Phenol Bỏch khoa ton th m Wikipedia Bc ti: menu, tỡm kim Phenol Danh phỏp IUPAC Phenol Tờn khỏc Carbolic Acid, Benzenol, Phenylic Acid, Hydroxybenzene, Phenic acid Nhn dng S CAS [108-95-2] PubChem 996 KEGG D06536 S RTECS SJ3325000 SMILES c1ccc(cc1)O InChI 1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-56/h1-5,7H Thuc tớnh Cụng thc phõn C6H6O t Phõn t gam 94.11 g mol-1 B ngoi White Crystalline Solid T trng 1.07 g/cm im núng chy 405 C, 678 K, 761 F im sụi 1.817 C, 2.090 K, 3.303 F hũa tan nc 8.3 g/100 ml (20 C) axớt (pKa) 9.95 (in water), 29.1 (in acetonitrile)[1] Mụmen lng 1.7 D cc Cỏc nguy him Phõn loi ca EU NFPA 704 Toxic (T) Muta Cat Corrosive (C) COR Ch dn R Ch dn S R23/Bn mu:R24/Bn mu:R25-R34-Bn mu:R48/Bn mu:R20/Bn mu:R21/Bn mu:R22-Bn mu:R68 (S1/2)-Bn mu:S24/Bn mu:S25-S26-Bn mu:S28-S36/Bn mu:S37/Bn mu:S39-S45 im bt la 79 C Cỏc hp cht liờn quan Hp cht liờn quan Benzenethiol Ngoi tr cú ghi chỳ khỏc, cỏc d liu c ly cho húa cht trng thỏi tiờu chun (25 C, 100 kPa) Ph nhn v tham chiu chung Cu to húa hc ca Phenol Phenol l cht rn, tinh th khụng mu, cú mựi c trng, núng chy 43 C lõu ngoi khụng khớ, phenol b oxi húa mt phn nờn cú mu hng v b chy hp th hi nc Phenol ớt tan nc lnh, tan mt s hp cht hu c Phenol rt c, gõy bng nng ri vo da Phenol tan vụ hn 660C Mc lc [n] Cu to Tớnh cht húa hc o 2.1 Tớnh axớt o 2.2 Tớnh cht nh ru o 2.3 Tớnh cht ca nhõn thm o 2.4 Phn ng riờng ng dng Lch s iu ch Tham kho [sa] Cu to Cú mt nhúm -OH liờn kt vi vi vũng Benzen c bit hn, phõn t phenol cú hiu ng liờn hp mnh cú oxi ca nhúm -OH cng nh hng n tớnh cht vt lớ cng nh tớnh cht húa hc ca phenol [sa] Tớnh cht húa hc [sa] Tớnh axớt Phenol cú tớnh axit vỡ cú hiu ng cng hng xy phõn t Vỡ vy, khỏc vi ru, phenol cũn cú th tỏc dng vi baz mnh: C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O (Natri phenolat) Tuy nhiờn, tớnh axit ca phenol rt yu Ka=10-9,75 nờn khụng lm i mu qu tớm Vỡ vy, mui phenolat b axit cacbonic tỏc dng to li phenol: C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5OH + NaHCO3 Phn ng ny c dựng tỏi to phenol cụng nghip [sa] Tớnh cht nh ru Phenol cú th tỏc dng c vi Na nh ru nhng khỏc vi ru, mui phenolat khụng b nc phõn hy: C2H5ONa + H2O -> C2H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O khụng phn ng-Phenol cng to c este nh ru nhng khỏc vi ru cú th tỏc dng trc tip vi axit, phenol ch cú th tỏc dng vi clorua axit hoc anhidric axit mi to c este: C6H5OH + CH3COCl -> CH3COOC6H5 + HCl C6H5OH + (CH3CO)2O -> CH3COOC6H5 + CH3COOH iu ny c gii thớch nguyờn nhõn: Mt in tớch õm ca O nhúm -OH vỡ cú h liờn hp phõn t nờn gim hn so vi O nhúm -OH ca ru thụng thng, dn n phenol khú tn cụng vo phõn t axit to este hn Phenol cú vũng thm nờn gõy hiu ng khụng gian cn tr [sa] Tớnh cht ca nhõn thm phenol phn ng vi dung dch brom to kt ta vng phenol phn ng vi HNO3 to kt ta trng [sa] Phn ng riờng [sa] ng dng Phenol c dựng nhiu lnh vc khỏc nhau: Cụng nghip cht do: phenol l nguyờn liu iu ch nha phenol formaldehyde Cụng nghip t húa hc: T phenol tng hp t polyamide Nụng dc: T phenol iu ch c cht dit c di v kớch thớch t thc vt 2,4 - D ( l mui natri ca axit 2,4 iclophenoxiaxetic) Phenol cng l nguyờn liu iu ch mt s phm nhum, thuc n (axit picric) Do cú tớnh dit khun nờn phenol c dựng trc tip lm cht sỏt trựng, ty u, hoc iu ch cỏc cht dit nm mc (ortho - v para - nitrophenol) [sa] Lch s Phenol c phỏt hin vo nm 1834, nú c chit xut t nha than ỏ , ú l ngun chớnh cho n s phỏt trin ca ngnh cụng nghip húa du Cỏc cht sỏt trựng c tớnh ca phenol c s dng bi Sir Joseph Lister (1827-1912) k thut phu thut tiờn phong ca ụng v cht kh trựng, mc dự kớch ng da tip xỳc liờn tc vi phenol cui cựng ó dn n vic thay th vụ khun (vi trựng phớ) cỏc k thut phu thut Lister ó quyt nh rng nhng vt thng mỡnh phi c sch ễng sau ú c ph nhng vt thng vi mt ming gi hoc lint c bo him carbolic acid Nú cng l thnh phn hot cht mt s thuc gim au ng ung nh Chloraseptic phun cng nh Carmex Phenol cng l thnh phn chớnh ca khúi carbolic Ball , mt thit b trờn th trng ti London vo th k 19 nh l bo v ngi s dng chng li bnh cỳm v cỏc bnh khỏc Th chin th hai Tiờm phenol cú ụi c s dng nh mt phng tin nhanh chúng thc hin c bit, phenol c s dng nh mt phng tin git ngi ca c quc xó th chin th hai c s dng bi c quc xó vo nm 1939 nh mt phn ca nú git cht ờm du chng trỡnh, phenol, r tin v d lm v nhanh chúng gõy cht ngi, tr thnh c t tiờm ca s la chn thụng qua nhng ngy cui cựng ca cuc chin Mc dự Zyklon-B bt viờn, phỏt minh bi Gerhard Lenz , c s dng cỏc phũng hi ngt tiờu dit cỏc nhúm ln ca ngi dõn, phỏt xớt c c bit rng tiờu dit ca cỏc nhúm nh hn l kinh t hn thụng qua tiờm ca tng nn nhõn, mt lỳc, vi phenol tiờm Phenol c trao cho hng ngn ngi dõn cỏc tri trung , c bit l Auschwitz-Birkenau Khong mt gram l gõy t vong Tiờm ó c qun lý bi bỏc s y khoa , h tr lý , hoc ụi cỏc bỏc s tự nhõn; tiờm nh ban u c tiờm tnh mch , thng cỏnh tay, nhng tiờm trc tip vo tim , to gn nh lp tc cỏi cht sau ú ó c thụng qua Mt nhng tự nhõn ni ting s c thc hin vi mt liu tiờm phenol ti Auschwitz l Thỏnh Maximilian Kolbe , mt linh mc Cụng giỏo ngi tỡnh nguyn tri qua ba tun vỡ v mt nc vo v trớ ca tự nhõn khỏc [sa] iu ch Ngun phenol ch yu ly t sn phm chng ct than ỏ Ngoi cú th iu ch t benzen C6H6 + Cl2 -> C6H5Cl + HCl ( xỳc tỏc Fe ) C6H5Cl + NaOH -> C6H5ONa + NaCl + H2O ( mụi trng NaOH c, nhit v ỏp sut cao) C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5OH + NaHCO3 [sa] Tham kho ^ Kỹtt, A.; Movchun, V.; Rodima, T.; Dansauer, T.; Rusanov, E B.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Koppel, J.; Pihl, V.; Koppel, I.; Ovsjannikov, G.; Toom, L.; Mishima, M.; Medebielle, M.; Lork, E.; Rửschenthaler, G.-V.; Koppel, I A.; Kolomeitsev, A A Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline J Org Chem 2008, 73, 26072620 DOI: 10.1021/jo702513w Ly t http://vi.wikipedia.org/w/index.php?title=Phenol&oldid=4978314 Th loi: Hoỏ cht Cụng c cỏ nhõn ng nhp / M ti khon Khụng gian tờn Bin th Xem Bi vit Tho lun c Sa Xem lch s Tỏc v Tỡm kim Xem nhanh Trang Chớnh Cng ng Ni dung chn lc Bi vit ngu nhiờn Thay i gn õy Quyờn gúp Tng tỏc Tho lun chung Bn giỳp Hng dn In/xut To mt quyn sỏch Ti v di dng PDF Bn in Cụng c Cỏc liờn kt n õy Thay i liờn quan Cỏc trang c bit Liờn kt thng trc Trớch dn trang ny Ngụn ng khỏc Afrikaans Azrbaycanca Bahasa Indonesia Bosanski Catal esky Dansk Deutsch Eesti English Espaủol Esperanto Fứroyskt Franỗais Galego Ido Italiano Latvieu Lietuvi Magyar Nederlands Norsk (bokmồl) Polski Portuguờs Romõn Shqip Sicilianu Slovenina Slovenina / Srpski Suomi Svenska Tỹrkỗe Trang ny c sa i ln cui lỳc 03:34, ngy 15 thỏng nm 2011 Vn bn c phỏt hnh theo Giy phộp Creative Commons Ghi cụng/Chia s tng t; cú th ỏp dng iu khon b sung Xem iu khon S dng bit thờm chi tit Wikipediađ l thng hiu ó ng ký ca Wikimedia Foundation, Inc., mt t chc phi li nhun Quy nh quyn riờng t Gii thiu Wikipedia Li ph nhn Kiu di ng