Bài 33: Benzen

Môn: Hoá Học. Giáo viên: TRẦN VĂN MINH. SỞ GIÁO DỤC – ĐÀO TẠO PHÚ YÊN TRƯỜNG THPT LÊ TRUNG KIÊN Viết các phương trình phản ứng theo sơ đồ sau, các Viết các phương trình phản ứng theo sơ đồ sau, các chất viết dưới dạng công thức cấu tạo. chất viết dưới dạng công thức cấu tạo. 6 1 5 etylen etylen Metan axetilen Metan axetilen Vinylaxetilen buta-1,3-đien Vinylaxetilen buta-1,3-đien benzen metylbenzen benzen metylbenzen 2 3 4 Hãy phân loại các chất đã học và đặc điểm cấu tạo của nó xt ≡ 3. 2CH CH CH 2 = CH _ C CH ≡ 4. CH 2 = CH _ C CH + H 2 CH 2 = CH _ CH = CH 2 Pd. t 0 ≡ 5. 3CH CH ≡ 600 oc c ≡ 2. CH CH + H 2 CH 2 = CH 2 Pd. t 0 6. + CH 3 Cl CH 3 + HCl AlCl 3 1. 2CH 4 CH CH + 3 H 2 t 0 ≡ phân loại và đặc điểm cấu tạo của nó Bài 35 Bài 35 BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG( AREN ) BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG( AREN ) MỘT SỐ MỘT SỐ HIĐRO CACBON THƠM KHÁC HIĐRO CACBON THƠM KHÁC I. I. Đồng đẳng, đồng phân, Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, Cấu tạo danh pháp, Cấu tạo II. Lý tính II. Lý tính III. Hóa tính III. Hóa tính Chương VII HIĐRO CACBON THƠM… Chương VII HIĐRO CACBON THƠM… A- A- BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG( AREN ) BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG( AREN ) KN : H-C thơm (hay AREN) là những H-C có 1 hoặc nhiều nhân benzen trong phân tử. I/ ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN , DANH PHÁP , CẤU TẠO: I/ ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN , DANH PHÁP , CẤU TẠO: Vd: Ct chung: C 7 H 8 , C 8 H 10 , … , 2. Đồng phân: 2. Đồng phân: Hãy viết ct ct các đồng phân aren có ctpt C 7 H 8 , C 8 H 10 ? Từ C Từ C 8 8 trở lên có đp aren(2 loại) trở lên có đp aren(2 loại) Vò trí nhánh ở vòng bz Vò trí nhánh ở vòng bz Mạch C ở nhánh Mạch C ở nhánh 1. Đồng đẳng : 1. Đồng đẳng : C 6 H 6 , C n H 2n-6 ( n ≥ 6 ) 2. ẹong phaõn: 2. ẹong phaõn: Phaõn tửỷ C 8 H 10 coự caực ủong phaõn aren CH 3 CH 3 CH 2 -CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 3. Danh pháp IUPAC : 3. Danh pháp IUPAC : Các chất trong dãy đồng đẳng benzen được gọi : Tên Tên Gốc ankyl + Benzen Gốc ankyl + Benzen Nếu có nhiều nhóm thế ta cần ghi thêm số thứ tự ; Khi chỉ có 2 nhóm thế , ta có thể thay bằng tiếp đầu ngữ : octo (o) , meta (m) , para (p) . VD : CH 3 3-Etyl-1-metylBenzen MetylBenzen ( Toluen ) Các em hãy gọi tên các cấu tạo vừa viết ở phần trên ? CH 3 C 2 H 5 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 1,2- ñi Metyl Benzen o- ñi Metyl Benzen ( o- Xilen ) 1,3- ñi Metyl Benzen m- ñi Metyl Benzen ( m- Xilen ) 1,4- ñi Metyl Benzen p- ñi Metyl Benzen ( p- Xilen ) CH 3 CH 3 3. Danh phaùp IUPAC : 3. Danh phaùp IUPAC : Theo quan niệm hiện nay : 6 nguyên tử C đều ở trạng thái lai Theo quan niệm hiện nay : 6 nguyên tử C đều ở trạng thái lai hóa sp hóa sp 2 2 : mỗi C dùng 3 obitan lai hóa để tạo liên kết : mỗi C dùng 3 obitan lai hóa để tạo liên kết σ σ với 2 C với 2 C bên cạnh và 1 nguyên tử H ; mỗi nguyên tử C còn lại 1 opitan 2p bên cạnh và 1 nguyên tử H ; mỗi nguyên tử C còn lại 1 opitan 2p thì xen phủ bên với nhau tạo liên kết thì xen phủ bên với nhau tạo liên kết π π ở khắp vòng : ở khắp vòng : 4. CẤU TẠO CỦA BENZEN : 4. CẤU TẠO CỦA BENZEN : CÔNG THỨC PT : C 6 H 6 CÔNG THỨC CẤU TẠO : CÔNG THỨC CẤU TẠO : (THEO QUAN ĐIỂM MỚI ) ⇔ Phân tử benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều. Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H đều nằm trên một mặt phẳng : CÔNG THỨC CẤU TẠO: CÔNG THỨC CẤU TẠO: [...]... thay thế bằng nhóm Nitro : nguyê + HO – NO2 2 H2SO4 + H2O Nitro Benzen Vd2: Toluen pư Nitro hóa CH3 CH3 + HO-NO2 H2SO4 NO2 o - Nitrotoluen + H2O CH 3 Toluen NO2 p - Nitrotoluen Qua các VD vưà rồi em rút ra được về khả năng thế của ankylbenzen so với Benzen là gì? Qui luật thế: Các ankylbenzen tham gia phản ứng thế vào vòng benzen dễ hơn benzen b Thế nguyên tử H của mạch nhánh Vd: CH3 + Br2 0 t as CH2Br... 1-Brom-2-etyl-3-metylbenzen SAI D 1-Brom-2-etyl-5-metylbenzen SAI BTTN 2 Benzen phản ứng được với dãy chất nào sau đây ? A Cl2, H2 và dung dòch Brom SAI B CH3OH, H2 và dung dòch KMnO4 SAI C Cl2, H2 và dd HNO3/ H2SO4 D O2, H2 và dung dòch HCl SAI BÀI TẬP VỀ NHÀ 1 Bài tập: 2, 3, 4, 5/159 2 Bài mới: So sánh cấu tạo và tính chất hóa học của STIREN, NAPHTALEN VỚI BENZEN ... hoàn toàn: to thường Benzen và đồng đẳng của nó không làm mất màu dd KMnO4 Khi Đn đồng đẳng của benzen làm mất màu dd KMnO4 Vd: to CH3 +2KMnO4 COOK +2MnO2+KOH+H2O b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn: CnH2n-6 + 3n − 3 O2 2 Nx: nCO2> nH2O to nCO2 + (n-3)H2O CỦNG CỐ : 1 Hợp chất sau có tên gọi là C2H5 H3C Br A.1-etyl-2-Brom-4-metylbenzen SAI B 2-Brom-1-etyl-4-metylbenzen C 1-Brom-2-etyl-3-metylbenzen SAI D 1-Brom-2-etyl-5-metylbenzen... thế CH3 a Thế nguyên tử H của vòng benzen a1 Phản ứng với halogen: Benzen không pư với nước Brom nhưng pư với Br Vd1 : H Brom khan khi có xt mặt 0bột Fe ( hoặc AlCl3 …) Fe,t + Br – Br + HBr brombenzen benzen Vd2: Toluen pư Brom hóa CH3 CH3 + Toluen Br – Br Fe,t0 Br o - bromtoluen CH3 + H Br Br p - bromtoluen a2 Tác dụng với axit Nitric ( pư Nitro hóa ) : Khi lắùc Benzen với hỗn hợp 2 axit HNO3 và H2SO4 . Metyl Benzen o- ñi Metyl Benzen ( o- Xilen ) 1,3- ñi Metyl Benzen m- ñi Metyl Benzen ( m- Xilen ) 1,4- ñi Metyl Benzen p- ñi Metyl Benzen ( p- Xilen ) CH. về khả năng thế của ankylbenzen so với Benzen là gì? Qui luật thế: Các ankylbenzen tham gia phản ứng thế vào vòng benzen dễ hơn benzen b. Thế nguyên tử