Br Br H H H + OH Br H H Br CH3 CH3 (S)(Z)-3-penten-2-ol CH3 CH3 OH H C H CH3 H OH H Br H Br H Br2 H C CH3 (S)(E)-3-penten-2-ol Cộng trans CH3 + OH Br H Br H CH3 C2H5 C2H5 CH3 H C2H5 H CH3 H Br H Br Br2 C H H Cộng trans H + CH3 Br H Br H C CH3 CH3 (+)(E)-4-metil-2-hexen CH3 C2H5 C2H5 C2H5 H3C H C H Br2 H C CH3 (-)(E)-4-metil-2-hexen Cộng trans H3C H H Br H Br CH3 + H3C H Br H Br H CH3 5- Cho (E)-1-phenilpropen tác dụng với Br2 tạo thành hợp chất có tâm bất đối xứng, hợp chất có đồng phân quang học không đối quang Hai đồng phân có tạo thành không? Hãy viết phương trình phản ứng xẩy cho biết cấu hình sản phẩm C6H5 CH CH CH3 Br2 * C6H5 CH Br * CH CH3 Br * Sản phẩm có C nên có đồng phân quang học có cặp đối quang đồng phân không đối quang: C6H5 C6H5 C6H5 C6H5 H Br Br H Br H H Br H Br Br H H Br Br H CH3 CH3 CH3 CH3 C6H5 H C6H5 C H3C Br2 C H Cộng trans (E)-1-phenilpropen H C6H5 Br Br H Br H + H Br CH3 (1S, 2R)- (1R, 2S)-1-phenil-1,2-dibrom CH3 6- Tác dụng axit peraxetic (Z)-1-xiclohexilpropen cho hợp chất A a- Cho biết chế phản ứng A với dung dịch HCl hóa học lập thể sản phẩm B nhận b- Tác chất dùng để biến đổi (E)-1-xiclohexilpropen thành sản phẩm B? a- H C C6H11 H H C H C CH3 CO3H CH3 (Z)-1-xiclohexilpropen C6H11 C O Epoxit ( chất A ) CH3 :OH2 H2O : H H C C6H11 C :O : H C HCl C6H11 CH3 H Epoxit proton C CH3 :O hóa H OH OH H CH3 H C6H11 H H C6H11 OH OH Sản phẩm B hỗn hợp treo-(±)-1-xiclohexil-1,2-propandiol CH3 b- Thực trình cis-hidroxil hóa (E)-1-phenilpropen với dung dịch KMnO4 loãng, môi trường kiềm ta thu hỗn hợp treo-(±)-1-xiclohexil-1,2-propandiol ( sản phẩm B ) OH H CH3 C C KMnO4 OH C6H11 H H H C6H11 CH3 OH OH - H C6H11 H (E)-1-xiclohexilpropen OH CH3 ... Cis-hidroxil hóa - CH3 OH OH (Z)-but-2-en H H CH3 CH3 HO H HO H CH3 Cis-hidroxil hóa, hai chất dạng meso d- CH3 H3C H H CH3 H3C C H OH CH3 C OH HO OH H H CH3 KMnO4 H OH Cis-hidroxil hóa - CH3 OH... Cis-hidroxil hóa sản phẩm treo-(±)-2,3-butandiol CH3 e- OH H3C CH3 C H3C C OH H OH CH3 H H H H CH3 OH HCO3H Trans-hidroxil hóa H OH (E)-2-buten H H3C CH3 CH3 H OH HO H HO H CH3 Trans-hidroxil hóa sản... hóa + OH C6H5 C6H5 H (E)-stilben H C6H5 OH HO H HO H C6H5 Trans- hidroxil hóa, sản phẩm đồng phân meso C6H5 OH H OH C6H5 H H C6H5 HO H C6H5 OH H H C C6H5 C 1- HCO2OH 2- H2O/H Trans-hidroxil hóa