Nhóm đặc trưng Bảng C-I: Các nhóm đặc trưng chỉ được gọi tên dưới dạng tiền tố Nhóm đặc trưng Tiền tố -Br Brom -Cl Clo -F Flo -I Iot =N 2 Diazo -NO Nitroso -NO 2 Nitro -OR R-oxi -SR R-thio Bảng C-II: Tiền tố và hậu tố của một vài nhóm đặc trưng quan trọng Loại Công thức Tiền tố Hậu tố Axit cacboxylic -COOH Cacboxi Axit … cacboxylic -(C)OOH - Axit…… oic Axit sunfonic -SO 3 H Sunfo Axit… sunfonic Muối -COOM - Kim loại .cacboxylat -(C)OOM - Kim loại .oat Este -COOR R-oxicacbonyl R .cacboxylat -(C)OOR - R .oat Halogenua axit -CO-Halogen Halogenofomyl … cacbonyl halogenua -(C)O-Halogen - … oyl halogenua Amit -CO-NH 2 Aminocacbonyl … cacboxamit -(C)O-NH2 - … amit Nitrin -CN Xiano (Xian) … cacbonitrin -(C)N - ……nitrin Anđehit -CHO Fomyl ……cacbanđehit -(C)HO Oxo ……al Xeton >(C)=O Oxo ……on Ancol -OH Hiđroxi ……ol Phenols -OH Hiđroxi ……ol Thiol -SH Mecapto .thiol Amin -NH 2 Amino .amin Ete -OR R-oxi - Chú ý: - Dấu ( ) chỉ ra rằng nguyên tử C đó được tính vào mạch tính - Dấu (-) chỉ ra rằng nhóm đặc trưng đó không có tiền tố hoặc hậu tố Bảng C-II: Một vài nhóm đặc trưng theo thứ tự giảm dần độ hơn cấp để chọn nhóm chức chính 1. Axit cacboxylic COOH . 2. Dẫn xuất của axit cacboxylic, theo thứ tự: anhiđrit, este, halogenua axit, amit 3. Nitrin 4. Ađehit 5. Xeton 6. Ancol và phenols 7. Amin 8. Ete Mạch chính Chọn mạch chính 1. Có số lượng nhóm chức chính nhiều nhất 2. Tổng số liên kết đôi và ba là nhiều nhất 3. Mạch cacbon dài nhất 4. Số lượng liên kết đôi nhiều nhất 5. Số chỉ vị trí của nhóm chức chính là nhỏ nhất 6. Các số chỉ vị trí của các liên kết đôi và ba là nhỏ nhất 7. Số chỉ vị trí của liên kết đôi là nhỏ nhất 8. Số nhóm đặc trưng ở dạng tiền tố (nhóm thế) là nhỏ nhất 9. Các số chỉ vị trí của tất cả các nhóm đặc trưng ở dạng tiền tố là nhỏ nhất 10. Các nhóm thế được gọi tên theo trình tự chữ cái Qui tắc gọi tên các hiđrocacbon Qui tắc gọi tên các hiđrocacbon no 1. Các hiđrocacbon no không nhánh 1.1 - 4 hyđrocacbon đầu được gọi tên là metan, etan, propan and butane. - Tên của các hiđrocacbon có nhiều nguyên tử cacbon hơn gồm thuật ngữ chỉ số lượng (bỏ chữ a) + an - Tên chung của các hiđrocacbon no là ankan 1.2 – Gốc hiđrocacbon no bậc 1: là phần còn lại của hiđrocacbon khi đã loại đi một nguyên tử - Tên của gốc hiđrocacbon no bậc 1 không nhánh: tên của hiđrocacbon tương ứng đổi đuôi an thành yl 2. Các hiđirocacbon no có nhánh 2.1 - Hiđrocacbon no có nhánh được gọi tên bằng cách thêm tiền tố nhóm thể vào tên của mạch chính - Mạch chính là mạch dài nhất trong phân tử Các tên thường sau chỉ dùng cho các hiđrocacbon không có nhóm thế: Isobutane Neopentane Isopentane Isohexane 2.2 – Mạch chính được đánh số theo các chữ số Arập theo chiều sao cho các số chỉ vị trí của các mạch nhánh là nhỏ nhất. - Cách chọn: + Liệt kê các dãy số chỉ vị trí có thể có, trong mỗi dãy số ghi số chỉ vị trí từ từ nhỏ đển lớn + Tìm sự khác nhau đầu tiên giữa các dãy số. Dãy số được chọn có số chỉ vị trí nhỏ nhất. 2.3 – Tên các gốc hiđrocacbon hoá trị một được gọi tên bằng cách thêm tiền tố chỉ ra các nhóm thế vào tên của gốc hiđrocacbon không phân nhánh dài nhất có chứa hoá trị tự do - Đánh số từ nguyên tử C có hoá trị tự do Một số tên thường của các gốc tự do không có nhóm thế Isopropyl sec-Butyl Isopentyl tert-Pentyl Isobutyl tert-Butyl Neopentyl Isohexyl 2.3 – Các nhóm thế được gọi tên theo trình tự chữ cái Cụ thể 1. Với các nhóm thế đơn giản: gọi theo trình tự của chữ cái khác nhau đầu tiên của các nhóm thế không kể tiền tố chỉ độ bội 2. Với các nhóm thế phức tạp: gọi theo trình tự của chữ cái khác nhau đầu tiên của các nhóm thế có kể đến tiền tố chỉ độ bội 3. Trường hợp tên của gốc gốc nhau thì ưu tiên cho gốc có số chỉ vị trí khác nhau đầu tiên là nhỏ nhất 2.4 – Nếu hai hay nhiều nhóm thể có vị trí tương tự nhau thì nhóm thế nào được gọi tên trước có số chỉ vị trí nhỏ hơn 2.5 – Để chỉ số lượng các gốc không bị thế giống nhau dùng các tiền tố chỉ độ bội thích hợp: đi-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta-, octa-, nona-, deca-, undeca… - Để chỉ số lượng các gốc đã bị thế dùng các tiền tố chỉ độ bội thích hợp: bis-, tris-, tetrakis-, pentakis-… Giữa các tiền tố chỉ độ bội và tên của gốc có dấu ngoặc. 2.6 – Nếu có nhiều mạch C tương đương nhau về độ dài thì mạch được chọn làm mạch chính là 1. Mạch có số lượng mạch nhánh nhiều nhất 2. Mạch có các số chỉ vị trí nhỏ nhất 3. Mạch có nhóm thế ít phân nhánh nhất Qui tắc gọi tên các hiđirocacbon không no 1. Các hiđrocacbon không no không nhánh 3.1 – Hiđrocacbon không no không phân nhánh có một liên kết đôi được gọi tên theo tên của ankan tương ứng đổi đuôi “an” thành “en” có kèm theo số chỉ vị trí của liên kết đôi. - Trường hợp phân tử có nhiều liên kết đôi thì dùng phần đuôi "-ađiene" (2 liên kết đôi), "-atrien" (3 liên kết đôi)… (a + tiền tố chỉ độ bội (bỏ chữ a) + en). Tên chung của những hiđrocacbon này là "anken", "ankađien", "ankatrien"… - Mạch được đánh số sao cho các số chỉ vị trí của các liên kết đôi là nhỏ nhất Một số tên gọi thông thường vẫn được dùng Etilen Allen 3.2 – Hiđrocacbon không no không phân nhánh có một liên kết ba được gọi tên theo tên của ankan tương ứng đổi đuôi “an” thành “in” có kèm theo số chỉ vị trí - Trường hợp phân tử có nhiều liên kết ba thì dùng phần đuôi "-ađiin" (2 liên kết đôi), "-atriin" (3 liên kết đôi) … (a + tiền tố chỉ độ bội (bỏ chữ a)+ in). Tên chung của những hiđrocacbon này là "ankin", "ankađiin", "ankatriin"…Mạch được đánh số sao cho các số chỉ vị trí của các liên kết đôi là nhỏ nhất. Một số tên gọi thông thường vẫn được dùng: axetilen cho 3.3 – Các hiđrocacbon không no không phân nhánh có cả liên kết đôi và liên kết ba được gọi tên bằng cách thay phần đuôi “an” của hiđrocacbon no tương ứng bằng đuôi “en” và “in” có kèm theo số chỉ vị trí và độ bội nếu cần. - Chọn cách đánh số để số chỉ vị trí của liên kết đôi và liên kết ba là nhỏ nhất. Khi cần lựa chọn tiếp thì liên kết đôi được ưu tiên hơn liên kết ba 3.4 – Các hiđrocacbon mạch nhánh được gọi tên như là dẫn xuất của hiđrocacbon mạch không nhánhUnsaturated branched acyclic hydrocarbons are named as derivatives of the unbranched hydrocarbons which contain the maximum number of double and triple bonds. If there are two or more chains competing for selection as the chain with the maximum number of unsaturated bonds, then the choice goes to (1) that one with the greatest number of carbon atoms; (2) the number of carbon atoms being equal, that one containing the maximum number of double bonds. In other respects, the same principles apply as for naming saturated branched acyclic hydrocarbons. The chain is so numbered as to give the lowest possible numbers to double and triple bonds in accordance with Rule A-3.3. Examples to Rule A-3.4 The following name is retained for the unsubstituted compound only: 3.5 - The names of univalent radicals derived from unsaturated acyclic hydrocarbons have the endings "-enyl", "- ynyl", "-dienyl", etc., the positions of the double and triple bonds being indicated where necessary. The carbon atom with the free valence is numbered as 1. Examples to Rule A-3.5 Ethynyl 2-Propynyl 1-Propenyl 2-Butenyl 1,3-Butadienyl 2-Pentenyl 2-Penten-4-ynyl Exceptions: The following names are retained (for unsubstituted radical only): Vinyl (for ethenyl) Allyl (for 2-propenyl) Isopropenyl(for 1-methylvinyl) 3.6 - When there is a choice for the fundamental chain of a radical, that chain is selected which contains (1) the maximum number of double and triple bonds; (2) the largest number of carbon atoms; and (3) the largest number of double bonds. Examples to Rule A-3.6 See Recommendations'93 R-3.1.1 Next: Bivalent and Multivalent Radicals This HTML reproduction of Sections A, B and C of IUPAC "Blue Book" is as close as possible to the published version [see Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, Pergamon Press, Oxford, 1979. Copyright 1979 IUPAC.] If you need to cite these rules please quote this reference as their source. Published with permission of the IUPAC by Advanced Chemistry Development, Inc., www.acdlabs.com, +1(416)368-3435 tel, +1(416)368-5596 fax. For comments or suggestions please contact webmaster@acdlabs.com Additional Nomenclature Resources: • Explore IUPAC and CAS Nomenclature tools, such as Free IUPAC name generation and professional ACD/Name Software • Look up structures of trivial and trade names with ACD/Dictionary • New nomenclature software ACD/Name Chemist Version • More resources for educators and students Acyclic Hydrocarbons Rule A-3. Unsaturated Compounds and Univalent Radicals 3.1 - Unsaturated unbranched acyclic hydrocarbons having one double bond are named by replacing the ending "- ane" of the name of the corresponding saturated hydrocarbon with the ending "-ene". If there are two or more double bonds, the ending will be "-adiene", "-atriene", etc. The generic names of these hydrocarbons (branched or unbranched) are "alkene", "alkadiene", "alkatriene", etc. The chain is so numbered as to give the lowest possible numbers to the double bonds. When, in cyclic compounds or their substitution products, the locants of a double bond differ by unity, only the lower locant is cited in the name; when they differ by more than unity, one locant is placed in parentheses after the other (see Rules A-31.3 and A-31.4). Examples to Rule A-3.1 2-Hexene 1,4-Hexadiene The following non-systematic names are retained: Ethylene Allene 3.2 - Unsaturated unbranched acyclic hydrocarbons having one triple bond are named by replacing the ending "- ane" of the name of the corresponding saturated hydrocarbon with the ending "-yne". If there are two or more triple bonds, the ending will be "-adiyne", "atriyne", etc. The generic names of these hydrocarbons (branched or unbranched) are "alkyne", "alkadiyne", "alkatriyne", etcThe chain is so numbered as to give the lowest possible numbers to the triple bonds. Only the lower locant for a triple bond is cited in the name of a compound. The name "acetylene" for is retained. 3.3 - Unsaturated unbranched acyclic hydrocarbons having both double and triple bonds are named by replacing the ending "-ane" of the name of the corresponding saturated hydrocarbon with the ending "-enyne", "-adienyne", "-atrienyne", "-enediyne", etcNumbers as low as possible are given to double and triple bonds even though this may at times give "-yne" a lower number than "-ene". When there is a choice in numbering, the double bonds are given the lowest numbers. Examples to Rule A-3.3 1,3-Hexadien-5-yne 3-Penten-1-yne 1-Penten-4-yne 3.4 - Unsaturated branched acyclic hydrocarbons are named as derivatives of the unbranched hydrocarbons which contain the maximum number of double and triple bonds. If there are two or more chains competing for selection as the chain with the maximum number of unsaturated bonds, then the choice goes to (1) that one with the greatest number of carbon atoms; (2) the number of carbon atoms being equal, that one containing the maximum number of double bonds. In other respects, the same principles apply as for naming saturated branched acyclic hydrocarbons. The chain is so numbered as to give the lowest possible numbers to double and triple bonds in accordance with Rule A-3.3. Examples to Rule A-3.4 The following name is retained for the unsubstituted compound only: 3.5 - The names of univalent radicals derived from unsaturated acyclic hydrocarbons have the endings "-enyl", "- ynyl", "-dienyl", etc., the positions of the double and triple bonds being indicated where necessary. The carbon atom with the free valence is numbered as 1. Examples to Rule A-3.5 Ethynyl 2-Propynyl 1-Propenyl 2-Butenyl 1,3-Butadienyl 2-Pentenyl 2-Penten-4-ynyl Exceptions: The following names are retained (for unsubstituted radical only): Vinyl (for ethenyl) Allyl (for 2-propenyl) Isopropenyl(for 1-methylvinyl) 3.6 - When there is a choice for the fundamental chain of a radical, that chain is selected which contains (1) the maximum number of double and triple bonds; (2) the largest number of carbon atoms; and (3) the largest number of double bonds. Examples to Rule A-3.6 See Recommendations'93 R-3.1.1 Next: Bivalent and Multivalent Radicals This HTML reproduction of Sections A, B and C of IUPAC "Blue Book" is as close as possible to the published version [see Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, Pergamon Press, Oxford, 1979. Copyright 1979 IUPAC.] If you need to cite these rules please quote this reference as their source. Published with permission of the IUPAC by Advanced Chemistry Development, Inc., www.acdlabs.com, +1(416)368-3435 tel, +1(416)368-5596 fax. For comments or suggestions please contact webmaster@acdlabs.com Additional Nomenclature Resources: • Explore IUPAC and CAS Nomenclature tools, such as Free IUPAC name generation and professional ACD/Name Software • Look up structures of trivial and trade names with ACD/Dictionary • New nomenclature software ACD/Name Chemist Version • More resources for educators and students . Development, Inc., www.acdlabs.com, +1(416)368-3435 tel, +1(416)368-5596 fax. For comments or suggestions please contact webmaster@acdlabs.com Additional Nomenclature. Development, Inc., www.acdlabs.com, +1(416)368-3435 tel, +1(416)368-5596 fax. For comments or suggestions please contact webmaster@acdlabs.com Additional Nomenclature