CÁC DẠNG BÀI TẬP VỀ CHẤT BÉO Dạng 1: số lượng trieste tạo thành khi cho glixerol phản ứng với n loại axit 1... Dạng 2: tìm công thức cấu tạo của chất béo qua phản ứng thủy phân thu đượ
Trang 1ESTE TÊN BÀI HỌC (ghi một dòng)
I Khái niệm, danh pháp
1 Khái niệm
Este là dẫn xuất của axit cacboxylic Khi thay nhóm –OH ở nhóm –COOH của axit
cacboxylic bằng nhóm –OR’ thì được este
R C OR ' hay RCOOR’ hay R’OOCR
Este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 ( n2)
Este không no, đơn chức, mạch hở, có một liên kết đôi C=C: CnH2n-2O2 (n3)
Este đa chức:
Este tạo bởi ancol đa chức và axit đơn chức: (RCOO)nR’
Este tạo bởi ancol đơn chức và axit đa chức: R(COOR’)n
3 Cách gọi tên este
Tên este RCOO-R’ = tên gốc R’ + tên RCOO- (thay đuôi ic → at)
Bảng tên gọi các gốc axit và gốc hiđrocacbon:
CH 3 COO-: axetat C2H5-: etyl
C 2 H 5 COO-: propionat (CH3)2CH-: isopropyl
CH 2 =CH-COO-: acrylat CH2=CH-: vinyl
CH 2 =C(CH 3 )-COO-: metacrylat C6H5-: phenyl
C 6 H 5 COO-: benzoat C6H5CH2-: benzyl
Trang 24 Tính chất vật lí của este
Este hầu như không tan trong nước
Nhiệt độ sôi của este thấp hơn so với ancol hoặc axit có cùng khối lượng mol phân tử
hoặc có cùng số nguyên tử cacbon
Este thường có mùi thơm đặc trưng
n
(metyl acrylat) poli(metyl acrylat)
Lưu ý: este fomat (HCOO–R’) còn có các tính chất hóa học của anđehit như: phản
ứng tráng gương, phản ứng với Cu(OH)2, to…
xt t
Trang 3Ví dụ: C6H5OH + (CH3CO)2O 0
,
xt t
CH3COOC6H5 + CH3COOH
(anhiđric axetic) (phenyl axetat)
IV Lưu ý về este
1 Xà phòng hóa 1 số este đặc biệt:
Este + NaOH 1 muối + 1 anđehit
este có dạng RCOO-CH=CH-R’
Ví dụ: R-COOCH=CH2 + NaOH t o R-COONa + [CH2=CH−OH]
CH3 – CH=O Este + NaOH 1 muối + 1 xeton
este có dạng: RCOO- CR’=CH2
Este + NaOH t o 2 muối + H2O
este có dạng: RCOO-C6H5
Ví dụ: RCOO-C6H5 + 2NaOH t o RCOONa + C6H5ONa + H2O
2 Công thức tính nhanh số lượng đồng phân este:
CnH2nO2 có 2n-2 este (với n < 5)
3 Số lượng đồng phân của 1 số gốc hiđrocacbon
Trang 4Gốc không no Số công thức cấu tạo
manh hở
Trang 5CÁC DẠNG TOÁN ESTE TÊN BÀI HỌC (ghi một dòng)
I Toán tìm công thức este qua phản ứng đốt cháy
Este no, đơn chức, mạch hở (có 1 liên kết π)
CnH2nO2 đốt cháy tạo ra:
2= 2
n n
Este không no có 1 nối đôi, đơn chức, mạch hở và Este no 2 chức, mạch hở; cả hai
phân tử chứa hai liên kết π
Trang 63 Este có gốc ancol thuộc loại phenol:
R-COO-C6H5 + NaOH t o R-COONa + C6H5-OH
C6H5-OH + NaOH C6H5ONa + H2O
Cô cạn dung dịch sau phản ứng xà phòng hóa thu được chất rắn khan, trong chất
rắn này thường có bazơ còn dư
Este có M ≤ 100 este đơn chức
Nếu xà phòng hóa este bằng NaOH mà mmuối > meste đây là este
R-COO-CH3
Nếu chất A (chứa C,H,O) tác dụng với kiềm, trong sản phẩm có ancol (hoặc tạo 2
chất hữu cơ)
A phải chứa chức este
III Các bước tìm công thức este trong phản ứng xà phòng hóa
Bước 1: tìm Mmuối (R-COONa) = m
nmuoái muoái MR = Mmuối (R-COONa) - 67
Công thức của R
Bước 2: tìm Mancol (R’-OH) =
n
ancol ancol
MR’ = Meste - M(RCOO)
Công thức của R’
Bước 3: từ công thức của R, R’ viết công thức của este
IV Có 2 cách để từ MR, MR’ tìm được công thức cấu tạo R, R’
Cách 1 : thuộc M và cấu tạo 1 số gốc
+
Trang 7
Cách 2: lấy
12
R M
Thủy phân 4,4 gam este đơn chức A bằng 200 ml dung dịch NaOH 0,25M (vừa đủ) thì
được 3,4 gam muối hữu cơ B Công thức của A là
A HCOOC3H7 B HCOOC2H5
C CH3COOC2H5 D C2H5COOCH3
Bài tập áp dụng 2
Cho 0,1 mol este A vào 50 gam dung dịch NaOH 10% đun nóng đến khi este phản ứng
hoàn toàn Dung dịch thu được có khối lượng 58,6 gam Cô cạn dung dịch thu được 10,4
A là gam chất rắn khan Công thức của
A CH2=CHCOOCH=CH2 B CH2=CHCOOCH3
C HCOOCH2CH=CH2 D C2H5COOCH3
Bài tập áp dụng 3
Một este X (không có nhóm chức khác) có 3 nguyên tố C, H, O Lấy 1,22 gam X phản ứng
vừa đủ với 200 ml dung dịch KOH 0,1M, cô cạn dung dịch thu được phần hơi chỉ chứa
Trang 8Bài tập áp dụng 4
Cho 4,4 gam este đơn chức no E tác dụng hết với dung dịch NaOH, thu được 4,8 gam
muối natri Công thức của este E có thể là
A HCOOC2H5 B CH3COOC2H5
C C2H5COOCH3 D CH3COOCH3
R O
C = OR
O
C = OR
O
C = OR
O
C = OR
O
C = OR
O
C = O
Trang 9CHẤT BÉO TÊN BÀI HỌC (ghi một dòng)
I Khái niệm
Chất béo (dầu mỡ) là trieste của glixerol và axit béo
Chất béo còn được gọi là triglyxerit, triaxyl glixerol
Công thức cấu tạo của chất béo:
R'COO-CH2
CHR''COO
CH2R'''COO
Chất béo có công thức chung: (RCOO) C H3 3 5
Công thức cấu tạo các chất béo chứa đồng thời 2 gốc axit C15H31COO-; C17H31COO-
Ví dụ:
CH2CH
C17H31COO
CH2
C15H31COO
C17H31COO
Một số axit béo thường gặp:
C15H31COOH Axit panmitic
C17H31COOH Axit linoleic
C17H33COOH Axit oleic
C17H35COOH Axit stearic
a.Trong môi trường axit:
Tạo glixerol và các axit béo, phản ứng thuận nghịch
(có thể giống hoặc khác nhau
Trang 10Ví dụ:
b.Trong môi trường kiềm NaOH, KOH (phản ứng xà phòng hóa)
Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa), phản ứng một chiều
(RCOO)3C3H5 + 3NaOH t o C3H5(OH)3 + 3RCOONa
IV CÁC DẠNG BÀI TẬP VỀ CHẤT BÉO
Dạng 1: số lượng trieste tạo thành khi cho glixerol phản ứng với n loại axit
1.
Dùng công thức tính nhanh số lượng trieste:
2
n (n + 1)2
o t
Trang 11Bài tập áp dụng 1
C15H31COOH
Số lượng trieste tạo thành khi cho glixerol phản ứng với hỗn hợp và
C17H31COOH bao nhiêu? là
2 Dạng 2: tìm công thức cấu tạo của chất béo qua phản ứng thủy phân
thu được Khi thủy phân chất béo hỗn hợp 2 axit (hoặc 2 muối) để tìm số lượng gốc
của mỗi axit cần
Lập tỉ lệ mol của 2 muối (2 axit)
( ) và axit panmitic ( ) theo tỉ lệ mol 2:1 Este có thể có công thức
cấu tạo nào sau đây?
Bài tập áp dụng 3
Đun sôi a gam một chất béo X với dung dịch kali hiđroxit (dư) đến khi phản ứng hoàn
toàn thu được 0,92 gam glixerol và m gam hỗn hợp Y gồm muối của axit oleic
(C17H33COOH) và 3,18 gam muối của axit linoleic (C17H31COOH) Tìm công thức cấu tạo có
thể có của chất béo trên
Bài tập áp dụng 4
Khi thuỷ phân chất béo X trong dung dịch NaOH, thu được glixerol và hỗn hợp hai muối
C17H35COONa, C15H31COONa có khối lượng hơn kém nhau 1,817 lần Trong phân tử X có
(RCOO) C H + 3NaOH C H (OH) + 3RCOONa
Từ số mol NaOH tính số mol glixerol hoặc ngược lại Sau đó dùng định luật bảo toàn
khối lượng để tính toán
Định luật bảo toàn khối lượng: mchất béo + mNaOH = mglixerol + mmuối
Bài tập áp dụng 1
Để thuỷ phân hoàn toàn 8,58 kg một loại chất béo cần vừa đủ 1,2 kg NaOH, thu được
glixerol và m kg hỗn hợp muối của các axit béo Tính m
Trang 12CHỈ SỐ CHẤT BÉO TÊN BÀI HỌC (ghi một dòng)
I Chỉ số axit, chỉ số este hóa
1 Chỉ số axit
Là số miligam KOH cần để trung hoà axit béo tự do có trong 1 gam chất béo (nói
gọn là trung hoà 1 gam chất béo)
Phương trình: R-COOH + KOH → R-COOK + H2O
( )
( )
2 Chỉ số este hóa:
là số miligam KOH dùng để xà phòng hoá hết lượng etse có trong 1 gam chất béo
(RCOO)3C3H5 + 3KOH 3RCOOK + C3H5(OH)3
Chất béo trong phần này gồm có: trieste và axit béo tự do
Trong phản ứng xà phòng hóa este của chất béo: nKOH = 3.ntrieste
Trong phản ứng trung hòa axit béo: nKOH = naxit
Bài tập áp dụng 1
Để trung hòa lượng axit tự do có trong 5,6 gam chất béo, người ta dùng hết 6 ml dung
dịch KOH 0,1M Chỉ số axit của chất béo là
Trang 13A 28 B 56
II Chỉ số xà phòng hóa
Chỉ số xà phòng hóa là: tổng số miligam KOH để trung hòa hết lượng axit tự do và xà
phòng hóa hết lượng este trong 1 gam chất béo
Chỉ số xà phòng hóa = chỉ số axit + chỉ số este hóa
R-COOH + KOH R-COOK +
(RCOO)C3H5 + 3KOH 3RCOOK + → C3H5(OH)3
Bài tập áp dụng 1
Để trung hòa axit béo tự do và xà phòng hóa hoàn toàn este có trong 2,52 gam chất béo
cần 90 ml dung dịch KOH 0,1 M Chỉ số xà phòng hóa của chất béo là
Bài tập áp dụng 2
Tính chỉ số xà phòng hóa của mẫu chất béo có chỉ số axit bằng 7, chứa tristearoylglixerol
(tristearin) còn lẫn một lượng axit stearic
III Chỉ số iot
Chỉ số iot của chất béo là số gam iot có thể cộng vào liên kết bội trong mạch cacbon
của 100 gam chất béo
Một loại chất béo có chỉ số iôt bằng 3,81 Tính phần trăm khối lượng của các chất trong
mẫu chất béo trên giả sử mẫu chất béo gồm triolein và tripanmitin ?
Trang 14IV Hiệu suất phản ứng este hóa – hằng số cân bằng
1 Hiệu suất phản ứng este hóa
Cho 3 gam axit axetic pư với 2,5 gam ancol etylic, được 3,3 gam este Hiệu suất pư
este hóa là bao nhiêu?
Bài tập áp dụng 2
Cho 6,6 gam axit axetic phản ứng với hỗn hợp gồm 4,04 gam ancol metylic và ancol etylic
tỉ lệ 2:3 về số mol, được a gam hỗn hợp este Hiệu suất chung là 60% Tính a?
Bài tập áp dụng 3
Cho 2 mol axit axetic phản ứng với 3 mol ancol etylic Hiệu suất phản ứng là 66,67%
Tính hằng số cân bằng
Trang 15XÀ PHÒNG VÀ CÁC CHẤT GIẶT RỬA TỔNG HỢP TÊN BÀI HỌC (ghi một dòng)
I Xà phòng
1 Khái niệm về xà phòng
Xà phòng là hỗn hợp muối natri hoặc kali của các axit béo, có thêm 1 số chất phụ gia
(chất diệt khuẩn, chất tạo hương, …)
2 Sản xuất xà phòng:
Đun chất béo với dung dịch kiềm ở nhiệt độ cao, áp suất cao
Ví dụ: (RCOO)3 C3H5 + 3NaOH 3RCOONa + C3H5(OH)3
Ankan axit caboxylic muối natri/kali của axit cacboxylic
2 Sản xuất chất giặt rửa tổng hợp
Chất giặt rửa được tổng hợp từ các chất lấy từ dầu mỏ
Ví dụ: Muối natri đođexylbenzensunfonat là thành phần chính của chất giặt rửa
tổng hợp được sản xuất theo sơ đồ
Axit đođexylbenzensunfonic
CH 3 [CH 2 ] 11 -C 6 H 4 SO 3 H
Natri đođexylbenzensunfonat
CH3[CH2]11-C6H4SO3Na
Trang 163 Tác dụng tẩy rửa của xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp
a.Đặc điểm cấu trúc phân tử của xà phòng và chât giặt rửa tổng hợp
Phân tử chất giặt rửa, xà phòng có cấu tạo gồm 2 phần:
Một “đầu” ưa nước: chính là nhóm -COONa (hoặc -SO3Na), dễ dàng tan trong
nước
Một “đuôi” ưa dầu mỡ: là phần gốc hiđrocacbon, chúng không tan trong nước
mà tan trong dầu mỡ
b.Cơ chế hoạt động của chất giặt rửa
Ví dụ:Với chất giặt rửa natri stearate
Cơ chế hoạt động: Đuôi ưa dầu mỡ CH3[CH2]16- thâm nhập vào vết dầu bẩn,
còn nhóm -COONa ưa nước lại có xu hướng kéo ra phía các phân tử nước
Kết quả: Vết dầu bị phân chia thành các hạt rất nhỏ giữ chặt bởi các phân tử
natri stearat, rồi bị rửa trôi
c.Ưu, khuyết điểm của xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp
vi sinh vật phân hủy
Bị mất tác dụng trong nước cứng do tạo
muối kết tủa
Có tác dụng tẩy rửa trong nước cứng
III Các dạng bài tập
1 Bài tập tính khối lượng xà phòng, chất béo
Thường dùng định luật bảo toàn khối lượng
(RCOO)3C3H5 + 3NaOH → 3RCOONa + C3H5(OH)3
+ → RCOONa + H2O RCOOH NaOH
Trang 17: mchất béo + mNaOH = mxà phòng + mglixerolĐịnh luật bảo toàn khối lượng
2
H O
Nếu trong chất béo có axit tự do thì: mchất béo + mNaOH = mxà phòng + mglixerol +
Lưu ý: mNaOH trong công thức trên phải là khối lượng chất tan (không dùng khối
lượng dung dịch)
Bài tập áp dụng 1
Để phản ứng với 100 gam chất béo có chỉ số axit bằng 7, phải dùng hết 17,92 gam KOH
Tính khối lượng xà phòng thu được
Bài tập áp dụng 2
Một loại mỡ chứa 70% triolein và 30% tristearin về khối lượng Tính khối lượng xà phòng
thu được khi xà phòng hóa hoàn toàn 100 kg chất mỡ đó bằng NaOH
Bài tập áp dụng 3
Cần bao nhiêu kg chất béo chứa 89% khối lượng tristearin (còn 11% tạp chất trơ bị loại
bỏ trong quá trình nấu xà phòng) để sản xuất được 1 tấn xà phòng chứa 72% khối lượng
natri stearat
Trang 18GLUCOZƠ TÊN BÀI HỌC (ghi một dòng)
I Khái niệm - phân loại cacbohidrat
Cacbohiđrat thường có công thức chung là Cn(H2O)m ,gồm 3 loại:
Monosaccarit (C6H12O6): tiêu biểu là glucozơ và fructozơ
Đisaccarit (C12H22O11): tiêu biểu là saccarozơ và mantozơ
Polisaccarit (C6H10O5)n: tiêu biểu là tinh bột và xenlulozơ
II Glucozơ
1 Tính chất vật lí
Chất rắn, không màu, vị ngọt (kém đường mía), dễ tan trong nước, có nhiều trong
trái cây chín nhất là trong quả nho (nên glucozơ còn được gọi là đường nho)
Trong máu người có một lượng nhỏ glucozơ, hầu như không đổi (khoảng 0,1%)
2 Cấu trúc phân tử
Công thức phân tử là C6H12O6
Công thức cấu tạo: CH2OH – CHOH – CHOH – CHOH – CHOH – CH = O
Viết gọn là: CH2OH[CHOH]4CHO
Trong thực tế, glucozơ tồn tại chủ yếu ở 2 dạng mạch vòng -glucozơ và -glucozơ
3 Tính chất hóa học
a.Tính chất của ancol đa chức (poliancol hay poliol)
Tác dụng với Cu(OH)2: tạo phức đồng-glucozơ (xanh lam)
Phản ứng chứng tỏ phân tử glucozơ có nhiều nhóm -OH kề nhau
2C6H12O6 + Cu(OH)2 (C6H11O6)2Cu + 2H2O Tác dụng với anhiđrit (axit cacboxylic): tạo este chứa 5 gốc CH3COO-
Phản ứng chứng tỏ trong phân tử có 5 nhóm -OH
C6H7O(OH)5 + 5(CH3CO)2O C6H7O(OOC-CH3)5 + 5CH3COOH
b.Tính chất của anđehit
Oxi hóa glucozơ: AgNO3/NH3; Cu(OH)2/OH-, đun nóng; nước brom
Phản ứng chứng tỏ trong phân tử có nhóm –CHO
OH
OH
CH OH2HHHH
OH
OC
1 2 3 4
5
6
1 2 3 4 5
6
CH OH2HH
HH
HHO
OH OH
OH
1 2 3 4 5 6
Trang 19CH2OH[CHOH]4CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O t o 2Ag + 2NH4NO3
+ CH2OH[CHOH]4COONH4 (amoni gluconat)
CH2OH[CHOH]4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH t o Cu2O + 3H2O
+ CH2OH[CHOH])4COONa (đỏ gạch)
CH2OH[CHOH]4CHO + Br2 + H2O 2HBr + CH2OH[CHOH]4COOH (axit gluconic)
Dung dịch glucozơ làm mất màu nước brom
c.Khử glucozơ
CH2OH[CHOH]4CHO + H2 0
,t
Ni CH2OH[CHOH]4CH2OH (sobitol)
d.Phản ứng lên men
C6H12O6 enzim, 30 350C 2C2H5OH + 2CO2
4 Điều chế
Trong công nghiệp, glucozơ được điều chế bằng cách thủy phân tinh bột hay
xenlulozơ (có trong vỏ bào, mùn cưa)
(C6H10O5)n + nH2O 0
,t
H nC6H12O6
III Đồng phân của glucozơ: Fructozơ
Fructozơ là chất kết tinh, dễ tan trong nước, có vị ngọt hơn đường mía, có nhiều trong
quả ngọt và đặc biệt trong mật ong (tới 40%)
Fructozơ tồn tại ở hai dạng: mạch hở và mạch vòng
Mạch hở: CH2OH – CHOH – CHOH – CHOH – C – CH2OH
Hoặc viết gọn là: CH2OH[CHOH]3COCH2OH
Tương tự glucozơ , fructozơ có tính chất của:
Ancol đa chức: fructozơ tác dụng Cu(OH)2 tạo dung dịch xanh lam (phức đồng–
fructozơ)
Nhóm cacbonyl: fructozơ tác dụng H2 tạo thành sobitol (poliancol)
O
Trang 20Có sự chuyển hóa giữa hai dạng đồng phân
Fructozơ OH
Glucozơ
AgNO3 trong NH3 và Cu(OH)2 tạo môi trường OH- nên fructozơ bị chuyển thành
glucozơ
Fructozơ có phản ứng tráng gương và phản ứng với Cu(OH)2 đun nóng
Lưu ý: Frutozơ không làm mất màu nước brom vì nước brom không có môi trường
bazơ
Dùng nước brom để phân biệt glucozơ và fructozơ
Trang 21SACCAROZƠ, TINH BỘT VÀ XENLULOZƠ TÊN BÀI HỌC (ghi một dòng)
I SACCAROZƠ
1 Tính chất vật lí
Saccarozơ là chất rắn, không màu, không mùi, có vị ngọt, dễ tan trong nước
Saccarozơ có nhiều trong cây mía, củ cải đường,
Saccarozơ có nhiều dạng sản phẩm: đường phèn, đường cát, đường kính,…
2 Tính chất hóa học
Trong phân tử saccarozơ, gốc -glucozơ và gốc -fructozơ liên kết với nhau qua
nguyên tử oxi Saccarozơ không có nhóm anđehit (-CH=O), chỉ có nhiều nhóm
ancol (-OH)
a.Phản ứng với Cu(OH)2
2C12H22O11 + Cu(OH)2 (C12H21O11)2Cu + 2H2O
dung dịch xanh lam
Chứng tỏ saccarozơ là một poliol có nhiều nhóm -OH kề nhau
Chất rắn vô định hình, màu trắng, không tan trong nước nguội nhưng tan trong nước
nóng tạo thành dung dịch keo nhớt, gọi là hồ tinh bột
Tinh bột có nhiều trong các loại ngũ cốc (gạo, mì, ngô,…), củ (khoai, sắn,…) và quả
(táo, chuối,…)
2 Cấu tạo
CTPT: (C6H10O5)n do nhiều gốc α-glucozơ liên kết
Tinh bột là hỗn hợp của 2 polisaccarit: amilozơ và amilopectin, trong đó amilopectin
thường chiếm tỉ lệ cao hơn Mạch tinh bột không kéo dài mà thường xoắn lại thành
hạt có lỗ rỗng
Phân tử amilozơ (không phân nhánh)
Phân tử amilopectin (phân nhánh) chiếm từ 70-80% khối lượng tinh bột
Trang 22b.Phản ứng màu với dung dịch iot
Cho dung dịch I2 vào hồ tinh bột thấy xuất hiện màu xanh tím Khi đun nóng, màu
xanh tím biến mất, khi để nguội màu xanh tím lại xuất hiện
c.Sự tạo thành tinh bột trong cây xanh
Công thức phân tử: (C6H10O5)n do nhiều gốc β-glucozơ liên kết với nhau
Mỗi mắt xích C6H10O5 có 3 nhóm -OH tự do, nên có thể viết công thức cấu tạo của
b.Phản ứng với axit nitric
[C6H7O2(OH)3]n + 3nHNO3 0
4
2SO ,t
H [C6H7O2(ONO2)3]n + 3nH2O (xenlulozơ trinitrat)
thuốc súng không khói
Lưu ý: Xenlulozơ, tinh bột không tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường cũng như
khi đun nóng
Bài tập áp dụng 1
Thủy phân hoàn toàn 34,2 gam saccarozơ, sau đó tiến hành phản ứng tráng bạc với dung
dịch thu được Tính khối lượng Ag sau phản ứng biết hiệu suất cả quá trình đạt 90%
Trang 23Bài tập áp dụng 2
Cho m gam tinh bột lên men để sản xuất ancol etylic, toàn bộ lượng CO2 sinh ra cho vào
dung dịch Ca(OH)2 dư, thu được 750 gam kết tủa Biết hiệu suất mỗi giai đoạn lên men
là 80 Giá trị của m là
C 950,5 gam D 1000 gam
Bài tập áp dụng 3
Đốt cháy hoàn toàn 16,2 gam một cacbohiđrat X thu được 13,44 lít khí CO2 (đktc) và 9,0
gam nước Tìm công thức đơn giản nhất của X X là cacbohiđrat nào đã học?
Bài tập áp dụng 4
Từ 10 kg gạo nếp (chứa 80% tinh bột), khi lên men sẽ thu được bao nhiêu lít ancol
etylic nguyên chất? Biết rằng hiệu suất của quá trình lên men đạt 80% và ancol etylic có
khối lượng riêng D = 0,789 g/ml
Trang 24AMIN TÊN BÀI HỌC (ghi một dòng)
I Khái niệm
Amin là hợp chất hữu cơ được tạo ra khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong
phân tử NH3 bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon
Ví dụ: CH3 - NH2; CH3 - NH - CH3; CH2 = CH - CH2NH2; C6H5NH2
Công thức phân tử chung của amin đơn chức, no, mạch hở: CnH2n + 3N (n1)
Bậc của amin: Bằng số liên kết C-N
amin bậc I amin bậc II amin bậc III
II Đồng phân - Danh pháp
Trang 25CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 Propylamin Propan - 1 - amin
CH 3 CH[NH 2 ]CH 3 Isopropylamin Propan - 2 - amin
H 2 N[CH 2 ] 6 NH 2 Hexametylenđiamin Hexan - 1,6 - điamin
C 6 H 5 NHCH 3 Metylphenylamin N- Metylbenzenamin
C 2 H 5 NHCH 3 Etylmetylamin N - Metyletanamin
III Tính chất vật lí
Metylamin, đimetylamin, trietylamin và etylamin là những chất khí, mùi khai khó chịu,
độc, dễ tan trong nước Các amin đồng đẳng cao hơn là những chất lỏng hoặc rắn
Anilin là chất lỏng, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong etanol, benzen
IV Hóa tính
1 Tính bazơ
Trên nguyên tử N của amin còn 1 đôi electron chưa tham gia liên kết nên amin có
khả năng nhận H+ Trong nước, amin phản ứng yếu với nước tạo thành dung dịch có
Từ muối của amin có thể tái tạo lại amin bằng cách phản ứng với bazơ mạnh hơn
Ví dụ: CH3NH3Cl + NaOH CH3NH2 + NaCl + H2O
R N R '
R ''
Trang 26CH3COONH3CH3 + NaOH CH3NH2 + CH3COONa + H2O
c.Tác dụng với dung dịch muối (tạo bazơ mới kết tủa)
3CH3NH2 + 3H2O + FeCl3 3CH3NH3Cl + Fe(OH)3
d.So sánh tính bazơ của các amin
Nhĩm C6H5 - rút electron làm giảm mật độ electron trên N Lực bazơ C6H5NH2
yếu hơn NH3 C6H5NH2 khơng làm đổi màu quì tím
Gốc ankyl (CnH2n+1) đẩy electron làm tăng mật độ electron trên N Lực bazơ
CnH2n+3N mạnh hơn NH3 Các amin CnH2n+3N làm quì tím hĩa xanh, phenolphtalein
hĩa hồng
Lực bazơ: C6H5 - NH2 < NH3 < CnH2n+3N
Ví dụ: C6H5 - NH2 < NH3 < CH3 - NH2 < C2H5 - NH2 < CH3 - NH - CH3
Amin cùng số C thì lực bazơ của amin tăng theo chiều tăng của bậc amin
Số nguyên tử cacbon trong CnH2n+3N càng lớn thì lực bazơ càng mạnh
e.Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin
Phản ứng với dung dịch nước brom tạo kết tủa trắng
(2,4,6-tribromanilin)
Phản ứng này dùng để nhận biết anilin
Do ảnh hưởng của nhĩm - NH2, 3 nguyên tử H ở vị trí orto và para trong C6H5 - dễ
bị thay thế
V Các dạng bài tập
1 Dạng 1: tìm cơng thức phân tử amin qua phản ứng cháy
Đốt cháy amin no, đơn chức, mạch hở:
oxi phản ứng O/O O/H O oxi phản ứng CO H O
(dd)
(trắng) (dd)
Trang 272 Dạng 2: tìm công thức phân tử amin qua phản ứng với axit
Xét phản ứng của amin đơn chức, bậc I với HCl
RNH2 + HCl → RNH3Cl
Số mol amin = số mol HCl = số mol muối
Định luật bảo toàn khối lượng: mmuối = mamin + mHCl
Nếu đề bài không cho amin bậc I, nhưng để đơn giản ta có thể dùng amin bậc I để
viết phản ứng và tính toán
Bài tập áp dụng 1
Cho 11,1 gam hỗn hợp hai amin no, đơn chức, mạch hở kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl, cô cạn dung dịch thu được 18,4 gam muối
Công thức phân tử của hai amin trên là
Trang 28A CH5N, C2H7N B C2H7N, C3H9N
C C3H9N,C4H11N D C3H7N, C4H9N
Trang 29AMINO AXIT TÊN BÀI HỌC (ghi một dòng)
I Định nghĩa
Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino
(NH2) và nhóm cacboxyl (COOH)
Ví dụ: H2N - CH2 – COOH HOOC - CH(NH2) - COOH
II Cấu tạo phân tử
Axit + (∝, β ) - amino + tên thường axit tương ứng
thống
Tên thường
Axit - aminoproionic
Alanin Ala
CH 3 - CH - CH - COOH
CH 3 NH 2
Axit 2 amino 3metylbutanoic
-Axit - aminoisovaleric
Valin Val
HOOC[CH 2 ] 2 CHCOOH
NH 2
Axit 2 - aminopentandioic
Axit - aminoglutaric
Axit glutamic
Glu
H 2 N[CH 2 ] 4 CH(NH 2 )CO
OH
Axit 2,6 - diaminohexanoic
Axit , - diaminocaproic
Lysin Lys
Trang 30IV Tính chất vật lí
Các amino axit là những chất rắn không màu, vị hơi ngọt, có nhiệt độ nóng chảy cao và
dễ tan trong nước
V Tính chất hóa học
1 Tính lưỡng tính
Amino axit tác dụng với cả axit, bazơ
Ví dụ: H2NCH2COOH + HCl ClH3NCH2COOH
H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O
Lưu ý: Màu qùy tím
Số nhóm NH2 > COOH: qùy tím hóa xanh
Số nhóm NH2 = COOH: qùy tím không đổi màu
Số nhóm NH2 < COOH: qùy tím hóa đỏ
2 Phản ứng este hóa (phản ứng của nhóm -COOH)
Ví dụ: H2NCH2COOH + C2H5OH HCl khí H2NCH2COOC2H5 + H2O
3 Phản ứng trùng ngưng
Những amino axit có nhóm –NH2 ở xa nhóm –COOH thì dễ dàng cho phản ứng trùng
ngưng sinh ra polime là những chất thuộc loại poliamit
nH2N[CH2]5COOH o
t
(- HN[CH2]5CO -)n + nH2O
nilon – 6 (policaproamit)
nH2N[CH2]6COOH o
t
(- HN[CH2]6CO -)n + nH2O nilon - 7
VI Ứng dụng
Là chất cơ sở để xây dựng protit cơ thể
Dùng để chữa bệnh, làm thức ăn nuôi cơ thể người bệnh
Là nguyên liệu để tổng hợp tơ sợi
Muối natri của axit glutamic là bột ngọt
VII Các dạng bài tập
Trang 311 Dạng 1: tìm công thức phân tử amino axit qua phản ứng với axit, với bazơ
Công thức chung của amino axit X: (H2N)b- R - (COOH)a H2SO4
Dựa vào phản ứng trung hòa với NaOH, KOH để xác định a:
(H2N)b- R - (COOH)a + aNaOH → (H2N)b- R - (COONa)a + aH2O
NaOH X
n
n = a = số nhóm chức –COOH Dựa vào phản ứng trung hòa với HCl để xác định b:
(H2N)b- R - (COOH)a + bHCl → (ClH3N)b- R - (COONa)a
HCl X
n
n = b = số nhóm –NH2
Để tìm công thức phân tử của amino axit cần:
Bước 1: Tính số lượng nhóm - NH2, - COOH
Bước 2: Tính Mamino axit
Bước 3: Tính MR = Mamino axit
- MNH2 b - M(COOH).a Công thức của R Công thức của amino axit
Bài tập áp dụng 1
Hợp chất X là một α - amino axit Cho 0,01 mol X tác dụng vừa đủ với 80 ml dung dịch
HCl 0,125M sau đó đem cô cạn dung dịch thu được 1,835 gam muối Phân tử khối của X
là
Bài tập áp dụng 2
Hợp chất X là 1 α - amino axit Cho 0,02 mol X tác dụng vừa đủ với 80 ml dung dịch HCl
0,25M Sau đó cô cạn được 3,67 gam muối Biết X có cấu tạo mạch cacbon không nhánh,
công thức cấu tạo của X là
A H2N-CH2-CH(NH2)-COOH B CH3-CH(NH2)-COOH
C.HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH D.HOOC-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH
Trang 32Bài tập áp dụng 3
Một amino axit A có 1 nhóm amino và có khối lượng phân tử là 147 Trung hòa 22,05
gam A bởi dung dịch NaOH vừa đủ, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 28,65 gam
muối khan Công thức phân tử của A là
A C4H7O4N2 B C8H5O2N
C C3H7O4N D C5H9O4N
Bài tập áp dụng 4
X là α - amino axit có công thức tổng quát dạng H2N - R - COOH Cho 8,9 gam X tác dụng
với 200 ml dung dịch HCl 1M, thu được dung dịch Y Để phản ứng hết với các chất trong
dung dịch Y cần dùng 300 ml dung dịch NaOH 1M Công thức cấu tạo đúng của X là
A H2N-CH2-COOH B H2N-CH2-CH2-COOH
C CH3-CH(NH2)-COOH D CH3-CH2-CH(NH2)-COOH
2 Dạng 2: tìm công thức phân tử amino axit qua phản ứng cháy
Để xác định nhanh công thức phân tử của amino axit ta có thể lập tỉ lệ:
Đốt cháy hoàn toàn a mol một amino axit X thu được 2a mol CO2 và a/2 mol N2 Amino
axit X có công thức cấu tạo thu gọn là
A H2NCH2COOH B H2N[CH2]2COOH
C H2N[CH2]3COOH D H2NCH(COOH)2
Trang 33PEPTIT VÀ PROTEIN TÊN BÀI HỌC (ghi một dòng)
Liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa hai đơn vị không phải - amino axit
được gọi là liên kết amit
b.Tên peptit:
Tên từng gốc axyl bắt đầu từ amino axit đầu N + tên nguyên vẹn của aminoaxit
đuôi
Ví dụ: H2N–CH2–CO–NH–CH(CH3)–CO- NH- CH2--COOH
Glyxyl alanyl glyxin
2 Phân loại :
Các peptit được chia làm 2 loại
Oligopeptit : có từ 2 đến 10 gốc - amino axit
Polipeptit : có từ 11 đến 50 gốc - amino axit
3 Tính chất vật lí
Các peptit thường ở thể rắn, dễ tan trong nước, có nhiệt độ nóng chảy cao
4 Tính chất hóa học
a.Phản ứng màu biure
Trong môi trường kiềm, peptit phản ứng với Cu(OH)2 cho phức màu tím đặc trưng
(Đipeptit không có phản ứng này)
b Phản ứng thủy phân
Peptit bị thủy phân trong axit, kiềm
Trang 341 Khái niệm và phân loại
Protein có trong cơ thể mọi sinh vật, nó là cơ sở của sự sống Protein có vai trò là
nền tảng về cấu trúc và chức măng của mọi cơ thể sống
Protein là những polipeptit cao phân tử, có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài
triệu
Protein được phân thành 2 loại :
Protein đơn giản : chỉ tạo thành bởi các gốc - amino axit Protein phức tạp : gồm protein đơn giản cộng với thành phần “phi protein”, như
axit nucleic, lipit, cacbohiđrat,
2 Tính chất của protein
a.Tính chất vật lí
Protein tồn tại ở hai dạng chính : dạng hình sợi (tóc, móng tay, ) và dạng hình
cầu (máu, lòng trắng trứng, )
Dạng hình sợi không tan trong nước, dạng hình cầu tan trong nước
Đa số protein sẽ đông tụ lại khi đun nóng hoặc khi cho thêm axit hoặc kiềm hoặc
Trang 35b.Phản ứng màu biure
Phản ứng với Cu(OH)2 cho phức chất màu tím đặc trưng
III CÁC DẠNG BÀI TẬP
1 Dạng 1: tìm thứ tự các amino axit trong peptit
Thủy phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit A, thu được 3 mol glyxin, 1 mol alanin và 1 mol
valin Khi thủy phân không hoàn toàn A thì trong hỗn hợp sản phẩm thấy có các đipeptit
Ala–Gly, Gly–Ala và tripeptit Gly–Gly–Val Trình tự các - amino axit trong pentapeptit A
là
A Gly-Gly-Val-Ala-Gly B Ala-Gly-Gly-Val-Ala
C Gly-Ala-Gly-Gly-Val D
Ala-Gly-Gly-Ala-Gly-Gly- Val
Bài tập áp dụng 2
Thuỷ phân hoàn toàn 1mol peptit X sinh ra 2 mol glyxin (Gly), 1 mol methionin (Met), 1
mol phenylalanin (Phe) và 1 mol alanin (Ala) Dùng các phản ứng đặc trưng người ta xác
định được amino axit đầu là Met và amino axit đuôi là Phe Thuỷ phân từng phần X thu
Met – Gly, Gly – Ala Gly – Gly
2 Dạng 2: bài toán tìm phân tử khối, tìm số mắc xích của protein
Một phân tử peptit (protein) có bao nhiếu mắc xích thì khi thủy phân sẽ tạo bấy
nhiêu - amino axit
Bài tập áp dụng 1
Khi thủy phân 500g protein A thu được 170g alanin Nếu phân tử khối của A là 50.000
đvC thì số mắc xích alanin trong phân tử A là
Trang 36A.191 B.17000.
Bài tập áp dụng 2
Xác định phân tử khối gần đúng của protein X chứa 0,16% lưu huỳnh, biết rằng phân tử
X chỉ chứa 1 nguyên tử lưu huỳnh
Trang 37ĐẠI CƯƠNG VỀ POLIME TÊN BÀI HỌC (ghi một dòng)
I Khái niệm, phân loại và danh pháp
Polime thiên nhiên: cao su thiên nhiên, xenlulozơ, tinh bột,…
Polime tổng hợp: PE, PVC, nilon - 6,…
Polime nhân tạo (bán tổng hợp): tơ visco, tơ axetat,…
b Theo cách tổng hợp
Polime trùng hợp: PE, PVC, cao su buna,…
Polime trùng ngưng: nilon - 6, nilon - 7,…
3 Danh pháp
Tên polime = poli + tên monome
Chú ý: nếu tên monome gồm 2 cụm từ ttrở lên thì để trong ngoặc
Tên polime = poli + (tên monome)
Ví dụ:
Trang 38Công thức Tên gọi
polietilen (PE)
polistiren (PS)
Dạng mạch không phân nhánh: PE, PVC,…
Dạng mạch phân nhánh: amilopectin, glicogen,…
Dạng mạch mạng lưới (không gian): cao su lưu hóa, nhựa bakelit,
III Tính chất vật lí
Hầu hết ở thể rắn, không bay hơi, không có nhiệt độ nóng chảy xác định, không tan
trong dung môi thông thường
Trang 39Polime trùng hợp bị nhiệt phân ở nhiệt độ thích hợp thành các đoạn ngắn, cuối cùng
thành monome ban đầu
Ví dụ:
3 Phản ứng giữ nguyên mạch polime
Những polime có liên kết đôi trong mạch hoặc nhóm chức ngoại mạch có thể tham
gia các phản ứng đặc trưng của liên kết đôi hoặc của nhóm chức đó mà mạch polime
4 Phản ứng khâu mạch polime (tăng mạch polime)
Cao su lưu hóa: khi hấp nóng cao su thô với lưu huỳnh thì thu được cao su lưu hóa
Trong cao su lưu hóa, các mạch polime được kết nối với nhau bởi các cầu -S-S-
Nhựa rezol: khi đun nóng nhựa rezol thì các mạch polime liên kết với nhau qua cầu
nối CH2 thành mạch polime mạng lưới
V Điều chế
1 Phản ứng trùng hợp
Trùng hợp là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ (monome), giống nhau hay tương
tự nhau thành phân tử rất lớn (polime)
Điều kiện: monome tham gia phản ứng trùng hợp là trong phân tử phải có liên kết
bội (như CH2=CH2, CH2=CHC6H5,…) hoặc vòng kém bền
Ví dụ:
Trang 40Trùng ngưng là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ (monome) thành phân tử lớn
(polime) đồng thời giải phóng những phân tử nhỏ khác (như H2O,…)
Điều kiện: các monome tham gia phản ứng trùng ngưng phải có ít nhất hai nhóm
chức có khả năng phản ứng
Ví dụ:
nH2N[CH2]5COOH to ( NH[CH
2]5CO )n + nH2O axit 𝜀- aminocaproic policaproamit
(nilon – 6)
n(p-HOOC - C6H4 - COOH) + nHO - CH2 - CH2 – OH to
( CO - C6H4 - CO - O - CH2 - CH2 -O)n + 2nH2O axit terephtalic etylen glicol poli(etylen-terephtalat)
tơ lapsan (dacron)
Bài tập áp dụng 1
Chất không có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp là