trong tự nhiên, có rất nhiều giá trị mà con người khai thác được, nhất là thực vật. và trong số đó những thực vật được xem là thảo dược rộng rãi nhất, chính là hợp chất alkaloids. với các ứng dụng tuyệt vời, nó cũng được xem là độc dược khủng khiếp nhất, và dấu hiệu đoán sơ lược là cây đó co chứa gì, cách phân lập nó như thế nào, thì bài báo cáo này của tôi có thể cho bạn đọc dễ hình dung nó nhất
Bộ Giáo Dục Và Đào Tạo Sau Đại Học Trường Đại Học Nông Lâm Tp.Hcm Công nghệ phân lập hợp chất tự nhiên HV: Nguyễn Thái Sa Vin Châu Tấn Phong ALKALOIDS TỔNG QUAN VỀ ALKALOIDS Có nguồn gốc từ chữ alcali tiếng ả rập kiềm Hợp chất hữu chứa dị vòng N Có thực vật động vật, nấm Phản ứng kiềm với muối acid muối dễ kết tinh Có số phản ứng tạo tủa Có hoạt tính sinh học quan trọng Cấu tạo hóa học Trong cấu trúc hóa học chứa N phân tử có số chất xếp vào nhóm alkaloid nitơ dị vòng mà mạch nhánh như: ephedrine, capsaisin… Phân loại Đã biết đến 250 dạng cấu trúc, 5500 hợp chất Trước người ta đưa khoảng 20 cấu trúc để phân loại, chia nhỏ để phân loại Ví dụ phân loại bảng sau: Tính chất alkaloids Tính bazo: yếu có mặt N, tính kiềm khác chất họ alkaloids Tính bazo thể qua pKa khác alkaloids bazo yếu cần môi trường acid mạnh để tạo thành muối dd nước Dựa vào đặc tính ứng dụng tách nhóm alkaloid Bảng giá trị pKa số alkaloid thuốc Tính hòa tan: Hầu hết alkaloids bazo Không tan nước, tan dung môi hữu (ete, ancol bậc thấp, clorofom.) số nhóm có tính phân cực nên tan nước kiềm phần (mocphin, cephalin) Còn muối alkaloids tan nước cồn không tan dung môi hữu khác Có số trường hợp bazo tan nước tan tốt dung môi hữu cơ, muối không (ephedrin,colchixin, ecgovonin) Lý tính: Công thức chứa C,H,N,O thường rắn nhiệt độ thường (morphine, codein, quinin…) Thiếu O thường lỏng, số chất ngoại lệ (coniin, nicotin, spartein…) Các alkaloid thể rắn, kết tinh có điểm cháy rõ ràng Những ankaloid thể lỏng bay bền vững Nên dùng nước lôi kéo mẫu dược liệu Mùi vị: đa số không mùi, vị đắng số cay (piperin, capsaixin) Màu: hầu hết không màu, số màu vàng (berberin, palmatin, chelidonin) Hóa tính: số tính bazo mạnh làm xanh giấy quỳ tím (nicotin) Đa phần bazo yếu, số yếu (cafein, piperin) Không phản ứng kiềm (colchicin, ricinin…) Có số chất phản ứng acid yếu (arecaidin, guvacin…) Đ ịnh tính s ự hi ện di ện alkaloids Đánh giá sơ loài Có mặt có hoa, có nhựa, hạt kín, mầm mầm hạt trần Ngày thống kê cho thấy thuộc thảo, bụi có nhiều alkaloid gỗ Không có loài sống nước trừ họ sen Cây chứa alkaloid thường vắng tinh dầu Quá trình tổng hợp alkaloid bắt nguồn từ acid amin Có tồn động vật, nấm Thường vật alkaloid có vị đắng Có độc tính gây tê liệt Gây mê ăn phải … xem có alkaloid chứa 0.05% so với nguyên liệu khô Định tính diện hay không Dùng kiểm tra hóa học đơn giản Thuốc thử alkaloid tạo màu kết tủa Thuốc thử mayer (dấu hiệu tủa màu trắng vàng vô định hình) Thuốc thử dragendoff (dấu hiệu Tạo kết tủa có màu từ vàng cam đến đỏ ) Thuốc thử Wagner: (Dấu hiệu: Cho kết tủa màu nâu sáng đến nâu đen ) Thuốc thử Bouchardat: (Dấu hiệu cho kết tủa màu nâu màu vàng đậm.) Ph ương pháp chi ết tách alkaloid Trong nguyên liệu thực vật alcaloid có vô số chất khác protein, nhựa, tanin, terpenoid, glycosid, sáp Mục đích tách chúng khỏi dược liệu dạng tinh khiết, không lẫn tạp chất hoá học khác có chứa dược liệu Sau phân lập kỹ thuật sắc ký Phương pháp chiết alcaloid dạng bazo dung môi hữu không phân cực Giai đoạn 1: Chuẩn bị nguyên liệu(đuổi ẩm, cắt nhỏ nguyên liệu Sau chuyển sang dạng kiềm NH4OH, Ca(OH)2 ) Giai đoạn 2: Chiết( dung môi phân cực Bằng ngâm dầm, chiết liên tục …) Giai đoạn 3: Tinh chế(Tinh chế thu alcaloid cách chuyển dạng muối với acid chuyển dạng bazo kiềm) Phương pháp chiết alcaloid dạng muối dung môi nước, nước acid cồn (ethanol, methanol) Chuẩn bị NL: (cắt thô, làm trương nở nước) Tiến hành chiết (bằng nước với alkaloid dạng muối tự nhiên, cồn với dạng muối bazo) Tinh chê: nghiên c ứu tách chi ết ALKALOID T Ừ QU Ả QU ẤT (Citrus japonica Thumb.) Nguyên liệu nước cốt quất chiết tận trích với dung môi CHCl3 môi trường kiềm Phương pháp xác định hợp chất: phương pháp phân tích sơ hóa thực vật Phương pháp nhận danh alkaloid: đo điểm chảy, phương pháp tạo tủa màu với thuốc thử đặc trưng, sắc ký lớp mỏng (SKLM), xác định phổ UV máy UV- Vis Sơ đồ quy trình chiết lấy alkaloid Kết Thuốc thử Mayer cho tủa trắng; thuốc thử Dragendorff xuất tủa vàng cam; thuốc thử, Bouchardat cho tủa nâu Phổ hồng ngoại có mũi đặc trưng: 3625, 2900, 1451, 1365, 715, 412 cm-1 Hiện vết : iod cho vết màu nâu có Rf2 =0,824 hệ dung môi chloroform methanol-amoniac hiệu suất 6,68% (so với lượng cao khô) Bước đầu nhận danh alkaloid A Codein Còn alkaloid B chưa khảo sát hoàn toàn Ứng dụng alkaloid đời sống Đối với động thực vật: chứa alkaloid vũ khí mà chúng chống lại kẻ thù Đối với người: Làm thuốc trị ung thư buồng trứng, vú (taxol), Thuốc giảm đâu (morphine), Điều trị bệnh da (imperatorin), Điều trị rối loạn tiêu hóa (berberine), Điệt khuẩn (shikonin), chống khối u (podophyllotoxin) Tác dụng hạ huyết áp: reserpine, serpentin Tác dụng chống ung thư: taxol, vinblastine, vincristine Tác dụng diệt ký sinh trùng, diệt khuẩn: quinine, berberine, arecoline, emetine 22 Tác dụng lên hệ thần kinh: Kích thích thần kinh trung ương: strychnine, caffeine Ức chế thần kinh trung ương: morphin Codeine Kích thích thần kinh giao cảm: ephedrine Liệt giao cảm: yohimbin Kích thích phó giao cảm: pilocarpin Liệt phó giao cảm: atropine Thực phẩm: tạo cảm giác sảng khoái (caphein), giải khát tăng sảng khoái (cocain), nước tăng lực (ginsenosid) 23 Bạn đọc chưa hiểu rõ quy trình hay tính chất alkaloids hỏi thêm nhé: Email: nguyenthaisavin@yaho.com ... phân loại Ví dụ phân loại bảng sau: Tính chất alkaloids Tính bazo: yếu có mặt N, tính kiềm khác chất họ alkaloids Tính bazo thể qua pKa khác alkaloids bazo yếu cần môi trường acid mạnh.. .ALKALOIDS TỔNG QUAN VỀ ALKALOIDS Có nguồn gốc từ chữ alcali tiếng ả rập kiềm Hợp chất hữu chứa dị vòng N Có thực vật động vật, nấm ... hóa học chứa N phân tử có số chất xếp vào nhóm alkaloid nitơ dị vòng mà mạch nhánh như: ephedrine, capsaisin… Phân loại Đã biết đến 250 dạng cấu trúc, 5500 hợp chất Trước người ta đưa khoảng