HÓA HỌC LẬP THỂ cơ sở hóa học lập thể

CHƯƠNG I HÓA HỌC LẬP THỂ Hiện tượng công thức phân tử ứng với hay nhiều chất khác gọi tượng đồng phân Sở dĩ có tượng đồng phân chất có cấu trúc hóa học khác Dựa vào đặc điểm cấu trúc, người ta phân biệt loại đồng phân:  Đồng phân cấu tạo ( đồng phân phẳng )  Đồng phân lập thể ( đồng phân không gian )  Các đồng phân cấu tạo phân biệt cấu tạo hóa học, nghĩa phân biệt trình tự xếp nguyên tử phân tử phân biệt loại liên kết nguyên tử  Các đồng phân lập thể phân biệt phân bố không gian nguyên tử nhóm nguyên tử phân tử  Hóa học lập thể môn học nghiên cứu cấu trúc không gian chiều loại đồng phân CÁC LOẠI ĐỒNG PHÂN ĐỒNG PHÂN ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ ĐỒNG PHÂN CẤU DẠNG ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC ĐỒNG PHÂN CẤU HÌNH ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC I- Đồng phân cấu dạng I.1- Các phương pháp biểu diễn cấu trúc không gian phân tử hữu a 1- Mô hình tứ diện: b d c H 2- Công thức phối cảnh: H H H Công thức phối cảnh n-butan: CH3 CH3 CH3 H H H H H H CH3 CH3 hay H H CH3 H H H H hay H H CH3 H H CH3 3- Công thức chiếu Fishcher: Đặt tứ diện CT phối cảnh cho cạnh nằm ngang hướng phía người quan sát chiếu xuống mặt phẳng: a a c b d b OH CH3 d COOH Br H CH3 OH H c COOH COOH H Br CH3 H Cl H COOH COOH H Br H H Cl Cl CH3 CH3 Theo qui tắc sử dụng công thức chiếu, toàn công thức chiếu phép quay 180o mặt phẳng không quay 90o hay 270o mặt phẳng không phép quay 180o mặt phẳng b d quay 270o mf d o quay 180 mf a b c a c b a c b d quay 180o ngoai mf a c c quay 90o mf d a d b 4- Công thức chiếu Newman Nhìn phân tử dọc theo liên kết hai nguyên tử cacbon trung tâm thẳng góc với mặt phẳng giấy chiếu xuống: Công thức chiếu Newman dạng che khuất: CH3 CH3 H H H H3C CH3 H H H Công thức chiếu Newman dạng đối: CH3 H H H H CH3 H H H CH3 H H H CH3 I.2- Đồng phân cấu dạng Liên kết đơn σ có tính đối xứng trục, không cản trở quay tự nguyên tử nhóm nguyên tử phân tử Sự quay tự làm xuất dạng hình học khác phân tử không gian Các dạng phân tử gọi cấu dạng Trong số nhiều cấu dạng phân tử, số cấu dạng tồn bền vững, người ta gọi chúng đồng phân cấu dạng Sự quay tự xung quanh liên kết đơn BÀI TẬP CHƯƠNG I 1- Xác định cấu hình (E) hay (Z) cho chất sau: a- ClH2C C H5 c- C=C Cl H 3C CH2OH C=C b- CH3 C6 H (CH3)3C CH2OH C=C CH(CH3)OH CH(CH3)CH2Cl CH(CH2OH)CHOHCH3 a- cấu hình Z b- cấu hình E c- cấu hình Z 2- Xác định cấu hình (R) hay (S) cho chất sau: CH3 a- CH2 =CH Cl b- H CH2 =CH C(CH3 )3 C2 H c- CH OH CH3 C C(CH3 )3 H a- cấu hình S b- cấu hình R c- cấu hình S 3- Gọi tên có kèm cấu hình cho công thức sau: a- CH OH H b- CH 2-CH3 c- ClH2C CH CH 2CH CH 2Cl CH d- C2H5 H HO e- CH C2H5 H CH 2OH CH H C2 H5 CH 2OH f- H CH C2H5 H a-(S)-butan-2-ol b-(R)-butan-2-ol c-(R)-1-clo-2-metilbutan d-(S)-1-clo-2-metilbutan e-(S)-2-metilbutan-1-ol f-(R)-2-metilbutan-1-ol 4- Xác định quan hệ cặp chất sau ( chất, ĐPQH đối quang hay ĐPQH không đối quang ): a- CH3 Br H F CH3 H F Br CH3 Br b- H F Br F H3C H a- chất: (S)-1-brom-1-floetan b- chất đối hình: (S)- (R)-1-brom-1-floetan CH3 CH3 cH Br H CH3 F Br H F d- H CH3 H CH3 H Br H CH3 Br F c- ĐPQH không đối quang: (2S,3S)- (2R,3S)-2-brom-3-flobutan d- chất: (2S,3S)-2-brom-3-flobutan CH3 F H CH3 F CH3 e- H Br H F CH3 H3C H Br CH3 H e- chất đối hình: (2S,3R)- (2R,3S)-2-brom-3-flobutan 5- Xác định cấu hình C phi đối xứng gọi tên: CHO a- CHO b- H OH H H OH HO CH2OH (2R,3R)-2,3,4-trihidroxibutanal OH H CH2OH (2R,3S)- c- d- CH3 H Cl H Cl CH3 (2S,3R)-2,3-diclobutan CH3 Cl H H Cl CH3 (2R,3R)-2,3-diclobutan e- fCH3 H C6 H CH3 OH (R)-1-pheniletanol H CH(CH3 )2 OH (R)-3-metilbutan-2-ol 6- Viết công thức chiếu Fischer: a- (R)-2-brombutan b- (S)-pentan-2-ol c- axit (2S,3R)-2,3-dibrombutanoic d- axit (2S,3S)-2,3-dibrombutanoic e- (2S,3R)-2-brom-3-metilpentan f- (2S,3S)-2-brom-3-metilpentan CH3 a- (R)-2-brombutan Br H C2H5 CH3 b- (S)-pentan-2-ol H OH C3H7 COOH c- axit (2S,3R)-2,3-dibrombutanoic H Br H Br CH3 COOH d- axit (2S,3S)-2,3-dibrombutanoic H Br Br H CH3 CH3 e- (2S,3R)-2-brom-3-metilpentan H Br H CH3 C2H5 CH3 f- (2S,3S)-2-brom-3-metilpentan H Br H3C H C2H5 7- Viết công thức chiếu Fischer gọi tên cấu hình theo danh pháp R-S đồng phân quang học C6H5-CHBr-CHBr-C6H5 C6H5 C6H5 C6H5 Br H H Br H Br H Br Br H H Br C6H5 (1R,2R)-1,2-dibrom1,2-dipheniletan C6H5 (1S,2S)- C6H5 (1S,2R)- 8- Gọi tên có kèm theo cấu hình: C H C OH H OH H CH3 CH3 CH3 CH3 H (S)(Z)-3-penten-2-ol C H H HO C H C CH3 (S)(E)- H C H (R)(Z)- CH3 ... hóa học, nghĩa phân biệt trình tự xếp nguyên tử phân tử phân biệt loại liên kết nguyên tử  Các đồng phân lập thể phân biệt phân bố không gian nguyên tử nhóm nguyên tử phân tử  Hóa học lập thể. .. Hóa học lập thể môn học nghiên cứu cấu trúc không gian chiều loại đồng phân CÁC LOẠI ĐỒNG PHÂN ĐỒNG PHÂN ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ ĐỒNG PHÂN CẤU DẠNG ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC ĐỒNG PHÂN CẤU... liên kết equatorial vây giảm thiểu tương tác lập thể nhóm với CH3 H CH3 95% H 5% II- Đồng phân cấu hình: II.1- Đồng phân hình học: Đồng phân hình học xuất phân bố khác nhóm so với mặt phẳng liên