Bài 33: Benzen

Viết các phương trình phản ứng theo sơ đồ sau, các chất viết dưới dạng công thức cấu tạo.. 6 1 5 etylen Metan axetilen Vinylaxetilen buta-1,3-đien benzen metylbenzen 2 Hãy phân loại

Môn: Hoá Học.

SỞ GIÁO DỤC – ĐÀO TẠO PHÚ YÊN TRƯỜNG THPT LÊ TRUNG KIÊN

Viết các phương trình phản ứng theo sơ đồ sau, các

chất viết dưới dạng công thức cấu tạo

6

1

5

etylen Metan axetilen Vinylaxetilen buta-1,3-đien

benzen metylbenzen

2

Hãy phân loại các chất đã học và đặc điểm cấu tạo của nó

≡

3 2CH CH CH 2 = CH _ C CH ≡

4 CH 2 = CH _ C CH + H≡ 2 Pd t0CH 2 = CH _ CH = CH 2

5 3CH CH≡ 600oc c

≡

2 CH CH + H 2 Pd t0 CH 2 = CH 2

6 + CH 3 Cl CHAlCl3 3 + HCl

1 2CH 4 t0 CH CH + 3 H≡ 2

Bài 35 BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG( AREN )

MỘT SỐ HIĐRO CACBON THƠM KHÁC

Chương VII HIĐRO CACBON THƠM…

A- BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG( AREN )

KN : H-C thơm ( là những H-C có 1 hoặc nhiều hay AREN )

nhân benzen trong phân tử

I/ ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN , DANH PHÁP , CẤU TẠO:

Vd:

Ct chung:

C 7 H 8 , C 8 H 10 , … ,

2 Đồng phân:

Hãy viết ct ct các đồng phân aren có ctpt C 7 H 8 , C 8 H 10 ?

Từ C 8 trở lên có đp aren(2 loại)

Vị trí nhánh ở vòng bz Mạch C ở nhánh

1 Đồng đẳng :

C 6 H 6 ,

C n H 2n-6 ( n ≥ 6 )

2 Đồng phân:

Phân tử C 8 H 10 có các đồng phân aren

CH 3

CH 3

CH 2 -CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

3 Danh pháp IUPAC :

Các chất trong dãy đồng đẳng benzen được gọi :

Tên Gốc ankyl + Benzen

Nếu có nhiều nhóm thế ta cần ghi thêm số thứ tự ; Khi chỉ có 2 nhóm thế , ta có thể thay bằng tiếp đầu ngữ : octo (o) , meta (m) , para (p)

VD : CH 3

3-Etyl-1-metylBenzen

MetylBenzen

( Toluen )

Các em hãy gọi tên các cấu tạo vừa viết ở phần trên ?

CH 3

C 2 H 5

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

1,2- đi Metyl Benzen

o- đi Metyl Benzen

( o- Xilen )

1,3- đi Metyl Benzen m- đi Metyl Benzen ( m- Xilen )

1,4- đi Metyl Benzen p- đi Metyl Benzen ( p- Xilen )

CH 3

CH 3

3 Danh pháp IUPAC :

Theo quan niệm hiện nay : 6 nguyên tử C đều ở trạng thái lai

hóa sp 2 : mỗi C dùng 3 obitan lai hóa để tạo liên kết σ với 2 C bên cạnh và 1 nguyên tử H ; mỗi nguyên tử C còn lại 1 opitan 2p thì xen phủ bên với nhau tạo liên kết π ở khắp vòng :

4 CẤU TẠO CỦA BENZEN :

CÔNG THỨC CẤU TẠO :

(THEO QUAN ĐIỂM MỚI )

⇔

Phân tử benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H đều nằm trên

CÔNG THỨC CẤU TẠO:

II- TÍNH CHẤT VẬT LÝ: SGK

III HÓA TÍNH :

1 Phản ứng thế 3 Phản ứng oxy hóa

2 Phản ứng cộng

1 Phản ứng thế

H

+ Br – Br

Br

+ HBr

Fe,t0

CH 3

+ Br – Br Fe,t 0 CH + H Br

3

CH 3

Br

o - bromtoluen

CH 3

+ HO – NO 2 H2 SO4 NO 2

Nitro Benzen

+ H 2 O

Khi lắùc Benzen với hỗn hợp 2 axit HNO 3 và H 2 SO 4 đặc thì 1 nguyên tử H của C 6 H 6 sẽ bị thay thế bằng nhóm Nitro :

CH 3

+ HO-NO 2 H2SO4 + H 2 O

CH 3

CH 3

NO 2

Toluen

o - Nitrotoluen

Qua các VD vưà rồi em rút ra được về khả

năng thế của ankylbenzen so với Benzen là gì?

Qui luật thế: Các ankylbenzen tham gia phản ứng thế vào vòng benzen dễ hơn benzen

t0 as

CH 2 Br + HBr

CH 3 + Br 2

benzylbromua

Vd:

2 . Phản ứng cộng

Hay C6H6 + 3 H2 Ni, to

As

Hay C6H6 +3 Cl2 C6H6Cl6

C6H12

CH CH CH CH

CH

Cl Cl

Cl

Cl

Cl

As

+ 3 Cl2

+ 3 H2 Ni, to

b Cộng Clo

3 Phản ứng oxi hóa :

a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:

t o thường

Khi Đn

Vd:

CH 3 +2KMnO 4 t o

COOK+2MnO 2 +KOH+H 2 O

b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:

3

Benzen và đồng đẳng của nó không làm mất

đồng đẳng của benzen làm mất màu dd KMnO4

CỦNG CỐ :

1 Hợp chất sau có tên gọi là

A.1-etyl-2-Brom-4-metylbenzen

C 2 H 5 Br

H 3 C

B 2-Brom-1-etyl-4-metylbenzen

C 1-Brom-2-etyl-3-metylbenzen

D 1-Brom-2-etyl-5-metylbenzen

SAI SAI

2 Benzen phản ứng được với dãy chất nào sau đây ?

SAI SAI

BÀI TẬP VỀ NHÀ

1 Bài tập: 2, 3, 4, 5/159

2 Bài mới: So sánh cấu tạo và tính chất hóa học của STIREN, NAPHTALEN VỚI BENZEN